CN113173914A - 一种n-取代甘氨酸类衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种N‑取代甘氨酸类衍生物及其制备方法与应用，属于农用植物生长调节剂领域。所述的N‑取代甘氨酸类衍生物，结构如通式Ⅰ所示：
Figure DDA0003051953580000011
式中：R选自

Description

一种N-取代甘氨酸类衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种N-取代甘氨酸类衍生物及其制备方法与应用，属于农用植物生长调节剂领域。
背景技术
萘二酰亚胺类化合物具有光稳定性高，斯托克斯位移大，荧光强等特点，成为一种应用广泛的有机中间体和功能染料中间体。此外，萘二甲酸酐作为第一个化学解毒剂，可以对禾本科植物提供不同程度的保护以减轻除草剂的药害，因此可以将萘二酰亚胺类衍生物作为植物生长调节剂使用。目前已有部分关于萘二酰亚胺类化合物及其衍生物作为植物生长调节剂、杀虫或杀螨剂的专利报道。专利CN 105669550、CN 108329263和专利CN107383120分别报道了化合物1、化合物2和化合物3分别具有促生和杀虫杀螨活性。
Figure BDA0003051953570000011
现有文献当中，具有生物活性的萘二甲酰胺类化合物主要是以胺基乙醇或乙二胺与1,8萘二甲酸酐进行反应，将生成的萘二甲酰胺化合物(式4)中的胺基或羟基作为活性基团，再与羧酸、卤代物等亲核试剂反应。
Figure BDA0003051953570000012
甘氨酸作为氨基酸中的一种，本身具有生物活性，其在医药、农药和生化方面都有广泛应用。本发明使用具有生物活性1,8-萘二甲酸酐和甘氨酸反应，利用所生成N-取代甘氨酸(式III)中的羧基为反应活性基团，再与羟基、胺基等亲电试剂反应，得到具有生物活性的N-取代甘氨酸类衍生物(式I)。其相关结构与应用性能未见公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种N-取代甘氨酸类衍生物，其结构新颖，合成方法简便。
本发明同时提供了N-取代甘氨酸类衍生物的制备方法与应用，具有促进种子萌发、幼根伸长的作用。可用于农业上缩短种子的萌发时间、提高种子发芽率、增强植物的抗寒性。
所述的N-取代甘氨酸类衍生物，结构如通式Ⅰ所示：
Figure BDA0003051953570000021
式中：R选自
Figure BDA0003051953570000022
中的一种。
所述的N-取代甘氨酸类衍生物，其药学上可接受的盐为无机酸盐或有机酸盐，无机酸盐选自盐酸盐、磷酸盐或硝酸盐中的一种，有机酸盐选自柠檬酸盐、乳酸盐、草酸盐或对氨基苯磺酸盐中的一种。
所述N-取代甘氨酸类衍生物的制备方法，包括如下步骤：
1)将1,8-萘二甲酸酐与甘氨酸在溶剂Ⅰ中进行反应，得到式(III)所示化合物；
Figure BDA0003051953570000023
2)将式(III)所示化合物与式(II)化合物在溶剂II中催化，进行缩合反应，即得到式(I)所示化合物；
Figure BDA0003051953570000024
其中，式(II)中的R1为羟基、胺基中的一种。
进一步地讲，所述溶剂Ⅰ为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、环己酮、冰乙酸、乙醇和水中的至少一种，所述溶剂II为二氯甲烷、乙腈、甲苯、乙酸乙酯中的一种；步骤2)中使用的催化剂选自氯化亚砜、草酰氯、CDI、EDC·HCl、DCC和DMAP酯和酰胺缩合剂中的一种。
进一步地讲，步骤1)所述反应的反应温度为60～120℃，时间为1～5h；步骤2)所述反应的反应温度为0～120℃,反应时间为2～4h。
一种植物生长调节剂，含有权利要求1所述的式(I)所示化合物或者式(I)所示化合物与其药学上可接受的盐。
所述的植物生长调节剂的剂型为乳油、悬浮剂、粉剂、水剂、烟剂、颗粒剂和种衣剂中的至少一种。
当所述植物生长调节剂为乳油时，由以下质量百分含量的物质组成：1～10％式(I)所示化合物或者式(I)所示化合物与其药学上可接受的盐、5～15％乳化剂、0.1～1％渗透剂、余量为溶剂。
所述乳化剂为表面活性剂，所述表面活性剂包括农乳0203B、农乳0208、农乳500#、OP-10和吐温-80中的至少一种；
所述渗透剂包括JFC-2和TX-10中的至少一种；
所述溶剂为甲苯和/或二甲苯。
当所述植物生长调节剂为水剂时，由以下质量百分含量的物质组成：1～10％式(I)所示化合物或者式(I)所示化合物与其药学上可接受的盐、10％～20％乳化剂、0.1～1％渗透剂和余量水。
所述乳化剂为表面活性剂，所述表面活性剂包括农乳0203B、农乳0208、农乳500#、OP-10和吐温-80中的至少一种；
所述渗透剂包括JFC-2和TX-10中的至少一种；
当所述植物生长调节剂为可湿性粉剂时，由以下重量份的物质组成：15～50份式(I)所示化合物或者式(I)所示化合物与其药学上可接受的盐、10～20份表面活性剂和30～75份白碳黑。
所述表面活性剂包括APG-810、TA-15、AOS、NNO、AEC和SP-2728中的至少一种。
式(III)所示化合物是将1,8-萘二甲酸酐和甘氨酸溶解到溶剂中，在约20～100℃下进行反应所制得，其中溶剂包括乙腈、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺等非质子性溶剂和乙酸、甲醇、乙醇、水等质子性溶剂。式(II)化合物与式(III)化合物在溶剂中以适当的催化剂催化，反应制得，其中，溶剂包括二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈等溶剂；催化剂包括氯化亚砜、草酰氯、CDI、EDC·HCl、DCC和DMAP等常用酰胺缩合剂。
与现有技术相比本发明的有益效果是：
本发明化合物作为植物生长调节剂具有结构新颖，合成路线简单、生物活性高等优点，具有增强种子低温抗寒能力和促生作用。与对照化合物胺鲜酯(DA-6)相比，式Ⅰ-2化合物无论是对单子叶植物还是双子叶植物，其促生效果均优于对照组(DA-6)和空白对照。在浓度为1μg/mL时，对小麦和绿豆的发芽促进率分别为16.87％和254.5％，均高于同浓度下DA-4的促进率14.5％和90.9％。在相同的促进效果下，与对照DA-6相比，式Ⅰ-2化合物的使用浓度远小于DA-6。同时，式Ⅰ-2化合物对于增强小麦的低温抗寒能力表现出了优异的活性，在4℃时，经浓度为0.67μg/mL式Ⅰ-2化合物处理的小麦种子其发芽率比清水对照高240％，对于目前的低温冻害、“倒春寒”等自然灾害频发的现状具有积极的意义。该类化合物(式Ⅰ)作为创制农药的新品种具有很好的开发和产业化前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
2-(吡啶-2-基)乙基2-(1,3-二氧代-1H-苯并〔脱〕异喹啉-2(3H)-基)乙酸甲酯(式I-1)的合成：
(1)2-(1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)乙酸(式III)的合成；
Figure BDA0003051953570000041
在250mL反应瓶中，加入19.8g(0.1mol)1,8-萘二甲酸酐，7.5g(0.1mol)甘氨酸，100ml N,N-二甲基甲酰胺，将反应装置升温至100-110℃，保温反应约3h后，TLC监测反应完全，冷却降至室温后，边搅拌边加水，有大量白色固体析出，抽滤，将所得固体烘干，得到白色固体23.7g，收率92.9％。所得白色固体无需纯化，可直接用于下一步反应。
(2)2-(1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)乙酰氯(式IV)的合成；
Figure BDA0003051953570000042
在250mL反应瓶中，加入5.1g(0.02mol)式III化合物，甲苯40ml和3.1g(0.026mol)氯化亚砜，升温至90℃左右，保温搅拌反应。反应约2h后，取样进行TLC检测，显示反应完成，反应物完全消失。将反应瓶降至50℃左右，减压旋蒸，蒸掉反应溶剂和过量的氯化亚砜，得到黄色液体产物，旋蒸完成，待温度降至室温后，所得黄色油状物变为淡黄色固体。
(3)2-(吡啶-2-基)乙基2-(1,3-二氧代-1H-苯并〔脱〕异喹啉-2(3H)-基)乙酸甲酯(式I-1)的合成；
Figure BDA0003051953570000043
在250ml反应瓶中，加入2.46g(0.02mol)2-吡啶乙醇，2.44g(0.022mol)三乙胺和30ml乙腈，室温下搅拌。称量6g(0.022mol)式II化合物，加到30ml乙腈中，得到白色悬浊液，用滴管将上述白色悬浊液逐滴加到反应瓶中，在加入的瞬间，反应液变为红色，待搅拌均匀后，红色消失。约30min后，加入完成。继续室温下搅拌反应，约1h后，取样进行TLC检测，反应物消失，并有新产物生成，反应完全。在搅拌过程中，逐渐加入大约100ml水，有大量固体析出，抽滤，烘干，得到目标产物I-1。
实施例2
步骤(1)和(2)同时实施例1。
(3)2-(二乙氨基)乙基2-(1,3-二氧代-1H-苯并〔脱〕异喹啉-2(3H)-基)乙酸甲酯(式I-2)的合成：
Figure BDA0003051953570000051
在250ml的反应瓶中，加入2.34g(0.02mol)二乙氨基乙醇，30ml二氯甲烷和2.44g(0.022mol)三乙胺，室温下搅拌。称量6g(0.022mol)式II化合物，加到40ml二氯甲烷中，待溶解完全后，滴加到反应瓶中，滴加完成后，反应液为淡黄色液体，反应约4h后，取样检测，反应完成。加入饱和碳酸氢钠水溶液，洗涤有机相，分液，弃掉水相，将有机相旋蒸，蒸掉反应溶剂，得到白色目标产物I-2。
实施例3
步骤(1)和(2)同时实施例1。
(3)N-(3-(二甲基氨基)丙基)-2-(1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基)乙酰胺(式I-3)的合成：
Figure BDA0003051953570000052
在250ml的反应瓶中，加入2.04g(0.02mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺，20ml乙酸乙酯和2.44g(0.022mol)三乙胺，室温下搅拌。称量6g(0.022mol)式II化合物，加到60ml乙酸乙酯中，待溶解完全后，室温下将溶液滴加到反应瓶中，滴加完成后，反应液为淡黄色液体，随着反应的进行，逐渐有白色针状物析出，反应约1.5h后，取样检测，TLC显示反应完成。加入饱和碳酸氢钠水溶液，洗涤有机相，分液，弃掉水相，将有机相旋蒸，蒸掉反应溶剂，得到白色目标产物I-3。
化合物核磁共振氢谱数据如下：
化合物I-1：1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.50–8.45(m,2H),8.38(dd,J＝4.7,1.8Hz,1H),7.91(m,2H),7.62-7.58(m,2H),7.48(td,J＝7.7,1.9Hz,1H),7.18(d,J＝7.7Hz,1H),7.10(dd,J＝7.6,4.9Hz,1H),4.78(s,2H),4.48(t,J＝6.6Hz,2H),3.04(t,J＝6.6Hz,2H).
化合物I-2：1H NMR(500MHz,Deuterium Oxide)δ8.02(dd,J＝7.2,1.1Hz,2H),7.97–7.92(m,2H),7.46(t,J＝7.7Hz,2H),4.80(s,2H),4.64–4.58(m,2H),3.61–3.55(m,2H),3.30(q,J＝7.3Hz,4H),1.28(t,J＝7.3Hz,6H).
化合物I-3：1H NMR(500MHz,Deuterium Oxide)δ8.20–8.15(m,2H),8.11(d,J＝8.2Hz,2H),7.60(t,J＝7.8Hz,2H),4.70(s,2H),3.38(t,J＝6.5Hz,2H),3.23–3.16(m,2H),2.91(s,6H),2.05–1.95(m,2H).
实施例4
2-(吡啶-2-基)乙基2-(1,3-二氧代-1H-苯并〔脱〕异喹啉-2(3H)-基)乙酸甲酯(式I-1)柠檬酸盐的制备：
取化合物I-1 1g，柠檬酸1.5g加到丙酮中，升温搅拌直至固体全部溶解后，停止加热，冷却降至室温，将过量的丙酮旋蒸，得到能溶于水的淡黄色固体产物。
同理可分别制得化合物Ⅰ-1、Ⅰ-2和Ⅰ-3的乳酸盐、草酸盐、盐酸盐、磷酸盐、硝酸盐或对氨基苯磺酸盐。
实施例5
质量含量为1％的N-(3-(二甲基氨基)丙基)-2-(1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基)乙酰胺(式I-3)柠檬酸盐水剂的制备：
向250mL烧杯中分别加入1g N-(3-(二甲基氨基)丙基)-2-(1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基)乙酰胺(式I-3)柠檬酸盐和94g水，搅拌溶解，加入2g APG和3g吐温-80，充分搅拌1h后得到含量为1％的水剂。
生物活性测定：
实施例6
式Ⅰ-2化合物盐酸盐对单子叶植物小麦的活性测试
实验采用水培法进行测定。
分别将式Ⅰ-2化合物的盐酸盐和胺鲜酯(DA-6)配置成含量为1％的水剂作为母液备用，然后用蒸馏水将化合物Ⅰ-2和DA-6的母液分别配置成含量为1μg/mL、2μg/mL和10μg/mL的测试液。挑选大小均匀，籽粒饱满的小麦种子，用含量为2％的双氧水浸泡消毒后，将小麦种子置于烧杯中用上述测试液浸泡16h。将处理后的种子置于水培盆中，种子之间保持适当距离进行均匀摆放。每个处理摆放60粒种子，每个浓度三个处理，以清水处理作为对照。然后将摆放整齐的水培盆置于25℃恒温培养箱中进行培养。分别在第四天测定发芽势、第七天测定发芽率、芽长以及根长。
结果如下表1所示：
表1小麦种子生测数据统计表
Figure BDA0003051953570000071
由以上表中数据可知，化合物Ⅰ-2对小麦种子表现出了“高浓度抑制、低浓度促进”的作用，并且与DA-6相比，对种子的促生效果具有明显差距。在相同的促生效果下，化合物Ⅰ-2的使用浓度要小于DA-6的使用浓度，说明化合物Ⅰ-2具有较高的使用效果。
实施例7
式Ⅰ-2化合物盐酸盐对小麦在低温下的活性测试
实验采用纸床进行测定。用蒸馏水将化合物Ⅰ-2的母液分别配置成含量为0.5μg/mL、0.67μg/mL、1μg/mL和2μg/mL的测试液。挑选大小均匀，籽粒饱满的小麦种子，用含量为2％的双氧水浸泡消毒后，将小麦种子置于烧杯中用上述测试液浸泡16h。在培养皿底部放一张滤纸，用蒸馏水将其润湿，将处理后的种子均匀摆放在培养皿中，使种子的胚部朝上放置，并且种子之间保持适当距离进行均匀摆放。每个处理选择30粒种子，每个浓度三个处理，以清水处理作为对照。然后将摆放整齐的培养皿置于4℃恒温培养箱在黑暗环境中进行低温培养。在培养7天后分别测定绿豆种子的发芽率、根数、芽长以及根长。
结果如下表2所示：
表2低温下小麦种子生测数据统计
Figure BDA0003051953570000072
(注：表格内百分比均表示为相较CK处理提高的百分数。)
以发芽促进率为例说明其计算方法：
Figure BDA0003051953570000073
由上表数据可以看出经式Ⅰ-2化合物盐酸盐处理的小麦种子，其各项生理指标均优于比清水对照，式Ⅰ-2化合物表现出了优异的抗低温胁迫活性。在浓度为0.67μg/mL时，对小麦种子的发芽促进率达到240％。通过数据分析可知，化合物增强小麦抗低温胁迫的适宜使用浓度在0.67μg/mL～1μg/mL之间。
实施例8
式Ⅰ-2化合物盐酸盐对双子叶植物绿豆的活性测试
实验采用纸床进行测定。分别将式Ⅰ-2化合物的盐酸盐和胺鲜酯(DA-6)配置成含量为1％的水剂作为母液备用，然后用蒸馏水将化合物Ⅰ-2和DA-6的母液分别配置成含量为1μg/mL、2μg/mL和10μg/mL的测试液。挑选大小均匀，籽粒饱满的绿豆种子，用含量为2％的双氧水浸泡消毒后，将绿豆种子置于烧杯中用上述测试液浸泡4h。在培养皿底部放一张滤纸，用蒸馏水将其润湿，将处理后的种子均匀摆放在培养皿中，使种子的胚部朝上放置，并且种子之间保持适当距离进行均匀摆放。每个处理选择30粒种子，每个浓度三个处理，以清水处理作为对照。然后将摆放整齐的培养皿置于25℃恒温培养箱中进行黑暗环境中培养。在培养24h分别测定绿豆种子的发芽势、发芽率、芽长以及根长。
结果如下表3所示：
表3绿豆种子生测数据统计表
Figure BDA0003051953570000081
由上表的数据可以看出，经化合物Ⅰ-2处理的绿豆种子，各项数据均比对照DA-6和清水对照优异，在浓度为5μg/mL时，对绿豆种子的发芽促进率达到254.5％，远远优于DA-6。并且由以上数据可知，化合物I-2的使用浓度要比DA-6小。

Claims (10)

1.一种N-取代甘氨酸类衍生物，其特征在于，结构如通式Ⅰ所示：
Figure FDA0003051953560000011
式中：R选自
Figure FDA0003051953560000012
中的一种。
2.根据权利要求1所述的N-取代甘氨酸类衍生物，其特征在于：其药学上可接受的盐为无机酸盐或有机酸盐，无机酸盐选自盐酸盐、磷酸盐或硝酸盐中的一种，有机酸盐选自柠檬酸盐、乳酸盐、草酸盐或对氨基苯磺酸盐中的一种。
3.一种权利要求1所述N-取代甘氨酸类衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将1,8-萘二甲酸酐与甘氨酸在溶剂Ⅰ中进行反应，得到式(III)所示化合物；
Figure FDA0003051953560000013
2)将式(III)所示化合物与式(II)化合物在溶剂II中催化，进行缩合反应，即得到式(I)所示化合物；
Figure FDA0003051953560000014
其中，式(II)中的R1为羟基、胺基中的一种。
4.根据权利要求3所述的N-取代甘氨酸类衍生物的制备方法，其特征在于：所述溶剂Ⅰ为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、环己酮、冰乙酸、乙醇和水中的至少一种，所述溶剂II为二氯甲烷、乙腈、甲苯、乙酸乙酯中的一种；步骤2)中使用的催化剂选自氯化亚砜、草酰氯、CDI、EDC·HCl、DCC和DMAP酯和酰胺缩合剂中的一种。
5.根据权利要求3所述的N-取代甘氨酸类衍生物的制备方法，其特征在于：步骤1)所述反应的反应温度为60～120℃，时间为1～5h；步骤2)所述反应的反应温度为0～120℃,反应时间为2～4h。
6.一种植物生长调节剂，其特征在于：含有权利要求1所述的式(I)所示化合物或者式(I)所示化合物与其药学上可接受的盐。
7.根据权利要求6所述的植物生长调节剂，其特征在于：其剂型为乳油、悬浮剂、粉剂、水剂、烟剂、颗粒剂和种衣剂中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的植物生长调节剂，其特征在于，当所述植物生长调节剂为乳油时，由以下质量百分含量的物质组成：1～10％式(I)所示化合物或者式(I)所示化合物与其药学上可接受的盐、5～15％乳化剂、0.1～1％渗透剂、余量为溶剂。
9.根据权利要求7所述的植物生长调节剂，其特征在于，当所述植物生长调节剂为水剂时，由以下质量百分含量的物质组成：1～10％式(I)所示化合物或者式(I)所示化合物与其药学上可接受的盐、10％～20％乳化剂、0.1～1％渗透剂和余量水。
10.根据权利要求7所述的植物生长调节剂，其特征在于，当所述植物生长调节剂为可湿性粉剂时，由以下重量份的物质组成：15～50份式(I)所示化合物或者式(I)所示化合物与其药学上可接受的盐、10～20份表面活性剂和30～75份白碳黑。
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