CN112941129A - 一种利用无定形蔗糖酶催化合成蔗糖酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用无定形蔗糖酶催化合成蔗糖酯的方法。所述方法先在蔗糖‑酪蛋白酸钠溶液中加入适量的有机溶剂及表面活性剂，再将该混合溶液在合适的条件下进行喷雾干燥获得的无定形蔗糖作为脂肪酶催化合成蔗糖酯的底物，可大幅提高蔗糖酯的产量。本发明采用Lipozyme TL IM催化合成蔗糖酯，酶活高、酶用量少且反应条件温和；另外，本发明采用低毒、低沸点的叔戊醇或叔丁醇作为反应介质，使产品蔗糖酯的安全性大大提高，可应用于食品及日化品领域，是一种绿色、高效、低成本的蔗糖酯生产方式。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种利用无定形蔗糖酶催化合成蔗糖酯的方法。
(二)背景技术
脂肪酸蔗糖酯是一种非离子型表面活性剂，具有无毒、生物相容性好、无刺激性、可生物降解等优点，因此被广泛应用于食品、日化品、制药等行业。例如，月桂酸蔗糖单酯对金黄色葡萄球菌等有害细菌具有较强的抑制作用，可作为乳制品中的抑菌剂。
近年来，酶法合成蔗糖酯越来越引起人们的关注。大部分研究者将叔戊醇/DMSO(V：V＝4:1)的混合体系作为反应介质来促进蔗糖的溶解，如，Manuel Ferrer等人报道了H.lanuginosa lipase/Celite在叔戊醇/DMSO混合体系中催化月桂酸蔗糖酯的合成，蔗糖单酯产量可达到30g/L。然而，由于DMSO毒性大且沸点高，混合体系中含有的小部分DMSO会加大产物分离纯化的难度，并使蔗糖酯在食品、化妆品等领域中的应用受限。因此，使用叔戊醇等低毒性有机介质合成蔗糖酯具有重要的意义。然而，由于蔗糖的晶格能较高，使其在中低极性有机介质中的溶解度很低，从而极大地限制了蔗糖酯产量的提升。
由于化学法合成蔗糖酯具有区域选择性差、反应介质毒性大、反应条件苛刻等局限性，近年来酶法合成蔗糖酯越来越引起人们的关注，其中，脂肪酶是最早应用于糖酯合成的酶。脂肪酶对蔗糖单酯合成的区域选择性较高，催化产物几乎全为6-O-蔗糖单酯。另外，酶法合成蔗糖酯的反应条件温和，可大大降低生产成本；不仅如此，酶法合成蔗糖酯的反应介质不含有或含有较少的DMSO等毒性有机溶剂，大大降低了产品下游工程的难度和成本。然而，目前并没有关于酶法工业化生产蔗糖酯的报道，其原因之一在于蔗糖的晶格能较高，使其在中低极性有机介质中的溶解度很低，从而极大地限制了蔗糖酯产量的提升。为此，大部分研究者将叔戊醇/DMSO(V：V＝4:1)的混合体系作为反应介质来促进蔗糖的溶解，如，Manuel Ferrer等人报道了H.lanuginosa lipase/Celite在叔戊醇/DMSO混合体系中催化月桂酸蔗糖酯的合成，蔗糖单酯产量可达到30g/L。然而，混合体系中含有的小部分DMSO会加大产物分离纯化的难度，并使蔗糖酯的应用受限。因此，使用叔戊醇等低毒性有机介质合成蔗糖酯具有重要的意义。
(三)发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种利用无定形蔗糖酶催化合成蔗糖酯的方法，具有产量高、反应条件温和、反应速率快、酶用量少等优点。
本发明采用的技术方案是：
一种利用无定形蔗糖酶催化合成蔗糖酯的方法，所述方法包括：
(1)配制蔗糖溶液：将酪蛋白酸钠加入水中，40～50℃搅拌至彻底溶解，再加入蔗糖、有机溶剂及表面活性剂，彻底溶解，得到蔗糖溶液；所述酪蛋白酸钠与蔗糖质量之比为1～5：95～99；所述有机溶剂为下列之一：甲醇、乙醇、正丙醇、乙腈或丙酮；所述表面活性剂为下列之一：吐温20、吐温80、吐温60或硬脂酸钠；
(2)将蔗糖溶液进行喷雾干燥，喷雾干燥条件为：水分蒸发速率为1～2kg/h，进口温度为160～170℃，出口温度为70～80℃；喷雾干燥结束后，50～60℃真空干燥箱中烘干5～6h，得到无定形蔗糖备用；
(3)在叔戊醇中加入无定形蔗糖、脂肪酸乙烯酯，搅拌均匀，再加入脂肪酶Lipozyme TL IM或Novozym 435，以及分子筛，在脂肪酶催化下60～75℃反应12～24h，制得蔗糖酯。
本发明使用溶解特性良好的无定形蔗糖作为脂肪酶催化合成蔗糖酯的底物，可大幅提高蔗糖酯的产量，同时采用低毒性的叔戊醇或者叔丁醇作为反应介质，提高蔗糖酯的安全性且简化产品的下游工程。反应结束后，可通过高效液相色谱测定蔗糖单酯产量，将反应液过滤，回收固定化脂肪酶，然后用叔戊醇清洗，真空干燥备用。
优选的，所述脂肪酸乙烯酯为月桂酸乙烯酯，加入量为1.5～3.5mmol/15mL叔戊醇。
所述分子筛优选为
分子筛或
分子筛。
步骤(3)所述无定形蔗糖的加入量优选为300～600mg/15mL叔戊醇，脂肪酶加入量优选为20～50mg/15mL叔戊醇。
步骤(1)中所述有机溶剂优选为甲醇，质量用量为0.1％～0.5％(占蔗糖溶液总质量百分比)。
步骤(1)中所述表面活性剂优选为吐温20，质量用量为0.01％～0.5％占蔗糖溶液总质量百分比)。
所述反应时间优选为12h(Lipozyme TL IM催化下)或24h(Novozym 435催化下)。
本发明的有益效果主要体现在：本发明采用无定形蔗糖作为脂肪酶催化合成蔗糖酯的底物，提高了蔗糖在有机介质中的溶解度及溶解速率，从而显著提高了蔗糖酯产量；采用Lipozyme TL IM催化合成蔗糖酯，酶活高、酶用量少且反应条件温和；另外，本发明采用低毒、低沸点的叔戊醇或叔丁醇作为反应介质，使产品蔗糖酯的安全性大大提高，可应用于食品及日化品领域，是一种绿色、高效、低成本的蔗糖酯生产方式。
(四)附图说明
图1为无定形蔗糖和晶体蔗糖分别作为月桂酸蔗糖酯合成底物的薄层色谱对比图。
图2为以晶体蔗糖为底物合成月桂酸蔗糖酯的高效液相色谱图；
图3为以无定形蔗糖为底物合成月桂酸蔗糖酯的高效液相色谱图；
图4为6-O-月桂酸蔗糖酯的分子结构式。
(五)具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合具体实施例对本发明做进一步详细描述，该实施例仅用于解释本发明，并不对本发明的保护范围构成限定。
实施例1：
先在500mL纯水中加入1.25g酪蛋白酸钠，50℃下缓慢搅拌直至彻底溶解，再加入123.75g蔗糖，完全溶解后制得蔗糖-酪蛋白酸钠混合溶液。在五份上述混合溶液中分别加入0.3％的吐温20及0.3％的甲醇，混合均匀后进行喷雾干燥(条件为：水分蒸发速率为2kg/h，进口温度为170℃，出口温度为70℃)，喷雾干燥结束后，50～60℃真空干燥箱中烘干5h，得到无定形蔗糖，收率96％。
实施例2：
在一个50mL圆底烧瓶中加入0.3g无定形蔗糖、1.81mmol(470μL)月桂酸乙烯酯及15mL叔戊醇，同时加入1％酪蛋白酸钠、0.3％甲醇及0.2％吐温20，在60℃水浴锅中搅拌1h，再加入0.4g
分子筛，在60℃水浴锅中反应12h。反应结束后，通过HPLC测得无蔗糖单酯生成。
该结果证明，上述蔗糖溶液中的其他组分对蔗糖酯合成不具有催化活性。
实施例3：
在六个50mL圆底烧瓶中分别加入含10.7U酶活的Lipozyme TL IM、Novozym 435、褶皱假丝酵母脂肪酶、荧光假单胞菌脂肪酶、黑曲霉脂肪酶、猪胰脂肪酶，再加入15mL叔戊醇、1.81mmol(470μL)月桂酸乙烯酯、0.4g晶体蔗糖及0.4g
分子筛，在60℃水浴锅中反应12h。反应结束后，通过HPLC测得蔗糖单酯浓度分别为8.2、3.5、2.9、1.1、0.5g/L，结果显示采用Lipozyme TL IM时，蔗糖单酯收率最高。
实施例4：
在两个50mL圆底烧瓶中分别加入0.3g无定形蔗糖、1.81mmol月桂酸乙烯酯及15mL叔戊醇或叔丁醇，在60℃水浴锅中搅拌1h，再分别加入0.1g Lipozyme TL IM及0.4g分子筛，在60℃水浴锅中反应12h。反应结束后，通过HPLC测得叔丁醇体系中蔗糖单酯浓度为10.5g/L，产率为34.3％；叔戊醇体系中蔗糖单酯浓度为11.8g/L，产率为38.6％。
实施例5：
在两个50mL圆底烧瓶中分别加入0.3g的晶体蔗糖或无定形蔗糖，以及2.25mmol(585μL)月桂酸乙烯酯、0.09g月桂酸钠和15mL叔戊醇，在75℃水浴锅中搅拌1h。再加入0.1gNovozym 435及0.4g
分子筛，在75℃水浴锅中反应24h。
反应结束后，通过HPLC(图3)测得以无定形蔗糖为底物时，蔗糖单酯浓度为11.1g/L，产率为36.3％；以晶体蔗糖为底物时，蔗糖单酯浓度为8.2g/L，产率为26.8％。(月桂酸钠可作为去质子化剂活化Novozym 435)
该结果证明，在Novozym 435催化下，采用无定形蔗糖作为底物可显著提升月桂酸蔗糖酯的产量。
实施例6：
在两个50mL圆底烧瓶中分别加入0.3g的晶体蔗糖或无定形蔗糖，以及1.81mmol(470μL)月桂酸乙烯酯和15mL叔戊醇，在60℃水浴锅中搅拌1h，再加入0.1g Lipozyme TLIM及0.4g
分子筛，在60℃水浴锅中反应12h。
反应结束后，通过HPLC测得以无定形蔗糖为底物时，蔗糖单酯浓度为11.8g/L，产率为38.6％；以晶体蔗糖为底物时，蔗糖单酯浓度为8.2g/L，产率为26.8％。(月桂酸钠对Lipozyme TL IM无活化效果)
实施例7：
在五个50mL圆底烧瓶中分别加入1.81mmol月桂酸乙烯酯、0.4g无定形蔗糖及15mL叔戊醇，在60℃水浴锅中搅拌1h，再分别加入0.03g Lipozyme TL IM及0.4g
分子筛，分别在50、55、60、65、70℃水浴锅中反应12h。反应结束后，通过HPLC测得蔗糖单酯浓度分别为25.1、27.2、35.2、35.6、29.6g/L，可见在60～65℃反应时收率较高。
实施例8：
在一个50mL圆底烧瓶中加入1.81mmol月桂酸乙烯酯、0.4g无定形蔗糖及15mL叔戊醇，在60℃水浴锅中搅拌1h，再加入0.03g Lipozyme TL IM及0.4g
分子筛，在60℃水浴锅中进行反应。分别在反应10、12、13、15、18h时取样并测定产物浓度，通过HPLC测得蔗糖单酯浓度分别为34.8、35.2、36.2、35.1、34.7g/L。
Claims (6)
1.一种利用无定形蔗糖酶催化合成蔗糖酯的方法，所述方法包括：
(1)配制蔗糖溶液：将酪蛋白酸钠加入水中，40～50℃搅拌至彻底溶解，再加入蔗糖、有机溶剂及表面活性剂，彻底溶解，得到蔗糖溶液；所述酪蛋白酸钠与蔗糖质量之比为1～5：95～99；所述有机溶剂为下列之一：甲醇、乙醇、正丙醇、乙腈或丙酮；所述表面活性剂为下列之一：吐温20、吐温80、吐温60或硬脂酸钠；
(2)将蔗糖溶液进行喷雾干燥，喷雾干燥条件为：水分蒸发速率为1～2kg/h，进口温度为160～170℃，出口温度为70～80℃；喷雾干燥结束后，50～60℃真空干燥箱中烘干5～6h，得到无定形蔗糖备用；
(3)在叔戊醇中加入无定形蔗糖、脂肪酸乙烯酯，搅拌均匀，再加入脂肪酶Lipozyme TLIM或Novozym 435，以及分子筛，在脂肪酶催化下55～65℃反应12～24h，制得蔗糖酯。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(3)所述脂肪酸乙烯酯为月桂酸乙烯酯，加入量为1.5～3.5mmol/15mL叔戊醇。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述分子筛为
分子筛或
分子筛。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(3)所述无定形蔗糖的加入量为300～600mg/15mL叔戊醇。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)中所述有机溶剂为甲醇，质量用量为0.1％～0.5％。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)中所述表面活性剂为吐温20，质量用量为0.01％～0.5％。
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| CN102161683A (zh) * | 2011-02-24 | 2011-08-24 | 浙江工业大学 | 一种脂肪酶催化选择性合成蔗糖-6-棕榈酸酯的方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| B. ADHIKARI: "Effect of addition of proteins on the production of amorphous sucrose powder through spray drying", JOURNAL OF FOOD ENGINEERING, vol. 94, pages 144 - 153, XP026127127, DOI: 10.1016/j.jfoodeng.2009.01.029 * |
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