CN113087751B - 一种具有脂肪酶抑制活性的黄酮及其制备方法和应用 - Google Patents
一种具有脂肪酶抑制活性的黄酮及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113087751B CN113087751B CN202110209719.6A CN202110209719A CN113087751B CN 113087751 B CN113087751 B CN 113087751B CN 202110209719 A CN202110209719 A CN 202110209719A CN 113087751 B CN113087751 B CN 113087751B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- glucopyranoside
- beta
- sinapoyl
- rhamnosyl
- glucosyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
- C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供了一种具有脂肪酶抑制活性的黄酮及其制备方法和应用。本发明的黄酮类化合物柚皮素‑4′‑O‑(6‑O‑芥子酰基)‑β‑D‑葡萄糖基‑7‑O‑α‑L‑鼠李糖基‑(1→2)‑[6″‑O‑(3‑羟基‑3甲基戊二酰基)]‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的结构式如式(Ⅰ)所示,其是从沙田柚的果实、根、茎、枝或叶的干品或鲜品中分离获得。经体外药理实验证实,化合物柚皮素‑4′‑O‑(6‑O‑芥子酰基)‑β‑D‑葡萄糖基‑7‑O‑α‑L‑鼠李糖基‑(1→2)‑[6″‑O‑(3‑羟基‑3甲基戊二酰基)]‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷对脂肪酶具有显著的抑制作用,其IC50值为37.30±1.2μM,说明其具有良好的脂肪酶抑制活性。所述的黄酮类化合物柚皮素‑4′‑O‑(6‑O‑芥子酰基)‑β‑D‑葡萄糖基‑7‑O‑α‑L‑鼠李糖基‑(1→2)‑[6″‑O‑(3‑羟基‑3甲基戊二酰基)]‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷有望作为先导化合物开发出新型的脂肪酶抑制剂药物。
Description
技术领域
本发明属于天然药物技术领域,具体涉及一种新黄酮类化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷及其制备方法和在制备脂肪酶抑制剂药物中的应用。
背景技术
2017年中国肥胖人群数量达到世界第一,截止2019年我国肥胖人群已超过9000万,其中1200万属于重度肥胖。长期肥胖会带来关节软组织损伤、生殖能力下降、心脏病、糖尿病、动脉粥样硬化、脂肪肝等多种慢性疾病,威胁患者身心健康。造成肥胖的因素可以分为外因和内因,外因主要是由于饮食过多而活动过少,造成热量摄入多于热量消耗,使脂肪摄入和合成增加,进而导致肥胖。内因是主要是体内脂肪代谢紊乱而致肥胖。因此控制膳食中脂肪的吸收可以有效控制体重。存在于胃肠道的脂肪酶主要负责水解甘油三酯,将其降解为甘油二酯、单甘油酯和脂肪酸等产物被人体吸收。因此,脂肪酶抑制剂已经成为治疗肥胖症药物的重要靶点。市场上目前已有商业化的脂肪酶抑制剂上市,例如奥利司他,虽然表现出良好的抑制效果,但是也有多种胃肠道不良反应伴随发生。因此从天然产物中寻找新型高效安全的脂肪酶抑制剂势在必行。
沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)是芸香科柑橘柚属乔木,其果实果肉爽脆,风味俱佳。沙田柚具有较高的药用价值,医书记载其具有健脾消食、止咳平喘、清热化痰等功效。目前未见有沙田柚中具有脂肪酶抑制活性的柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷成分的研究报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的黄酮类成分柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷,并提供其制备方法,以及提供其在制备具有脂肪酶抑制剂药物中的应用。
本发明所述的新黄酮类成分柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷,或其药用盐,或其酯化衍生物,其结构如式(Ⅰ)表示:
本发明所述的新黄酮类成分柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷由本发明人首次从沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)植物中分离获得,包括沙田柚的果实、根、茎、枝或叶的干品或鲜品。优选,是从沙田柚果实各个组织部位的干品或鲜品中分离获得,具体部位可以是果皮、果肉。
本发明提供的新黄酮类成分柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷,经体外药理实验证实,具有良好的脂肪酶抑制活性,其IC50值为37.30±1.2μM。所述的新黄酮类成分柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷、或其药用盐、或其酯化衍生物可用于制备脂肪酶抑制剂药物。
本发明的新黄酮类成分柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷、或其药用盐、或其酯化衍生物可与制剂或药物允许的赋形剂或载体结合,制备得到具有脂肪酶抑制活性的可用于体重控制的药物或药物组合物。该药物或药物组合物可以采用可湿性粉剂、片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、气雾剂等剂型;还可采用现代制药界所公知的控释或缓释剂型或纳米制剂。
因此,本发明还提供了一种脂肪酶抑制药物,其包括上述新黄酮类成分柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷、或其药用盐,或其酯化衍生物,作为活性成分。
所述的脂肪酶抑制药物还包括制剂或药物允许的赋形剂或载体,如可以采用可湿性粉剂、片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、气雾剂等剂型;还可采用现代制药界所公知的控释或缓释剂型或纳米制剂。
本发明还提供了新黄酮类成分柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法,其是从沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)植物中分离获得,包括沙田柚的果实、根、茎、枝或叶的干品或鲜品。优选,是从沙田柚果实各个组织部位的干品或鲜品中分离获得,具体部位可以是果皮和/或果肉。
本发明的新黄酮类成分柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法,具体步骤优选为:
将新鲜沙田柚果实用体积分数95%的乙醇水溶液进行匀浆后提取,提取液减压浓缩除去有机溶剂后得到混悬液,混悬液经HPD826大孔吸附树脂纯化,先用蒸馏水洗脱大孔吸附树脂除去水溶性杂质后继续用体积分数95%乙醇水溶液洗脱,收集乙醇洗脱液经减压浓缩后得到总提取物,总提取物经正相硅胶柱层析,用氯仿/甲醇从体积比100:0至60:40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比80:20洗脱的组分F6,组分F6采用ODS-A中压柱层析,用甲醇/水从体积比30:70至70:30梯度洗脱,收集甲醇/水体积比40:60洗脱的组分F6-5,流份F6-5经高效液相分离纯化得到柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。
本发明采用沙田柚果实组织中提取分离强效脂肪酶抑制剂(药物),其制备过程条件可控,提取方便,且在采用果实进行提取时可以使植物本身不经破坏而得到长期利用,对环境友好并有潜在好的经济效益,且得到的新黄酮化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷性质稳定、易存放。其脂肪酶抑制活性良好,有望作为先导化合物开发出新型的体重控制药物。
附图说明
图1是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H NMR图谱;
图2是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的13C NMR图谱;
图3是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H-1H COSY图谱;
图4是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HSQC图谱;
图5是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HMBC图谱;
图6是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HR-EI-MS图谱。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明,不是对本发明的限制,根据本发明的实质对本发明进行的简单改进都属于本发明要求保护的范围。
实施例1:黄酮类化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备
1.1植物来源与鉴定
供提取用植物材料沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)的果实样品采自广东省梅州市。
1.2提取与分离
将新鲜沙田柚果实用体积分数95%的乙醇水溶液进行匀浆后提取,提取液减压浓缩除去有机溶剂后得到混悬液,混悬液经HPD826大孔吸附树脂纯化,先用蒸馏水洗脱大孔吸附树脂除去水溶性杂质后继续用体积分数95%乙醇水溶液洗脱,收集乙醇洗脱液经减压浓缩后得到总提取物。总提取物经正相硅胶柱层析,用氯仿/甲醇从体积比100:0至60:40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比80:20洗脱的组分F6,组分F6采用ODS-A中压柱层析,用甲醇/水从体积比30:70至70:30梯度洗脱,收集甲醇/水体积比40:60洗脱的组分F6-5,亚组分F6-5以46%甲醇水溶液(v/v)为流动相,以7mL/min为流速,通过制备HPLC采用Shim-pack PRC-ODS C-18柱(5μm,20×250mm)进一步层析分离纯化得化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(11mg,tR 47min,化合物1)。
1.3新黄酮类化合物的结构鉴定
图1是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H NMR图谱;图2是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的13C NMR图谱;图3是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的1H-1H COSY图谱;图4是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HSQC图谱;图5是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HMBC图谱;图6是化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的HR-EI-MS图谱;柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷,淡黄色油状物;[[α]D 20-64.2(c 0.23,MeOH);UV(MeOH)λmax nm(logε)204(4.53),286(4.19),330(4.17);HR-ESI-MS m/z 1091.3226[M-H]-(calcd for C50H59O27 -,1091.3249,error-2.4mDa)and 1127.3052[M+Cl]-(calcd for C50H60ClO27 -,1127.3016,error+3.6mDa);;1H NMR(CD3OD,500MHz)和13C NMR(CD3OD,125MHz)数据陈列如下表1所示。
表1.化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的NMR数据(in CD3OD)
根据以上紫外、质谱和一维和二维核磁等波谱相关数据的综合分析,解析推导出化合物1的结构式如式(Ⅰ)所示,命名为柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷:
实施例2:黄酮类化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的脂肪酶抑制活性检测
1.仪器与材料
底物4-Methylumbelliferyl oleate(4-MUO 75164)和猪胰腺淀粉酶(EC3.1.1.3,L3126)购自Sigma公司,磷酸缓冲液PBS购自Life公司(Thermo Fisher Scientific,China)。DMSO,MeOH均为分析纯,购自天津富宇精细化工有限公司;柠檬酸、柠檬酸钠购自天津市福晨化学试剂厂。酶标仪Tecan GENios(Tecan Group Ltd.,Swizerland);96孔板(Corning Costar,Cambridge,MA,USA)。
2.脂肪酶抑制活性评价
采用比色法(Ercan et al,2016),通过96孔细胞培养板完成待测化合物对胰腺脂肪酶的抑制率测定。底物4-MUO在胰脂肪酶的作用下生成具有荧光的4甲基伞形酮,通过测定反应后各孔荧光的强弱来判断化合物对脂肪酶的抑制活性。
a)用超纯水配制0.1M的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液(pH=4.2);用PBS(pH=7.4)配制1mg/mL的胰脂肪酶溶液、0.1mM的4-MUO溶液、0.2M的Na2CO3溶液。
b)取部分配制好的脂肪酶溶液(1mg/ml)90℃水浴锅中加热20分钟使酶失活。
c)将化合物和阳性对照分别用DMSO等比稀释成初始浓度为10、5、2.5、1.25、0.625、0.3125mΜ的待测液。
d)按如下反应体系加样(DMSO浓度不超过整个体系的5%):
样品组:1μL样品+24μL PBS+25μL酶
样品空白组:1μL样品+24μL PBS+25μL灭活酶
阴性组:1μL DMSO+24μL PBS+25μL酶
阴性空白组:1μL DMSO+24μL PBS+25μL灭活酶
加样完成混匀后每孔再加入50μL反应底物4-MUO(0.1mM),25℃恒温培养箱中反应20min后,每个样品孔中加入100μL的柠檬酸-柠檬酸钠溶液(0.1M pH=4.2)终止反应,用酶标仪测定各孔的荧光吸光值,激发光波长为320nm,检测波长为450nm。每个样品至少重复3次,计算抑制率,公式如下:
抑制率(%)=[1-(A样品–A样品空白)/(A阴性–A阴性空白)]×100
采用SPSS 19.0统计分析软件计算半数抑制浓度IC50值。
3.实验数据参见表2:
表2.化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷的脂肪酶抑制活性
4.实验结论:
本实验表明,黄酮类化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷具有良好的脂肪酶抑制活性,将可望能被开发用于制备体重控制的药物,应用潜质广泛,前景看好。
以上仅是本发明的优选实施方式,应当指出的是,上述优选实施方式不应视为对本发明的限制,本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明的精神和范围内,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (7)
2.一种权利要求1所述的黄酮类化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-d-葡萄糖基-7-O-α-l-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-d-吡喃葡萄糖苷的制备方法,其特征在于,具体步骤为:
a.制备总提取物:将沙田柚用体积分数95%的乙醇水溶液进行匀浆后提取,提取液减压浓缩除去有机溶剂后得到混悬液;
b.大孔吸附树脂除杂:混悬液经HPD826大孔吸附树脂纯化,先用蒸馏水洗脱大孔吸附树脂除去水溶性杂质后继续用体积分数95%乙醇水溶液洗脱,收集乙醇洗脱液经减压浓缩后得到总提取物;
分离纯化:总提取物经正相硅胶柱层析,用氯仿/甲醇从体积比100:0至60:40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比80:20洗脱的组分F6,组分F6采用ODS-A中压柱层析,用甲醇/水从体积比30:70至70:30梯度洗脱,收集甲醇/水体积比40:60洗脱的组分F6-5,组份F6-5经高效液相分离纯化得到柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-d-葡萄糖基-7-O-α-l-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-d-吡喃葡萄糖苷。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的沙田柚选自沙田柚的果实、根、茎、枝或叶的干品或鲜品。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述的沙田柚是沙田柚果实,选自果实的果肉和/或果皮的干品或鲜品。
5.权利要求1所述的黄酮类化合物柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-d-葡萄糖基-7-O-α-l-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-d-吡喃葡萄糖苷或其药用盐在制备脂肪酶抑制剂药物中的应用。
6.一种脂肪酶抑制剂药物,其特征在于,含有有效量的作为活性成分的权利要求1所述的柚皮素-4′-O-(6-O-芥子酰基)-β-d-葡萄糖基-7-O-α-l-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羟基-3甲基戊二酰基)]-β-d-吡喃葡萄糖苷或其药用盐。
7.根据权利要求6所述的脂肪酶抑制剂药物,其特征在于,还包括药物允许的赋形剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110209719.6A CN113087751B (zh) | 2021-02-24 | 2021-02-24 | 一种具有脂肪酶抑制活性的黄酮及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110209719.6A CN113087751B (zh) | 2021-02-24 | 2021-02-24 | 一种具有脂肪酶抑制活性的黄酮及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113087751A CN113087751A (zh) | 2021-07-09 |
CN113087751B true CN113087751B (zh) | 2022-03-25 |
Family
ID=76667380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110209719.6A Active CN113087751B (zh) | 2021-02-24 | 2021-02-24 | 一种具有脂肪酶抑制活性的黄酮及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113087751B (zh) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103804443A (zh) * | 2014-01-16 | 2014-05-21 | 沈阳药科大学 | 黄酮苷类化合物及其制备方法 |
-
2021
- 2021-02-24 CN CN202110209719.6A patent/CN113087751B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103804443A (zh) * | 2014-01-16 | 2014-05-21 | 沈阳药科大学 | 黄酮苷类化合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Detailed Phytochemical Characterization of Bergamot Polyphenolic Fraction(BPF) by UPLC-DAD-MS and LC-NMR;Carmen Formisano et al.;《J. Agric. Food. Chem.》;20190226;第67卷;第3159-3167页 * |
Phytochemical characteristics of bergamot oranges from the Ionian islands of Greece:A multi-analytical approach with emphasis in the distribution of neohesperidose flavanones;Evangelia Tsiokanos er al.;《Food Chemistry》;20201015;第343卷;第128400页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113087751A (zh) | 2021-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100896700B1 (ko) | 뇌 신경세포 콜린아세틸트랜스퍼라제 활성화 기능을 갖는부추 추출물 | |
CN1972702A (zh) | 文冠果的提取物和从提取物分离出的化合物的组成,功能和应用,以及它们的制备方法 | |
Tamfu et al. | Phenolic composition, antioxidant and enzyme inhibitory activities of Parkia biglobosa (Jacq.) Benth., Tithonia diversifolia (Hemsl) A. Gray, and Crossopteryx febrifuga (Afzel.) Benth | |
CN110615821A (zh) | 一种桑葚提取物、提取分离方法及其应用 | |
CN101394858A (zh) | 肠道α-葡萄糖苷酶抑制剂及其分离方法和用途 | |
CN111349017B (zh) | 一种从金钗石斛中提取化合物的工艺及应用 | |
CN108619316B (zh) | 枸杞芽茶的有效部位及其制备方法、应用 | |
CN113087751B (zh) | 一种具有脂肪酶抑制活性的黄酮及其制备方法和应用 | |
Amran et al. | Antidiabetic activity of compounds isolated from the kernel of Mangifera indica in alloxan induced diabetic rats | |
CN101156908B (zh) | 蕨麻提取物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用 | |
CN107353205B (zh) | 瘤果黑种草籽中的酯类化合物及其制备方法和用途 | |
WO2000023090A1 (en) | Process for removing impurities from natural product extracts | |
CN113087752B (zh) | 一种具有抗氧化活性的黄酮糖苷及其制备方法和应用 | |
Sundaramoorthy et al. | Extraction, isolation and identification of kaempferol 3, 7–Diglucoside in the leaf extracts of Evolvulus alsinoides (Linn.) and its inhibition potency against α-amylase, α-glucosidase, Acetylcholinesterase and amyloid aggregation | |
CN112194704A (zh) | 一种甾体皂苷类化合物及其制备方法和应用 | |
CN103641882B (zh) | 新的2,3二羟基-30-降齐墩果酸及其制备方法和在制备糖苷酶抑制剂药物中的应用 | |
CN110804079B (zh) | 一种具有dppiv酶抑制活性的呋喃香豆素及其制备方法 | |
CN113105418B (zh) | 一种具有细胞抗氧化活性的酚酸及其制备方法和应用 | |
CN114984103B (zh) | 一种橙皮提取物及其制备方法和应用 | |
CN114146083B (zh) | 小槐花提取物和活性成分及其在制备治疗糖脂代谢综合紊乱的产品方面中的应用 | |
CN115490740A (zh) | 具有脂肪酶抑制活性的酚类成分及其制备方法、盐、脂化衍生物、药物和应用 | |
CN108403775B (zh) | 一种抑制癌细胞增殖的芡实壳提取物及其制备方法和应用 | |
CN108997468A (zh) | 蒲公英烷型三萜及其制备方法和用途 | |
CN113121353B (zh) | 一种具有抗氧化活性的阿魏酸二聚体及其制备方法和应用 | |
CN111072683B (zh) | 香豆素类二聚体化合物、药物组合物及其制备方法和用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20210709 Assignee: NPGS (GUANGDONG) BIOTECHNOLOGY CO.,LTD. Assignor: SERICULTURE & AGRI FOOD Research Institute GAAS Contract record no.: X2022980012723 Denomination of invention: A kind of flavonoid with lipase inhibitory activity and preparation method and application thereof Granted publication date: 20220325 License type: Common License Record date: 20220818 |
|
EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |