CN113214829B - 一种石墨炔量子点的制备方法及其制备的量子点和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种石墨炔量子点的制备方法及其制备的量子点和应用，该石墨炔量子点是通过一步水热法制备，包括以下步骤：将石墨炔溶于水中，进行超声处理获得溶液A；超声后直接转移至反应釜水热处理得到溶液B；水热反应后的溶液B进行透析，透析液冷冻干燥，即可得到石墨炔量子点GDQDs。本发明的石墨炔量子点制备方法简单、成本低，最佳激发波长为347nm，此时最大荧光发射峰位于430nm处，且具有蓝色荧光，同时具有良好的水溶性和生物相容性，可以用于活细胞的荧光检测和成像领域。

Description

一种石墨炔量子点的制备方法及其制备的量子点和应用
技术领域
本发明属于纳米材料制备，具体涉及一种石墨炔量子点的制备方法及其制备的量子点和应用。
背景技术
量子点是一种准零维的纳米材料，由于其尺寸小和独特的电子结构而引起的量子限域效应，赋予了量子点荧光寿命长、光学稳定性好、生物相容性好等优点，从而使其在光电材料、纳米生物医学等领域有着广阔的应用前景。目前，主要被开发的是无机量子点和碳点，其中，常见的无机量子点主要由包含IV、II-VI，IV-VI或III-V元素的溶液通过化学溶液生长法形成。而碳点(包括碳量子点和石墨烯量子点)主要是通过自上而下和自下而上两种方法合成的，其中，自上而下的方法是通过将大量的碳源(例如石墨，石墨烯或碳纤维)直接剥落成纳米级碳点，然后进行表面处理来实现的，具体的有电弧放电法、激光烧蚀/照射法、电化学法、化学剥离法等；与自上而下的剥离方法不同，自下而上的方法主要是从包含碳元素的小分子(如葡萄糖、柠檬酸等)或多环芳香族化合物或其他芳香分子结构(如富勒烯)来合成石墨烯量子点，具体的有热裂解法、水热法、溶液化学法、微波法和基于锚定/支持/MOF模板的方法。
活细胞及胞内生物功能分子的荧光成像和追踪对于深入了解和阐释疾病发生发展的机理以及治疗过程监测和术后疗效评估具有重要作用。目前用于成像的荧光物质主要有：荧光蛋白、有机荧光小分子包括商业化的荧光基团、聚合物点、量子点等。其中量子点特别是碳点由于其直径小、荧光峰窄、光稳定性好、生物毒性低的特点具有取代有机染料用于活细胞及细胞内生物功能分子荧光成像的潜力，因此开发用于荧光成像的碳点已经成为一个研究热点。
石墨炔(GDY)作为一类新的碳同素异形体自被发现并合成以来被广泛应用。但是石墨炔量子点GDQDs作为GDY和氧化石墨炔(GDYO)的衍生物，目前的制备方法还比较局限，特别是在自下而上方法合成方面，由于用于最终生成炔键的前躯体有限，目前主要是通过自上而下方法来合成石墨炔量子点。但是该方法首先需要对石墨炔进行强氧化、离心、透析；再进行超声、水热、二次透析才能获得。导致制备过程复杂，制备周期长，同时也会降低产率，因此有待进一步地开发出较为简便有效、周期短的制备方法来替代现有方法，从而推进碳点在活细胞荧光成像中的商业化过程。
发明内容
发明目的：针对现有技术存在的问题，本发明提供一种简单的制备石墨炔量子点GDQDs的方法，该制备方法主要涉及超声后直接采用水热法，其制作工艺简单、成本低适于扩大化生产。
本发明还提供了所述制备方法所制备的石墨炔量子点及其应用。
技术方案：为了实现上述目的，本发明所述一种石墨炔量子点(GDQDs)的制备方法，包括以下步骤：
(1)将石墨炔溶于水中，进行超声处理获得溶液A，为深棕褐色溶液；
(2)将溶液A进行转移至反应釜水热处理得到溶液B，为均一淡黄色溶液；
(3)水热反应后的溶液B进行透析，透析液冷冻干燥，即可得到石墨炔量子点GDQDs。
其中，步骤(1)中所述石墨炔溶于水中石墨炔浓度为1-2mg/mL，超声时间为1-2h，超声功率为400-600W。通过预超声得到碎片化小尺寸的GDY，以利于后面处理得到尺寸均一的量子点，缩短后期超声混合的时间以及降低水热处理的条件温度和时间。
其中，步骤(2)所述反应釜中水热的温度为150-160℃，时间为3-6h。
作为优选，反应釜中水热的温度为160℃，时间为4-5h。
其中，步骤(4)中透析袋的截留分子量为500Da，透析1-2天。
本发明所述的石墨炔量子点的制备方法所制备的石墨炔量子点。
其中，所述量子点粒径为1.5-5nm，平均粒径2.5nm，具有0.36nm的晶格间距。
本发明所述的石墨炔量子点在制备细胞的荧光检测和成像试剂中的应用。
本发明中所述GDY参照文献(Architecture of graphdiyne nanoscalefilms.Guoxing Li,Yuliang Li,Huibiao Liu,Yanbing Guo,Yongjun Li,DaobenZhu.Chem.Commun.,2010,46,3256-3258)合成，进行超声处理，得到小尺寸碎片化的GDY，接着直接将超声后的GDY通过简单的一步水热法获得GDQDs。所制备的GDQDs尺寸均一，具有良好的光稳定性，水溶性和生物相容性。本发明的量子点制备方法简单、成本低，最佳激发波长为347nm，此时最大荧光发射峰位于430nm处，且具有蓝色荧光，可以用于活细胞的荧光检测和成像领域。
本发明使用的石墨炔GDY为石墨二炔，通过简单的超声最初的GDY进行氧化破碎，降低GDY的尺寸，直接进行一步水热法即可制备出尺寸均一的石墨炔量子点，极大地缩短了制备周期。而现有技术主要是通过化学氧化(需要24h)的方法来获得的小尺寸GDY，并且需要透析(至少3天)将氧化后没有反应的小分子透析出去。而本发明通过预超声破碎(当天就可以获得)来获得较小尺寸前体的，属于物理破坏，不需要透析，因此在这一步就极大地缩短了获得较小尺寸GDY前体的时间。通过超声得到尺寸较小的石墨炔水溶液，接着通过水热进一步得到尺寸均一、晶格间距为0.36nm的石墨炔量子点。
本发明虽然也属于自上而下的石墨炔量子点的合成方法，但是相比于目前的自上而下的合成方法而言，本发明明显缩短了制备周期。本发明中的将石墨炔GDY的预超声对整个实验过程非常关键。
有益效果：与现有技术相比，本发明具有如下优点：
1、整个GDQDs制备方法简单有效，制备周期短，产率高，有效减少了时间和成本，通过对小尺寸GDY进一步超声、水热、透析即可得到。
2、制备的GDQDs具有均一的尺寸、晶格间距为0.36nm，良好的光稳定性及生物相容性，并且荧光强度高，对于促进GDQDs及改性后的GDQDs在纳米生物医学中的应用具有重要意义。
附图说明
图1为本发明的小尺寸GDY透射电镜图；
图2为本发明的GDQDs的透射电镜图；
图3为本发明的GDQDs的荧光光谱图；
图4为本发明的GDQDs的光稳定性图；
图5为本发明的GDQDs对Hela细胞的毒性分析结果；
图6为本发明的GDQDs对Hela细胞进行荧光成像图；
图7为本发明的未预超声破碎的GDY直接水热后所得产品的透射电镜图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
将20mL GDY(1mg/mL)水溶液400W超声处理2h，得到碎片化小尺寸的GDY溶液(图1)，取所得5mL GDY溶液1转移至反应釜中160℃，水热5h，冷却至室温后将所得溶液于500Da截留分子量透析袋中透析1天，每隔8h换一次水，透析液冷冻干燥，重悬于水得到GDQDs(终浓度0.5mg/mL)。
实施例2
实施例1制备的GDQDs的透射电镜照片如图2所示，实验得到了尺寸均一的GDQDs，其粒径分布均匀(1.5-5nm，平均粒径为2.5nm，晶格间距为0.36nm)，在水中分散性高。荧光性能测试结果如图3所示，GDQDs表现出典型的激发光波长依赖特性，最佳激发波长为347nm。对其荧光稳定性/抗光漂白性能进行分析，发现在用365nm紫外灯照射9h以后荧光强度只是略有降低，仍然具有稳定的蓝色荧光(如图4所示)，说明该量子点稳定性良好。
以硫酸奎宁(溶于硫酸，浓度为0.1mol/L)为参照物质，测量了实施例1制备的GDQDs的荧光量子产率,具体做法为：首先在紫外分光光度计下分别测定硫酸奎宁和GDQDs在360nm处的吸光度，其次用荧光分光光度计在360nm激发波长下扫描硫酸奎宁和GDQDs，最后积分计算得到发射波长在400-750nm范围内的荧光峰面积，代入公式计算得到GDQD量子产率为11.6％。
同时用MTT比色法评价了所得GDQDs对细胞的毒性，如图5所示。具体做法为：将100μL含有Hela细胞(1×105cells/mL)的DMEM培养基分散在96孔板中，37℃孵育24h，弃去原有培养基，重新加入100μL培养基同时向其中加入100μL不同浓度(0-200μg/mL)的GDQDs分散液，在37℃作用24h，弃去培养基和未与细胞作用的GDQDs，用PBS冲洗3次。然后，在96孔板中加入10μL MTT溶液(5mg/mL，PBS，pH 7.4)，在37℃共同孵育4h，弃去MTT，每孔再加100μL二甲基亚砜(DMSO)，用酶标仪在550nm的波长下测量吸光度，结果表明与不同浓度GDQDs作用24h后细胞活性仍维持在90％以上，说明所制备的GDQDs具有高的生物相容性，可直接用于生命样品的荧光检测与成像研究。
实施例3
将实施例1所制备的GDQDs与Hela细胞共孵育12h，置于倒置荧光显微镜上进行荧光成像。具体做法为：将Hela细胞分散到直径3.5cm培养皿中，加入1mL培养基37℃孵育24h至细胞生长密度达到90％以上，弃去原有培养基，加入980μL培养基和20μL实施例1所制备的GDQDs(最终浓度为10μg/mL)37℃共孵育12h，弃去培养基和多余GDQDs，用PBS冲洗三次，再加入1mL PBS(pH 7.4)随后置于荧光导致显微镜进行荧光成像(363nm激发)，结果如图6所示，表明量子点进入Hela细胞且发出蓝色荧光，说明GDQDs可以成功的用于Hela细胞的荧光检测和成像中。
实施例4
将20mL GDY(2mg/mL)水溶液600W超声处理1h，得到小尺寸GDY溶液，取所得5mLGDY溶液200W超声0.5h，转移至反应釜中150℃，水热6h，冷却至室温后将所得溶液于500Da截留分子量透析袋中透析2天，每隔8h换一次水，透析液冷冻干燥，重悬于水得到GDQDs。
实施例5
将20mL GDY(1.5mg/mL)水溶液500W超声处理2h，得到小尺寸于GDY溶液，取所得5mL GDY溶液100W超声1h，转移至反应釜中160℃，水热4h，冷却至室温后将所得溶液于500Da截留分子量透析袋中透析1天，每隔8h换一次水，透析液冷冻干燥，重悬于水得到GDQDs。
对比例1
取5mL GDY溶液(1mg/mL)(未超声)直接转移至反应釜中160℃，水热5h，冷却至室温后将所得溶液于500Da截留分子量透析袋中透析1天，每隔8h换一次水，透析液冷冻干燥，所得产品粒径(如图7所示)明显大于GDQDs粒径(即得到的产物不是本发明的GDQDs)，且在365nm紫外灯照射下没有蓝色荧光。
结合实施例1和对比例1，在没有对GDY溶液(1mg/mL)进行预超声处理利用相同水热条件无法得到发射蓝色荧光的GDQDs，说明预超声处理对得到较小尺寸的石墨炔从而进一步获得分步均一的GDQDs至关重要。
对比例2
将20mL GDY(1mg/mL)400W超声处理2h得到小尺寸的GDY溶液，取所得5mL GDY120W超声0.5h，转移至反应釜中160℃，水热5h，冷却至室温后将所得溶液于3000Da截留分子量透析袋中透析1天，每隔8h换一次水，透析液冷冻干燥，重悬于水(GDQDs终浓度0.5mg/mL)，对所得产品进行荧光光谱分析之后发现所得产品在347nm激发下没有荧光发射峰出现。
结合实施例1和对比例2，当所用透析袋截留分子量为3000Da时，所得产品的尺寸远大于500Da时所得尺寸，而量子点则被透析出去，导致347nm激发时没有荧光峰出现。该对比例实施以后说明制备过程中后期透析袋的选择很重要，如果使用3000Da透析袋则将所需要的小尺寸蓝色荧光量子点过滤出去，而透析袋中是没有荧光的较大尺寸的非量子点或者说比碎片化石墨炔更小尺寸的石墨炔。

Claims (8)

1.一种石墨炔量子点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将石墨炔溶于水中，进行超声处理获得溶液A；
（2）超声后溶液A直接转移至反应釜水热处理得到溶液B；
（3）水热反应后的溶液B进行透析，透析液冷冻干燥，即可得到石墨炔量子点GDQDs；
所述步骤（1）中石墨炔为石墨二炔，所述超声时间为1-2 h，超声功率为400-600 W。
2.根据权利要求1所述的石墨炔量子点的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述石墨炔溶于水中，获得溶液A，溶液A中石墨炔的浓度为1-2 mg/mL。
3.根据权利要求1所述的石墨炔量子点的制备方法，其特征在于，步骤（2）所述反应釜中水热的温度为150-160 °C，时间为3-6 h。
4.根据权利要求3所述的石墨炔量子点的制备方法，其特征在于，步骤（2）所述反应釜中水热的温度为160 °C，时间为4-5 h。
5.根据权利要求1所述的石墨炔量子点的制备方法，其特征在于，步骤（4）中透析袋的截留分子量为500 Da，透析1-2天。
6.一种权利要求1所述的石墨炔量子点的制备方法所制备的石墨炔量子点。
7.根据权利要求6所述的石墨炔量子点，其特征在于，所述量子点粒径为1.5-5 nm，平均粒径2.5 nm，具有0.36 nm的晶格间距。
8.一种权利要求6所述的石墨炔量子点在制备细胞的荧光检测和成像试剂中的应用。
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