CN113121728A - 一种磷光材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本申请公开了一种磷光材料及其制备方法，所述磷光材料包括重离子聚合物和有机染料，所述重离子聚合物为式(I‑1)～(I‑2)所示的聚合物中的一种或两种混合；所述有机染料为萘亚胺、联萘酚、香豆素类化合物、硫酸奎宁、罗丹明B以及吖啶‑3，6‑二胺盐酸盐中的一种或多种混合，或为其他有机染料。本申请利用了外部重原子效应和离子键的刚性化作用共同诱导室温磷光，没有重金属的参与，制备方便，成本与毒性较低，无需修饰、合成新的染料。

Description

一种磷光材料及其制备方法
技术领域
本申请涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种磷光材料及其制备方法。
背景技术
包括荧光和磷光材料在内的发光材料自从发现起已经成为了研究热点。与荧光材料相比，室温磷光(Room Temperature Phosphorescence，RTP)材料因其具有大的Stokes位移和更长的寿命而受到广泛关注。这些优势促进了其在分子开关，有机发光二极管(OLED)，防伪和生物成像等领域的应用。纯有机分子通常在低温(如77K)和惰性环境下才发出磷光，所以传统的磷光材料聚焦于无机和有机金属体系，而这样的体系通常依赖铂和铱这样的重金属来促进系间窜越(Intersystem Crossing，ISC)过程。因此，为了避免这些昂贵且有毒的重金属的使用，纯有机室温磷光的发展是必要的。
众所周知，ISC过程是自旋禁阻的过程，并且长寿命的三重激发态对氧气和其他淬灭剂都很敏感，而这些因素会导致非辐射失活。结晶诱导磷光是一个潜在的解决方案，然而晶体需要严格的生长条件，限制了其应用。最近，多种无定形室温磷光体系被开发，将溴之类的重原子或者羰基修饰到染料上的方法被用于促进ISC过程，共聚或主体-客体包结的方法被用于抑制非辐射跃迁过程。然而，这些方法通常要求复杂的合成过程和精巧的分子设计，需要在染料上修饰重原子、乙烯基或其他必要的官能团。迄今为止，单一一种聚合物基质可以将有机染料直接转化为磷光材料而无需经过任何修饰的情况还没有被报道。
发明内容
本申请提供一种磷光材料及其制备方法，可以利用含有重离子的聚合物与有机染料掺杂，通过外部重原子效应和刚性化作用得到一系列无定形纯有机室温磷光材料。
本申请提供一种磷光材料，所述磷光材料包括重离子聚合物和有机染料，所述重离子聚合物为式(I-1)～(I-2)所示的聚合物中的一种或两种混合：
Figure BDA0003026716010000021
其中，n为1×102～1×107之间的整数。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述有机染料为萘亚胺、联萘酚、香豆素类化合物、硫酸奎宁、罗丹明B以及吖啶-3，6-二胺盐酸盐中的一种或多种混合；所述联萘酚可以是R-联萘酚或S-联萘酚；所述有机染料还可以是除上述以外的其它有机染料。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述重离子聚合物和所述有机染料的摩尔比为10～10000：1，优选地，所述重离子聚合物和所述有机染料的摩尔比为100～1000：1；根据掺杂染料的不同，可以实现对磷光材料发光波长和其他性质的调控。
相应的，本申请还提供一种上述磷光材料的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将含有氯离子的离子型聚合物溶液置于含有溴离子或碘离子的盐溶液中进行透析，再将透析后溶液置于纯水中透析，重复数次完成离子交换，得到重离子聚合物，该方法的优点在于，直接制备的含重离子的聚合物通常因为单体中溴、碘等重离子容易淬灭自由基，导致最后的聚合物质量不好、分子量不高，本申请采用离子交换得到重离子聚合物，增加了最终制备的磷光材料的稳定性，提升了磷光发光效果；
(2)将重离子聚合物与有机染料溶于溶剂，干燥后得到磷光材料。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述含有氯离子的离子型聚合物为聚二甲基二烯丙基氯化铵(PDADMAC)，所述含有氯离子的离子型聚合物为式(II)所示的聚合物：
Figure BDA0003026716010000031
其中，n为1×102～1×107之间的整数。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述含有溴离子或碘离子的盐为溴化钠、碘化钠、溴化钾、碘化钾、氢溴酸钾、氢溴酸钠、氢碘酸钾或氢碘酸钠中的一种。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述溶剂为水、醇类、二氧六环、四氢呋喃中的一种或者多种的混合，其中，所述醇类为甲醇、乙醇、丙醇中的一种或者多种的混合。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述干燥的温度为-100℃～150℃，和/或，干燥的时间为10分钟至10天；优选地，所述干燥的温度为0℃～100℃，和/或，干燥的时间为10分钟至5天。
本申请具有如下有益效果：
(1)本申请采用具有重原子和刚性离子键网络的聚合物为单一基质，掺杂体系皆表现出了较好磷光特性。
(2)本申请利用了外部重原子效应实现室温磷光，无需对染料进行任何额外修饰，没有贵金属参与，制备方便，成本合理，调控空间大。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以使用其他染料或相似基质，根据这些附图获得其他的附图。
图1是实施例一制备的磷光材料的磷光发射谱图；
图2是实施例二制备的磷光材料的磷光发射谱图；
图3是实施例三制备的磷光材料的磷光发射谱图；
图4是实施例四制备的磷光材料的磷光发射谱图；
图5是实施例五制备的磷光材料的磷光发射谱图；
图6是实施例六制备的磷光材料的磷光发射谱图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请实施例提供一种磷光材料及其制备方法。以下分别进行详细说明。需说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定。
本申请所述纯有机材料是指相对于传统的基于无机或金属有机化合物的磷光材料，其掺杂体系组分均为有机化合物的材料。
本申请所述“室温磷光材料”是指在室温条件下具有高效磷光发射的磷光材料，所述室温条件指18-27℃。
本申请所述“无定形”是指物质的原子或离子没有规律和周期性，是无序排列，无定形的产物状态利于进一步加工。
本申请所述重原子是指原子序数较大，相对原子质量较大的原子，在本申请中指相对原子质量较大的卤素，包括溴、碘等。
本申请所述Stokes位移是指相同电子跃迁在吸收光谱和发射光谱中最强波长间的差值。
实施例一、
本实施例的制备磷光材料的方法包括如下步骤：
(1)将15mL 35％质量分数的聚二甲基二烯丙基氯化铵溶液(如式II所示)置于1000mL 15g/L的溴化钾溶液中透析，所得产物再置于纯水透析，重复三次置于溴化钾溶液和纯水重透析的操作，再置于纯水中透析五次以去除多余的溴化钾。对所得溶液进行干燥，得到聚二甲基二烯丙基溴化铵(如式I-1所示)。
(2)将40μL的2.25mol/L聚二甲基二烯丙基溴化铵溶液和20μL的7.50mmol/L的萘亚胺的乙醇溶液混合均匀，在40℃下干燥20分钟，再在60℃下干燥10分钟，再在30℃下真空干燥2天，得到纯有机室温磷光材料。其磷光发射峰在555nm左右(如图1所示)。
实施例二、
本实施例的制备磷光材料的方法包括如下步骤：
(1)将15mL 35％质量分数的聚二甲基二烯丙基氯化铵溶液(如式II所示)置于1000mL 15g/L的溴化钾溶液中透析，所得产物再置于纯水透析，重复三次置于溴化钾溶液和纯水重透析的操作，再置于纯水中透析五次以去除多余的溴化钾。对所得溶液进行干燥，得到聚二甲基二烯丙基溴化铵(如式I-1所示)。
(2)将40μL的2.25mol/L聚二甲基二烯丙基溴化铵溶液和20μL的15.00mmol/L的S-联萘酚的乙醇溶液混合均匀，在40℃下干燥20分钟，再在60℃下干燥10分钟，再在30℃下真空干燥2天，得到纯有机室温磷光材料。其磷光发射峰在528nm左右(如图2所示)。
实施例三、
本实施例的制备磷光材料的方法包括如下步骤：
(1)将15mL 35％质量分数的聚二甲基二烯丙基氯化铵溶液(如式II所示)置于1000mL 15g/L的溴化钾溶液中透析，所得产物再置于纯水透析，重复三次置于溴化钾溶液和纯水重透析的操作，再置于纯水透析五次以去除多余的溴化钾。对所得溶液进行干燥，得到聚二甲基二烯丙基溴化铵(如式I-1所示)。
(2)将40μL的2.25mol/L聚二甲基二烯丙基溴化铵溶液和20μL的15.00mmol/L的6,7-二羟基香豆素的乙醇溶液混合均匀，在40℃下干燥20分钟，再在60℃下干燥10分钟，再在30℃下真空干燥2天，得到纯有机室温磷光材料。其磷光发射峰在538nm左右(如图3所示)。
实施例四、
本实施例的制备磷光材料的方法包括如下步骤：
(1)将15mL 35％质量分数的聚二甲基二烯丙基氯化铵溶液(如式II所示)置于1000mL 15g/L的溴化钾溶液中透析，所得产物再置于纯水透析，重复三次置于溴化钾溶液和纯水重透析的操作，再置于纯水透析五次以去除多余的溴化钾。对所得溶液进行干燥，得到聚二甲基二烯丙基溴化铵(如式I-1所示)。
(2)将40μL的2.25mol/L聚二甲基二烯丙基溴化铵溶液和20μL的15.00mmol/L的硫酸奎宁的乙醇溶液混合均匀，在40℃下干燥20分钟，再在60℃下干燥10分钟，再在30℃下真空干燥2天，得到纯有机室温磷光材料。其磷光发射峰在510nm左右(如图4所示)。
实施例五、
本实施例的制备磷光材料的方法包括如下步骤：
(1)将15mL 35％质量分数的聚二甲基二烯丙基氯化铵溶液(如式II所示)置于1000mL 15g/L的溴化钾溶液中透析，所得产物再置于纯水透析，重复三次置于溴化钾溶液和纯水重透析的操作，再置于纯水透析五次以去除多余的溴化钾。所得溶液干燥，得到聚二甲基二烯丙基溴化铵(如式I-1所示)。
(2)将40μL的2.25mol/L聚二甲基二烯丙基溴化铵溶液和20μL的15.00mmol/L的罗丹明B的水溶液混合均匀，在40℃下干燥20分钟，再在60℃下干燥10分钟，再在30℃下真空干燥2天，得到纯有机室温磷光材料。其磷光发射峰在700nm左右(如图5所示)，其他的峰被归因于热激活延迟荧光(TADF)。
实施例六、
本实施例的制备磷光材料的方法包括如下步骤：
(1)将15mL 35％质量分数的聚二甲基二烯丙基氯化铵溶液(如式II所示)置于1000mL 15g/L的溴化钾溶液中透析，所得产物再置于纯水透析，重复三次置于溴化钾溶液和纯水重透析的操作，再置于纯水透析五次以去除多余的溴化钾。所得溶液干燥，得到聚二甲基二烯丙基溴化铵(如式I-1所示)。
(2)将40μL的2.25mol/L聚二甲基二烯丙基溴化铵溶液和20μL的15.00mmol/L的吖啶-3,6-二胺盐酸盐的水溶液混合均匀，在40℃下干燥20分钟，再在60℃下干燥10分钟，再在30℃下真空干燥2天，得到纯有机室温磷光材料。其磷光发射峰在581nm左右(如图6所示)，其他峰被归为TADF。
以上对本申请实施例所提供的一种磷光材料及其制备方法进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (10)

1.一种磷光材料，其特征在于，所述磷光材料包括重离子聚合物和有机染料，所述重离子聚合物为式(I-1)～(I-2)所示的聚合物中的一种或两种混合：
Figure FDA0003026709000000011
其中，n为1×102～1×107之间的整数。
2.根据权利要求1所述的磷光材料，其特征在于，所述有机染料为萘亚胺、联萘酚、香豆素类化合物、硫酸奎宁、罗丹明B以及吖啶-3，6-二胺盐酸盐中的一种或多种混合。
3.根据权利要求1所述的磷光材料，其特征在于，所述重离子聚合物和所述有机染料的摩尔比为10～10000:1。
4.根据权利要求3所述的磷光材料，其特征在于，所述重离子聚合物和所述有机染料的摩尔比为100～1000：1。
5.如权利要求1～4中任一项所述的磷光材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将含有氯离子的离子型聚合物溶液置于含有溴离子或碘离子的盐溶液中进行透析，再将透析后溶液置于纯水中透析，得到重离子聚合物；
(2)将重离子聚合物与有机染料溶于溶剂，干燥后得到磷光材料。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述含有氯离子的离子型聚合物为式(II)所示的聚合物：
Figure FDA0003026709000000021
其中，n为1×102～1×107之间的整数。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述含有溴离子或碘离子的盐为溴化钠、碘化钠、溴化钾、碘化钾、氢溴酸钾、氢溴酸钠、氢碘酸钾或氢碘酸钠中的一种。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为水、醇类、二氧六环、四氢呋喃中的一种或者多种的混合。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述醇类为甲醇、乙醇、丙醇中的一种或者多种的混合。
10.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述干燥的温度为-100℃～150℃；和/或，干燥的时间为10分钟至10天。
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