CN112920420B - Lcst可调控的聚集诱导发光超支化聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents

Lcst可调控的聚集诱导发光超支化聚合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于发光材料领域，具体涉及一种最低临界相转变温度(LCST)可调控的聚集诱导发光超支化聚合物及其制备方法和应用，本发明LCST可调控的荧光聚合物是以三羟甲基丙烷或三羟甲基丙烷与碳原子三官能度羟基单体混合物与含酰胺键的二官能度双烯单体经加成聚合得到。该荧光聚合物不含传统共轭或芳环结构，仅在分子骨架上含有酰胺键非传统生色团，除了具有稳定的荧光性能，还具有良好的水溶性和生物相容性，更重要的是，该聚集诱导发光聚合物通过调节共聚物组成或共聚物的溶液浓度可调控荧光聚合物的LCST在19度到60度范围内变化，使该聚集诱导发光聚合物材料在细胞成像，癌症诊断，治疗等生物医学领域具有潜在应用价值。

Description

LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于发光材料领域，具体涉及一种LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，聚集诱导发光(Aggregation-induced emission,AIE)材料因利用分子聚集这一自然过程来增强分子在固态和聚集态的发光效率，已成为新的研究热点。相较于小分子AIE体系，AIE聚合物具有良好的成膜性和协同放大效应的特性，还兼具聚集诱导发光性能，其被广泛应用于荧光传感、生物传感、细胞成像、电致发光等领域。当前，AIE聚合物材料主要是将一类含有大π共轭结构的AIE基元单体(如四苯基乙烯，多芳基取代噻咯或者双苯乙烯基蒽)通过钯催化的偶联、自由基聚合和点击聚合等反应构筑而成，其具有高的荧光量子产率和优良的光稳定性。与传统AIE荧光聚合物具有大π共轭结构不同，一类仅含有脂肪胺、羰基、酯基、酰胺等含非传统生色团的聚合物也表现出AIE的特性，且该类荧光聚合物具有良好的亲水性、结构可调性、易制备性、环境友好等优点，其在生物荧光成像及检测领域应用受到研究者们广泛的关注。
温度是体内的一个重要的生理参数，它控制着广泛的生物活动，特别是所有活细胞内的生物反应。此外，各种细胞疾病(如炎症和癌症)也会表现出温度升高的生理现象。因此，设计兼顾人体相转变温度及荧光特性的温度响应性材料来检测或监视细胞内的生物活动是非常有必要的。
发明内容
本发明通过简单的羟基与双键单体的oxa-Michael加成聚合制备了具有人体相转变温度的温度响应性荧光聚合物。该温度响应性荧光聚合物不仅具有酰胺非传统发色团，还具有AIE和LCST可调控特性。同时，该聚合物具有良好的水溶性、生物相容性和可在细胞内成像的特性。因此，该兼具有AIE和LCST可调控特性的非传统聚集诱导发光聚合物是一个潜在可生物医用的荧光探针材料。
本发明提供的LSCT可调控的聚集诱导发光超支化聚合物，包含具有分子骨架含非传统生色团酰胺键和超支化结构，还具有LCST可调控性和AIE特性。
具有LCST可调控的聚集诱导发光聚合物的结构式如下式1所示：
Figure BDA0002924280800000021
所述LCST可调控的聚集诱导发光聚合物在分子骨架上含有酰胺键生色团，具有稳定的荧光性能，良好的水溶性和生物相容性，通过调节共聚物组成或共聚物的溶液浓度可调控荧光聚合物的LCST在19度到60度范围内变化。
所述的聚合物水溶液浓度为2～20mg/mL。
本发明还提供了一种LSCT可调控的聚集诱导发光超支化聚合物的制备方法，以三羟甲基丙烷或三羟甲基丙烷与其他不同碳原子三官能度羟基单体混合物与含酰胺键的二官能度双烯单体经oxa-Michael加成聚合得到LSCT可调控的聚集诱导发光超支化聚合物。
其中，含酰胺键的二官能度单体为双丙烯酰胺或双丙烯胱胺。
其他不同碳原子三官能度羟基单体为三羟甲基乙烷、丙三醇等。
三羟甲基丙烷或三羟甲基丙烷与其他不同碳原子三官能度羟基单体混合物与含酰胺键的双官能团双键单体的摩尔比为1:0.5～1.5。
固定羟基的摩尔比例为1，三羟基丙烷与其他不同碳原子三官能度羟基单体的用量可在0～1之间任意比例变化来调控得到不同的LCST的聚合物。
有益效果：
(1)与传统的荧光聚合物相比，本发明设计的聚合物结构中不含苯环、噻吩、芴、咔唑等共轭π电子基团，具有更好的生物相容性，且聚合物存在支化结构，可在多领域应用；
(2)该非传统荧光聚合物的LCST在19度到60度范围内可通过共聚物组成或共聚物溶液浓度来调控，简易实现制备LCST至人体温度的非传统荧光聚合物。
附图说明
图1为实施例1所得聚合物B-1在不同浓度水溶液(2，10，15和20mg/mL)的LCST谱图；
图2为实施例2所得聚合物B-2，B-3和B-4在20mg/mL水溶液的LCST谱图；
图3为实施例3，4，5,6，对比实施例1、对比实施例2所得聚合物(B-5，B-6，B-7，B-8，B-9和B-10)在20mg/mL水溶液的LCST谱图；
图4为实施例1得到的含酰胺键的超支化聚合物得核磁共振氢谱图；
图5为实施例1得到的含酰胺键的超支化聚合物的荧光强度随聚合物溶水液浓度变化曲线；
图6为实施例3得到的含酰胺键的超支化聚合物的荧光强度随聚合物溶水液浓度变化曲线；
图7为实施例4得到的含酰胺键的超支化聚合物的荧光强度随聚合物溶水液浓度变化曲线；
图8为实施例1(B-1)，例3(B-5)和例4(B-6)所得水溶性AIE聚合物在HeLa细胞的毒性；
图9为实施例1所得聚合物B-1在细胞中的成像效果图。
具体实施方式
实施例1
将三羟甲基丙烷(0.268g，2mmol)和双丙烯酰胺(0.462g，3mmol)单体溶于溶剂N,N-二甲基甲酰胺(1.8mL)中，然后在常温条件下经有机磷腈碱t-BuP2(100μL，0.2mmol)催化24h得到主链含酰胺键的超支化聚合物(B-1)。
通过核磁共振氢谱确证了该含酰胺键的超支化聚合物结构(见图4)。通过荧光分光光度计测试发现聚合物B-1的荧光强度随着聚合物溶水液浓度增加而逐渐增强，表明所得主链含酰胺键的非传统荧光聚合物具有聚集诱导发光(AIE)的特性(见图5)。随后，通过紫外测试所得的含酰胺键的超支化聚合物B-1具有温度响应性，且其在2,10,15，20mg/mL水溶液时的LCST分别为29℃，23℃，21℃和19℃，表明所制备的该聚集诱导发光非传统荧光聚合物的LCST可以通过聚合物水溶液的浓度来调控(见图1)。
在低于LCST温度时，聚合物水溶液在60mg浓度范围内都呈现无色透明，具有较好的水溶解性。通过细胞实验表明聚合物B-1在100ug/mL浓度范围内细胞的存活率大于80％，表明制备的非传统荧光聚合物具有较好的生物相容性(见图8)。更重要的是，该聚合物在405nm激发下在细胞内发蓝光，(见图9)，表明所制备的聚合物是一个具有良好相容性、可细胞成像应用的荧光材料。
实施例2
将三羟甲基丙烷(0.268g，2mmol)与不同摩尔比例的双丙烯酰胺(1,2或2.4mmol)单体溶于N,N-二甲基甲酰胺(1.8mL)中，然后在常温条件下经有机磷腈碱t-BuP2(100μL，0.2mmol)催化24h得到主链含酰胺键的超支化聚合物(B-2，B-3和B-4)。通过紫外测试所得的含酰胺键的超支化聚合物B-2，B-3和B-4在20mg/mL水溶液时的LCST分别为59℃，39℃和25℃，表明所制备的该聚集诱导发光非传统荧光聚合物的LCST可以通过三羟甲基丙烷与双丙烯酰胺的投料摩尔比来调控(见图2)。
实施例3
将三羟甲基丙烷(0.134g，1mmol)、三羟甲基乙烷(0.120g，1mmol)和双丙烯酰胺(0.462g，3mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(1.8mL)中，然后在常温条件下经有机磷腈碱t-BuP2(100μL，0.2mmol)催化24h得到主链含酰胺键的超支化聚合物(B-5)。
通过核磁共振氢谱确证了该含酰胺键的超支化聚合物结构。通过荧光分光光度计测试发现聚合物B-5的荧光强度随着聚合物溶水液浓度增加而逐渐增强，表明所得聚合物具有AIE的特性(见图6)。通过紫外测试所得的含酰胺键的超支化聚合物B-5在20mg/mL水溶液时的LCST为37℃，表明所制备的该聚集诱导发光非传统荧光聚合物的LCST可以通过添加不同疏水性的三官能羟基单体组成三官能团单体的混合物来调控(见图3)。通过细胞实验表明聚合物B-5在100ug/mL浓度范围内细胞的存活率大于80％，表明制备的非传统荧光聚合物具有较好的生物相容性(见图8)
实施例4
将三羟甲基丙烷(0.134g，1mmol)、丙三醇(0.092g，1mmol)和双丙烯酰胺(0.462g，3mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(1.8mL)中，然后在常温条件下经有机磷腈碱t-BuP2(100μL，0.2mmol)催化24h得到主链含酰胺键的超支化聚合物(B-6)。通过紫外测试所得的含酰胺键的超支化聚合物B-6在20mg/mL水溶液时的LCST为42℃，表明所制备的该聚集诱导发光非传统荧光聚合物的LCST可以通过添加不同的疏水性三官能羟基单体组成三官能团单体的混合物来调控(见图3)。通过细胞实验表明聚合物B-6在100ug/mL浓度范围内细胞的存活率大于80％，表明制备的非传统荧光聚合物具有较好的生物相容性(见图8)
实施例5
将三羟甲基丙烷(0.201g，1.5mmol)、三羟甲基乙烷(0.060g，0.5mmol)和双丙烯酰胺(0.462g，3mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(1.8mL)中，然后在常温条件下经有机磷腈碱t-BuP2(100μL，0.2mmol)催化24h得到主链含酰胺键的超支化聚合物(B-7)。通过紫外测试所得的含酰胺键的超支化聚合物B-7在20mg/mL水溶液时的LCST分别为25℃，表明所制备的该聚集诱导发光非传统荧光聚合物的LCST可以通过改变两种三官能团羟基单体混合物(三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷)的摩尔比例来调控(见图3)。
实施例6
将三羟甲基丙烷(0.067g，0.5mmol)、三羟甲基乙烷(0.180g，1.5mmol)和双丙烯酰胺(0.462g，3mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(1.8mL)中，然后在常温条件下经有机磷腈碱t-BuP2(100μL，0.2mmol)催化24h得到主链含酰胺键的超支化聚合物(B-8)。通过紫外测试所得的含酰胺键的超支化聚合物B-7在20mg/mL水溶液时的LCST分别为60℃，表明所制备的该聚集诱导发光非传统荧光聚合物的LCST可以通过改变两种三官能团羟基单体混合物(三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷)的摩尔比例来调控(见图3)。
对比实施例1
将三羟甲基乙烷(0.240g，2mmol)与双丙烯酰胺(0.462g，3mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(1.8mL)中，然后在常温条件下经有机磷腈碱t-BuP2(100μL，0.2mmol)催化24h得到主链含酰胺键的超支化聚合物(B-9)。通过核磁共振氢谱确证了该含酰胺键的超支化聚合物结构(见图4)。通过紫外测试所得的含酰胺键的超支化聚合物B-8在20mg/mL水溶液时无明显的LCST，表明三羟甲基乙烷与三羟甲基乙烷混合性单体与双丙烯酰胺聚合能制备LCST可调控的荧光聚合物，但无法以该摩尔比例通过单一的三羟甲基乙烷与双丙烯酰胺聚合制备具有温度响应性的非传统荧光聚合物。
对比实施例2
将丙三醇(0.184g，2mmol)与双丙烯酰胺(0.462g，3mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(1.8mL)中，然后在常温条件下经有机磷腈碱t-BuP2(100μL，0.2mmol)催化24h得到主链含酰胺键的超支化聚合物(B-10)。通过紫外测试所得的含酰胺键的超支化聚合物B-10在20mg/mL水溶液时无明显的LCST(见图3)，表明异丙醇与三羟甲基丙烷混合性单体与双丙烯酰胺聚合能制备LCST可调控的荧光聚合物，但无法以该摩尔比例通过单一的丙三醇与双丙烯酰胺制备具有温度响应性的非传统荧光聚合物。

Claims (7)

1.一种LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物，其特征在于，所述LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物的结构式如下式1所示：
Figure FDA0003631300770000011
2.根据权利要求1所述的LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物，其特征在于，所述LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物在分子骨架上含有酰胺键生色团，具有稳定的荧光性能，良好的水溶性和生物相容性，通过调节超支化聚合物组成或超支化聚合物的溶液浓度调控荧光聚合物的LCST在19度到60度范围内变化。
3.根据权利要求2所述的LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物，其特征在于，所述超支化聚合物水溶液浓度为2～20mg/mL。
4.一种根据权利要求1所述的LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物的应用，其特征在于，所述聚合物用作生物医用荧光探针材料。
5.一种LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：以三羟甲基丙烷或三羟甲基丙烷与碳原子三官能度羟基单体的混合物与双丙烯酰胺经oxa-Michael加成聚合得到LSCT可调控的聚集诱导发光超支化聚合物。
6.根据权利要求5所述的LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物的制备方法，其特征在于，所述的碳原子三官能度羟基单体为三羟甲基乙烷或丙三醇。
7.根据权利要求5所述的LCST可调控的聚集诱导发光超支化聚合物的制备方法，其特征在于，三羟甲基丙烷或三羟甲基丙烷与碳原子三官能度羟基单体的混合物与含酰胺键的双官能团双键单体的摩尔比为1:0.5～1.5。
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CN112920420A (zh) 2021-06-08

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