CN113105640B - 一种近可见光激发下发射红色荧光的铕配位聚合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种近可见光激发下发射红色荧光的铕配位聚合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种铕配位聚合物及制备方法和应用，配位聚合物通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n，属于三斜晶系，P‑1空间群。具有二维网状结构，一个不对称单元中包含1个Eu原子，1.5个BDC配体，1个IP配体，1个配位水分子和1个自由水分子。Eu(III)离子与来自4个BDC配体的5个O原子，1个IP分子的2个N原子和1个水分子配位。Eu(III)离子通过4个双齿桥连的COO基团形成[Eu2(COO)4]双核单元，作为次级结构单元通过6个BDC配体连接形成无限的二维网状结构。本发明制备方法简单，成本低廉。该配合物为无色粉末，在紫外光照射下，肉眼可见强的红色发光。在近可见光(340‑410nm(纳米))激发下，配合物发射Eu(III)离子的强的特征荧光。在可在400nm(可见光区)激发波长下实现对水体系中大黄素的检测。

Description

一种近可见光激发下发射红色荧光的铕配位聚合物及其制备 方法与应用
技术领域
本发明涉及一种在可见光激发下发射红色荧光的铕配位聚合物及其制备方法与应用,属于发光材料领域。
背景技术
金属-有机配位聚合物(CPs)是由金属离子作为节点，多功能有机配体作为分子构件，通过强的金属-配体间的共价键构建而成。镧系(Ln)配位聚合物(Ln-CPs)由于独特的物理和化学性质受到了广泛关注。发光Ln-CPs在发光材料、彩色显示器、电致发光设备和生物医学分析等领域具有应用情景。近年来，Ln-CPs在发光传感领域的应用引起了科研工作者的兴趣。Ln-CPs可作为传感器检测阴阳离子、有机小分子和药物分子。
有机配体在设计具有有趣结构，独特性质的Ln-CPs中起着重要作用。对于Ln-CPs的构建，首选具有桥联配位模式的功能性刚性配体，如含有芳香基团的有机多羧酸。这类配体能通过多种配位模式与Ln(III)离子配位，形成配位聚合物；而且π-共轭基团显示出好的芳香性和电子吸收性能。1,4’-苯二甲酸(H2BDC)做配体可构建具有良好稳定性和发光性能的金属-有机配位聚合物。邻菲罗啉类刚性含氮配体，如1H-咪唑并[4,5-f][1,10]-菲咯啉(IP)具有大的共轭体系和强的螯合配位能力，作为构建金属-有机配位聚合物的辅助配体，可以调控配位聚合物的结构和性质。因此含芳香基团的多功能有机多羧酸与刚性含氮配体与金属离子组装的金属-有机配位聚合物具有优异的物理化学性质，在气体吸附、存储和发光等领域具有潜在的应用。
关于发光性能的大多数研究是Eu-CPs或Tb-CPs。在紫外灯照射下，Eu-CPs或Tb-CPs显示红色或绿色发光，这使其能被应用在荧光照明，生物医学分析和荧光传感等方面。目前，报道的大多数Eu-CPs或Tb-Cp配位聚合物需在波长小于350nm紫外区激发下发光。较短的激发波长对生物体等有害，而较长的激发波长具有许多优点，例如可以降低能量，减少对生物体的伤害等，克服较短的激发波长的局限性，拓宽发光材料的应用范围。目前，关于长激发波长下实现荧光检测的报道很少。
大黄素作为一种天然药物，常用于治疗癌症和抗菌。目前能够快速简便测定大黄素浓度的方法鲜见报道。
发明内容
鉴于上述背景，本发明的目的在于提供一种在近可见光激发下发射红色荧光的铕配位聚合物及制备方法与应用。其通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n，该物质制备方法简单，性质稳定。该配合物为无色粉末，在紫外光照射下，肉眼可见强的红色发光。在紫外-可见光激发下，配合物发射Eu(III)离子的特征荧光。在400nm激发下仍发射强的红色荧光，并能检测水溶液中的大黄素。
本发明提供的一种近可见光激发下发射红色荧光的铕配位聚合物，通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的配位聚合物。该配位聚合物在近可见光(340-410nm(纳米))激发下都能发射强的红色荧光。优选的，该配位聚合物可在400nm可见光区激发下发射红色荧光。
上述配位聚合物属于三斜晶系，P-1空间群，该配位聚合物具有二维网状结构，一个不对称单元中包含1个Eu原子，1.5个BDC配体，1个IP配体，1个配位水分子和1个自由水分子。上述配位聚合物在固态和液态时都具有良好的荧光性能。并且，该配位聚合物在144至183℃(摄氏度)之间失去游离和配位水分子，但直到440℃左右骨架才开始崩塌。该配位聚合物可在PH＝3-11范围内稳定存在。
进一步，本发明还提供一种近可见光激发下发射红色荧光的铕配位聚合物的制备方法及应用，该配位聚合物用于在400nm可见光区激发波长下检测大黄素。
本发明的技术方案如下：以Eu(NO3)3·6H2O,IP，H2BDC为原料，通过水热合成法，在180℃下加热72小时，生成{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的块状晶体，产率约为40％(以Eu(Ⅲ)计算)。具体步骤如下：
(1)称取Eu(NO3)3·6H2O、IP、H2BDC置于25mL(毫升)聚乙烯内衬反应釜中，所述Eu(NO3)3·6H2O、IP、BDC的物质的量之比为1：1.5：1.5，再向反应釜中加入250uL(微升)1mol·L-1(摩尔·升-1)K OH溶液和10mL水。
(2)将步骤(1)中的反应釜置于烘箱中，在180℃下加热72小时，然后以3℃/h(摄氏度/小时)的速率冷却至室温。
(3)将步骤(2)中得到的产物过滤，干燥，收集透明度高、形状大小合适的晶体，得到通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的配位聚合物。
采用上述方法制备的{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n配位聚合物可在紫外-近可见光(340-410nm(纳米))激发下发射红色荧光，且从所述步骤可以看出该铕配位聚合物的制备方法简单，成本低廉。制得的铕配位聚合物可用于在400nm激发下实现对大黄素浓度快速、准确的测定。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明提供的铕配位聚合物，其通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n，其属于三斜晶系，P-1空间群。它具有二维网状结构，一个不对称单元中包含1个Eu原子，1.5个BDC配体，1个IP配体，1个配位水分子和1个自由水分子。该配位聚合物在固态和液态时都具有良好的荧光性能。且该配位聚合物化学稳定性良好，热重数据表明该配位聚合物在144至183℃之间失去游离和配位水分子，但直到440℃左右骨架才开始崩塌。此外，该配位聚合物可在PH＝3-11范围内稳定存在。以上性质为该配位聚合物应用于荧光传感奠定了基础。
(2)本发明制备的铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n在近可见光(340-410nm(纳米))激发下都能发射强的红色荧光。选择400nm(可见光区)作为激发波长，具有可减少对生物体的损害，降低能量消耗，拓宽发光材料的应用范围，克服较短的激发波长的局限性等优点。
(3)采用本发明提供的铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n在400nm(可见光区)激发波长下检测大黄素，检测限为5.1X10-5mol·L-1。具有制备简单、成本低廉、快速简便、检测限低等优点。
附图说明
图1(a)和图1(b)为本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的晶体结构；其中图1(a)为Eu(Ⅲ)配位环境；图1(b)为二维结构图。
图2为本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n在固态和液态下的荧光发射图谱(横坐标—波长/纳米(Wavelength/nm)；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relative intensity/a.u.)；λEx为激发波长；插图：本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的激发图谱，λEm为发射波长)。
图3为本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的热重曲线图(空气氛；横坐标—温度(Temperature(℃))；纵坐标—失重百分比(Weight(％))。
图4为不同PH溶液对本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的荧光强度影响(横坐标—溶液PH值；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relative intensity/a.u.))。
图5为不同激发波长下本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的荧光强度(横坐标—激发波长/纳米(Wavelength/nm)；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relative intensity/a.u.))。如图5所示，本发明制备的铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n在近可见光(340-410nm(纳米))都能发射强的红色荧光。选择400nm(可见光区)作为激发波长，具有可减少对生物体的损害，降低能量消耗，拓宽发光材料的应用范围，克服较短的激发波长的局限性等优点。
图6表示铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n在400nm激发波长下，荧光强度随滴加大黄素的变化(大黄素浓度为1x10-3mol·L-1；大黄素滴加范围为0-90uL；横坐标—波长/纳米(Wavelength/nm)；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relativeintensity/a.u.))。
图7为大黄素在400nm激发波长下的滴定曲线，所得SV方程为I0/I＝27371[C]+1(横坐标—大黄素浓度(Concentration)；纵坐标—I0/I(I0为未滴加大黄素时的荧光强度，I为滴加大黄素后的荧光强度)。
图8为铕配位聚合物的X-射线粉末衍射图(横坐标—角度(2θ/degree)；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relative intensity/a.u.))。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
总体来说，本发明的技术方案如下：以Eu(NO3)3·6H2O,IP，H2BDC为原料，通过水热合成法，在180℃下加热72小时，生成{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的块状晶体，产率约为40％(以Eu(Ⅲ)计算)。具体步骤如下：
(1)称取Eu(NO3)3·6H2O、IP、H2BDC置于25mL聚乙烯内衬反应釜中，所述Eu(NO3)3·6H2O、IP、BDC的物质的量之比为1：1.5：1.5，再向反应釜中加入250uL 1mol·L-1KOH溶液和10mL水。
(2)将步骤(1)中的反应釜置于烘箱中，在180℃下加热72小时(三天)，然后以3℃/h的速率冷却至室温。
(3)将步骤(2)中得到的产物过滤，干燥，收集透明度高、形状大小合适的晶体，得到通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的配位聚合物。
图1(a)和图1(b)为本发明获得的铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的晶体结构；其中图1(a)为Eu(Ⅲ)配位环境；图1(b)为二维结构图。如图1(a)所示，其属于三斜晶系，P-1空间群。如图1(b)所示，它具有二维网状结构，一个不对称单元中包含1个Eu原子，1.5个BDC配体，1个IP配体，1个配位水分子和1个自由水分子。如图所示，铕配位聚合物通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n(BDC＝1,4-苯二甲酸，IP＝1H-咪唑并[4,5-f][1,10]-菲咯啉)，其属于三斜晶系，P-1空间群。它具有二维网状结构，一个不对称单元中包含1个Eu原子，1.5个BDC配体，1个IP配体，1个配位水分子和1个自由水分子。Eu(III)离子采用八配位的扭曲的方形反棱镜(EuO6N2)构型，与来自4个BDC配体的5个O原子，1个IP分子的2个N原子和1个水分子配位。Eu(III)离子通过4个双齿桥连的COO基团形成[Eu2(COO)4]双核单元。该双核单元作为次级结构单元通过6个BDC配体连接形成无限的二维网状结构。
图2为本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n在固态和液态下的荧光发射图谱(横坐标—波长/纳米(Wavelength/nm)；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relative intensity/a.u.)；λEx为激发波长；插图：本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的激发图谱，λEm为发射波长)。如图2所示，该配位聚合物在固态和液态时都具有良好的荧光性能。
图3为本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的热重曲线图(空气氛；横坐标—温度(Temperature(C))；纵坐标—失重百分比(Weight(％))。如图3所示，该配位聚合物化学稳定性良好，热重数据表明该配位聚合物在144至183℃之间失去游离和配位水分子，但直到440℃左右骨架才开始崩塌。
图4为不同PH溶液对本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的荧光强度影响(横坐标—溶液PH值；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relative intensity/a.u.))。如图4所示，该配位聚合物可在PH＝3-11范围内稳定存在。
图5为不同激发波长下本发明铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的荧光强度(横坐标—激发波长/纳米(Wavelength/nm)；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relative intensity/a.u.))。图6表示铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n在400nm激发波长下，荧光强度随滴加大黄素的变化(大黄素浓度为1x10-3mol·L-1；大黄素滴加范围为0-90uL；横坐标—波长/纳米(Wavelength/nm)；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relative intensity/a.u.))。图7为大黄素在400nm激发波长下的滴定曲线，所得SV方程为I0/I＝27371[C]+1(横坐标—大黄素浓度(Concentration)；纵坐标—I0/I(I0为未滴加大黄素时的荧光强度，I为滴加大黄素后的荧光强度))。采用本发明提供的铕配位聚合物{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n在400nm(可见光区)激发波长下检测大黄素，检测限为5.1X10- 5mol·L-1。
图8为铕配位聚合物的X-射线粉末衍射图(横坐标—角度(2θ/degree)；纵坐标—相对荧光强度/任意单位(Relative intensity/a.u.))。
在本发明的实施方式中，表1为铕配位聚合物的晶体学数据。表2为主要键长。
实施例1.
下面结合本发明具体实施例，对本发明采用的方法进行具体说明。采用水热法合成了铕配位聚合物，其通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n。将反应物Eu(NO3)3·6H2O(0.1mmol(毫摩尔))、IP(0.15mmol)、H2BDC(0.15mmol)、10mL蒸馏水和250uL 1mol·L-1KOH溶液混合，放入25mL反应釜中，180℃下加热3天(72小时)，以3℃/h的速率冷却至室温，得到无色透明块状晶体，产率为40％,以Eu(Ⅲ)计算。元素分析(％)理论值[C25H18EuN4O8(Mr＝654.39)]:C,45.57；N,8.50；H,2.83；实测值(％):C,45.17；N,8.42；H,2.93。红外光谱分析结果(KBr压片法，v/cm-1)为:3403(w),1642(vs),1585(vs),1385(vs),1355(s),1080(w),940(w),855(m),748(s),636(w),416(w)。
利用X-射线单晶衍射分析确定铕配位聚合物的晶体结构。挑选大小合适且透明度良好的单晶样品，置于Bruker Smart APE XII CCD型X-射线单晶衍射仪上，用经石墨单色器单色化的MoKα(λ＝0.71073nm)辐射光源对晶体进行扫描并收集衍射点，采用SHELXS97和SHELXL 97程序由直接法解出晶体结构，由理论加氢法确定氢原子的坐标，并对氢原子和非氢原子分别采用各向同性和各向异性温度因子进行全矩阵最小二乘法修正。铕配位聚合物的晶体学数据见表1。主要键长见表2。
表1{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n主要晶体学数据{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n
Figure BDA0002364559060000091
Figure BDA0002364559060000101
表2主要键长表
Figure BDA0002364559060000102
主要对称操作：
12-X,1-Y,1-Z；21+X,1+Y,+Z；31-X,-Y,1-Z；4-1+X,-1+Y,+Z
如图所示，在空气氛中，所得配位聚合物产品热重数据分析显示，该配位聚合物在144至183℃之间失去游离和配位水分子(实测值6.25％，理论计算值6.08％)，直到440℃左右骨架才开始崩塌。该配位聚合物在440-511℃分解成Eu2O3，残留质量29.97％与理论值(26.58％)一致。固态荧光测试表明，在340-410nm激发波长范围内，该配位聚合物都能发射强的荧光。
将本实施例重复多次，基于Eu(Ⅲ)的用量，计算得到{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n产品产率约为40％。重复得到的晶体衍射数据与拟合得到的数据一致，说明用实施例1制得的晶体结构未发生变化且产品较纯(图8)。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种近可见光激发下发射红色荧光的铕配位聚合物的制备方法，其特征在于，该方法以Eu(NO3)3·6H2O,IP，H2BDC为原料，通过水热合成法，在180℃下加热72小时，生成{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的块状晶体，其中，H2BDC为1,4’-苯二甲酸，IP为1H-咪唑并[4,5-f][1,10]-菲咯啉，该方法包括如下步骤：
步骤一：称取Eu(NO3)3·6H2O、IP、H2BDC置于25mL聚乙烯内衬反应釜中，所述Eu(NO3)3·6H2O、IP、H2BDC的物质的量之比为1：1.5：1.5，再向反应釜中加入250uL1mol·L-1KOH溶液和10mL水；
步骤二：将上述步骤一中的反应釜置于烘箱中，在180℃下加热72小时，然后以3℃/h的速率冷却至室温；
步骤三：将上述步骤二中得到的产物过滤，干燥，收集透明度高、形状大小合适的晶体，得到通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的配位聚合物。
2.一种使用权利要求1所述的制备方法制备的近可见光激发下发射红色荧光的铕配位聚合物，其特征在于，该铕配位聚合物为通式为{[Eu(BDC)3/2(IP)(H2O)]·H2O}n的配位聚合物，该配位聚合物属于三斜晶系，P-1空间群，该配位聚合物具有二维网状结构，一个不对称单元中包含1个Eu原子，1.5个BDC配体，1个IP配体，1个配位水分子和1个自由水分子。
3.一种应用权利要求2所述的铕配位聚合物的方法，其特征在于，该配位聚合物用于在400nm可见光区激发波长下检测大黄素、无机离子、有机小分子和药物。
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