CN113150247A - 一种环氧树脂组合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种环氧树脂组合物及其制备方法和应用，环氧树脂组合物，包括以下原料组份：环氧树脂、固化剂、2,4‑二油酸基咪唑啉‑6‑甲氧基聚乙二醇‑1,3,5‑三嗪；所述固化剂为酸酐。针对环氧树脂和酸酐固化剂体系，2,4‑二油酸基咪唑啉‑6‑甲氧基聚乙二醇‑1,3,5‑三嗪可以起到固化促进剂、抗菌剂的作用，并能提高环氧固化物与金属的剪切强度，同时实现环氧固化物的抗菌目的。
Description
技术领域
本发明属于环氧树脂组合物技术领域，涉及一种环氧树脂组合物及其制备方法和应用。
背景技术
细菌和霉菌侵蚀能够导致环氧固化物的力学性能降低，并且还能明显地缩短环氧固化物的寿命。环氧树脂抗菌技术通常分为两种情况：加入适量的银、氧化锌、氧化亚铜等；另一种情况是将含有环氧基团的抗菌功能单元加入环氧树脂组分，例如：采用海因衍生的环氧树脂来制备抗菌环氧材料。抗菌是环氧树脂固化物的综合性能之一，应对环氧树脂的特殊应用场景，需要更多抗菌方法。相对于树脂合成与改性方法，申请人认为采用助剂形式提高环氧制品综合性能有机会成为较经济的技术方案。
发明内容
为了解决上述背景技术中所提出的问题，本发明的目的在于提供一种环氧树脂组合物及其制备方法和应用。本发明中2,4-二油酸基咪唑啉-6-甲氧基聚乙二醇-1,3,5-三嗪(IPT)对环氧树脂和酸酐能够起到明显的促固化作用，在适当添加量的情况下，能提高固化物与金属的粘接性能，同时环氧固化物兼具抗菌性能。
为了达到上述目的，本发明所采用的技术方案为：一方面，本发明提供了一种环氧树脂组合物，包括以下原料组份：环氧树脂、固化剂、2,4-二油酸基咪唑啉-6-甲氧基聚乙二醇-1,3,5-三嗪；所述固化剂为酸酐。
进一步地，所述环氧树脂、固化剂、2,4-二油酸基咪唑啉-6-甲氧基聚乙二醇-1,3,5-三嗪的质量比为50：40-60：3-6。
进一步地，所述环氧树脂为脂环族环氧树脂和/或缩水甘油醚环氧树脂。
进一步地，所述脂环族环氧树脂包括3,4-环氧环己基甲基3,4-环氧环己基甲酸酯；
所述缩水甘油醚环氧树脂包括双酚F二缩水甘油醚，双酚A二缩水甘油醚，六氢邻苯二甲酸双缩水甘油酯。
进一步地，所述酸酐包括甲基六氢苯酐、甲基四氢苯酐、甲基纳迪克酸酐、纳迪克酸酐中的至少一种。
进一步地，还包括添加剂。
进一步地，所述添加剂包括染色剂、流平剂、消泡剂、增韧剂、抗氧剂、增稠剂、导热剂等。
另一方面，本发明提供了一种上述任一所述的环氧树脂组合物的制备方法，包括以下步骤：将环氧树脂、固化剂、2,4-二油酸基咪唑啉-6-甲氧基聚乙二醇-1,3,5-三嗪混合并脱除气泡得到所述环氧树脂组合物。
另一方面，本发明提供了一种上述任一所述的环氧树脂组合物在金属粘结和/或抗菌中的应用。
再一方面，本发明提供了一种固化物，其是将上述任一所述的环氧树脂组合物进行固化而得到的；
优选地，所述固化的温度为85℃-150℃，所述固化时间为3.5～5.0h。
本发明的有益效果是，针对环氧树脂和酸酐固化剂体系，IPT可以起到固化促进剂、抗菌剂的作用，并能提高环氧固化物与金属的剪切强度，同时实现环氧固化物的抗菌目的。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的内容，下面结合具体实施方法对本发明内容作进一步说明，但本发明的保护内容不局限以下实施例。
本发明是关于IPT作为抗菌剂和促进剂用于酸酐固化环氧体系，即IPT在适量添加的情况下，即能达到显著的抗菌目的，又能实现促进固化作用，使得环氧树脂固化物在金属粘接上体现较好的剪切性能。
以下实施例中涉及到的IPT由以下方法制备得到：
将28.2质量份的油酸滴入12.4质量份的二乙烯三胺和30质量份的二甲苯中，并保持在110℃和氮气条件下回流3h，后逐渐升温到180℃反应6h，并保持将生成的水带出。用旋转蒸发器减压蒸出二甲苯等挥发物得到油酸咪唑啉。
0-5℃下，将92.3质量份的三聚氯氰滴入15质量份的丙酮溶剂中，并混合均匀。将368.4质量份的聚乙二醇单甲醚750溶于500质量份的丙酮中，并用滴液漏斗逐滴加入到三聚氯氰-丙酮溶液中，待全部滴加完毕后，搅拌2h，并将反应物升温至45℃。将174.8质量份的油酸咪唑啉溶于500质量份的丙酮。在搅拌状态下，将油酸咪唑啉-丙酮溶液滴入上述反应物继续反应3h，将上述反应物逐渐升温至95℃，并保持回流；向反应物中加入5质量份的碳酸钠，并将再行配置的油酸咪唑啉-丙酮溶液(174.8质量份的油酸咪唑啉溶于500质量份的丙酮中)滴入反应物，继续保持反应5h。通过旋转蒸发器减压蒸出丙酮等挥发物得到IPT。
实施例1
环氧树脂组合物的制备：将双酚F二缩水甘油醚(BPF，环氧值为0.61)，甲基六氢苯酐(MeHHPA)，2-乙基4-甲基咪唑(2E4MZ)或者IPT按照下表进行混合，混合物置于离心机中在3000r/min的转速下保持3min脱除气泡得到环氧树脂组合物。
固化：将环氧树脂组合物倒入模具中，将模具放入烘箱中85℃条件下固化1.5h，再升温至130℃固化3.5h，取出冷却即可。
其他条件相同，如果不含有IPT，环氧树脂和酸酐不能固化，呈现液态和半固态。
根据胶黏剂拉伸剪切强度的测定(刚性材料对刚性材料)GB/T 7124-2008；塑料表面抗菌性能试验方法GB/T 31402-2015测试所得产物的力学和抗菌性能。具体方法是：
1)抗菌试验：将大肠杆菌ATCC25922接种于LB液体培养基中，放在恒温培养振荡器中以200r/min的转速摇床2.5h进行活化。用pH值为7.2的磷酸缓冲溶液稀释细菌溶液，得到细菌悬浮液。细菌悬浮液浓度约为1×106～1×107CFU/mL。将0.2mL细菌悬浮液分别滴加到按照下表配比的胶液固化后的环氧试片和聚乙烯空白片材的表面(面积为30mm×30mm)。将纯聚乙烯薄膜切成25mm×25mm以覆盖细菌悬浮液，并置于培养皿中，再放入培养箱(设定在37℃)中24h。之后，将细菌悬浮液通过SCDLP液体培养基冲洗，用前述磷酸缓冲液稀释10倍。最后，通过平板倾注法确定大肠杆菌的数量。对比抗菌片材和空白片材的菌落数，计算片材的抑菌率。抗菌率＝[(Nc-Ns)/Nc×100％]。
Ns和Nc分别代表抗菌片材和空白片材实验测试的大肠杆菌数量。
2)拉伸剪切强度测试：采用100mm×25mm×0.125mm不锈钢试片经过表面用丙酮溶剂清洗晾干后，将按照下表配比的胶液均匀涂布于试片上，采用单面搭接，搭接长度12mm，然后用模具固定住，根据上述固化工艺固化后，用拉伸试验机测试并计算拉伸剪切强度。
具体实验配比、剪切强度和抗菌率列于下表：
| No. | 配比(按照质量份) | 剪切强度/MPa | 抗菌率/100％ |
| 1 | 50.0g BPF:40.0gMeHHPA:0.8g 2E4MZ | 8.7 | 0 |
| 2 | 50.0g BPF:40.0gMeHHPA:0.8g IPT | 3.0 | 2.5 |
| 3 | 50.0g BPF:40.0gMeHHPA:3.0g 2E4MZ | 7.8 | 0 |
| 4 | 50.0g BPF:40.0gMeHHPA:3.0g IPT | 12.3 | 89.2 |
| 5 | 50.0g BPF:40.0gMeHHPA:6.0g 2E4MZ | 7.0 | 0 |
| 6 | 50.0g BPF:40.0gMeHHPA:6.0g IPT | 11.5 | 99.7 |
实施例2
环氧树脂组合物的制备：将双酚A二缩水甘油醚(BPA，环氧值为0.55)，甲基四氢苯酐(MeTHPA)，三乙烯二胺(DABCO)或者IPT按照下表进行混合，混合物置于离心机中在3000r/min的转速下保持3min脱除气泡得到环氧树脂组合物。
固化：将环氧树脂组合物倒入模具中，将模具放入烘箱中85℃条件下固化2.0h，再升温至150℃固化1.5h，取出冷却即可。
其他条件相同，如果不含有IPT，环氧树脂和酸酐不能固化，呈现液态和半固态。
根据胶黏剂拉伸剪切强度的测定(刚性材料对刚性材料)GB/T 7124-2008；塑料表面抗菌性能试验方法GB/T 31402-2015测试所得产物的力学和抗菌性能。具体方法是：
1)抗菌试验：将大肠杆菌ATCC25922接种于LB液体培养基中，放在恒温培养振荡器中以200r/min的转速摇床2.5h进行活化。用pH值为7.2的磷酸缓冲溶液稀释细菌溶液，得到细菌悬浮液。细菌悬浮液浓度约为1×106～1×107CFU/m L。将0.2m L细菌悬浮液分别滴加到按照下表配比的胶液固化后的环氧试片和聚乙烯空白片材的表面(面积为30mm×30mm)。将纯聚乙烯薄膜切成25mm×25mm以覆盖细菌悬浮液，并置于培养皿中，再放入培养箱(设定在37℃)中24h。之后，将细菌悬浮液通过SCDLP液体培养基冲洗，用前述磷酸缓冲液稀释10倍。最后，通过平板倾注法确定大肠杆菌的数量。对比抗菌片材和空白片材的菌落数，计算片材的抑菌率。抗菌率＝[(Nc-Ns)/Nc×100％]。
Ns和Nc分别代表抗菌片材和空白片材实验测试的大肠杆菌数量。
2)拉伸剪切强度测试：采用100mm×25mm×0.125mm不锈钢试片经过表面用丙酮溶剂清洗晾干后，将按照下表配比的胶液均匀涂布于试片上，采用单面搭接，搭接长度12mm，然后用模具固定住，根据上述固化工艺固化后，用拉伸试验机测试并计算拉伸剪切强度。
具体实验配比、剪切强度和抗菌率列于下表：
| No. | 配比(按照质量份) | 剪切强度/MPa | 抗菌率/100％ |
| 1 | 50.0g BPA:45.0gMeTHPA:0.2g DABCO | 9.1 | 0 |
| 2 | 50.0g BPA:45.0gMeTHPA:0.2g IPT | 2.3 | 1.2 |
| 3 | 50.0g BPA:45.0gMeTHPA:3.0g DABCO | 8.0 | 0 |
| 4 | 50.0g BPA:45.0gMeTHPA:3.0g IPT | 13.5 | 90.1 |
| 5 | 50.0g BPA:45.0gMeTHPA:6.0g DABCO | 4.9 | 0 |
| 6 | 50.0g BPA:45.0gMeTHPA:6.0g IPT | 10.8 | 99.8 |
实施例3
环氧树脂组合物的制备：将3,4-环氧环己基甲基3,4-环氧环己基甲酸酯(2021P)，甲基纳迪克酸酐(MNA)，N,N二甲基苄胺(BDMA)或者IPT按照下表进行混合，混合物置于离心机中在3000r/min的转速下保持3min脱除气泡得到环氧树脂组合物。
固化：将环氧树脂组合物树脂倒入模具中，将模具放入烘箱中85℃条件下固化2.0h，再升温至150℃固化2.0h，取出冷却即可。
其他条件相同，如果不含有IPT，环氧树脂和酸酐不能固化，呈现液态和半固态。
根据胶黏剂拉伸剪切强度的测定(刚性材料对刚性材料)GB/T 7124-2008；塑料表面抗菌性能试验方法GB/T 31402-2015测试所得产物的力学和抗菌性能。具体方法是：
1)抗菌试验：将大肠杆菌ATCC25922接种于LB液体培养基中，放在恒温培养振荡器中以200r/min的转速摇床2.5h进行活化。用pH值为7.2的磷酸缓冲溶液稀释细菌溶液，得到细菌悬浮液。细菌悬浮液浓度约为1×106～1×107CFU/m L。将0.2m L细菌悬浮液分别滴加到按照下表配比的胶液固化后的环氧试片和聚乙烯空白片材的表面(面积为30mm×30mm)。将纯聚乙烯薄膜切成25mm×25mm以覆盖细菌悬浮液，并置于培养皿中，再放入培养箱(设定在37℃)中24h。之后，将细菌悬浮液通过SCDLP液体培养基冲洗，用前述磷酸缓冲液稀释10倍。最后，通过平板倾注法确定大肠杆菌的数量。对比抗菌片材和空白片材的菌落数，计算片材的抑菌率。抗菌率＝[(Nc-Ns)/Nc×100％]。
Ns和Nc分别代表抗菌片材和空白片材实验测试的大肠杆菌数量。
2)拉伸剪切强度测试：采用100mm×25mm×0.125mm不锈钢试片经过表面用丙酮溶剂清洗晾干后，将按照下表配比的胶液均匀涂布于试片上，采用单面搭接，搭接长度12mm，然后用模具固定住，根据上述固化工艺固化后，用拉伸试验机测试并计算拉伸剪切强度。
具体实验配比、剪切强度和抗菌率列于下表：
| No. | 配比(按照质量份) | 剪切强度/MPa | 抗菌率/100％ |
| 1 | 50.0g 2021P:60.0g MNA:0.6g BDMA | 8.3 | 0 |
| 2 | 50.0g 2021P:60.0g MNA:0.6g IPT | 3.6 | 1.2 |
| 3 | 50.0g 2021P:60.0g MNA:3.0g BDMA | 7.5 | 0 |
| 4 | 50.0g 2021P:60.0g MNA:3.0g IPT | 12.6 | 78.2 |
| 5 | 50.0g 2021P:60.0g MNA:6.0g BDMA | 6.5 | 0 |
| 6 | 50.0g 2021P:60.0g MNA:6.0g IPT | 11.5 | 99.5 |
实施例4
环氧树脂组合物的制备：将六氢邻苯二甲酸双缩水甘油酯(HADE，环氧值为0.71)，甲基四氢苯酐(MeTHPA)，纳迪克酸酐(NA)，1,8-二氮杂-双环[5.4.0]十一烯-7(DBU)或者IPT按照下表进行混合，混合物置于离心机中在3000r/min的转速下保持3min脱除气泡得到环氧树脂组合物。
固化：将环氧树脂组合物倒入模具中，将模具放入烘箱中85℃条件下固化1.5h，再升温至150℃固化2.0h，取出冷却即可。
其他条件相同，如果不含有IPT，环氧树脂和酸酐不能固化，呈现液态和半固态。
根据胶黏剂拉伸剪切强度的测定(刚性材料对刚性材料)GB/T 7124-2008；塑料表面抗菌性能试验方法GB/T 31402-2015测试所得产物的力学和抗菌性能。具体方法是：
1)抗菌试验：将大肠杆菌ATCC25922接种于LB液体培养基中，放在恒温培养振荡器中以200r/min的转速摇床2.5h进行活化。用pH值为7.2的磷酸缓冲溶液稀释细菌溶液，得到细菌悬浮液。细菌悬浮液浓度约为1×106～1×107CFU/m L。将0.2m L细菌悬浮液分别滴加到按照下表配比的胶液固化后的环氧试片和聚乙烯空白片材的表面(面积为30mm×30mm)。将纯聚乙烯薄膜切成25mm×25mm以覆盖细菌悬浮液，并置于培养皿中，再放入培养箱(设定在37℃)中24h。之后，将细菌悬浮液通过SCDLP液体培养基冲洗，用前述磷酸缓冲液稀释10倍。最后，通过平板倾注法确定大肠杆菌的数量。对比抗菌片材和空白片材的菌落数，计算片材的抑菌率。抗菌率＝[(Nc-Ns)/Nc×100％]。
Ns和Nc分别代表抗菌片材和空白片材实验测试的大肠杆菌数量。
2)拉伸剪切强度测试：采用100mm×25mm×0.125mm不锈钢试片经过表面用丙酮溶剂清洗晾干后，将按照下表配比的胶液均匀涂布于试片上，采用单面搭接，搭接长度12mm，然后用模具固定住，根据上述固化工艺固化后，用拉伸试验机测试并计算拉伸剪切强度。
具体实验配比、剪切强度和抗菌率列于下表：
实施例5
环氧树脂组合物的制备：将六氢邻苯二甲酸双缩水甘油酯(HADE，0.71)，甲基四氢苯酐(MeTHPA)，十四烷基二甲基苄基氯化铵(TDDBACl)或者IPT按照下表进行混合，混合物置于离心机中在3000r/min的转速下保持3min脱除气泡得到环氧树脂组合物。
固化：将环氧树脂组合物倒入模具中，将模具放入烘箱中100℃条件下固化1.5h，再升温至130℃固化2.0h，取出冷却即可。
其他条件相同，如果不含有IPT，环氧树脂和酸酐不能固化，呈现液态和半固态。
根据胶黏剂拉伸剪切强度的测定(刚性材料对刚性材料)GB/T 7124-2008；塑料表面抗菌性能试验方法GB/T 31402-2015测试所得产物的力学和抗菌性能。具体方法是：
1)抗菌试验：将大肠杆菌ATCC25922接种于LB液体培养基中，放在恒温培养振荡器中以200r/min的转速摇床2.5h进行活化。用pH值为7.2的磷酸缓冲溶液稀释细菌溶液，得到细菌悬浮液。细菌悬浮液浓度约为1×106～1×107CFU/m L。将0.2m L细菌悬浮液分别滴加到按照下表配比的胶液固化后的环氧试片和聚乙烯空白片材的表面(面积为30mm×30mm)。将纯聚乙烯薄膜切成25mm×25mm以覆盖细菌悬浮液，并置于培养皿中，再放入培养箱(设定在37℃)中24h。之后，将细菌悬浮液通过SCDLP液体培养基冲洗，用前述磷酸缓冲液稀释10倍。最后，通过平板倾注法确定大肠杆菌的数量。对比抗菌片材和空白片材的菌落数，计算片材的抑菌率。抗菌率＝[(Nc-Ns)/Nc×100％]。
Ns和Nc分别代表抗菌片材和空白片材实验测试的大肠杆菌数量。
2)拉伸剪切强度测试：采用100mm×25mm×0.125mm不锈钢试片经过表面用丙酮溶剂清洗晾干后，将按照下表配比的胶液均匀涂布于试片上，采用单面搭接，搭接长度12mm，然后用模具固定住，根据上述固化工艺固化后，用拉伸试验机测试并计算拉伸剪切强度。
具体实验配比、剪切强度和抗菌率列于下表：
| No. | 配比(按照质量份) | 剪切强度/MPa | 抗菌率/100％ |
| 1 | 50.0g HADE:50.0gMeTHPA:0.1g TDDBACl | 8.7 | 1.6 |
| 2 | 50.0g HADE:50.0gMeTHPA:0.1g IPT | 1.8 | 1.1 |
| 3 | 50.0g HADE:50.0gMeTHPA:3.0g TDDBACl | 7.6 | 50.6 |
| 4 | 50.0g HADE:50.0gMeTHPA:3.0g IPT | 11.3 | 89.2 |
| 5 | 50.0g HADE:50.0gMeTHPA:6.0g TDDBACl | 5.0 | 78.5 |
| 6 | 50.0g HADE:50.0gMeTHPA:6.0g IPT | 12.0 | 99.6 |
以上所述仅为本发明的具体实施方式，不是全部的实施方式，本领域普通技术人员通过阅读本发明说明书而对本发明技术方案采取的任何等效的变换，均为本发明的权利要求所涵盖。
Claims (10)
1.一种环氧树脂组合物，其特征在于，包括以下原料组份：环氧树脂、固化剂、2,4-二油酸基咪唑啉-6-甲氧基聚乙二醇-1,3,5-三嗪；所述固化剂为酸酐。
2.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述环氧树脂、固化剂、2,4-二油酸基咪唑啉-6-甲氧基聚乙二醇-1,3,5-三嗪的质量比为50：40-60：3-6。
3.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述环氧树脂为脂环族环氧树脂和/或缩水甘油醚环氧树脂。
4.根据权利要求3所述的环氧树脂组合物，其特征在于，
所述脂环族环氧树脂包括3,4-环氧环己基甲基3,4-环氧环己基甲酸酯；
所述缩水甘油醚环氧树脂包括双酚F二缩水甘油醚，双酚A二缩水甘油醚，六氢邻苯二甲酸双缩水甘油酯。
5.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述酸酐包括甲基六氢苯酐、甲基四氢苯酐、甲基纳迪克酸酐、纳迪克酸酐中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物，其特征在于，还包括添加剂。
7.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述添加剂包括染色剂、流平剂、消泡剂、增韧剂、抗氧剂、增稠剂、导热剂。
8.权利要求1-7任一项所述的环氧树脂组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将环氧树脂、固化剂、2,4-二油酸基咪唑啉-6-甲氧基聚乙二醇-1,3,5-三嗪混合并脱除气泡得到所述环氧树脂组合物。
9.权利要求1-7任一项所述的环氧树脂组合物在金属粘结和/或抗菌中的应用。
10.一种固化物，其特征在于，其是将权利要求1-7任一项所述的环氧树脂组合物进行固化而得到的；
优选地，所述固化的温度为85℃-150℃，所述固化时间为3.5～5.0h。
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| CN (1) | CN113150247B (zh) |
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| CN113897152A (zh) * | 2021-10-11 | 2022-01-07 | 刘东海 | 一种耐高温导电银胶及其制备方法 |
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2021
- 2021-03-12 CN CN202110268362.9A patent/CN113150247B/zh active Active
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