CN113174047A - 氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物、制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氮掺杂碳量子点‑分子印迹聚合物、制备方法及其应用，涉及分子印迹技术领域。所述制备方法包括以下步骤：提供氮掺杂碳量子点溶液，所述氮掺杂碳量子点溶液质量浓度为向所述氮掺杂碳量子点溶液中加入模板分子青霉素和功能单体，混合均匀后，加入交联剂和引发剂，常温反应10～16h，获得复合物；将复合物中的模板分子青霉素洗脱，即得所述氮掺杂碳量子点‑分子印迹聚合物。本发明主要是将氮掺杂的碳量子点引入分子印迹聚合物中，利用量子点作为荧光物质充当这种信息传递机制，可极大提高分子印迹聚合物的识别功能，能够更好为人体检测霉素的存在以及含量。

Description

氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及分子印迹制备技术领域，具体涉及一种氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物、制备方法及其应用。
背景技术
近几年来，青霉素、红霉素、白霉素等抗生素的大量使用导致人体免疫力下降与此同时有些对霉素产生过敏反应的人群可能因为微量霉素的不小心摄入而失去生命。为了更好的检测霉素的存在以及含量，医院的通常采用血液检测，但是这种检测耗时耗力。
为了实现上述目的，本领域技术人员采用分子印迹技术对其进行检测，分子印迹技术是一种可以实现特异性识别的技术，这种技术灵感来源于生物体中的某些反应。目前，由于分子印迹聚合物的优点恰恰是可以识别某些高分子印迹，因此，合成这种聚合物应用于检测抗生素的含量有非常重要的作用及意义。但是，现有技术中采用的分子印迹聚合物能够进行传递信息的机制不够完善，并且现有技术中分子印迹聚合物识别功能较差。为此，使用霉素作为模板分子制备出具有荧光性能的分子印迹聚合物，对提高分子印迹聚合物的识别功能具有重要的社会价值和经济价值。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述背景技术中存在的不足，提供一种氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物、制备方法及其应用，该方法主要是将氮掺杂碳量子点引入分子印迹聚合物中，利用量子点作为荧光物质充当这种信息传递机制，可极大提高分子印迹聚合物的识别功能，能够更好为人体检测霉素的存在以及含量。
本发明第一个目的提供一种氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供氮掺杂碳量子点溶液，所述氮掺杂碳量子点溶液质量浓度为0.02～0.05mol/L；
向所述氮掺杂碳量子点溶液中加入模板分子青霉素和功能单体，混合均匀后，加入交联剂和引发剂，常温反应10～16h，获得复合物；
将复合物中的模板分子青霉素洗脱，即得所述氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物。
优选的，所述功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷；
所述模板分子青霉素与所述功能单体的用量比为1:3.5～5。
优选的，所述复合物中的模板分子青霉素是通过如下步骤进行洗脱：将复合物在转速为2000～5000rpm的条件下离心20～40min，去掉上清液，用乙醇洗剂复合物，再用体积比为1:3的乙醇和乙腈的混合溶液洗涤除去复合物中的模板分子青霉素，即得所述氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物。
优选的，所述交联剂为正硅酸乙酯；所述引发剂为氨水。
优选的，所述氮掺杂碳量子点由以下步骤制备所得：
将农林废弃物粉碎后与碱性溶液混合，之后于240-260℃下进行高温反应，得到碳量子点溶液；将碳量子点溶液和氮源混合均匀后，于170-190℃加热反应0.5-1.5h后，即得到氮掺杂碳量子点溶液。
更优选的，所述氮源为2,2,6,6-四甲基哌啶胺。
更优选的，所述农林废弃物为玉米秸秆、大豆秸秆、小麦秸秆、高粱秸秆、稻草秸秆、棉花秸秆中的一种或者多种。
更优选的，所述碱性溶液为浓度2.5-3.5mol/L的氢氧化钠。
本发明第二个目的提供一种氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物。
本发明第三个目的提供一种氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物在检测样品中青霉素含量的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明主要是将氮掺杂的碳量子点引入分子印迹聚合物中，利用量子点作为荧光物质充当这种信息传递机制，可极大提高分子印迹聚合物的识别功能，能够更好为人体检测霉素的存在以及含量。
附图说明
图1为实施例提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物制备流程图。
图2为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物及碳量子点(C QDs)、氮掺杂碳量子点(N-C QDs)的紫外可见光谱图。
图3为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物及碳量子点(C QDs)、氮掺杂碳量子点(N-C QDs)的红外光谱图。
图4为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物XPS全谱图。
图5为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物及氮掺杂碳量子点(N-CQDs)透射电镜图；
其中，图A为氮掺杂碳量子点(N-C QDs)透射电镜图；图B为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物透射电镜图。
图6为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物及碳量子点(C QDs)、氮掺杂碳量子点(N-C QDs)的荧光光谱图。
图7为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物与青霉素作用下的荧光光谱图。
图8为图7所对应的不同时间下青霉素对实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的荧光淬灭线性拟合图。
图9不同干扰物质对实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的干扰分析柱状图。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案能予以实施，下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步说明，但所举实施例不作为对本发明的限定。
需要说明的是，下述各实施例中所述实验方法如无特殊说明，均为常规方法；采用的试剂和材料，如无特殊说明，均可在市场上购买得到。
实施例1
一种氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物，参见图1所示，包括以下步骤：
首先，取一定量的麦秸秆，清洗干净、烘干后剪碎放入打碎机中打成粉末，再放入80℃鼓风干燥箱中烘6个小时，取出晾凉后称取3.5g，加入3mol/L的NaOH 35mL，加入磁子，后缓慢搅拌10min，倒进反应釜中，于250℃，反应10h后，超声30min即可，获得碳量子点溶液；
移取上述溶液30mL，转移至烧杯中，加入0.16g 2,2,6,6-四甲基哌啶胺，加入磁子，搅拌10min，装进反应釜中，180℃，1h后，获得氮掺杂碳量子点；
取氮掺杂的碳量子点10mL，定容于100mL容量瓶中，获得浓度为0.037mol/L的氮掺杂碳量子点溶液；
向氮掺杂碳量子点溶液中依次加入用水溶解的青霉素、加入适量的功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷，在磁力搅拌器上搅拌1h,使其进行预聚合；
模板分子青霉素与功能单体的摩尔比为1:4；
1h后在上述溶液中加入4mL正硅酸乙酯和5mL氨水(引发剂)，连续搅拌反应常温12h；获得复合物溶液；
将复合物溶液静置一段时间后，于转速为3000rpm的条件下离心30min处理，得到的物质，再用乙醇充分洗涤后再用体积比为1:3的乙醇和乙腈的混合溶液进行洗涤，洗脱掉模板分子后，干燥6h，即可得到氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物。
实施例2
一种氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物，参见图1所示，包括以下步骤：
首先，取一定量的麦秸秆，清洗干净、烘干后剪碎放入打碎机中打成粉末，再放入80℃鼓风干燥箱中烘6个小时，取出晾凉后称取3.5g，加入3mol/L的NaOH 35mL，加入磁子，后缓慢搅拌10min，倒进反应釜中，于250℃，反应10h后，超声30min即可，获得碳量子点溶液；
移取上述溶液30mL，转移至烧杯中，加入0.16g 2,2,6,6-四甲基哌啶胺，加入磁子，搅拌10min，装进反应釜中，180℃，1h后，获得氮掺杂碳量子点；
取氮掺杂的碳量子点10mL，定容于100mL容量瓶中，获得浓度为0.037mol/L的氮掺杂碳量子点溶液；
向氮掺杂碳量子点溶液中依次加入用生理盐水溶解的青霉素、加入适量的功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷，在磁力搅拌器上搅拌1h,使其进行预聚合；
所述模板分子青霉素与所述功能单体的摩尔比为1:3.5；
1h后在上述溶液中加入4mL正硅酸乙酯和5mL氨水(引发剂)，连续搅拌反应常温12h；获得复合物溶液；
将复合物溶液静置一段时间后，于转速为3000rpm的条件下离心30min处理，得到的物质，再用乙醇充分洗涤后再用体积比为1:3的乙醇和乙腈的混合溶液进行洗涤，洗脱掉模板分子后，干燥6h，即可得到氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物。
实施例3
一种氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物，参见图1所示，包括以下步骤：
首先，取一定量的麦秸秆，清洗干净、烘干后剪碎放入打碎机中打成粉末，再放入80℃鼓风干燥箱中烘6个小时，取出晾凉后称取3.5g，加入3mol/L的NaOH 35mL，加入磁子，后缓慢搅拌10min，倒进反应釜中，于250℃，反应10h后，超声30min即可，获得碳量子点溶液；
移取上述溶液30mL，转移至烧杯中，加入0.16g 2,2,6,6-四甲基哌啶胺，加入磁子，搅拌10min，装进反应釜中，180℃，1h后，获得氮掺杂碳量子点；
取氮掺杂的碳量子点10mL，定容于100mL容量瓶中，获得浓度为0.037mol/L的氮掺杂碳量子点溶液；
向氮掺杂碳量子点溶液中依次加入用水溶解的青霉素、加入适量的功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷，在磁力搅拌器上搅拌1h,使其进行预聚合；
模板分子青霉素与所述功能单体的摩尔比为1:5；
1h后在上述溶液中加入4mL正硅酸乙酯和5mL氨水(引发剂)，连续搅拌常温反应12h；获得复合物溶液；
将复合物溶液静置一段时间后，于转速为3000rpm的条件下离心30min处理，得到的物质，再用乙醇充分洗涤后再用体积比为1:3的乙醇和乙腈的混合溶液进行洗涤，洗脱掉模板分子后，干燥6h，即可得到氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物。
实施例4
与实施例1相同，不同之处在于，氮掺杂碳量子点溶液浓度为0.02mol/L。
实施例5
与实施例1相同，不同之处在于，氮掺杂碳量子点溶液浓度为0.05mol/L。
下面以实施例1制备出的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物为例，说明本发明的效果。见图2～9所示。
图2为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物及碳量子点(C QDs)、氮掺杂碳量子点(N-C QDs)的紫外可见光谱图；
从图2可知，碳量子点与氮掺杂的量子点以及氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物上清液的紫外吸收光谱图，上清液的光学性质主要是由于量子点的存在，图中可以明显地看出量子点在285nm时出现了最大的吸收峰；上清液的紫外最大吸收峰较量子点而言发生了轻微的蓝移，吸收波长在280nm处为最大吸收峰，这可能是由于聚合物中存在高分子的原因非键电子发生了缔合使得基态能级的能量下降很大而激发态下降较小，两个能级之间的能量差增大才发生了这种蓝移，这种变化保持在10nm内，因此主要产生光学性质的还是量子点。
图3为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物及碳量子点(C QDs)、氮掺杂碳量子点(N-C QDs)的红外光谱图；
从图3可知，两种量子点的光谱图基本相同，当波长位于3842cm-1的是N-H伸缩振动峰，位于1750cm-1是C＝O双键的特征吸收峰，对量子点进行掺杂氮之后，它的吸收强度发生了变化。因此2,2,6,6-四甲基哌啶胺与碳量子点发生了反应；聚合物与量子点红外光谱峰的位置不同，在1100cm-1和750cm-1处是交联剂SiO2中Si-O-Si的特征峰，这说明SiO2存在于聚合物中。
图4为为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物XPS全谱图；
从图4可知，通过对修饰后量子点的X-射线电子能谱进行其表面元素组成分析，可以观测到有C(1s 282eV)、O(1s 529eV)、N(1s 397eV)、Si(102.9eV)等元素。在复合物中C(282.43eV、282.39eV、282.20eV、283.48、284.31)、O(529.18eV、529.0eV、529.19eV、528.67eV、)、N(397.43eV、397.32eV、397.49eV)、Si(102.58,103.46eV)各自分裂出不同的能级，表明各种元素以不同的状态存在。
图5为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物及氮掺杂碳量子点(N-CQDs)透射电镜图；其中，图A为氮掺杂碳量子点(N-C QDs)透射电镜图；图B为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物透射电镜图；
从图5中可知，图A为量子点的透射电镜图片，可以清楚的观察到量子点的尺寸较小大致尺寸为3nm，图B为聚合物的透射电镜图片，量子点尺寸大约为5nm左右，可以看出高分子使得量子点的尺寸变大。
图6为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物及碳量子点(C QDs)、氮掺杂碳量子点(N-C QDs)的荧光光谱图；从图6中可知，碳量子点掺杂后强度高，这是因为在碳量子点中掺杂氮之后很好的提高了其荧光性能，但其峰形基本没有发生特别大的变化。将氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物上清液与两种量子点的荧光图形和强度进行对比，不管是荧光强度还是峰的形状都发生了较大的变化，这可能是因为上清液中含有高分子的原因导致其荧光强度和峰形都发生了变化，具体机理还需要进一步的探究
图7为实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物与青霉素作用下的荧光光谱图；在测试的过程中将氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物上清液稀释至1ⅹ10-5mol/L，用移液管移取2.5mL，加入比色皿中，待其稳定平衡后检测其荧光强度并记录数据，再加入5μL事先用生理盐水配置好的不同浓度青霉素溶液，待其稳定平衡后检测其荧光强度；
其中，图7中，从1～22的荧光光谱曲线是分别与青霉素溶液浓度为1，6.0×10- 6mol/L；2，1.2×10-6mol/L；3，1.8×10-6mol/L；4，2.4×10-6mol/L；5，3.0×10-6mol/L；6，3.6×10-6mol/L；7，4.2×10-6mol/L；8，4.8×10-6mol/L；9，5.4×10-6mol/L；10，6×10-5mol/L；11，6.6×10-5mol/L；12，7.2×10-5mol/L；13，7.8×10-5mol/L；14，8.4×10-5mol/L；15，9×10-5mol/L；16，9.6×10-5mol/L；17，10.2×10-5mol/L；18，10.8×10-5mol/L；19，11.4×10- 5mol/L；20，12×10-5mol/L，21，12.6×10-5mol/L；22，13.2×10-5mol/L作用下的荧光光谱曲线图；
从图7可知，分子印迹识别模板分子的随着青霉素溶液的浓度增大可以识别分子印迹聚合物但识别的很慢，这可能是由于浓度的模板分子已经占据了分子印迹聚合物的空穴，再加入模板分子的时候分子印迹聚合物已经没有多余的空穴去识别模板分子了，因此模板分子在识别聚合物过程中转移的电子数目变少，对荧光物质产生的这种淬灭效果也就没有最适浓度的时候大。
图8为图7所对应的不同时间下青霉素对实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的荧光淬灭线性拟合图。用280.0nm处的荧光强度作图得出由图8可以看出氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的荧光强度对青霉素的浓度呈线性相关，回归方程Y＝-1.646X+42.332，R2＝0.99685；说明提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物作为生物传感器实现了检测青霉素的可行性。
图9不同干扰物质对实施例1提供的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的干扰分析柱状图。其图9中，1青霉素，2红霉素，3头孢唑林钠，4白霉素，5左氧氟沙星，6阿奇霉素，7庆大霉素，8链霉素，9阿米卡星；
从图9可知，当加入注射用头孢唑林钠的时候上清液和青霉素为基液的荧光强度最低，这同时也说明所有检测的抗生素和离子中只有注射用头孢唑林钠对青霉素检测干扰最大，其他物质对检测干扰较小或者无影响。这可能是由于头孢唑林钠和青霉素钠的结构几乎相同只是官能团的位置不同的原因，当加入头孢唑林钠的时候增大了聚合物对模板的识别，当识别的位点增多时，荧光物质的电子转移不断增大，因此这种淬灭效果得到了扩大。
本发明描述了优选实施例及其效果。但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念，则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以，所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明范围的所有变更和修改。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.一种氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供氮掺杂碳量子点溶液，所述氮掺杂碳量子点溶液质量浓度为0.02～0.05mol/L；
向所述氮掺杂碳量子点溶液中加入模板分子青霉素和功能单体，混合均匀后，加入交联剂和引发剂，常温反应10～16h，获得复合物；
将复合物中的模板分子青霉素洗脱，即得所述氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物。
2.根据权利要求1所述的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述功能单体为3-氨丙基三乙氧基硅烷；
所述模板分子青霉素与所述功能单体的摩尔比为1:3.5～5。
3.根据权利要求1所述的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述复合物中的模板分子青霉素是通过如下步骤进行洗脱：将复合物在转速为2000～5000rpm的条件下离心20～40min，去掉上清液，用乙醇洗剂复合物，再用体积比为1:3的乙醇和乙腈的混合溶液洗涤除去复合物中的模板分子青霉素，即得所述氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物。
4.根据权利要求1所述的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述交联剂为正硅酸乙酯；所述引发剂为氨水。
5.根据权利要求1～4任一项所述的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述氮掺杂碳量子点由以下步骤制备所得：
将农林废弃物粉碎后与碱性溶液混合，之后于240-260℃下进行高温反应，得到碳量子点溶液；将碳量子点溶液和氮源混合均匀后，于170-190℃加热反应0.5-1.5h后，即得到氮掺杂碳量子点溶液。
6.根据权利要求5所述的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述氮源为2,2,6,6-四甲基哌啶胺。
7.根据权利要求5所述的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述农林废弃物为玉米秸秆、大豆秸秆、小麦秸秆、高粱秸秆、稻草秸秆、棉花秸秆中的一种或者多种。
8.根据权利要求5所述的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为浓度2.5-3.5mol/L的氢氧化钠。
9.一种权利要求1～4或者6～8任一项所述的制备方法制得的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物。
10.权利要求9所述的氮掺杂碳量子点-分子印迹聚合物在检测样品中青霉素含量的应用。
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