CN112979632A - 一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法 - Google Patents

一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种4‑羟基‑1,3‑噻嗪‑2‑硫酮类化合物的合成方法，该方法是在室温下，依次将伯胺类化合物、烷基黄原酸盐和肉桂醛类化合物加到溶剂中，加料完毕，在25～100℃下反应至结束。反应液加水，再滴加1mol/L盐酸中和，乙酸乙酯萃取，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，经过滤，滤液蒸馏回收有机溶剂，残留固体经甲苯重结晶，得到产品。本发明具有操作简便、无催化剂、环境友好、安全性较好、产品收率及纯度较高、易于工业化生产等优点。

Description

一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法，属于医药与化工技术领域。
背景技术
4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物是一类应用广泛的有机化合物，具有多种官能团和氮、氧、硫等杂原子，使其具有较强的金属键合能力，能够有效地螯合重金属和清除体内一氧化氮自由基，具有诸多生物学和药学特性。在农业中可以作为杀虫剂、除草剂；在医学领域具有杀菌、抗感染、抗肿瘤和肿瘤预防等生物活性，并可作为药物转运载体；此外还具有酶抑制剂以及橡胶硫化促进剂等作用。
目前，4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的制备方法主要有两种：
一种是在-5℃，氨基二硫代甲酸与α,β-不饱和酮在溶有稀盐酸的甲醇/丙酮混合溶液中进行加成反应，得到6-芳基-4α,5,6,7,8,8α-六氢-8α-羟基-4H-3,1-苯并噻嗪-2(1H)-硫酮。使用1当量或1.5当量的盐酸(相对于原料氨基二硫代甲酸)，反应24小时，由于产物2不稳定，主要得到产物3；当仅使用0.25当量的盐酸，主要得到产物4。该方法的优点是可以通过调节盐酸的用量，选择性的得到其中的一种非对映异构体；但同时该方法存在适用范围较窄的问题，仅报道了Ar基团为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基和对氯苯基的4个例子；同时氨基二硫代甲酸价格昂贵，或需要提前制备。所述反应式如式1所示：
Figure RE-GDA0003025609150000011
另一种是在室温无溶剂条件下，伯胺先与二硫化碳加成得到氨基二硫代甲酸，再与α,β-不饱和醛类进行Michael加成，然后环合得到4-羟基-1,3-噻嗪-2- 硫酮类产物。该方法不适应于溶解性较差的固体反应物，而且由于二硫化碳沸点较低，仅有46.5℃，由于极易挥发，会造成产率偏低，且极易燃易爆、对人体毒害大、对环境影响也较大，在存储及使用中均存在较大的安全隐患。所述反应式如式2所示：
Figure RE-GDA0003025609150000021
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提供一种4-羟基-1,3- 噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法。
该方法以伯胺、烷基黄原酸盐与肉桂醛类化合物为原料，在溶剂中反应，制备4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物。反应中，伯胺与烷基黄原酸盐先经过酯的氨解反应，得到取代氨基二硫代甲酸铵盐，产品不经分离，继续与肉桂醛进行亲核加成与环合反应，得到4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物。
本发明采用的技术方案是：
一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法，所述的方法是在室温下，依次将伯胺类化合物、烷基黄原酸盐和肉桂醛类化合物加到溶剂中，加料完毕，在25～100℃下反应至结束。反应液加水，再滴加1mol/L盐酸中和，乙酸乙酯萃取，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，经过滤，滤液蒸馏回收有机溶剂，残留固体经甲苯重结晶，得到产品。所述反应式如式3所示：
Figure RE-GDA0003025609150000022
所述的结构式中取代基R1为C1～C6烷基、C3～C6环烷基、芳基或苄基中的一种，取代基R2为甲基或乙基，M为碱金属元素钠或钾，取代基R3为氢、烷基、烷氧基、卤素或硝基中的一种，取代基R4为氢或C1～C5烷基中的一种。
所述的溶剂为下列一种或两种以上任意比例的混合：水、甲醇、乙醇、聚乙二醇400、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃。
所述的肉桂醛类化合物、伯胺类化合物、烷基黄原酸盐的物质的量之比为1.0:1.0～2.0:1.0～4.0。
所述的溶剂与肉桂醛类化合物的质量比为5～25:1。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明采用的烷基黄原酸盐是一种廉价易得、理化性质稳定、活性较高的固体，替代极易燃易爆、沸点较低、有毒有害、对环境影响较大的二硫化碳液体。反应产生的副产物甲醇或乙醇可进行回收套用。本发明具有操作简便、无催化剂、环境友好、安全性较好、产品收率及纯度较高、易于工业化生产等优点。
附图说明
图1是本发明的5-甲基-3-(2-亚甲基呋喃基)-4-羟基-6-苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮的核磁氢谱图
图2是本发明的5-甲基-3-(2-亚甲基呋喃基)-4-羟基-6-苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮的核磁碳谱图
图3是本发明的5-甲基-3-(2-亚甲基呋喃基)-4-羟基-6-苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮的红外光谱图
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
在150mL三口烧瓶中依次加入60mL水-甲醇(体积比1：1)混合溶液， 8.49g(0.075mol)2-噻吩甲胺，12.02g(0.075mol)乙基黄原酸钾和7.31g(0.05 mol)α-甲基肉桂醛，在50℃下搅拌反应65min。反应完成后，加水20mL，再滴加1mol/L盐酸调节pH至中性，乙酸乙酯萃取(3×30mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到5-甲基-3-(2-亚甲基噻吩基)-4-羟基-6-苯基-1,3- 噻嗪-2-硫酮15.48g。收率为92.3％，HPLC纯度为97.5％。所述产品结构式如式 4所示：
Figure RE-GDA0003025609150000041
实施例2
在250mL三口烧瓶中依次加入160mL乙醇，3.71g(0.065mol)环丙胺， 20.48g(0.14mol)甲基黄原酸钾和10.55g(0.05mol)对溴肉桂醛，在80℃下搅拌反应70min。反应完成后，将反应液加到150mL水中，再滴加1mol/L盐酸调节pH至中性，乙酸乙酯萃取(3×100mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到3-环丙基-4-羟基-6-(4-溴苯基)-1,3-噻嗪-2-硫酮16.24g。收率为94.4％，HPLC纯度为97.6％。所述产品结构式如式5所示：
Figure RE-GDA0003025609150000042
实施例3
在150mL三口烧瓶中依次加入92mL甲醇，7.59g(0.075mol)正己胺， 14.42g(0.10mol)乙基黄原酸钠和7.31g(0.05mol)对甲基肉桂醛，在65℃下搅拌反应65min。反应完成后，将反应液加到90mL水中，再滴加1mol/L盐酸调节pH至中性，乙酸乙酯萃取(3×50mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到3-正己基-4-羟基-6-(4-甲基苯基)-1,3-噻嗪-2-硫酮14.83g。收率为91.7％，HPLC纯度为98.6％。所述产品结构式如式6所示：
Figure RE-GDA0003025609150000043
实施例4
在250mL三口烧瓶中依次加入137mL四氢呋喃，11.32g(0.10mol)2- 噻吩甲胺，16.03g(0.10mol)乙基黄原酸钾和8.11g(0.05mol)对甲氧基肉桂醛，在66℃下搅拌反应90min。反应完成后，将反应液加到100mL水中，再滴加1mol/L盐酸调节pH至中性，乙酸乙酯萃取(3×80mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到3-(2-亚甲基噻吩基)-4-羟基-6-(4-甲氧基苯基)-1,3- 噻嗪-2-硫酮15.02g。收率为85.5％，HPLC纯度为97.6％。所述产品结构式如式 7所示：
Figure RE-GDA0003025609150000051
实施例5
在500mL三口烧瓶中依次加入180mL水-乙醇(体积比1：2)混合溶液，5.36g(0.05mol)苄胺，13.02g(0.10mol)甲基黄原酸钠和8.86g(0.05mol) 对硝基肉桂醛，在84℃下搅拌反应150min。反应完成后，滴加1mol/L盐酸调节pH至中性，乙酸乙酯萃取(3×100mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到3-苄基-4-羟基-6-(4-硝基苯基)-1,3-噻嗪-2-硫酮15.51g。收率为86.1％， HPLC纯度为97.3％。所述产品结构式如式8所示：
Figure RE-GDA0003025609150000052
实施例6
在250mL三口烧瓶中依次加入112mL氯仿，7.44g(0.075mol)环己胺， 25.23g(0.175mol)乙基黄原酸钠和7.31g(0.05mol)邻甲基肉桂醛，在61℃下搅拌反应110min。反应完成后，加水60mL，再滴加1mol/L盐酸调节pH至中性，分液，水相用乙酸乙酯萃取(3×30mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到3-环己基-4-羟基-6-(2-甲基苯基)-1,3-噻嗪-2-硫酮14.90g。收率为92.7％，HPLC纯度为98.0％。所述产品结构式如式9所示：
Figure RE-GDA0003025609150000061
实施例7
在250mL三口烧瓶中依次加入137mL二氯甲烷，8.00g(0.065mol)对甲氧基苯胺，18.02g(0.125mol)乙基黄原酸钠和10.11g(0.05mol)α-戊基肉桂醛，在25℃下搅拌反应100min。反应完成后，将反应液加到100mL水中，再滴加1mol/L盐酸调节pH至中性，分液，水相乙酸乙酯萃取(3×50mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到5-戊基-3-(4-甲氧基苯基)-4-羟基-6- 苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮18.21g。收率为90.7％，HPLC纯度为97.9％。所述产品结构式如式10所示：
Figure RE-GDA0003025609150000062
实施例8
在150mL三口烧瓶中依次加入60mL乙醇，3.88g(0.05mol)40％甲胺水溶液，6.51g(0.05mol)甲基黄原酸钠和9.41g(0.05mol)4-叔丁基肉桂醛，在80℃下搅拌反应60min。反应完成后，加水60mL，再滴加1mol/L盐酸调节pH至中性，乙酸乙酯萃取(3×60mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到3-甲基-4-羟基-6-(4-叔丁基苯基)-1,3-噻嗪-2-硫酮13.48g。收率为 91.3％，HPLC纯度为98.7％。所述产品结构式如式11所示：
Figure RE-GDA0003025609150000063
实施例9
在250mL三口烧瓶中依次加入147mL聚乙二醇400，12.76g(0.10mol) 邻氯苯胺，29.26g(0.20mol)甲基黄原酸钾和6.61g(0.05mol)肉桂醛，在100℃下搅拌反应85min。反应完成后，将反应液倒入150mL水中，再滴加1mol/L 盐酸调节pH至中性，乙酸乙酯萃取(3×100mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到3-(2-氯苯基)-4-羟基-6-苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮15.73g。收率为93.7％，HPLC纯度为98.2％。所述产品结构式如式12所示：
Figure RE-GDA0003025609150000071
对比实施例1
在50mL三口烧瓶中加入7.28g(0.075mol)糠胺，再加入5.70g(0.075 mol)二硫化碳，最后再加入7.31g(0.05mol)α-甲基肉桂醛，加料完毕后在室温下搅拌反应180min。反应完成后，将反应液倒入80mL水中，乙酸乙酯萃取 (3×30mL)，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗。有机相无水硫酸钠干燥，抽滤。滤液减压蒸馏，回收有机溶剂，残留固体甲苯重结晶，得到5-甲基-3-(2-亚甲基呋喃基)-4-羟基-6-苯基-1,3-噻嗪-2-硫酮11.38g。收率为71.3％，HPLC纯度为97.8％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ:0.77(d,J＝6.4Hz,CH3,3H),2.44-2.47(m, CH,1H),4.53(d,J＝11.6Hz,CH,1H),4.69(d,J＝15.2Hz,CH,1H),5.06-5.08(q, J1＝6.0Hz,J2＝1.6Hz,CH,1H),6.02(d,J＝15.6Hz,CH,1H),6.47(d,J＝1.2Hz,ArH, 2H),7.29(d,J＝5.6Hz,ArH,1H),7.32-7.43(m,ArH,5H),7.66(t,J＝1.2Hz,ArH,1H) ppm.13C NMR(100MHz,DMSO)δ:15.86,38.89,48.43,49.98,83.30,109.52, 111.13,128.72,129.30,129.40,137.08,143.42,149.84,192.23ppm.IR(KBr): ν＝3258,2976,2936,1481,1404,1331,1271,1209,1136,1090,964,874,741,700 cm-1。所述产品结构式如式13所示：
Figure RE-GDA0003025609150000072
4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的HPLC分析条件为：高效液相色谱仪(Agilent 1200Series)；色谱柱型号为LlChrospher 60RP-select B(5μL)；流动相为甲醇与纯化水，体积比为60:40；流速为1mL/min，进样量为20μL；检测器为紫外光度检测器，波长为269nm；样品用甲醇溶解稀释后(1.00mg/mL)进样。
本发明中所描述的具体实施例仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例作各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
尽管对本发明已作了详细的说明并引证了一些具体实施例，但是对本领域熟练的技术人员来说，只要不离开本发明的精神和范围可作各种变化或修正是显然的。

Claims (4)

1.一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法，该方法是在室温下，依次将伯胺类化合物、烷基黄原酸盐和肉桂醛类化合物加到溶剂中，加料完毕，在25～100℃下反应至结束。反应液加水，再滴加1mol/L盐酸中和，加乙酸乙酯萃取，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，经过滤，滤液蒸馏回收有机溶剂，残留固体经甲苯重结晶，得到产品。其中结构式中取代基R1为C1～C6烷基、C3～C6环烷基、芳基或苄基中的一种，取代基R2为甲基或乙基，M为碱金属元素钠或钾，取代基R3为氢、烷基、烷氧基、卤素或硝基中的一种，取代基R4为氢或C1～C5烷基中的一种。反应方程式为：
Figure FDA0002975493440000011
2.根据权利要求1所述的一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的溶剂为下列一种或两种以上任意比例的混合：水、甲醇、乙醇、聚乙二醇400、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃。
3.根据权利要求1所述的一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的肉桂醛类化合物、伯胺类化合物、烷基黄原酸盐的物质的量之比为1.0:1.0～2.0:1.0～4.0。
4.根据权利要求1所述的一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的溶剂与肉桂醛类化合物的质量比为5～25:1。
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