CN113173886B - 5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮及其制剂在抗虫方面的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了5‑对羟基苄基‑2,4‑咪唑烷二酮及其制剂在抗虫方面的应用。本发明中发现5‑对羟基苄基‑2,4‑咪唑烷二酮的杀虫活性高，且对害虫也有较高的拒食活性。将5‑对羟基苄基‑2,4‑咪唑烷二酮制成悬浮剂能够耐不同的酸碱度，其温度稳定性和紫外辐射稳定性好，且该制剂粒径小，溶于水喷雾后以细小颗粒分布于作物表面，更有利于直接控制害虫，提高药效。本发明中的5‑对羟基苄基‑2,4‑咪唑烷二酮悬浮剂的制备工艺简单，生产成本低，是一种应用价值较高的新型杀虫制剂，能够用于防治摇蚊、致倦库蚊、家蝇、斜纹夜蛾、柑橘全爪螨、荔枝蝽、菜蚜和菜粉蝶等多种害虫。

Description

5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮及其制剂在抗虫方面的应用
技术领域
本发明属于植物保护及农药技术领域，特别涉及5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮及其制剂在抗虫方面的应用。
背景技术
斜纹夜蛾(Prodenia litura(Abricius)又名莲纹夜蛾或斜纹夜盗蛾，属鳞翅目夜蛾科斜纹夜蛾属，一年发生多代，寄主广泛。斜纹夜蛾是世界性危害的农业害虫，可为害棉花、蔬菜、大豆、烟草等109科389种(包括变种)植物，特别喜取食十字花科、茄科、豆类、花卉等，部分地区作物的危害率高达80％以上。
斜纹夜蛾以幼虫为害。幼虫食叶、花蕾、花及果实，严重时可将全田作物吃光。初孵幼虫群集在叶背啃食叶肉，只剩留一层表皮和叶脉，呈窗纱状；2龄时可咬食花蕾和花；3龄后分散危害，将叶片吃成缺刻，严重时除主脉外，全叶皆被吃尽，甚至咬食幼嫩茎秆；5-6龄可蛀食果实，如钻食棉花的花、蕾和铃，也可钻蛀甘蓝的心球，将内部吃空，引起腐烂，失去食用价值。大发生时幼虫吃光一田块后能成群迁移到邻近的田块危害。
斜纹夜蛾发生的世代数多、发生量大和易暴发成灾，现今防治斜纹夜蛾的措施仍以化学防治为主。长期以来，化学防治在压制斜纹夜蛾种群暴发、减轻农作物遭受损失方面做出了巨大贡献，种植户在虫量高发季节习惯频繁大量使用化学农药才能控制其为害。
另外，棉铃虫、甜菜夜蛾等夜蛾科害虫的危害也相当严重，而且日益严重的害虫抗药性、农药残留超标、生态环境污染、化学农药杀伤天敌昆虫及对人畜的安全问题不断受到社会关注。因此研制新型高效低毒低残留的药剂是十分必要的。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮在抗虫方面的应用。
本发明的另一目的在于提供5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮在制备抗虫农药制剂中的应用。
本发明的又一目的在于提供一种5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂。
本发明的再一目的在于提供5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂在抗虫方面的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮在抗虫方面的应用。
所述的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮的化学结构式如式(I)所示：
Figure GDA0003585897250000021
所述的抗虫为防治害虫，该5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮可以杀死害虫，也可以对害虫有较高的拒食活性。
所述的害虫优选为摇蚊、致倦库蚊、家蝇、斜纹夜蛾、柑橘全爪螨、荔枝蝽、菜蚜、棉铃虫、甜菜夜蛾、赤拟谷盗、荔枝蝽、亚洲玉米螟、小菜蛾和菜粉蝶中的至少一种；更优选为摇蚊、致倦库蚊、家蝇、斜纹夜蛾、柑橘全爪螨、荔枝蝽、菜蚜和菜粉蝶中的至少一种。
5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮在制备抗虫农药制剂中的应用。
所述的抗虫农药制剂中5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮的质量百分比优选为1％。
所述的抗虫农药制剂中还可以含有湿润剂、分散剂、湿润/分散剂、增稠剂、稳定剂、防冻剂、pH调节剂和消泡剂中的至少一种。
一种5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂，包含如下按质量百分比计的组分：1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮、5％湿润/分散剂、1％增稠剂、0.5％稳定剂、1％防冻剂、0.5％pH调节剂和0.2％消泡剂，余量为水。
所述的湿润/分散剂既可以作为湿润剂使用，又可以作为分散剂使用；优选为十二烷基苯磺酸钠。
所述的增稠剂优选为黄原胶。
所述的稳定剂优选为亚麻油。
所述的防冻剂优选为乙二醇。
所述的pH调节剂优选为醋酸；更优选为质量分数98％的醋酸。
所述的消泡剂优选为泡敌。
所述的水优选为去离子水。
所述的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂的制备方法，包括如下步骤：将5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮、湿润/分散剂、增稠剂、稳定剂、防冻剂、pH调节剂、消泡剂和水混合搅拌均匀，得到混合物；然后将混合物研磨粉碎，得到5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂。
所述的研磨粉碎优选在球磨机内进行。
所述的研磨粉碎时间优选为6小时以上。
5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂在抗虫方面的应用。
所述的抗虫为防治害虫。
所述的害虫优选为摇蚊、致倦库蚊、家蝇、斜纹夜蛾、柑橘全爪螨、荔枝蝽、菜蚜、棉铃虫、甜菜夜蛾、赤拟谷盗、荔枝蝽、亚洲玉米螟、小菜蛾和菜粉蝶中的至少一种；更优选为摇蚊、致倦库蚊、家蝇、斜纹夜蛾、柑橘全爪螨、荔枝蝽、菜蚜和菜粉蝶中的至少一种。
5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂在抗虫方面的应用，为将5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂加水稀释后喷雾到作物和/或害虫表面。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
(1)本发明中的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮是国内外首次报道应用于杀虫剂上的，对斜纹夜蛾等多种害虫的活性作用机制多样，对斜纹夜蛾和菜粉蝶幼虫有很强的拒食作用，对亚洲玉米螟幼虫也有较高的拒食活性，对其生长发育及生殖有明显的抑制作用。
(2)本发明以水代替有机溶剂，使有效成分在4μm以下的粒径均匀分散在水中，形成灰白色制剂，工艺简单，生产成本低。该制剂喷雾后，以细小颗粒分布于作物表面，更有利于直接控制害虫，提高药效。
(3)本发明制备的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂高效、低毒、无污染，防治效果好。
(4)本发明中的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮的杀虫活性高，其作用机制与一般杀虫剂不同之处在于，它是干扰害虫神经生理活动，1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂对双翅目昆虫摇蚊幼虫、致倦库蚊幼虫及家蝇成虫有很高的毒杀活性，24h的LC50分别为0.55mg/L(制剂浓度)、1.28mg/L和2.22mg/L；对斜纹夜蛾幼虫和柑橘全爪螨有较高的毒杀活性，LC50分别为22.08mg/L(72h)和28.13mg/L(24h)；对荔枝蝽若虫和菜蚜有一定的毒杀活性，LC50分别为87.18mg/L(72h)和92.13mg/L(48h)。
(5)本发明中的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂稳定性较好，能够耐不同的酸碱度、温度稳定性和紫外辐射稳定性较好，是一个具有较好应用价值的新型杀虫制剂。
附图说明
图1为斜纹夜蛾幼虫的照片图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。除非特别说明，本发明采用的实验材料、试剂、方法和设备为本技术领域常规实验材料、试剂、方法和设备。下列实施例中未注明具体实验条件的试验方法，通常按照常规实验条件。除非特别说明，本发明所用试剂和原材料均可通过市售获得。
本发明实施例中涉及的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮的化学结构式如式(I)所示，可根据参考文献(冯卫生,张靖柯,吕锦锦,等.泡桐花化学成分研究[J].中国药学杂志,2018,053(018):1547-1551.)获得(注：这里的“5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮”即对应参考文献中的“5-对羟基苄基-2,4-二酮咪唑烷”)。
Figure GDA0003585897250000041
本发明实施例中涉及的多种害虫均为本领域常见害虫(如可在田间农作物或果树上采集得到，或可通过实验培育得到)。
实施例1 5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂的制备
在5克(有效成分含量为1％)的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮种加入5％湿润/分散剂十二烷基苯磺酸钠、1％增稠剂黄原胶、0.5％稳定剂亚麻油、1％防冻剂乙二醇、0.5％pH调节剂醋酸(质量分数98％)和0.2％消泡剂泡敌，去离子水补至100％，搅拌均匀，得到混合物；将混合物在球磨机(高能行星式球磨仪F-P2000)内研磨粉碎(时间6小时)，得到5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂。
注：上述百分比(％)均为质量百分比。
实施例2 5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂对斜纹夜蛾等害虫的毒力测定
(1)1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂(1％为有效成分含量，即实施例1中制备的悬浮剂)对斜纹夜蛾等多种害虫的毒杀作用
1)试验材料
13种害虫：摇蚊(幼虫)、致倦库蚊(幼虫)、家蝇(成虫)、斜纹夜蛾(3龄幼虫)(图1)、柑橘全爪螨(成螨)、荔枝蝽(若虫)、菜蚜(若虫)、棉铃虫(3龄幼虫)、甜菜夜蛾(3龄幼虫)、赤拟谷盗(成虫)、荔枝蝽(成虫)、亚洲玉米螟(3龄幼虫)、小菜蛾(3龄幼虫)。
2)试验方法
①试验方法采用Potter喷雾法(除了家蝇外，其他害虫均采用Potter喷雾法)：
将5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂加水稀释至所需浓度(由于每种害虫的所需浓度不同，一般至少要两三次以上的试验，10个以上浓度梯级，慢慢摸索，才能确定每种害虫的具体浓度梯级)，利用Potter喷雾塔进行双面喷雾，每面处理药剂1mL，沉降30s，每处理设3次重复，每个重复30头幼虫，以清水处理为对照。将喷雾后的培养皿放入恒温培养箱中(温度：25℃，湿度：85％)，处理后24、48、72和96h调查并记录试虫的死亡情况。处理期间要保持培养皿湿润，并及时补充新鲜食料。
按公式(1)计算死亡率，按Abbott公式计算校正死亡率，用EXCEL进行毒力回归计算，获得回归方程(最小二乘法)；公式(2)为Abbott计算公式(回归方程中Y为校正死亡率，x为5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂稀释后的浓度)。
Figure GDA0003585897250000051
Abbott公式计算公式如下：
Figure GDA0003585897250000052
②对于家蝇：将供试药剂即实施例1中制备得到的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂用水溶解并稀释到所需浓度。称取1g白沙糖放入玻璃管中，加入1ml稀释药液，待水完全挥发后，将用乙醚轻度麻醉昏迷的家蝇成虫，迅速接入玻璃管中，并用纱布封住玻璃管口，防止家蝇苏醒后飞出。试验设5个不同剂量处理，每处理重复3次，每个玻璃管为1个重复，每重复试的家蝇成虫为10头，同时设水为对照。试验在养虫室(温度：25±1℃；相对湿度70％～80％；光周期：12h/12h)内进行，24h后调查死虫数，求出毒力回归方程及LC50(半致死浓度)。
3)实验结果
结果如表1所示：结果表明5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮可以制备成1％的悬浮剂，1％的悬浮剂的理化性质比较稳定，符合农药的要求。对双翅目昆虫摇蚊幼虫、致倦库蚊幼虫及家蝇成虫有很高的毒杀活性，24h的LC50分别为0.55mg/L(制剂浓度)、1.28mg/L和2.22mg/L；对斜纹夜蛾幼虫和柑橘全爪螨有较高的毒杀活性，LC50分别为22.08mg/L(72h)和28.13mg/L(24h)；对荔枝蝽若虫和菜蚜有一定的毒杀活性，LC50分别为87.18mg/L(72h)和92.13mg/L(48h)。
表1 1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂对多种害虫的毒杀作用
Figure GDA0003585897250000061
Figure GDA0003585897250000071
(2)1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂对几种鳞翅目幼虫的拒食活性
在测定1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂(即有效成分含量为1％)的毒杀活性过程中，观察供试昆虫的中毒症状发现1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂对某些鳞翅目害虫有明显的拒食作用，因此采用选择性和非选择性两种方法测定了1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂对几种鳞翅目幼虫的拒食活性，具体步骤如下：
1)试验材料
5种害虫：斜纹夜蛾(3龄幼虫)、菜粉蝶(3龄幼虫)、亚洲玉米螟(3龄幼虫)、甜菜夜蛾(3龄幼虫)、小菜蛾(3龄幼虫)。
2)试验方法
①非选择性试验：将饲喂叶碟在供试样品(即将实施例1制备的1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂用清水稀释到所需浓度)液浸1～2s，晾干后放入培养皿，对照用清水处理。每皿接入1头饥饿2～4h的试虫。每处理10～15个重复。取食24h和48h后，分别用方格纸测定剩余叶面积(张兴等，1989)。根据式(5)计算拒食率，求毒力回归方程(回归方程中Y为拒食率，x为5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂稀释后的浓度)及拒食中浓度(AFC50)。
Figure GDA0003585897250000072
②选择性拒食作用：方法参考上述非选择性试验，不同之处在于，放入相同排列的对照和处理叶碟各3片，并固定处理叶碟。在培养皿中心接入试虫1头饥饿2～4h的试虫，每处理10～15个重复。按式(6)计算拒食率，求毒力回归方程及拒食中浓度(AFC50)。
Figure GDA0003585897250000073
3)实验结果
测定结果如表2和表3所示：从以上2种不同测定方法的结果均可看出，1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂对斜纹夜蛾和菜粉蝶幼虫有很强的拒食作用，对亚洲玉米螟幼虫也有较高的拒食活性，而对甜菜夜蛾和小菜蛾的拒食作用较弱(表2和3中，AFC50表示拒食中浓度，根据回归直线方程计算获得的)。
表2 1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂对几种鳞翅目幼虫的非选择性拒食作用
Figure GDA0003585897250000081
表3 1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂对几种鳞翅目幼虫的选择性拒食作用
Figure GDA0003585897250000082
实施例3 1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂的稳定性测定
(1)pH值稳定性测定结果
将浓度为0.625mg/L的1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬(即有效成分含量为1％)浮剂分别在pH值1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.4、7.0、8.0、9.0、10.0环境下保存24h后用摇蚊幼虫测定活性(按公式(2)计算校正死亡率)，3次重复。
试验结果如表4所示：结果表明，在pH在2～9的范围内，1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂的生物活性稳定。
表4 1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂的pH值稳定性测定结果
Figure GDA0003585897250000091
“*”：同列数字后字母相同表示在0.05水平上差异不显著(DMRT)；
“SE”：样本标准误差。
(2)温度稳定性测定结果
将浓度为0.625mg/L的1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂(即有效成分含量为1％)在温度30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃的环境下保存1h后用摇蚊幼虫测定活性(按公式(2)计算校正死亡率)，3次重复。
试验结果如表5所示：结果表明各比较变量之间的差异不显著，1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂在低于100℃的环境中生物活性稳定。
表5 1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂的温度稳定性测定结果
Figure GDA0003585897250000092
Figure GDA0003585897250000101
“*”：同列数字后字母相同表示在0.05水平上差异不显著(DMRT)；
“SE”：样本标准误差。
(3)紫外辐射稳定性测定结果
将浓度为0.625mg/L的1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂(即有效成分含量为1％)经波长为254nm和365nm的紫外线照射(2、4、6、8、10、12、24、48h)后用摇蚊幼虫测活性(按公式(2)计算校正死亡率)，3次重复。
试验结果如表6和表7所示：结果表明各比较变量之间的差异不显著，1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂的生物活性在紫外线照射下稳定。
表6 1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂的紫外辐射254nm稳定性测定结果
Figure GDA0003585897250000102
“*”：同列数字后字母相同表示在0.05水平上差异不显著(DMRT)；
“SE”：样本标准误差。
表7 1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂的紫外辐射365nm稳定性测定结果
Figure GDA0003585897250000111
“*”：同列数字后字母相同表示在0.05水平上差异不显著(DMRT)；
“SE”：样本标准误差。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮在制备杀虫剂中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：
所述的杀虫剂为用于防治害虫的农药制剂；
所述的害虫为摇蚊、致倦库蚊、家蝇、斜纹夜蛾、柑橘全爪螨、荔枝蝽、菜蚜、棉铃虫、甜菜夜蛾、赤拟谷盗、荔枝蝽、亚洲玉米螟、小菜蛾和菜粉蝶中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：
所述的害虫为摇蚊、致倦库蚊、家蝇、斜纹夜蛾、柑橘全爪螨、荔枝蝽、菜蚜和菜粉蝶中的至少一种。
4.一种5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂在制备杀虫剂中的应用，其特征在于：
所述的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂包含如下按质量百分比计的组分：1％5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮、5％湿润/分散剂、1％增稠剂、0.5％稳定剂、1％防冻剂、0.5％pH调节剂和0.2％消泡剂，余量为水。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：
所述的湿润/分散剂为十二烷基苯磺酸钠；
所述的增稠剂为黄原胶；
所述的稳定剂为亚麻油；
所述的防冻剂为乙二醇；
所述的pH调节剂为醋酸；
所述的消泡剂为泡敌。
6.根据权利要求4或5所述的应用，其特征在于：
所述的5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂通过如下方法制备得到：
将5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮、湿润/分散剂、增稠剂、稳定剂、防冻剂、pH调节剂、消泡剂和水混合搅拌均匀，得到混合物；然后将混合物研磨粉碎，得到5-对羟基苄基-2,4-咪唑烷二酮悬浮剂。
7.根据权利要求4或5所述的应用，其特征在于：
所述的杀虫剂为用于防治害虫的农药制剂；
所述的害虫为摇蚊、致倦库蚊、家蝇、斜纹夜蛾、柑橘全爪螨、荔枝蝽、菜蚜、棉铃虫、甜菜夜蛾、赤拟谷盗、荔枝蝽、亚洲玉米螟、小菜蛾和菜粉蝶中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：
所述的害虫为摇蚊、致倦库蚊、家蝇、斜纹夜蛾、柑橘全爪螨、荔枝蝽、菜蚜和菜粉蝶中的至少一种。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101481354A (zh) * 2009-02-04 2009-07-15 中国农业大学 5-(4-羟基苯亚甲基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮酯及其应用
WO2010087419A2 (en) * 2009-01-28 2010-08-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Ester compound and use thereof
CN110621315A (zh) * 2017-04-12 2019-12-27 拉筹伯大学 通过二氨基庚二酸途径的赖氨酸生物合成的杂环抑制剂

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010087419A2 (en) * 2009-01-28 2010-08-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Ester compound and use thereof
CN101481354A (zh) * 2009-02-04 2009-07-15 中国农业大学 5-(4-羟基苯亚甲基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮酯及其应用
CN110621315A (zh) * 2017-04-12 2019-12-27 拉筹伯大学 通过二氨基庚二酸途径的赖氨酸生物合成的杂环抑制剂

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Preparation and Fungicidal Activity of 5-SubstitutedHydantoins and Their 2-Thio Analogs;Jahos Marton, et al;《J. Agric. Food Chem.》;19931231;第41卷;第148-152页 *
含咪唑啉2,4-二酮的新型磷酰胺酯类化合物的合成和生物活性;韩金涛 等;《有机化学》;20121203;第33卷;第596-601页 *
泡桐花化学成分研究;冯卫生 等;《中国药学杂志》;20180930;第53卷(第18期);第1547-1551页 *

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