CN113121533A - 一种增强苝二酰亚胺衍生物溶解性的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及苝二酰亚胺衍生物技术领域，为解决现有苝二酰亚胺衍生物溶解性差的问题，提供了一种增强苝二酰亚胺衍生物溶解性的方法，将三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐溶于卤代烃与乙腈的混合溶剂中。本发明以三联吡啶冠醚衍生物为主体分子，利用分子间氢键作用以及与客体分子苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐的主客体相互作用，破坏了苝环之间的π‑π堆积，在卤代烃和乙腈的混合溶剂中，使苝二酰亚胺衍生物完全溶解，可以使苝二酰亚胺衍生物应用在更多领域。

Description

一种增强苝二酰亚胺衍生物溶解性的方法
技术领域
本发明涉及苝二酰亚胺衍生物技术领域，尤其涉及一种增强苝二酰亚胺衍生物溶解性的方法。
背景技术
苝二酰亚胺类(PDI)具有高荧光量子产率，宽吸收光谱、光及热化学稳定性、成膜性好、器件制备工艺简单、成本低、易于官能团化等优点，因而受到了研究者的关注。在有机光电导体、电子传感材料、有机太阳能电池材料、有机电致发光二极管、激光染料以及生物荧光探针等领域均有很好的应用。但是苝二酰亚胺的平面性好、π-π作用强，在水和一些有机溶剂中的溶解性差，分子易聚集，限制了苝二酰亚胺在实际生活中的应用。
中国专利文献上公开了“一种溶解性强的苝酰亚胺及其合成方法”，其申请公布号为CN106939008A，该发明由3，4，9，10一苝四甲酸二酐为原料合成得到的苝酰亚胺结构中含有噁唑环，噁二唑基团具有吸电子作用，分散苝核上的电荷，减少苝核平面问π-π堆积，从而使苝核间相互作用力降低，减少其晶格能，使溶解性增大。但是，该发明是合成一种新型结构的苝酰亚胺，并没有解决现有苝酰亚胺溶解性差的问题。
发明内容
本发明为了克服现有苝二酰亚胺衍生物溶解性差的问题，提供了一种增强苝二酰亚胺衍生物溶解性的方法。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种增强苝二酰亚胺衍生物溶解性的方法，将三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐溶于卤代烃与乙腈的混合溶剂中。
本发明增强苝二酰亚胺衍生物溶解性原理为：通过以三联吡啶冠醚衍生物为主体，利用分子间氢键作用以及与客体分子苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐的主客体相互作用，破坏了苝环之间的π-π堆积，通过主客体相互作用生成络合物，增加了苝二酰亚胺衍生物的溶解性，实现苝二酰亚胺衍生物在卤代烃和乙腈的混合溶剂中的溶解，得到均匀溶液。本发明所用溶剂必须为卤代烃和乙腈的混合溶剂，本发明实验过程中尝试加入不同的溶剂，结果表明该体系苝二酰亚胺衍生物只有在卤代烃和乙腈的混合溶剂中才能完全溶解。该方法扩大了苝二酰亚胺衍生物的应用范围，可以应用在有机光电导体、电子传感材料、有机太阳能电池材料、有机电致发光二极管以及激光染料中。
作为优选，所述苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐由苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化得到。
作为优选，所述三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的摩尔比为(1～2):1。
作为优选，所述混合溶剂中卤代烃与乙腈的体积比为(1～5)：1。
作为优选，所述卤代烃选自氯仿、二氯甲烷中的一种。
作为优选，所述三联吡啶冠醚衍生物的结构式为：
Figure BDA0002991339080000021
作为优选，所述苝二酰亚胺衍生物的结构式为：
Figure BDA0002991339080000022
作为优选，所述三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐在混合溶剂中形成络合物，所述络合物的结构式为：
Figure BDA0002991339080000023
作为优选，所述苝二酰亚胺衍生物的侧链和海湾处具有以下任一一种的基团：-Br、-Cl。上述基团有利于增加苝二酰亚胺类衍生物的溶解性，但是其不能阻碍苝环在水及有机溶剂中的π-π堆积。
作为优选，所述苝二酰亚胺衍生物的结构式为：
Figure BDA0002991339080000031
作为优选，所述苝二酰亚胺衍生物具有长链或短链；所述苝二酰亚胺衍生物具有带氧原子的碳链。
因此，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明以三联吡啶冠醚衍生物为主体分子，利用分子间氢键作用以及与客体分子苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐的主客体相互作用，破坏了苝环之间的π-π堆积，在卤代烃和乙腈的混合溶剂中，使苝二酰亚胺衍生物完全溶解，可以使苝二酰亚胺衍生物应用在更多领域；
(2)操作简单，原料易得，工业条件易于控制，易于产业化；
(3)本发明增强苝二酰亚胺溶解性的方法，扩大了苝二酰亚胺衍生物的应用范围，可以应用在有机光电导体、电子传感材料、有机太阳能电池材料、有机电致发光二极管以及激光染料中。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步具体的说明。
在本发明中，若非特指，所有设备和原料均可从市场购得或是本行业常用的，下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域常规方法。
本发明以下实施例中所选三联吡啶冠醚衍生物的结构式如下，分别为三联吡啶冠醚衍生物(I)和三联吡啶冠醚衍生物(II)：
Figure BDA0002991339080000041
本发明以下实施例1-6中所选苝二酰亚胺衍生物的结构式如下：
Figure BDA0002991339080000042
实施例1
(1)将苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物I；
(3)称取52mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL氯仿和乙腈的混合溶剂(1：1，v/v)，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，直到固体物质完全溶解，即可得到苝二酰亚胺完全溶解的均匀溶液。
实施例2
(1)将苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物I；
(3)称取26mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL二氯甲烷和乙腈的混合溶剂(1：1，v/v)，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，直到固体物质完全溶解，即可得到苝二酰亚胺完全溶解的均匀溶液。增大三联吡啶冠醚衍生物与酸化后的苝二酰亚胺衍生物的摩尔比(2：1到4：1)，络合效果更好。
实施例3
(1)将苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物I；
(3)称取52mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL氯仿和乙腈的混合溶剂(2：1，v/v)，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，直到固体物质完全溶解，即可得到苝二酰亚胺完全溶解的均匀溶液。
实施例4
(1)将苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物I；
(3)称取52mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL二氯甲烷和乙腈的混合溶剂(3：1，v/v)，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，直到固体物质完全溶解，即可得到苝二酰亚胺完全溶解的均匀溶液。
实施例5
(1)将苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物I；
(3)称取52mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL氯仿和乙腈的混合溶剂(4：1，v/v)，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，直到固体物质完全溶解，即可得到苝二酰亚胺完全溶解的均匀溶液。
实施例1-5中，三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐在混合溶剂中形成络合物，络合物的结构式为
Figure BDA0002991339080000051
实施例6
(1)将苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物II；
(3)称取60mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL氯仿和乙腈的混合溶剂(5：1，v/v)，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，直到固体物质完全溶解，即可得到苝二酰亚胺完全溶解的均匀溶液。
本实施例中，三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐在混合溶剂中形成络合物，络合物的结构式为：
Figure BDA0002991339080000061
实施例7
(1)将Br取代的苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得Br取代的苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物I；
(3)称取62mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL氯仿和乙腈的混合溶剂(1：1，v/v)，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，直到固体物质完全溶解，即可得到苝二酰亚胺完全溶解的均匀溶液。
在本实施例中所选Br取代的苝二酰亚胺衍生物的结构式如下：
Figure BDA0002991339080000062
本实施例中，三联吡啶冠醚衍生物与Br取代的苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐在混合溶剂中形成络合物，络合物的结构式为：
Figure BDA0002991339080000063
实施例8
(1)将Cl取代的苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得Cl取代的苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物I；
(3)称取61mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL二氯甲烷和乙腈的混合溶剂(1：1，v/v)，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，直到固体物质完全溶解，即可得到苝二酰亚胺完全溶解的均匀溶液。
在本实施例中所选Cl取代的苝二酰亚胺衍生物的结构式如下：
Figure BDA0002991339080000071
本实施例中，三联吡啶冠醚衍生物与Cl取代的苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐在混合溶剂中形成络合物，络合物的结构式为：
Figure BDA0002991339080000072
对比例1
(1)将苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL氯仿和乙腈的混合溶剂(1：1，v/v)，再加入步骤(1)得到的苝二酰亚胺衍生物的铵盐，常温下搅拌，苝二酰亚胺衍生物的铵盐无法溶解于上述混合溶剂。
对比例2
(1)将苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物I；
(3)称取52mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL氯仿和乙醇的混合溶剂(1：1，v/v)，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，无法溶解。
对比例3
(1)将苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化，即得苝二酰亚胺衍生物的铵盐；
(2)称取100mg三联吡啶冠醚衍生物I；
(3)称取52mg酸化后的苝二酰亚胺衍生物；
(4)在50mL圆底烧瓶中，加入10mL氯仿，再加入称量好的上述两种物质，常温下搅拌，无法溶解。
通过比较实施例1与对比例1可知，苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐并不能溶解于氯仿和乙腈的混合溶剂，只能与三联吡啶冠醚衍生物形成络合物才可以顺利溶解到氯仿和乙腈的混合溶剂中，并进一步应用在有机光电导体、电子传感材料、有机太阳能电池材料、有机电致发光二极管以及激光染料中。
通过比较实施例1与对比例2、3可知，三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐在混合溶剂中形成的络合物只能够溶于氯仿和乙腈的混合溶剂，任一组分被省略或替换均无法实现溶解。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (10)

1.一种增强苝二酰亚胺衍生物溶解性的方法，其特征在于，将三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐溶于卤代烃与乙腈的混合溶剂中。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐由苝二酰亚胺衍生物用三氟乙酸酸化得到。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的摩尔比为(1～2):1。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述混合溶剂中卤代烃与乙腈的体积比为(1～5)：1。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述卤代烃选自氯仿、二氯甲烷中的一种。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述三联吡啶冠醚衍生物的结构式为：
Figure FDA0002991339070000011
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述苝二酰亚胺衍生物的结构式为：
Figure FDA0002991339070000012
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述三联吡啶冠醚衍生物与苝二酰亚胺衍生物的一级铵盐在混合溶剂中形成络合物，所述络合物的结构式为：
Figure FDA0002991339070000013
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述苝二酰亚胺衍生物的侧链和海湾处具有以下任一一种的基团：-Br和-Cl；所述苝二酰亚胺衍生物的结构式为：
Figure FDA0002991339070000021
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述苝二酰亚胺衍生物具有长链或短链；所述苝二酰亚胺衍生物具有带氧原子的碳链。
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