CN112920011A - 一种甲醇制取芳烃化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种甲醇制取芳烃化合物的方法，将含有甲醇和物质I的原料与酸性分子筛催化剂在反应区中接触反应，得到芳烃化合物；其中，所述酸性分子筛催化剂不含有金属元素；其中，所述物质I选自具有式I所示化学式的化合物中的至少一种：
其中，R1和R2独立地选自C1～C4的烃基中的任一种。该方法提高并稳定芳烃选择性，不需要添加金属元素，大大节约了成本，并且有利于环境保护。
Description
技术领域
本申请涉及一种甲醇制取芳烃化合物的方法，属于化工催化领域。
背景技术
芳烃尤其是苯(Benzene)、甲苯(Toluene)和二甲苯(Xylene)，统称为BTX，是产量和规模仅次于乙稀和丙烯的重要有机化工原料，其衍生物广泛用于燃料、石化、化纤、塑料和橡胶等化工产品和精细化工品。
目前芳烃主要以石油为原料进行生产，其中世界范围内70％的BTX芳烃来自炼油厂的催化重整工艺单元。催化重整技术是以石脑油为原料，采用半再生和连续再生重整的工艺类型，催化重整一般采用含铂催化剂。催化重整的典型工艺代表为UOP公司的CCRplatformer工艺和IFP公司的Aromizer工艺。另外，石油路线的芳烃生产工艺还有汽油加氢技术、芳烃抽提技术、重芳烃轻质化技术以及轻烃芳构化技术。
随着社会的不断发展，世界上对芳烃的需求量不断增长，然而石油资源日益紧张造成芳烃尤其是BTX的价格居高不下。鉴于中国“富煤贫油”的能源结构现状，大力发展煤化工路线制芳烃具有非常重要的意义。在煤化工制芳烃技术中，以煤化工平台产品甲醇为原料制取芳烃的技术(MTA)研究最为广泛甲醇制芳烃技术一般采用锌、镓、银等金属助剂改性的酸性ZSM-5分子筛催化剂，然而高温条件下金属容易升华或聚集，芳烃选择性下降快，催化剂寿命短，BTX选择性不高，催化剂重生后性能下降明显等因素制约了甲醇制芳烃技术的大规模工业化应用。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种甲醇制取芳烃化合物的方法，该方法在甲醇芳构化反应中加入烃基酯，通过载有不含金属元素的酸性分子筛的催化剂的反应区，在一定的反应条件下反应制备芳烃，提高并稳定芳烃选择性，不需要添加金属助剂，大大节约了成本，并且有利于环境保护。
所述甲醇制取芳烃化合物的方法，其特征在于，将含有甲醇和物质I的原料与酸性分子筛催化剂在反应区中接触反应，得到芳烃化合物；
其中，所述酸性分子筛催化剂不含有金属元素；
其中，所述物质I选自具有式I所示化学式的化合物中的至少一种：
其中，R1和R2独立地选自C1～C4的烃基中的任一种。
可选地，所述甲醇与所述物质I的摩尔比为5:1～20:1。
可选地，所述甲醇与所述物质I的摩尔比为5:1～10:1。
可选地，在所述式Ⅰ中，R1和R2独立地选自C1～C4的烷基中的任一种。
优选地，所述物质I选自醋酸甲酯、丙酸甲酯、丁酸甲酯、戊酸甲酯中的至少的一种。
可选地，所述酸性分子筛催化剂选自RHO构型酸性分子筛、CHA构型酸性分子筛、FER构型酸性分子筛、MFI构型酸性分子筛、MOR构型酸性分子筛、FAU构型酸性分子筛、EMT构型酸性分子筛中的至少一种。
可选地，所述酸性分子筛催化剂选自氢型ZSM-5分子筛、氢型MCM-22分子筛、氢型MOR分子筛中的至少一种。
可选地，所述酸性分子筛催化剂是不经过金属助剂浸渍、离子交换和物理混合等改性的分子筛。
可选地，所述酸性分子筛催化剂是不经过金属助剂浸渍、离子交换和物理混合的氢型ZSM-5分子筛。
可选地，所述氢型ZSM-5分子筛具有微米结构、纳米结构、微孔结构、介孔-微孔结构中的一种或几种。
可选地，所述酸性分子筛催化剂中硅和铝的原子比为Si/Al＝4～200。
可选地，所述酸性分子筛催化剂中硅和铝的原子比为Si/Al＝10～70。
可选地，所述酸性分子筛催化剂中硅和铝的原子比为Si/Al＝15～70。
可选地，所述酸性分子筛催化剂中硅和铝的原子比为Si/Al＝25～70。
可选地，所述酸性分子筛催化剂中硅和铝的原子比为Si/Al＝10～40。
可选地，所述酸性分子筛催化剂中硅和铝的原子比为Si/Al＝25～40。
可选地，所述酸性分子筛催化剂中硅和铝的原子比为Si/Al＝25～30。
可选地，所述反应的反应条件为：
反应温度为350～550℃，反应压力为0.1～3.0Mpa。
可选地，所述反应的反应条件为：
反应温度为400～480℃，反应压力为0.1～1.0MPa。
可选地，反应温度的上限选自550℃、500℃、480℃、450℃或400℃，反应温度的下限选自350℃、390℃、400℃或450℃。
可选地，反应压力的上限选自3.0Mpa、2.5Mpa、1.5Mpa、1.0Mpa或0.5Mpa，反应压力的下限选自0.1Mpa、0.5Mpa、1.5Mpa、2.0Mpa或2.5Mpa。
可选地，所述反应的时间为5～30h。
优选地，所述反应时间为5h。
可选地，所述甲醇的质量空速为0.01～20h-1。
可选地，所述甲醇的质量空速为0.3～3h-1。
可选地，所述甲醇的质量空速的上限选自20h-1、15h-1、10h-1、5h-1或3h-1，所述甲醇的质量空速的下限选自0.01h-1、0.3h-1、1h-1、2h-1或3h-1。
可选地，所述反应区包含一个反应器或多个通过串联和/或并联方式连接的反应器。
可选地，所述反应器是实现连续反应的固定床反应器、移动床反应器或流化床反应器。
优选地，所述反应器为固定床反应器。
所述反应器为一个或多个固定床反应器。采用连续反应的形式。固定床反应器可以为一个，也可以为多个。当采用多个固定床反应器时，反应器之间可以是串联、并联、或者串联与并联相结合的形式。
本申请中，所述C1～C4等均指基团所包含的碳原子数。
本申请中，“烷基”是由烷烃化合物分子上失去任意一个氢原子所形成的基团。所述烷烃化合物包括直链烷烃、支链烷烃、环烷烃、带有支链的环烷烃。
本申请中，“烃基”是由烃类化合物分子上失去任意一个氢原子所形成的基团。烃基包括烷基、含有双键的由C、H形成的基团等。
本申请中，“芳烃化合物”时指含有苯环结构的碳氢化合物。
“BTX”是指苯—甲苯—二甲苯的混合物。
根据本申请的甲醇制取芳烃化合物的方法，甲醇转化率达到100％。
根据本申请的甲醇制取芳烃化合物的方法，芳烃化合物的选择性大于35％。
可选地，芳烃化合物的选择性大于50％。
优选地，芳烃化合物的选择性达到70％。
根据本申请的甲醇制取芳烃化合物的方法，BTX选择性大于28％。
可选地，BTX选择性大于50％。
本申请能产生的有益效果包括：
1)本申请所提供的甲醇制取芳烃化合物的方法，甲醇芳构化反应中加入烃基酯，能提高并稳定芳烃尤其是BTX选择性。
2)本申请所提供的甲醇制取芳烃化合物的方法，催化剂制备工艺省略了添加金属助剂，简化了工艺。
3)本申请所提供的甲醇制取芳烃化合物的方法，催化剂不需要添加金属元素，大大节约了成本，并且有利于环境保护。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。
本申请的实施例中分析方法如下：
利用带有气体自动进样器、连接TDX-1填充柱的TCD检测器以及连接Plot-Q毛细管柱的FID检测器的Agilent7890气相色谱仪进行自动分析。
本申请的实施例中转化率、选择性计算如下：
本申请的实施例中，转化率和选择性都基于碳摩尔数进行计算：
甲醇转化率＝[(进料中甲醇碳摩尔数)－(出料中甲醇碳摩尔数)]÷(进料中甲醇碳摩尔数)×(100％)
液烃(含5个碳及以上的烃类)选择性＝(出料中液烃的碳摩尔数)÷(出料中所有产物的碳摩尔数)×(100％)
芳烃选择性＝(出料中芳烃的碳摩尔数)÷(出料中所有产物的碳摩尔数)×(100％)
BTX选择性＝(出料中BTX的碳摩尔数)÷(出料中所有产物的碳摩尔数)×(100％)
实施例1
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝19的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(19)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝350℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝0.3h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝10:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例2
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝200的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(200)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝550℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝20h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝10:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例3
将上海卓悦公司购买的10g Si/Al＝4的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(4)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝450℃，反应压力(P)＝0.5MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝2h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝20:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例4
将上海卓悦公司购买的10g Si/Al＝70的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(70)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝3MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝5:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例5
将上海卓悦公司购买的10g Si/Al＝40的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(40)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝5:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例6
将奥科公司购买的10g Si/Al＝25的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(25)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝5:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例7
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝25的氢型ZSM-35分子筛，简称为HZSM-35(25)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝5:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例8
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝30的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(30)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝5:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例9
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝30的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(30)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，甲醇：丙酸甲酯(MeOH：Methyl Propionate)＝5:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例10
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝35的氢型MCM-22分子筛，简称为MCM-22(35)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝5:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例11
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝15的氢型MOR分子筛，简称为MOR(15)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，甲醇：乙酸甲酯(MeOH：MAc)＝5:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
实施例12
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝30的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(30)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，甲醇：丙烯酸甲酯(MeOH:Methyl acrylate)＝5:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
对比例1
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝30的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(30)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝3MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，氮气：甲醇(N2:MeOH)＝20:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
对比例2
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝30的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(30)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.5MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，氮气：甲醇(N2:MeOH)＝20:1。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
对比例3
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝30的氢型ZSM-5分子筛，简称为HZSM-5(30)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，没有其它载气。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
对比例4
将南开大学催化剂厂购买的10g Si/Al＝35的氢型MCM-22分子筛，简称为MCM-22(35)，压片后筛分成20～40目的颗粒，装入内径为16mm的不锈钢反应管内，用100ml/min氮气在550℃下活化4h，以下条件下反应：反应温度(T)＝400℃，反应压力(P)＝0.1MPa，甲醇质量空速(WHSV)＝1h-1，没有其它载气。反应稳定后，用气相色谱分析产物，反应结果见表1。
表1：实施例1～9和对比例1～4的催化反应结果
由表1可以看出，在甲醇制芳烃反应中加入烃基酯，能提高并稳定芳烃尤其是BTX选择性。同时，由于此过程中分子筛催化剂不需要添加金属元素，简化了工艺，大大节约了成本，并且有利于环境保护。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (10)
1.一种甲醇制取芳烃化合物的方法，其特征在于，将含有甲醇和物质I的原料与酸性分子筛催化剂在反应区中接触反应，得到芳烃化合物；
其中，所述酸性分子筛催化剂不含有金属元素；
其中，所述物质I选自具有式I所示化学式的化合物中的至少一种：
其中，R1和R2独立地选自C1～C4的烃基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述甲醇与所述物质I的摩尔比为5:1～20:1；
优选地，所述甲醇与所述物质I的摩尔比为5:1～10:1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述式Ⅰ中，R1和R2独立地选自C1～C4的烷基中的任一种；
优选地，所述物质I选自醋酸甲酯、丙酸甲酯、丁酸甲酯、戊酸甲酯中的至少的一种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述酸性分子筛催化剂选自RHO构型酸性分子筛、CHA构型酸性分子筛、FER构型酸性分子筛、MFI构型酸性分子筛、MOR构型酸性分子筛、FAU构型酸性分子筛、EMT构型酸性分子筛中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述酸性分子筛催化剂选自氢型ZSM-5分子筛、氢型MCM-22分子筛、氢型MOR分子筛中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述酸性分子筛催化剂中硅和铝的原子比为Si/Al＝4～200；优选为Si/Al＝10～40。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应的反应条件为：
反应温度为350～550℃，反应压力为0.1～3.0MPa；
优选地，反应温度为400～480℃，反应压力为0.1～1.0MPa。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述甲醇的质量空速为0.01～20h-1；
优选地，所述甲醇的质量空速为0.3～3h-1。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应区包含一个反应器或多个通过串联和/或并联方式连接的反应器。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述反应器是实现连续反应的固定床反应器、移动床反应器或流化床反应器；
优选地，所述反应器为固定床反应器。
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|---|---|---|---|---|
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| CN107973679A (zh) * | 2016-10-24 | 2018-05-01 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备芳烃的方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107540502A (zh) * | 2016-06-29 | 2018-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 含氧化合物原料催化转化为乙烯、丙烯和芳烃的方法 |
| CN107973679A (zh) * | 2016-10-24 | 2018-05-01 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备芳烃的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CLARENCE D.CHANG等: "The Conversion of Methanol and Other O-Compounds to Hydrocarbons over Zeolite Catalysts.", 《JOURNAL OF CATLYSIS》 * |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20210608 |