CN113024890A - 一种复配型紫外线吸收剂及其制备方法 - Google Patents
一种复配型紫外线吸收剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113024890A CN113024890A CN202110265872.0A CN202110265872A CN113024890A CN 113024890 A CN113024890 A CN 113024890A CN 202110265872 A CN202110265872 A CN 202110265872A CN 113024890 A CN113024890 A CN 113024890A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- parts
- hydroxy
- methylphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 title claims abstract description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 41
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 7
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 36
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims abstract description 33
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 27
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 22
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 22
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- XWTUGJXNBKJOCR-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C=C1)C2=CC(=CC(=C2)N3N=C4C=CC=CC4=N3)C5C=CC=C5O Chemical compound C1=CC(C=C1)C2=CC(=CC(=C2)N3N=C4C=CC=CC4=N3)C5C=CC=C5O XWTUGJXNBKJOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 18
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 17
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004597 plastic additive Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 22
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 22
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
- C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及塑料添加剂技术领域,具体涉及一种复配型紫外线吸收剂及其制备方法,由重量百分比为50~70%复合紫外线吸收剂和30~50%复合抗氧剂复合构成,所述复合紫外线吸收剂包括邻羟基苯甲酸苯酯、2‑(2ˊ‑羟基‑5ˊ‑甲基苯基)苯并三氮唑、2,4‑二羟基二苯甲酮、2‑(2’‑羟基3’,5’‑二茂基苯基)苯并三唑、2‑(2’‑羟基‑3’‑叔丁基‑5’‑甲基苯基)‑5‑氯代苯并三唑中的两种或两种以上,所述复合抗氧剂包括四[3‑(3’5’‑二叔丁基‑4’‑羟基苯基)丙酸]季戊四醇,包括葡萄糖氧化醇、2,6‑二叔丁基对甲酚、二烷基二硫代磷酸铜中的两种或两种以上。
Description
技术领域
本发明涉及塑料添加剂技术领域,具体涉及一种复配型紫外线吸收剂及其制备方法。
背景技术
塑料生产过程中后期保持持久不变色,抗黄变是非常重要的,所以生产塑料一般需要加抗紫外线吸收剂,塑料紫外线吸收剂是一种非常重要的助剂,它主要起到吸收紫外线保护塑料的作用。紫外线吸收剂的应用原理是靠它本是具有吸收一定范围内的紫外光的作用,紫外线吸收剂的强弱一般是看它吸收紫外线波段的能力,一般的紫外线吸收剂200nm-400nm的波长,紫外线对塑料的外表破坏性很大,所以添加紫外线吸收剂刚好可以把紫外光吸收。
传统的紫外线吸收剂可以吸收紫外光,但是没有抗氧化的作用,塑料紫外线吸收剂,针对塑料抗氧化是指塑料中分子结构在空气中被空气中的氧气分子氧化而变色,塑料分子结构被破坏氧化变黑,所以传统的紫外线吸收剂只是吸收紫外光保护塑料的作用,并没有抗氧化的作用,如果想防止塑料被氧化,则需要再添加塑料抗氧剂。现有技术中,既可以吸收紫外线又可以抗氧化的紫外线吸收剂不多见,并且现有的紫外线吸收剂成分单一,吸收效果不好。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明提供了一种复配型紫外线吸收剂及其制备方法,具备制作工艺简单等优点,解决了目前市场上紫外线吸收剂成分单一,吸收效果不好的技术问题。为实现发明目的,本发明提供如下技术方案:一种复配型紫外线吸收剂,由重量百分比为50~70%复合紫外线吸收剂和30~50%复合抗氧剂复合构成,所述复合紫外线吸收剂包括2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,所述复合抗氧剂包括四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇。
优选的,所述复合紫外线吸收剂还包括邻羟基苯甲酸苯酯、2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、2,4-二羟基二苯甲酮、2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑中的两种或两种以上。
优选的,所述复合抗氧剂还包括葡萄糖氧化醇、2,6-二叔丁基对甲酚、二烷基二硫代磷酸铜中的两种或两种以上。
优选的,所述复合紫外线吸收剂由2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、2,4-二羟基二苯甲酮构成,所述复合抗氧剂由四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、2,6-二叔丁基对甲酚构成,各原料的按重量份计为:
50-60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
20-30份2,4-二羟基二苯甲酮,
50-60份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇,
30-40份2,6-二叔丁基对甲酚。
优选的,所述复合紫外线吸收剂由2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、邻羟基苯甲酸苯酯、2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑构成,所述复合抗氧剂由四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、二烷基二硫代磷酸铜、葡萄糖氧化醇构成,各原料的按重量份计为:
50-60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、
20-30份邻羟基苯甲酸苯酯、
20-30份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、
20-30份2,4-二羟基二苯甲酮、
10-15份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、
12-16份二烷基二硫代磷酸铜、
10-15份葡萄糖氧化醇。
优选的,所述复合紫外线吸收剂由、2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、2,4-二羟基二苯甲酮、2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑构成,所述复合抗氧剂由四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、2,6-二叔丁基对甲酚、二烷基二硫代磷酸铜构成,各原料的按重量份计为:
20-30份邻羟基苯甲酸苯酯、
20-30份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑,
20-30份2,4-二羟基二苯甲酮,
50-60份2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑,
50-60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
10-15份2,6-二叔丁基对甲酚,
12-16份二烷基二硫代磷酸铜,
22-31份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇。
一种复配型紫外线吸收剂的制备方法,
(1)将2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑在10-15℃冰水浴和碱性条件下滴加在四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇中;
(2)撤去冰水浴在室温下反应3-5h,然后依次经稀释、过滤、洗涤、干燥和减压,得混合物A;
(3)将步骤(2)所得混合物A和其他辅助紫外线吸收剂和抗氧剂混合,在室温下搅拌36-60h,然后用乙酸乙酯洗涤纯化,在氮气保护下旋干,制得产品。
有益效果
本发明提供的紫外线吸收剂比传统紫外线吸收剂的紫外线吸收效果好,每吨仅需要添加2公斤左右,是传统紫外线吸收剂效果的2倍以上,可以保持塑料制品持久如新,通过将2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑与四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇中反应,使其离子化然后与其它辅助紫外线吸收剂和抗氧剂接枝混聚,制得的塑料紫外线吸收剂通过紫外线吸收剂和抗氧剂的复合协调作用使用在塑料中可以吸收紫外线保护塑料,也可以防止塑料被氧化,还可以防止塑料在暴晒下色光改变起到一个光稳定的作用。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
具体实施中,一种复配型紫外线吸收剂,由重量百分比为50~70%复合紫外线吸收剂和30~50%复合抗氧剂复合构成,所述复合紫外线吸收剂包括2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,所述复合抗氧剂包括四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇。
优选的,所述复合紫外线吸收剂还包括邻羟基苯甲酸苯酯、2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、2,4-二羟基二苯甲酮、2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑中的两种或两种以上。
优选的,所述复合抗氧剂还包括葡萄糖氧化醇、2,6-二叔丁基对甲酚、二烷基二硫代磷酸铜中的两种或两种以上。
在实施中本发明提供的紫外线吸收剂比传统紫外线吸收剂的紫外线吸收效果好,每吨仅需要添加2公斤左右,是传统紫外线吸收剂效果的2倍以上,可以保持塑料制品持久如新,通过将2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑与四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇中反应,使其离子化然后与其它辅助紫外线吸收剂和抗氧剂接枝混聚,制得的塑料紫外线吸收剂通过紫外线吸收剂和抗氧剂的复合协调作用使用在塑料中可以吸收紫外线保护塑料,也可以防止塑料被氧化,还可以防止塑料在暴晒下色光改变起到一个光稳定的作用。
优选的,所述复合紫外线吸收剂由2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、2,4-二羟基二苯甲酮构成,所述复合抗氧剂由四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、2,6-二叔丁基对甲酚构成,各原料的按重量份计为:
50-60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
20-30份2,4-二羟基二苯甲酮,
50-60份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇,
30-40份2,6-二叔丁基对甲酚。
比如实施例a,52份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
21份2,4-二羟基二苯甲酮,
52份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇,
32份2,6-二叔丁基对甲酚。
比如实施例b,55份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
25份2,4-二羟基二苯甲酮,
55份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇,
35份2,6-二叔丁基对甲酚。
比如实施例c,60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
30份2,4-二羟基二苯甲酮,
60份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇,
40份2,6-二叔丁基对甲酚。
使用中高强度环境中实验数据如下:
优选的,所述复合紫外线吸收剂由2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、邻羟基苯甲酸苯酯、2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑构成,所述复合抗氧剂由四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、二烷基二硫代磷酸铜、葡萄糖氧化醇构成,各原料的按重量份计为:
50-60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、
20-30份邻羟基苯甲酸苯酯、
20-30份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、
20-30份2,4-二羟基二苯甲酮、
10-15份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、
12-16份二烷基二硫代磷酸铜、
10-15份葡萄糖氧化醇。
比如实施例e,50份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、
20份邻羟基苯甲酸苯酯、
20份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、
20份2,4-二羟基二苯甲酮、
10份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、
12份二烷基二硫代磷酸铜、
10份葡萄糖氧化醇。
比如实施例f,60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、
30份邻羟基苯甲酸苯酯、
30份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、
30份2,4-二羟基二苯甲酮、
15份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、
16份二烷基二硫代磷酸铜、
15份葡萄糖氧化醇。
比如实施例g,55份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、
25份邻羟基苯甲酸苯酯、
25份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、
25份2,4-二羟基二苯甲酮、
12份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、
13份二烷基二硫代磷酸铜、
23份葡萄糖氧化醇。
使用中高强度环境中实验数据如下:
优选的,所述复合紫外线吸收剂由、2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、2,4-二羟基二苯甲酮、2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑构成,所述复合抗氧剂由四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、2,6-二叔丁基对甲酚、二烷基二硫代磷酸铜构成,各原料的按重量份计为:
20-30份邻羟基苯甲酸苯酯、
20-30份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑,
20-30份2,4-二羟基二苯甲酮,
50-60份2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑,
50-60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
10-15份2,6-二叔丁基对甲酚,
12-16份二烷基二硫代磷酸铜,
22-31份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇。
比如实施例h,20份邻羟基苯甲酸苯酯、
20份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑,
20份2,4-二羟基二苯甲酮,
50份2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑,
50份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
10份2,6-二叔丁基对甲酚,
12份二烷基二硫代磷酸铜,
22份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇。
比如实施例i,30份邻羟基苯甲酸苯酯、
30份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑,
30份2,4-二羟基二苯甲酮,
60份2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑,
60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
15份2,6-二叔丁基对甲酚,
16份二烷基二硫代磷酸铜,
31份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇。
比如实施例j,25份邻羟基苯甲酸苯酯、
25份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑,
25份2,4-二羟基二苯甲酮,
55份2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑,
55份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
12份2,6-二叔丁基对甲酚,
13份二烷基二硫代磷酸铜,
26份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇。
使用中高强度环境中实验数据如下:
一种复配型紫外线吸收剂的制备方法,
(1)将2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑在10-15℃冰水浴和碱性条件下滴加在四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇中;
(2)撤去冰水浴在室温下反应3-5h,然后依次经稀释、过滤、洗涤、干燥和减压,得混合物A;
(3)将步骤(2)所得混合物A和其他辅助紫外线吸收剂和抗氧剂混合,在室温下搅拌36-60h,然后用乙酸乙酯洗涤纯化,在氮气保护下旋干,制得产品。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例,对于本领域的普通技术人员而言,可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型,本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (7)
1.一种复配型紫外线吸收剂,其特征在于,由重量百分比为50~70%复合紫外线吸收剂和30~50%复合抗氧剂复合构成,所述复合紫外线吸收剂包括2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,所述复合抗氧剂包括四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇。
2.如权利要求1所述的一种复配型紫外线吸收剂,其特征在于,所述复合紫外线吸收剂还包括邻羟基苯甲酸苯酯、2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、2,4-二羟基二苯甲酮、2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑中的两种或两种以上。
3.如权利要求2所述的一种复配型紫外线吸收剂,其特征在于,所述复合抗氧剂还包括葡萄糖氧化醇、2,6-二叔丁基对甲酚、二烷基二硫代磷酸铜中的两种或两种以上。
4.如权利要求3所述的一种复配型紫外线吸收剂,其特征在于,所述复合紫外线吸收剂由2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、2,4-二羟基二苯甲酮构成,所述复合抗氧剂由四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、2,6-二叔丁基对甲酚构成,各原料的按重量份计为:
50-60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
20-30份2,4-二羟基二苯甲酮,
50-60份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇,
30-40份2,6-二叔丁基对甲酚。
5.如权利要求3所述的一种复配型紫外线吸收剂,其特征在于,所述复合紫外线吸收剂由2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、邻羟基苯甲酸苯酯、2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑构成,所述复合抗氧剂由四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、二烷基二硫代磷酸铜、葡萄糖氧化醇构成,各原料的按重量份计为:
50-60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑、
20-30份邻羟基苯甲酸苯酯、
20-30份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、
20-30份2,4-二羟基二苯甲酮、
10-15份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、
12-16份二烷基二硫代磷酸铜、
10-15份葡萄糖氧化醇。
6.如权利要求3所述的一种复配型紫外线吸收剂,其特征在于,所述复合紫外线吸收剂由、2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑、2,4-二羟基二苯甲酮、2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑构成,所述复合抗氧剂由四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇、2,6-二叔丁基对甲酚、二烷基二硫代磷酸铜构成,各原料的按重量份计为:
20-30份邻羟基苯甲酸苯酯、
20-30份2-(2ˊ-羟基-5ˊ-甲基苯基)苯并三氮唑,
20-30份2,4-二羟基二苯甲酮,
50-60份2-(2’-羟基3’,5’-二茂基苯基)苯并三唑,
50-60份2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑,
10-15份2,6-二叔丁基对甲酚,
12-16份二烷基二硫代磷酸铜,
22-31份四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇。
7.如权利要求1-6任一权利要求所述的一种复配型紫外线吸收剂的制备方法,其特征在于,
(1)将2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯代苯并三唑在10-15℃冰水浴和碱性条件下滴加在四[3-(3’5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸]季戊四醇中;
(2)撤去冰水浴在室温下反应3-5h,然后依次经稀释、过滤、洗涤、干燥和减压,得混合物A;
(3)将步骤(2)所得混合物A和其他辅助紫外线吸收剂和抗氧剂混合,在室温下搅拌36-60h,然后用乙酸乙酯洗涤纯化,在氮气保护下旋干,制得产品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110265872.0A CN113024890A (zh) | 2021-03-11 | 2021-03-11 | 一种复配型紫外线吸收剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110265872.0A CN113024890A (zh) | 2021-03-11 | 2021-03-11 | 一种复配型紫外线吸收剂及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113024890A true CN113024890A (zh) | 2021-06-25 |
Family
ID=76469913
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110265872.0A Pending CN113024890A (zh) | 2021-03-11 | 2021-03-11 | 一种复配型紫外线吸收剂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113024890A (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114196068A (zh) * | 2021-11-21 | 2022-03-18 | 盘锦北方沥青股份有限公司 | 一种用于改善环烷基橡胶油的抗黄变性能的组合物 |
CN114456494A (zh) * | 2022-03-11 | 2022-05-10 | 广东新亚光电缆股份有限公司 | 一种耐候管材制备方法 |
CN116144167A (zh) * | 2023-03-13 | 2023-05-23 | 无锡市曼优丽新型复合材料有限公司 | 一种汽车内饰用的防紫外皮革及其制备工艺 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110104312A1 (en) * | 2009-04-24 | 2011-05-05 | Animal Supplies International, Inc. | Insect Repellent Compound, Material and Animal Mask, and Method for Making Same |
CN103131081A (zh) * | 2013-03-01 | 2013-06-05 | 南京工业大学 | 环境友好型改性聚丙烯异型材基站天线外罩及其制备方法 |
CN104559087A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-04-29 | 江苏科技大学 | 一种可控生物基全降解地膜 |
CN105153524A (zh) * | 2015-10-20 | 2015-12-16 | 昆明钢铁控股有限公司 | 一种防水耐腐抗老化柔韧性好的石头纸及其制备方法 |
CN107304285A (zh) * | 2016-04-21 | 2017-10-31 | 上海浦景化工技术股份有限公司 | 一种聚酯改性材料及其膜制品的制备方法 |
CN108034115A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-05-15 | 上海至正道化高分子材料股份有限公司 | 一种核电站用辐照交联通讯电缆绝缘料及其制备方法 |
CN110713677A (zh) * | 2019-09-07 | 2020-01-21 | 广东光塑科技股份有限公司 | 防菌防霉抗uv弹性地胶用pvc改性材料及其制备方法 |
-
2021
- 2021-03-11 CN CN202110265872.0A patent/CN113024890A/zh active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110104312A1 (en) * | 2009-04-24 | 2011-05-05 | Animal Supplies International, Inc. | Insect Repellent Compound, Material and Animal Mask, and Method for Making Same |
CN103131081A (zh) * | 2013-03-01 | 2013-06-05 | 南京工业大学 | 环境友好型改性聚丙烯异型材基站天线外罩及其制备方法 |
CN104559087A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-04-29 | 江苏科技大学 | 一种可控生物基全降解地膜 |
CN105153524A (zh) * | 2015-10-20 | 2015-12-16 | 昆明钢铁控股有限公司 | 一种防水耐腐抗老化柔韧性好的石头纸及其制备方法 |
CN107304285A (zh) * | 2016-04-21 | 2017-10-31 | 上海浦景化工技术股份有限公司 | 一种聚酯改性材料及其膜制品的制备方法 |
CN108034115A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-05-15 | 上海至正道化高分子材料股份有限公司 | 一种核电站用辐照交联通讯电缆绝缘料及其制备方法 |
CN110713677A (zh) * | 2019-09-07 | 2020-01-21 | 广东光塑科技股份有限公司 | 防菌防霉抗uv弹性地胶用pvc改性材料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
田铁牛: "《有机合成单元过程》", 31 July 1999 * |
石油炼制编辑部: "《"六五"炼油技术攻关论文集 1981-1985》", 31 August 1997 * |
章建浩: "《食品包装大全》", 31 March 2000 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114196068A (zh) * | 2021-11-21 | 2022-03-18 | 盘锦北方沥青股份有限公司 | 一种用于改善环烷基橡胶油的抗黄变性能的组合物 |
CN114196068B (zh) * | 2021-11-21 | 2023-08-22 | 盘锦北方沥青股份有限公司 | 一种用于改善环烷基橡胶油的抗黄变性能的组合物 |
CN114456494A (zh) * | 2022-03-11 | 2022-05-10 | 广东新亚光电缆股份有限公司 | 一种耐候管材制备方法 |
CN116144167A (zh) * | 2023-03-13 | 2023-05-23 | 无锡市曼优丽新型复合材料有限公司 | 一种汽车内饰用的防紫外皮革及其制备工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113024890A (zh) | 一种复配型紫外线吸收剂及其制备方法 | |
CN111849189A (zh) | 一种防水卷材颗粒及其制备方法和应用 | |
CN103694683A (zh) | 一种尼龙用色母粒 | |
CN108250537B (zh) | 一种环保抗uv阻燃聚乙烯材料及其制备方法 | |
CN115386158B (zh) | 一种耐候性地膜 | |
CN114479247A (zh) | 一种抗老化母粒uv-h300pe及其制备方法和应用 | |
CN103709669A (zh) | 一种应用于聚酯纤维的光稳定耐候母粒 | |
CN109666280A (zh) | 一种免喷涂超高耐候透明聚碳酸酯材料及其制备方法 | |
CN110857889A (zh) | 一种温感智能复合光学玻璃 | |
CN110078998B (zh) | 用于太阳能电池封装的聚烯烃发泡材料及其制备方法 | |
CN114702812B (zh) | 一种耐uvc材料及其制备方法、紫外杀菌模块以及空调 | |
CN106519377A (zh) | 一种二氧化钛碳酸钙复合物增强耐候性的聚乙烯电缆料 | |
CN113881162A (zh) | 一种中等锌含量的透明软质pvc环保稳定剂 | |
CN114410096B (zh) | 一种含钴有机蒙脱土改性的耐热老化阻燃pc光学薄膜材料及其制备方法 | |
CN110885474A (zh) | 一种亚磷酸酯类抗氧化剂的制备方法及应用 | |
CN111560126A (zh) | 一种改性转光材料及其制备方法和应用 | |
CN107185496B (zh) | 一种复合吸水剂及其制备方法和应用 | |
CN112029167A (zh) | 一种抗水树交联聚乙烯绝缘料 | |
CN116462896B (zh) | 一种低烟无卤阻燃光缆用护套料及其制备方法 | |
CN109486057B (zh) | 一种抑菌抗紫外线塑料包装材料及其制备方法 | |
CN113201192B (zh) | 废弃聚氯乙烯电缆料的再生利用方法 | |
CN115401968B (zh) | 一种抗紫外线pvc薄膜及其制备工艺 | |
CN108864602B (zh) | 应用于pvc材料的共晶纳米复合热稳定剂及其制备方法 | |
CN115975281B (zh) | 一种紫外光屏蔽聚烯烃材料、其制备方法和应用 | |
CN117050481A (zh) | 一种耐光老化耐水解的农膜用pbat复合材料及制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210625 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |