CN112924426B - 基于苝二酰亚胺类衍生物的荧光阵列传感器及其构建方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于苝二酰亚胺类衍生物的荧光阵列传感器，由苝二酰亚胺类物质PDI与不同取代位置的苯硼酸PBA相互作用复合而成。所述传感器可应用于各种多羟基类分析物的快速检测应用，可以一分钟内鉴别14种黄酮类物质，14种FODMAP糖，8种多巴胺类似物和8种以上不同类型临床致病菌。利用多种机器学习算法，对数据矩阵进行分类，可以明显检测鉴别所对应分析物。本发明的荧光阵列传感器灵敏度高、检测时间快，对区分鉴别含多羟基的分析物具有重要意义。
Description
技术领域
本发明涉及荧光检测传感器技术，特别是涉及一种基于苝二酰亚胺类衍生物的荧光阵列传感器及其构建方法与应用。
背景技术
手性引入超分子自组装体系对获得特异性分子识别能力起着不可或缺的作用。PBA基团可以作为顺式二醇单元的识别基团，p色团具有通过p-p堆叠和疏水相互作用自组装成超分子结构的强烈倾向，以及增强其水溶性的带电基团。因此PDI-PBA对含多羟基物质具有分子识别能力。
目前，常规的含多羟基物质的分析方法主要有高效液相色谱法、液相质谱联用法、毛细管电泳、化学发光分析、紫外-可见光谱和电化学方法等。这些传统的分析方法存在着一定缺陷。在分析结构相似的黄酮方面具有一定的局限性，对样品及仪器有众多要求。
比色和荧光化学传感器可以作为一个理想的工具识别和检测各种分析物。基于无假设传感器阵列的荧光传感系统可区分多种分析物，对于分析物的分析，分辨率和效率方面通常都等于或优于最新方法。该方法基于模拟哺乳动物的嗅觉或者味觉系统用于检测物的识别。比传统的方法操作更加简便，检测时间更短。相比较基于“锁-钥匙”结合模式的特异性检测，传感器单元与分析物之间无需特异性结合，避免传感器的复杂设计。通过多个传感器对不同分析物的模式识别产生多组检测信号用于区分待测物。
现有的阵列传感器用于识别含多羟基分析物往往需要多个传感元件操作繁琐，生产成本高，检测的范围窄，灵敏度低，重现性差。因此，本领域仍然需要开发一种操作简单灵敏度高的阵列传感器。
发明内容
发明目的：针对上述现有技术中存在的技术问题，本申请提供了一种准确度和灵敏度高、检测时间短的基于苝二酰亚胺类衍生物的荧光阵列传感器及其构建方法与应用。
技术方案：本发明所述的一种基于苝二酰亚胺类衍生物的荧光阵列传感器，其以苝二酰亚胺类衍生物PDI为母核，连接芳基硼酸构建传感单元PDI-PBA。
本申请所述传感单元PDI-PBA结构式如下所示：
其中：
R1基团可分别独立地选自：单取代或多取代的氢、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、甲氧基、氨基、羟基、羧基、酸酐、酯基、酰胺基、取代或未取代的C1-10的直链或支链烷基及环烷基、取代或未取代的氨基或脲基、取代或未取代的直链或支链烷氧基；
连接体Linker表示柔性链的连接基团，可分别独立地选自；烷基链连接基团、烷氧基链连接基团、取代或未取代的烷基链连接基团、取代或未取代的烷氧基链连接基团；
B+表示带正电荷的原子或基团，B为能够携带正电荷的有机前体基团，优选为胺基、氨基、含氮杂环、含氮芳香杂环；
X-为抗衡阴离子。
优选的，所述R1基团可分别独立地选自：氢、卤素、取代或未取代的C1-10的直链或支链烷基及环烷基；
连接体Linker可分别独立地选自：C1-C10烷基链连接基团、C1-C10烷氧基链连接基团；
B+表示带正电荷的原子或基团，B为能够携带正电荷的有机前体基团，优选为叔胺、吡啶环；
X-为抗衡阴离子，优选为溴离子和氯离子。
更进一步地，用于筛选并构建荧光传感器传感单元的所述化合物选自下列结构式中的至少一种：
上述化合物的缩写，结构及质谱数据如下表所示：
本申请还公开了上述荧光阵列传感器的的构建方法，其以苝酐PTCDA为原料，与胺反应，再与不同取代位置的苯硼酸生成季铵盐即得。
具体包括以下步骤：
(1)以苝酐PTCDA与2-4当量胺为原料，咪唑或N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，于110-130℃氩气或氮气保护下反应，反应结束后冷却至室温，搅拌下加入蒸馏水，析出沉淀，抽滤，并用大量蒸馏水洗涤沉淀，得到深红色固体；
(2)再与2-3当量的不同取代位置的苯硼酸溶于N,N-二甲基甲酰胺，于100-120℃搅拌反应，反应结束冷却至室温，旋蒸除去大部分有机溶剂，将反应液滴加至三氯甲烷中，析出沉淀，抽滤，用三氯甲烷洗涤滤饼，真空干燥滤饼，得到红黑色固体。
本申请还公开了所述传感器在含多羟基物质检测中的用途。
所述检测方法为：利用荧光阵列传感器的不同传感单元分别与含多羟基物质混合作用，测定每个传感单元的荧光强度，对荧光数据进行处理，对数据矩阵进行分类，实现对多种含多羟基物质的区分和检测。
进一步的，本申请还公开了所述的荧光阵列传感器在黄酮类化合物、FODMAP糖、多巴胺相关物质和细菌检测中的用途。
进一步地，利用水溶性苝二酰亚胺类衍生物荧光阵列传感器的不同传感单元分别与含羟基的相关物质混合作用，测定每个传感单元的荧光强度。
进一步地，使用统计分析软件对荧光数据进行处理并分析。通过线性判别分析(LDA)，对数据矩阵进行分类，对数据可视化，实现对多种黄酮类化合物、FODMAP糖、多巴胺相关物质和细菌的区分和检测。
进一步地，所述黄酮类化合物为甲基橙皮甙(MH)、新橙皮苷(Neo)、黄芩素(Bai)、芹菜素(Api)、大豆甙元(Dai)、橙皮甙(Hes)、黄酮(Fla)、葛根素(Pue)、柚皮素(Nar)、柚皮苷(NH)、金雀异黄酮(Gen)、甜橙黄酮(Sin)、橘皮素(Tan)、川陈皮素(Nob)。所述FODMAP糖为乳糖(Lac)、棉子糖(Raf)、麦芽糖(Mal)、蔗糖(D-Suc)、木糖(D-Xyl)、果糖(D-Fru)、葡萄糖(Glu)、甘露糖(D-Man)、山梨醇(D-Glu)、木糖醇(Xyl)、水苏糖(Sta)、半乳糖(D-Gal)、低聚半乳糖(GOS)、低聚果糖(FOS)。所述多巴胺相关物质为酒石酸肾上腺素(L-AB)、去甲肾上腺素(NE)、左旋多巴(L-DOPA)、盐酸多巴胺(DA)、卡比多巴(C-DOPA)、间苯二酚(Re)、邻苯二酚(Ca)、对苯二酚(Hy)。所述细菌为嗜麦芽窄食单胞菌(StM)、肺炎克雷伯菌(KP)、奇异变形杆菌(PM)、摩根摩根菌(MF)、无色杆菌(AS)、霍氏肠杆菌(Ho)、大肠杆菌(EC)、粘质沙雷菌(SeM)。
作为优选方案，本申请传感器浓度的应用浓度为10-7-10-3mol/L，其最优化的传感器浓度为10-5mol/L。选择了区分识别响应最佳的50μM(黄酮)、500μM(FODMAP糖)和0.0025(OD值，细菌)作为检测浓度。
如上所述的荧光阵列传感器的构建方法是：将化学合成的水溶性苝二酰亚胺类衍生物(PDI-4PBA，PDI-3PBA和PDI-2PBA)用二甲基亚砜(DMSO)溶液溶解，配成10-3mol/L的贮备液，用水稀释至终浓度为10-5mol/L，用于构建阵列传感器的传感单元。
如上所述的区分不同种黄酮类化合物的方法是：向上述构建所得到的新型荧光阵列传感器中，加入10μL不同种黄酮类化合物(黄酮类化合物终浓度为50μM)，包括甲基橙皮甙(MH)、新橙皮苷(Neo)、黄芩素(Bai)、芹菜素(Api)、大豆甙元(Dai)、橙皮甙(Hes)、黄酮(Fla)、葛根素(Pue)、柚皮素(Nar)、柚皮苷(NH)、金雀异黄酮(Gen)、甜橙黄酮(Sin)、橘皮素(Tan)、川陈皮素(Nob)等样品，震摇10秒，重复测试每组黄酮类化合物六次，记录荧光强度数据。
如上所述的区分不同种FODMAP糖的方法是：向上述构建所得到的新型荧光阵列传感器中，加入10μL不同种FODMAP糖(FODMAP糖终浓度为500μM)，包括乳糖(Lac)、棉子糖(Raf)、麦芽糖(Mal)、蔗糖(D-Suc)、木糖(D-Xyl)、果糖(D-Fru)、葡萄糖(Glu)、甘露糖(D-Man)、山梨醇(D-Glu)、木糖醇(Xyl)、水苏糖(Sta)、半乳糖(D-Gal)、低聚半乳糖(GOS)、低聚果糖(FOS)等样品，震摇10秒，重复测试每组FODMAP糖化合物六次，记录荧光强度数据。
如上所述的区分不同种多巴胺相关物质的方法是：向上述构建所得到的新型荧光阵列传感器中，加入100μL不同种多巴胺相关物质(多巴胺相关物质终浓度为50μM)，包括酒石酸肾上腺素(L-AB)、去甲肾上腺素(NE)、左旋多巴(L-DOPA)、盐酸多巴胺(DA)、卡比多巴(C-DOPA)、间苯二酚(Re)、邻苯二酚(Ca)、对苯二酚(Hy)等样品，震摇10秒，重复测试每组多巴胺相关物质六次，记录荧光强度数据。
如上所述的区分不同种细菌的方法是：向上述构建所得到的新型荧光阵列传感器中，加入50μL不同种细菌液(细菌液终OD值为0.0025)，包括嗜麦芽窄食单胞菌(StM)、肺炎克雷伯菌(KP)、奇异变形杆菌(PM)、摩根摩根菌(MF)、无色杆菌(AS)、霍氏肠杆菌(Ho)、大肠杆菌(EC)、粘质沙雷菌(SeM)等样品，震摇10秒，重复测试每组黄酮类化合物六次，记录荧光强度数据。
利用线性判别分析等多种算法对荧光数据进行处理，对数据矩阵进行分类，得到蛋白质的二维或三维阵列区分指纹图谱，实现可视化识别。将得到的二维或三维阵列区分指纹图谱用作模型对未知的样本进行检测，并计算未知样本预测的准确率，实现对含多羟基化合物的区分和检测。
有益效果：相比较于现有技术，本申请阵列传感器制备方法简单、成本低，灵敏度高、重复性高、检测时间短，无需专业技术，能够准确区分多种含羟基的分析物(黄酮类化合物、FODMAP糖、多巴胺相关物质和细菌)，区分准确率近100％，可用于实际未知样本的检测。
附图说明
图1是14种黄酮类化合物分别对构建的三种传感单元的荧光响应信号；
图2是水溶性小分子荧光阵列传感器对黄酮类化合物快速识别的可视化图(LDA)；
图3是14种FODMAP糖分别对构建的三种传感单元的荧光响应信号；
图4是水溶性小分子荧光阵列传感器对FODMAP糖快速识别的可视化图(LDA)；
图5是8种多巴胺相关物质分别对构建的三种传感单元的荧光响应信号；
图6是水溶性小分子荧光阵列传感器对多巴胺相关物质快速识别的可视化图(LDA)；
图7是8种细菌分别对构建的三种传感单元的荧光响应信号；
图8是水溶性小分子荧光阵列传感器对细菌快速识别的可视化图(LDA)。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本申请作出详细说明。
实施例1
水溶性苝二酰亚胺类衍生物PDI-1(PDI-4PBA)的合成，合成路线为：
包括以下步骤：
将化合物1(0.51g,1.30mmol)、2(0.52g,4.81mmol)和咪唑(25.10g,0.37mol)加入到100mL圆底烧瓶中，氮气保护，加热至130℃，搅拌反应48h。反应结束后，冷却至室温，搅拌下加入蒸馏水，析出沉淀，抽滤，并用大量蒸馏水洗涤沉淀，得到深红色固体3(0.64g)，收率：88％。1H NMR(300MHz,TFA)δ＝9.19-8.86(m,12H),8.44(d,J＝5.5Hz,4H),6.05(s,4H)。
将化合物3(102mg,0.178mmol)和4(122mg,0.568mmol)加入50mL的茄形瓶中，氮气保护，加入7.0mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，升温至100℃搅拌反应48h。反应结束，冷却至室温，旋蒸除去大部分有机溶剂，将反应液滴加至三氯甲烷中，析出沉淀，抽滤，用三氯甲烷洗涤滤饼，真空干燥滤饼，得到红黑色固体I-1(PDI-4PBA)132mg,收率：88％。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ＝9.19(d,J＝6.4Hz,4H),8.60(d,J＝8.5Hz,4H),8.33(d,J＝7.8Hz,4H),8.25(d,J＝6.5Hz,4H),7.83(d,J＝7.8Hz,4H),7.49(d,J＝7.8Hz,4H),5.85(s,4H),5.55(s,4H)。
实施例2
水溶性苝二酰亚胺类衍生物PDI-2(PDI-3PBA)的合成
合成方法与实施例1类似。得到深红色固体130mg，收率：88％。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ＝9.15(d,J＝6.4Hz,4H),8.78-8.59(m,4H),8.40(d,J＝7.9Hz,4H),8.25(d,J＝6.5Hz,5H),7.89-7.80(m,4H),7.56(dt,J＝7.8,1.5Hz,2H),7.41(t,J＝7.5Hz,2H),5.83(s,4H),5.55(s,4H)。
实施例3
水溶性苝二酰亚胺类衍生物PDI-3(PDI-2PBA)的合成
合成方法与实施例1类似。得到红色固体124mg，收率：84％。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ＝8.92(dd,J＝25.6,7.5Hz,8H),8.52(d,J＝7.5Hz,8H),8.21(d,J＝6.6Hz,4H),7.80(dd,J＝7.0,2.0Hz,2H),7.45(td,J＝7.2,1.7Hz,4H),7.26(dd,J＝7.2,1.7Hz,2H),5.99(s,4H),5.55(s,4H)。
实施例4-15
表中识别元素化合物4-9和化合物19-24，参照制备实施例1化合物的合成，以相应的原料，得到相应的水溶性苝二酰亚胺类衍生物。
实施例17
化合物PDI-10的合成路线如下，与实施例1的合成类似。
实施例18-24
表中识别元素化合物11-18，参照制备实施例17化合物的合成，以相应的原料，得到相应的水溶性苝二酰亚胺类衍生物。
实施例25
荧光阵列传感器的构建及黄酮检测
将化学所合成的水溶性苝二酰亚胺类衍生物(PDI-4PBA，PDI-3PBA和PDI-2PBA)用二甲基亚砜(DMSO)溶液溶解，配成10-3mol/L的母液，加入蒸馏水稀释成终浓度为10-5mol/L用于构建阵列传感器的传感单元，备用。
区分不同种类黄酮类化合物的方法是：分别移取水溶性苝二酰亚胺类衍生物(PDI-4PBA，PDI-3PBA和PDI-2PBA)190μL，再加入不同种类的黄酮类化合物10μL，黄酮类化合物的终浓度为50μM，震荡10秒。激发波长为470nm，在发射波长为550nm处测得水溶性苝二酰亚胺类衍生物与黄酮类化合物结合的荧光强度，以相对荧光强度变化为检测信号(I-I0/I0)。每一个黄酮类化合物与每一种水溶性苝二酰亚胺类衍生物测试6次，共14种黄酮类物质，三种苝二酰亚胺衍生物，可获得6×14×3＝252个荧光信号，然后用这252个荧光信号组成一个数据矩阵(表1)，3个传感器单元对不同的黄酮类化合物具有不同的荧光响应(图1)。
使用统计分析软件对荧光数据进行处理并分析。利用线性判别分析的方法(LDA)将荧光响应模式被转换为规范模式。计算了多维空间中每个单个模式到每个组质心的马氏距离，并且所有的种类的分配基于最短的马氏距离。通过LDA图可以看到即使黄酮类化合物结构区别不大，浓度较低，种类较多，最终也能够将不同的黄酮类化合物进行区分(图2)，Jackknifed Classification Matrix表明对黄酮类化合物区分的准确率达到100％(表2)。
表1为阵列传感器对不同黄酮类物质荧光响应数据矩阵(14种黄酮类物质浓度为50μM)
表2 Jackknifed Classification Matrix
阵列传感器对未知样本的区分能力：将14种黄酮类化合物随机顺序进行盲测，共盲测56个未知样品。按照上述步骤进行测试，记录相对荧光强度变化(表3)。再用线性判别分析，验证模型测试未知样品的能力，区分黄酮类化合物。测试56个未知样本，正确检测出54个样本，准确率为96％。
表3为阵列传感器对未知样本荧光响应数据矩阵
实施例26荧光阵列传感器的构建及FODMAP糖的检测
区分不同种类FODMAP糖的方法是：分别移取实施例25所述水溶性苝二酰亚胺类衍生物(PDI-4PBA，PDI-3PBA和PDI-2PBA)190μL，再加入不同种类的FODMAP糖10μL，FODMAP糖的终浓度为500μM，震荡10秒。激发波长为470nm，在发射波长为550nm处测得水溶性苝二酰亚胺类衍生物与FODMAP糖结合的荧光强度，以相对荧光强度变化为检测信号(I-I0/I0)。每一个FODMAP糖与每一种水溶性苝二酰亚胺类衍生物测试6次，共14种FODMAP糖物质，三种苝二酰亚胺衍生物，可获得6×14×3＝252个荧光信号，然后用这252个荧光信号组成一个数据矩阵(表4)，3个传感器单元对不同的FODMAP糖具有不同的荧光响应(图3)。
使用统计分析软件对荧光数据进行处理并分析。通过LDA图可以看到即使FODMAP糖结构区别不大，浓度较低，种类较多，最终也能够将不同的FODMAP糖进行区分(图4)，Jackknifed Classification Matrix表明对FODMAP糖区分的准确率达到100％(表5)。
表4为阵列传感器对不同FODMAP糖荧光响应数据矩阵(14种FODMAP糖浓度为500μM)
表5 Jackknifed Classification Matrix
阵列传感器对未知样本的区分能力：将14种FODMAP糖随机顺序进行盲测，共盲测56个未知样品。按照上述步骤进行测试，记录相对荧光强度变化(表6)。再用线性判别分析，验证模型测试未知样品的能力，区分FODMAP糖。测试56个未知样本，正确检测出56个样本，准确率为100％。
表6为阵列传感器对未知样本荧光响应数据矩阵
实施例27荧光阵列传感器的构建及多巴胺相关物质的检测
区分不同种类多巴胺相关物质的方法是：分别移取实施例25所述水溶性苝二酰亚胺类衍生物(PDI-4PBA，PDI-3PBA和PDI-2PBA)100μL，再加入不同种类的多巴胺相关物质100μL，多巴胺相关物质的终浓度为50μM，震荡10秒。激发波长为470nm，在发射波长为550nm处测得水溶性苝二酰亚胺类衍生物与多巴胺相关物质结合的荧光强度，以相对荧光强度变化为检测信号(I-I0/I0)。每一个多巴胺相关物质与每一种水溶性苝二酰亚胺类衍生物测试6次，共8种多巴胺相关物质，三种苝二酰亚胺衍生物，可获得6×8×3＝144个荧光信号，然后用这144个荧光信号组成一个数据矩阵(表7)，3个传感器单元对不同的多巴胺相关物质具有不同的荧光响应(图5)。
使用统计分析软件对荧光数据进行处理并分析。通过LDA图可以看到即使多巴胺相关物质结构区别不大，浓度较低，种类较多，最终也能够将不同的多巴胺相关物质进行区分(图6)，Jackknifed Classification Matrix表明对多巴胺相关物质区分的准确率达到100％(表8)。
表7为阵列传感器对不同多巴胺相关物质荧光响应数据矩阵(8种多巴胺相关物质浓度为50μM)
表8 Jackknifed Classification Matrix
阵列传感器对未知样本的区分能力：将8种多巴胺相关物质随机顺序进行盲测，共盲测32个未知样品。按照上述步骤进行测试，记录相对荧光强度变化(表9)。再用线性判别分析，验证模型测试未知样品的能力，区分多巴胺相关物质。测试32个未知样本，正确检测出31个样本，准确率为97％。
表9为阵列传感器对未知样本荧光响应数据矩阵
实施例28荧光阵列传感器的构建及细菌的检测
区分不同种类细菌的方法是：分别移取实施例25所述水溶性苝二酰亚胺类衍生物(PDI-4PBA，PDI-3PBA和PDI-2PBA)150μL，再加入不同种类的细菌液50μL，细菌的最终OD值约为0.0025，震荡10秒。激发波长为470nm，在发射波长为550nm处测得水溶性苝二酰亚胺类衍生物与细菌结合的荧光强度，以相对荧光强度变化为检测信号(I-I0/I0)。每一个细菌液与每一种水溶性苝二酰亚胺类衍生物测试3次，共8种细菌，三种苝二酰亚胺衍生物，可获得3×8×3＝72个荧光信号，然后用这72个荧光信号组成一个数据矩阵(表10)，3个传感器单元对不同的多巴胺相关物质具有不同的荧光响应(图7)。
使用统计分析软件对荧光数据进行处理并分析。通过LDA图可以看到即使多巴胺相关物质结构区别不大，浓度较低，种类较多，最终也能够将不同的多巴胺相关物质进行区分(图8)，Jackknifed Classification Matrix表明对多巴胺相关物质区分的准确率达到100％(表11)。
表10为阵列传感器对不同细菌荧光响应数据矩阵(8种细菌OD值为50μM)
表11 Jackknifed Classification Matrix
结合上述实验结果，本申请以苝酐(PTCDA)为原料，通过与4-甲氨基吡啶反应，再与不同取代的苯硼酸生成季铵盐，构建水溶性荧光阵列传感单元，以适用于含多羟基物质的区分。以硼酸作为识别位点，半特异性与羟基结合，改变硼酸基团位置以改变其结合能力。为了增加传感器单元水溶性，构建了一系列季铵盐类苝二酰亚胺衍生物。将三个硼酸类苝二酰亚胺衍生物构建荧光阵列传感器。选择天然产物中常见的黄酮类物质，分别将不同种类的黄酮加入到荧光阵列传感器中，每种黄酮浓度为50μM，每种黄酮和每个传感单元测试6次，酶标仪测试荧光强度。得到14(黄酮)×3(苝二酰亚胺衍生物)×6(重复次数)的数据模型，通过线性判别分析(LDA)对数据集进行分析处理，该荧光阵列传感器对14种黄酮具有100％的正确区分能力，对未知样本具有96％正确区分能力。同样地对14种FODMAP糖(终浓度500μM)具有99％的正确区分能力，对未知样本具有100％正确区分能力。该荧光阵列传感器还可以检测8种多巴胺相关物质和8种细菌，其中多巴胺相关物质的终浓度为50μM，细菌液最终OD值约为0.0025。
Claims (7)
1.一种基于苝二酰亚胺类衍生物的荧光阵列传感器，其特征在于，选自以下结构：
2.权利要求1所述基于苝二酰亚胺类衍生物的荧光阵列传感器的构建方法，其特征在于，以苝酐PTCDA为原料，与4-甲氨基吡啶反应，再与不同取代位置的苯硼酸生成季铵盐即得。
3.根据权利要求2所述的构建方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以苝酐PTCDA与4-甲氨基吡啶为原料，咪唑或N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，于110-130℃氩气或氮气保护下反应，反应结束后冷却至室温，搅拌下加入蒸馏水，析出沉淀，抽滤，并用大量蒸馏水洗涤沉淀，得到深红色固体；
(2)与不同取代位置的苯硼酸溶于N,N-二甲基甲酰胺，于100-120℃搅拌反应，反应结束冷却至室温，旋蒸除去大部分有机溶剂，将反应液滴加至三氯甲烷中，析出沉淀，抽滤，用三氯甲烷洗涤滤饼，真空干燥滤饼，得到红黑色固体。
4.权利要求1所述基于苝二酰亚胺类衍生物的荧光阵列传感器在多种含多羟基物质的区分和检测中的用途。
5.根据权利要求4所述用途，其特征在于，所述检测方法为：利用荧光阵列传感器的不同传感单元分别与含多羟基物质混合作用，测定每个传感单元的荧光强度，对荧光数据进行处理，对数据矩阵进行分类。
6.权利要求1所述基于苝二酰亚胺类衍生物的荧光阵列传感器在黄酮类化合物、FODMAP糖、多巴胺相关物质和细菌检测中的用途。
7.根据权利要求6所述用途，其特征在于，所述黄酮类化合物为甲基橙皮甙MH、新橙皮苷Neo、黄芩素Bai、芹菜素Api、大豆甙元Dai、橙皮甙Hes、黄酮Fla、葛根素Pue、柚皮素Nar、柚皮苷NH、金雀异黄酮Gen、甜橙黄酮Sin、橘皮素Tan、川陈皮素Nob；所述FODMAP糖为乳糖Lac、棉子糖Raf、麦芽糖Mal、蔗糖D-Suc、木糖D-Xyl、果糖D-Fru、葡萄糖Glu、甘露糖D-Man、山梨醇D-Glu、木糖醇Xyl、水苏糖Sta、半乳糖D-Gal、低聚半乳糖GOS、低聚果糖FOS；所述多巴胺相关物质为酒石酸肾上腺素L-AB、去甲肾上腺素NE、左旋多巴L-DOPA、盐酸多巴胺DA、卡比多巴C-DOPA、间苯二酚Re、邻苯二酚Ca、对苯二酚Hy；所述细菌为嗜麦芽窄食单胞菌StM、肺炎克雷伯菌KP、奇异变形杆菌PM、摩根摩根菌MF、无色杆菌AS、霍氏肠杆菌Ho、大肠杆菌EC、粘质沙雷菌SeM。
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| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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