CN113150051A - 一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物的方法 - Google Patents
一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113150051A CN113150051A CN202010013554.0A CN202010013554A CN113150051A CN 113150051 A CN113150051 A CN 113150051A CN 202010013554 A CN202010013554 A CN 202010013554A CN 113150051 A CN113150051 A CN 113150051A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- eriocitrin
- preparing
- industrial
- total flavonoid
- flavonoid glycoside
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 title claims abstract description 14
- -1 flavanone glycoside compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 title claims abstract description 14
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 title claims abstract description 14
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 title abstract description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 claims abstract description 22
- 150000007955 flavonoid glycosides Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000006835 compression Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims abstract description 3
- HDOMLWFFJSLFBI-UHFFFAOYSA-N Eriocitrin Natural products CC1OC(OCC2OC(Oc3cc(O)c4C(=O)CC(Oc4c3)c5ccc(OC6OC(COC7OC(C)C(O)C(O)C7O)C(O)C(O)C6O)c(O)c5)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O HDOMLWFFJSLFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOSA-N Eriodictioside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O1 OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOSA-N 0.000 claims description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 14
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 13
- 244000183685 Citrus aurantium Species 0.000 claims description 11
- 235000007716 Citrus aurantium Nutrition 0.000 claims description 11
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 7
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 2
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 abstract 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 239000010135 fructus aurantii immaturus Substances 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N Melitric acid A Natural products O([C@@H](C(=O)O)Cc1cc(O)c(O)cc1)C(=O)/C=C/c1cc(O)c(O/C(/C(=O)O)=C/c2cc(O)c(O)cc2)cc1 MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol Natural products C1C(=O)C2=CC(O)=CC(O)=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N eriodictyol Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 3
- 235000011797 eriodictyol Nutrition 0.000 description 3
- SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N eriodyctiol Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 3
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 2
- 244000276331 Citrus maxima Species 0.000 description 2
- 241001116742 Drynaria Species 0.000 description 2
- OBKKEZLIABHSGY-DOYQYKRZSA-N Neoeriocitrin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OBKKEZLIABHSGY-DOYQYKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 description 2
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 2
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 description 2
- 229930146541 neoeriocitrin Natural products 0.000 description 2
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000001759 Citrus maxima Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001643725 Hydrangea febrifuga Species 0.000 description 1
- 239000009759 San-Chi Substances 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 241000411851 herbal medicine Species 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940126680 traditional chinese medicines Drugs 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
- C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
Abstract
本发明公开了一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物的方法，该方法包括制备总黄酮苷提取物样品溶液，采用动态轴向压缩工业色谱纯化，双波长紫外在线检测器检测分离情况；根据出峰时间和色谱峰的高度确定二氢黄酮苷类化合物的洗脱液收集起止时间，洗脱液经减压浓缩、真空干燥。制备的二氢黄酮苷类化合物纯度在98.5％以上；可实现分离过程实时在线检测，工艺重现性好、操作简单、制备时间短，且有机溶剂用量少、经济环保，可大批量工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于中药活性成分分离纯化技术领域，特别涉及一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物的方法。
背景技术
新北美圣草苷是一种二氢黄酮苷类化合物，广泛存在于枳实、枳壳、甜橙、化州柚、化橘红、常山胡柚、骨碎补等中药材中，且作为活性成分或代表性成分在三七伤药片、骨刺片、强骨胶囊、红珠胶囊、疏丹颗粒、伤湿丸等品种中进行含量控制。但对于新北美圣草苷等低含量成分研究还不充分，且由于该成分的含量低、分离过程繁琐复杂等问题，导致目前新北美圣草苷成分无法大量制备，这严重限制了含新北美圣草苷成分的药材及其相关产品质量控制。因而开发一种简单、快速分离纯化高纯度新北美圣草苷成分的方法是当前研究的重点。
经查阅文献发现：韦锦宁等报道了枳实总黄酮苷提取物中含新北美圣草苷(枳实总黄酮苷提取物特征图谱研究.江西中医药大学学报,2016,28(5):72-74,87)，但未见报道该成分的制备方法；岳春华等报道了从骨碎补中制备新北美圣草苷和柚皮苷对照品的方法(从骨碎补中制备新北美圣草苷和柚皮苷对照品的研究.中草药,2008,(4):529-531)，但该制备方法批量比较小，制备过程繁琐，生产周期长，无法实现大批量的制备。经查阅专利，发现中国专利CN102397374B、CN102397373B、CN102406734B、CN102048874B公开了一种水煎煮提取的枳实或枳壳总黄酮提取物及其用途，但未发现有制备新北美圣草苷单体化合物的现有技术。
发明内容
本发明提供了一种从黄酮苷提取物中制备二氢黄酮苷类化合物新北美圣草苷单体化合物的方法，具备有机溶剂用量少、制备过程简单、生产周期短、易于工业化的特点。
一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物新北美圣草苷的方法，包括以下步骤：
(1)样品溶液制备：取总黄酮苷提取物，加入溶剂将其溶解并配成一定浓度的样品溶液，过滤备用；
(2)分离纯化干燥：将步骤(1)的样品溶液按一定进样量注入动态轴向压缩工业色谱中，有机溶剂洗脱，用双波长紫外在线检测器检测分离情况，根据新北美圣草苷成分的出峰时间及色谱峰高度，收集所制新北美圣草苷单体化合物的洗脱液，收集起止时间为105-165min，并将洗脱液浓缩、干燥。
优选的，步骤(1)中，总黄酮苷提取物为枳实和/或枳壳的总黄酮苷提取物；和/或，总黄酮苷提取物中新北美圣草苷含量为0.5％-2.5％(W/W)；优选1.0％-2.0％(W/W)。
优选的，步骤(1)中，溶剂为0-10％(V/V)甲醇水溶液，如2％、5％、8％(V/V)；优选2％-5％(V/V)甲醇水溶液。
优选的，步骤(1)中，所述样品溶液浓度为70-100mg/mL；优选90-100mg/mL。
优选的，步骤(2)中，工业色谱填料为反相C18填料，优选ODS-A或ODS-AQ。
优选的，步骤(2)中，所述有机溶剂为甲醇、水、三氟乙酸的一种或多种；优选甲醇、水、三氟乙酸的混合溶液；三者体积比优选为30-40:70-60:0.3，例如40:60:0.3、30:70:0.3、35:65:0.3。
优选的，步骤(2)中，洗脱流速为2.5-10.0CV/h；优选5.0-7.5CV/h；进样量为100-110L。
优选的，步骤(2)中，紫外在线检测器的检测波长283nm，参比波长为210nm。
优选的，步骤(2)中，浓缩为减压浓缩；和/或，浓缩的温度为60-70℃，优选65℃。
优选的，步骤(2)中，干燥为真空干燥；和/或，干燥温度为40-50℃，优选45℃。
本发明的有益技术效果：
1、本发明将枳实或枳壳总黄酮苷提取物溶解后直接通过工业色谱进行分离纯化，得到二氢黄酮苷类单体化合物新北美圣草苷且纯度可达98.5％以上。
2、本发明利用工业色谱制备二氢黄酮苷类单体化合物新北美圣草苷，其可实现分离过程实时在线监测，具有重复性好、操作简单、制备时间短，有机溶剂用量少、分离出新北美圣草苷单体纯度等优点，且可以大批量工业化生产。
附图说明
图1：利用工业色谱制备新北美圣草苷单体的工艺流程图；
图2：枳实总黄酮苷提取物HPLC色谱图；
图3：新北美圣草苷HPLC色谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，通过以下实施例对本发明的技术方案进行进一步描述和说明。
实施例1
一种利用工业色谱技术从枳实总黄酮苷提取物中制备二氢黄酮苷类化合物新北美圣草苷的方法，包括样品溶液制备和分离纯化干燥，工艺流程图如图1所示，其具体步骤如下：
(1)样品溶液制备：取枳实总黄酮苷提取物(其HPLC色谱图见图2)，其中新北美圣草苷含量约为2.0％(W/W)，加入5％(V/V)甲醇水溶液将其溶解并配制成100mg/ml浓度样品溶液，将样品溶液过滤，备用。
(2)分离纯化干燥：将步骤(1)的样品液100L，注入工业色谱中，工业色谱填料为ODS-A(C18)，甲醇:水:三氟乙酸溶液(40:60:0.3，V/V/V)为洗脱剂，洗脱流速为5.0CV/h，紫外检测波长283nn，参比波长为210nm。根据新北美圣草苷成分出峰时间及色谱峰的高度，收集所制新北美圣草苷单体的洗脱液，收集起止时间为115-150min，并将含目标成分纯化后的洗脱液在65℃减压浓缩至干后45℃真空干燥24h，得到纯度98.65％的新北美圣草苷单体化合物185.12g(其HPLC色谱图见图3)。
实施例2
一种利用工业色谱从枳实总黄酮苷提取物中制备二氢黄酮苷类化合物新北美圣草苷的方法，包括样品溶液制备和分离纯化干燥，工艺流程图如图1所示，其具体步骤如下：
(1)样品溶液制备：取枳实总黄酮苷提取物，其中新北美圣草苷含量约为1.0％(W/W)，加入2.0％甲醇水溶液将其溶解并配制成90mg/ml浓度样品溶液，将样品溶液过滤，备用。
(2)分离纯化干燥：将步骤(1)的样品液110L，注入工业色谱中，工业色谱填料为ODS-AQ(C18)，甲醇:水:三氟乙酸溶液(30:70:0.3，V/V/V)为洗脱剂，洗脱流速为7.5CV/h，紫外检测波长283nn，参比波长为210nm。根据新北美圣草苷成分出峰时间及色谱峰的高度，收集所制新北美圣草苷单体的洗脱液，收集起止时间为105-145min，并将含目标成分纯化后的洗脱液在65℃减压浓缩至干后45℃真空干燥24h，得到纯度98.83％的新北美圣草苷单体化学成分99.25g。
实施例3
一种利用工业色谱从枳实总黄酮苷提取物中制备二氢黄酮苷类化合物新北美圣草苷的方法，包括样品溶液制备和分离纯化干燥，工艺流程图如图1所示，其具体步骤如下：
(1)样品溶液制备：取枳实总黄酮苷提取物，其中新北美圣草苷含量约为1.5％(W/W)，加入水将其溶解并配制成95mg/ml浓度样品溶液，将样品溶液过滤，备用。
(2)分离纯化干燥：将步骤(1)的样品液105L，注入工业色谱中，工业色谱填料为ODS-AQ(C18)，甲醇:水:三氟乙酸溶液(35:65:0.3，V/V/V)为洗脱剂，洗脱流速为2.5CV/h，紫外检测波长283nn，参比波长为210nm。根据新北美圣草苷成分出峰时间及色谱峰的高度，收集所制新北美圣草苷单体的洗脱液，收集起止时间为120-165min，并将含目标成分纯化后的洗脱液在65℃减压浓缩至干后45℃真空干燥24h，得到纯度98.57％的新北美圣草苷单体化学成分149.28g。
以上较佳实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，本领域的普通技术人员应当理解，凡对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应包含在本发明保护的范围内。
Claims (10)
1.一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物新北美圣草苷的方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
(1)样品溶液制备：取总黄酮苷提取物，加入溶剂将其溶解并配成一定浓度的样品溶液，过滤备用；
(2)分离纯化干燥：将步骤(1)的样品溶液按一定进样量注入动态轴向压缩工业色谱中，有机溶剂洗脱，用双波长紫外在线检测器检测分离情况，根据新北美圣草苷成分的出峰时间及色谱峰高度，收集所制新北美圣草苷单体化合物的洗脱液，收集起止时间为105-165min，并将洗脱液浓缩、干燥。
2.根据权利要求1所述的方法，步骤(1)中，总黄酮苷提取物为枳实和/或枳壳的总黄酮苷提取物；和/或，总黄酮苷提取物中新北美圣草苷含量为0.5％-2.5％(W/W)；优选1％-2％(W/W)。
3.根据权利要求1所述的方法，步骤(1)中，溶剂为0-10％(V/V)甲醇水溶液；优选2％-5％(V/V)甲醇水溶液。
4.根据权利要求1所述的方法，步骤(1)中，所述样品溶液浓度为70-100mg/mL；优选90-100mg/mL。
5.根据权利要求1所述的方法，步骤(2)中，工业色谱填料为反相C18填料，优选ODS-A或ODS-AQ。
6.根据权利要求1所述的方法，步骤(2)中，所述有机溶剂为甲醇、水、三氟乙酸的一种或多种；优选甲醇、水、三氟乙酸的混合溶液；三者体积比优选为30-40:70-60:0.3，例如40:60:0.3、30:70:0.3、35:65:0.3。
7.根据权利要求1所述的方法，步骤(2)中，洗脱流速为2.5-10.0CV/h；优选5.0-7.5CV/h；和/或，进样量为100-110L。
8.根据权利要求1所述的方法，步骤(2)中，紫外在线检测器的检测波长283nm，参比波长为210nm。
9.根据权利要求1所述的方法，步骤(2)中，浓缩为减压浓缩；和/或，浓缩的温度为60-70℃，优选65℃。
10.根据权利要求1所述的方法，步骤(2)中，干燥为真空干燥；和/或，干燥温度为40-50℃，优选45℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010013554.0A CN113150051A (zh) | 2020-01-07 | 2020-01-07 | 一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010013554.0A CN113150051A (zh) | 2020-01-07 | 2020-01-07 | 一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113150051A true CN113150051A (zh) | 2021-07-23 |
Family
ID=76881418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010013554.0A Pending CN113150051A (zh) | 2020-01-07 | 2020-01-07 | 一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113150051A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6409996B1 (en) * | 1997-11-19 | 2002-06-25 | Flavone Sunproducts A/S | Composition comprising one or more flavonoids, method of obtaining such composition and use thereof as UV-absorbing agent |
| EP2963109A1 (de) * | 2014-07-01 | 2016-01-06 | Symrise AG | Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Flavanonglykosid-Dihydrochalkonen |
| WO2018189672A1 (en) * | 2017-04-12 | 2018-10-18 | Herbal E Antioxidant Derivatives S.R.L. Ed In Forma Abbreviata H&Ad S.R.L. | Extracts of cynara cardunculus and citrus aurantium bergamia, combinations thereof, and formulations containing them |
| WO2020021425A1 (en) * | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Herbal E Antioxidant Derivatives S.R.L. Ed In Forma Abbreviata H&Ad S.R.L. | Extracts of citrus aurantium var. bergamia, combinations thereof and formulations containing them |
-
2020
- 2020-01-07 CN CN202010013554.0A patent/CN113150051A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6409996B1 (en) * | 1997-11-19 | 2002-06-25 | Flavone Sunproducts A/S | Composition comprising one or more flavonoids, method of obtaining such composition and use thereof as UV-absorbing agent |
| EP2963109A1 (de) * | 2014-07-01 | 2016-01-06 | Symrise AG | Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Flavanonglykosid-Dihydrochalkonen |
| WO2018189672A1 (en) * | 2017-04-12 | 2018-10-18 | Herbal E Antioxidant Derivatives S.R.L. Ed In Forma Abbreviata H&Ad S.R.L. | Extracts of cynara cardunculus and citrus aurantium bergamia, combinations thereof, and formulations containing them |
| US20200384054A1 (en) * | 2017-04-12 | 2020-12-10 | Herbal E Antioxidant Derivatives S.R.L. Ed In Forma Abbreviata H&Ad S.R.L. | Extracts of cynara cardunculus and citrus aurantium bergamia, combinations thereof, and formulations containing them |
| WO2020021425A1 (en) * | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Herbal E Antioxidant Derivatives S.R.L. Ed In Forma Abbreviata H&Ad S.R.L. | Extracts of citrus aurantium var. bergamia, combinations thereof and formulations containing them |
| US20210290720A1 (en) * | 2018-07-23 | 2021-09-23 | Herbal E Antioxidant Derivatives S.R.L. Ed In Forma Abbreviata H&Ad S.R.L. | Extracts of citrus aurantium var. bergamia, combinations thereof and formulations containing them |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 季忆;陈建真;陈建明;: "枳壳黄酮类成分的研究进展", 中国中医药信息杂志, no. 11, 30 November 2011 (2011-11-30), pages 105 - 107 * |
| 岳春华;李顺祥;: "从骨碎补中制备新北美圣草苷和柚皮苷对照品的研究", 中草药, no. 04, 12 April 2008 (2008-04-12), pages 529 - 531 * |
| 韦锦宁;程帆;王章伟;刘地发;邱小燕;杨小玲;: "枳实总黄酮苷提取物特征图谱研究", 江西中医药大学学报, no. 05, 15 October 2016 (2016-10-15), pages 72 - 74 * |
| 黄雪丽;陈玉宇;: "中药枳实的化学成分及分析方法研究进展", 广州化工, no. 17, 8 September 2016 (2016-09-08), pages 22 - 25 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107011308B (zh) | 从瓯柑果实中分离纯化多甲氧基黄酮类化合物的方法 | |
| CN103421077B (zh) | 一种从柚类果实中分离纯化柠檬苦素类化合物的方法 | |
| Scalbert et al. | Polyphenols of Quercus robus L.: II. Preparative isolation by low-pressure and high-pressure liquid chromatography of heartwood ellagitannins | |
| CN103936837A (zh) | 一种高效提纯纽莫康定b0的方法 | |
| CN102965199B (zh) | 一种茶叶香气的提取方法和应用 | |
| CN105566414B (zh) | 从杨梅果肉中分离纯化四种黄酮糖苷的方法 | |
| CN104513218B (zh) | 一种高速逆流色谱分离黑果枸杞中矮牵牛素的方法 | |
| Zhang et al. | Semi-preparative isolation of crocins from saffron (Crocus sativus L.) | |
| CN113173902B (zh) | 一种聚合度均一的低聚原花青素的连续化生产方法 | |
| CN101445490B (zh) | 采用液相色谱制备光学纯的告依春和表告依春的方法及手性分离分析方法 | |
| Geng et al. | Separation of phenolic acids from sugarcane rind by online solid‐phase extraction with high‐speed counter‐current chromatography | |
| Sun et al. | Dual-tautomerism separation method based on asymmetric transformation: Gram-scale preparation of high-purity punicalagin from pomegranate peel wastes | |
| CN113150051A (zh) | 一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物的方法 | |
| Kanazawa et al. | Simultaneous determination of ginsenosides and saikosaponins by high-performance liquid chromatography | |
| CN111560024A (zh) | 一种高速逆流色谱结合制备液相色谱从钩吻生物碱中分离钩吻生物碱单体的方法 | |
| Dai et al. | Efficient strategies for preparative separation of iridoid glycosides and flavonoid glycosides from Hedyotis diffusa | |
| CN109212122A (zh) | 甜叶菊渣中四种黄酮类成分的检测方法 | |
| Yang et al. | Ellagic acid from pomegranate peel: Consecutive countercurrent chromatographic separation and antioxidant effect | |
| CN105273015B (zh) | 一种高纯度芍药苷和白芍苷的制备方法 | |
| Shi et al. | In-syringe chitosan-assisted dispersive micro-solid phase extraction for the determination of anthraquinones in rhubarb-based oral liquids using high performance liquid chromatography | |
| CN101210039B (zh) | 一种羟基积雪草甙化学对照品的分离制备方法 | |
| CN106483226A (zh) | 一种高效液相色谱分离六神丸紫外吸收成分的方法 | |
| CN113121624A (zh) | 一种利用工业色谱技术制备二氢黄酮苷类化合物的方法 | |
| CN112147251A (zh) | 一种五味子酒中42种有效成分的UPC2-PDA-Q-Tof/MS检测方法 | |
| CN103896892A (zh) | 高速逆流色谱从川芎提取物中制备洋川芎内酯i和h |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |