CN112912381A - 作为有机半导体的引达省衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明不仅提供包含至少一种化学式1的单元或化学式1’的单元的化合物，而且提供该化合物的制备方法、该制备方法的中间体、包含该化合物的电子装置以及该化合物作为半导体物质的用途：化学式1：
化学式1’：
Description
技术领域
本发明涉及一种包含聚合物的化合物、该化合物的制备方法、该制备方法的中间体、包含该化合物的电子装置以及该化合物作为半导体物质的用途。
背景技术
有机半导体物质(organic semiconductingmaterial)可以用于电子装置，例如，有机光电转换器件(OPVs)、有机场效应晶体管(OFETs)、有机发光二极管(OLEDs)、有机光电二极管(OPDs)及有机电致变色器件(ECDs)。
由于就加工性而言，液体加工技术非常方便，因此有机半导体物质优选与诸如旋涂之类的液体加工技术(liquid processing techniques)相容，这使得可以制备基于有机半导体物质的低成本电子装置。并且，液体加工技术还与塑料衬底相容，使得可以制备重量轻且具有机械柔性的基于有机半导体物质的电子装置。
为了适用于有机光电转换器件(OPVs)、有机场效应晶体管(OFETs)、有机发光二极管(OLEDs)及有机光电二极管(OPDs)，优选地，有机半导体物质在环境条件下(underambient conditions)具有高电荷载流子迁移率(charge carriermobility)和高稳定性(stability)。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于，提供一种新颖且优异的有机半导体物质。
解决问题的手段
上述本发明的目的通过权利要求1的化合物、权利要求12的方法、权利要求13的中间体、权利要求15的电子装置及权利要求17的化合物的用途来解决。
本发明的化合物包含至少一种化学式1的单元(unit of formula 1)或化学式1’的单元。
化学式1：
化学式1’：
其中，
M1及M2各自独立地为芳族(aromatic)或杂芳族(heteroaromatic)单环(monocyclic)或双环(bicyclic)环体系；
X在每种情况下为O、S、Se或Te。
Q在每种情况下为C、Si或Ge。
R1在每种情况下选自H、C1-50-烷基(C1-50-alkyl)、-[CH2]o-[O-SiRaRa]p-OSiRaRaRa、-[CH2]o-[RaRaSi-O]p-SiRaRaRa、-[CRbRb]q-CRbRbRb、C2-50-烯基(C2-50-alkenyl)、C2-50-炔基(C2-50-alkynyl)、C5-8-环烷基(C5-8-cycloalkyl)、C6-14-芳基(C6-14-aryl)及5元至14元杂芳基(heteroaryl)组成的组中。
其中，
o为0至10的整数。
p为1至40的整数。
Ra在每种情况下为C1-10-烷基(C1-10-alkyl)、C2-10-烯基(C2-10-alkenyl)或C2-10-炔基(C2-10-alkynyl)。
q为1至50的整数。
Rb在每种情况下为H或卤素(halogen)，但在-[CRbRb]q-CRbRbRb中并非所有的Rb均为H。
C1-50-烷基、C2-50-烯基及C2-50-炔基能够被独立选自由ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个至4个取代基取代。
C5-8-环烷基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个或2个取代基取代；C5-8-环烷基的1个CH2基能够被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO取代。
C6-14-芳基及5元至14元杂芳基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN及NO2组成的组中的1个至3个取代基取代。
其中，
Rc在每种情况下为H、C1-20-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基。
R2在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
n为0、1、2、3或4。
m为0、1、2、3或4。
并且，
L1及L2在每种情况下彼此独立地选自由C6-26-亚芳基(C6-26-arylene)、5元至20元杂亚芳基(5to 20membered heteroarylene)、
及
组成的组中。
其中，
C6-26-亚芳基(C6-26-arylene)及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至4个取代基Rd取代。
C1-10-烷基、C1-20-烷基、C1-30-烷基及C1-50-烷基可以是支链型(bRanched)或直链型(unbRanched)(线型)。作为C1-10-烷基的一例，包括甲基(methyl)、乙基(ethyl)、正丙基(n-propyl)、异丙基(isopropyl)、正丁基(n-butyl)、仲丁基(sec-butyl)、异丁基(isobutyl)、叔丁基(tert-butyl)、正戊基(n-pentyl)、新戊基(neopentyl)、异戊基(isopentyl)、正(1-乙基)丙基、正己基(n-hexyl)、正庚基(n-heptyl)、正辛基(n-octyl)、正(2-乙基)己基、正壬基(n-nonyl)及正癸基(n-decyl)。作为C1-20-烷基的一例，包括C1-10-烷基、正十一烷基(n-undecyl)、正十二烷基(n-dodecyl)、正十三烷基(n-tridecyl)、正十四烷基(n-tetradecyl)、正十五烷基(n-pentadecyl)、正十六烷基(n-hexadecyl)、正十七烷基(n-heptadecyl)、正十八烷基(n-octadecyl)、正十九烷基(n-nonadecyl)及正二十烷基(n-icosyl)(C20)。作为C1-30-烷基及C1-50-烷基的一例，包括C1-20-烷基及正二十二烷基(n-docosyl)(C22)、正二十四烷基(n-tetracosyl)(C24)、正二十六烷基(n-hexacosyl)(C26)、正二十八烷基(n-octacosyl)(C28)及正三十烷基(n-triacontyl)(C30)。
C2-10-烯基(C2-10-alkenyl)、C2-20-烯基(C2-20-alkenyl)、C2-30-烯基(C2-30-alkenyl)及C2-50-烯基(C2-50-alkenyl)可以是支链型或直链型。作为C2-10-烯基的一例，包括乙烯基(vinyl)、丙烯基(propenyl)、顺-2-丁烯基(cis-2-butenyl)、反-2-丁烯基(trans-2-butenyl)、3-丁烯基(3-butenyl)、顺-2-戊烯基(cis-2-pentenyl)、反-2-戊烯基(trans-2-pentenyl)、顺-3-戊烯基(cis-3-pentenyl)、反-3-戊烯基(trans-3-pentenyl)、4-戊烯基(4-pentenyl)、2-甲基-3丁烯基(2-methyl-3-butenyl)、己烯基(hexenyl)、庚烯基(heptenyl)、辛烯基(octenyl)、壬烯基(nonenyl)及二十二烯基(docenyl)。作为C2-20-烯基的一例，包括C2-10-烯基及亚芳基(linoleyl)(C18)、亚麻基(linolenyl)(C18)、油基(oleyl)(C18)及花生四烯基(aRachidonyl)(C20)。作为C2-50-烯基的一例，包括C2-20-烯基及芥酸(erucyl)(C22)。
C2-10-炔基(C2-10-alkynyl)、C2-20-炔基(C2-20-alkynyl)及C2-50-炔基(C2-50-alkynyl)可以是支链型或直链型。作为C2-10-炔基的一例，包括乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)、2-丁炔基(2-butynyl)、3-丁炔基(3-butynyl)、戊炔基(pentynyl)、己炔基(hexynyl)、庚炔基(heptynyl)、辛炔基(octynyl)、壬炔基(nonynyl)及癸炔基(decynyl)。作为C2-20-炔基及C2-50-炔基的一例，包括十一炔基(undecynyl)、十二炔基(dodecynyl)、十四炔基(tetradecynyl)、十五炔基(pentadecynyl)、十六炔基(hexadecynyl)、十七炔基(heptadecynyl)、十八炔基(octadecynyl)、壬炔基(nonadecynyl)及二十炔基(icosynyl)(C20)。
作为C5-8-环烷基(C5-8-cycloalkyl)的一例，包括环戊基(cyclopentyl)、环己基(cyclohexyl)、环庚基(cycloheptyl)及环辛基(cyclooctyl)。
卤素可以是F、CI、Br及I。
C6-14-芳基(C6-14-aryl)为6元至14元单环(monocyclic)或多环(polycyclic)，例如双环(dicyclic)或三环的环体系(tricyclic ring system)，其中，环彼此稠合或通过双键连接，C6-14-芳基包含至少一种C-芳族环(C-aromatic ring)，C6-14-芳基还可以包含非芳族环(non-aromatic ring)，非芳族环可以包含杂原子，例如O、S、Se、Te、Si、N及Ge，C-芳族环或非芳族环能够被例如C1-30-烷基、＝O、＝C(C1-30-烷基)2或＝C(CN)2取代。
作为C6-14-芳基的一例，包括
及
5元至14元杂芳基(5to 14membered heteroaryl)为5元至14元单环或多环，例如双环、三环或四环(tetracyclic)的环体系，其中，环彼此稠合或通过双键连接，5元至14元杂芳基包含具有选自由O、S、Se、N及Te组成的组中的至少一种杂原子的至少一种杂芳环(heteroaromatic ring)，5元至14元杂芳基还可以包含芳族碳环(aromatic carbon ring)或非芳族环(non-aromatic ring)，非芳族环可以包含杂原子，例如O、S、Se、Te、Si、N及Ge，杂芳环、芳族碳环或非芳族环能够被例如C1-30-烷基、＝O、＝C(C1-30-烷基)2或＝C(CN)2取代。
作为5元至14元杂芳基的一例，包括
及
其中，
R105在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
R104在每种情况下为H或C1-30-烷基。
C6-26-亚芳基(C6-26-arylene)为6元至26元单环或多环，例如双环、三环、四环、五环(pentacyclic)或六环(hexacyclic)的环体系，其中，环彼此稠合或通过双键连接，C6-26-亚芳基包含至少一种C-芳族环(C-aromatic ring)，C6-26-亚芳基还可包含非芳族环(non-aromatic ring)，非芳族环可以包含杂原子，例如O、S、Se、Te、Si、N及Ge，C-芳族环或非芳族环能够被例如C1-30-烷基、＝O、＝C(C1-30-烷基)2或＝C(CN)2取代。
作为C6-26-亚芳基的一例，包括
其中，
R100在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
R101在每种情况下为H或C1-30-烷基。
5元至20元杂亚芳基(5to 20membered heteroarylene)为5元至20元单环或多环，例如双环、三环、四环、五环或六环的环体系，其中，环彼此稠合或通过双键连接，5元至20元杂亚芳基包含具有选自由O、S、Se、N及Te组成的组中的至少一种杂原子的至少一种杂芳环(heteroaromatic ring)，5元至20元杂亚芳基还可包含芳族碳环(aromatic carbon ring)或非芳族环(non-aromatic ring)，非芳族环可以包含杂原子，例如O、S、Se、Te、Si、N及Ge，杂芳环、芳族碳环或非芳族环能够被例如C1-30-烷基、＝O、＝C(C1-30-烷基)2或＝C(CN)2取代。
作为5元至20元杂亚芳基的一例，包括
及
其中，
R103在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
R102在每种情况下为H或C1-30-烷基。
本发明的优选的化合物包含至少一种化学式1A的单元、化学式1B的单元、化学式1C的单元、化学式1D的单元、化学式1E的单元、化学式1’A的单元、化学式1’B的单元、化学式1’C的单元或化学式1’D的单元。
化学式1A：
化学式1B：
化学式1C：
化学式1D：
化学式1E：
化学式1’A：
化学式1’B：
化学式1’C：
化学式1’D：
其中，
X、Q、R1、R2、L1、L2、n及m如上所定义。
Y在每种情况下为0、S、Se或Te。
R3在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
本发明的更优选的化合物包含至少一种化学式1A的单元、化学式1B的单元、化学式1C的单元、化学式1D的单元、化学式1’A的单元、化学式1’B的单元或化学式1’C的单元。
本发明的进一步优选的化合物包含至少一种化学式1A的单元、化学式1B的单元、化学式1C的单元或化学式1D的单元。
本发明的最优选的化合物包含至少一种化学式1A的单元。
本发明的化合物可以是小分子(smallmolecule)或聚合物(polymer)。
当本发明的化合物为小分子时，其优选包含1个或2个如上所定义的化学式1的单元或化学式1’的单元。
小分子的重均分子量(Mw)优选小于1kDa，更优选小于800Da，并且数均分子量(Mn)小于1kDa，更优选小于800Da。
优选地，本发明的化合物为聚合物。
当本发明的化合物为聚合物时，优选包含3个以上如上所定义的化学式1的单元或化学式1’的单元。
聚合物的重均分子量(Mw)优选为1kDa至10000kDa，并且数均分子量(Mn)优选为1kDa至10000kDa。更优选地，本发明的聚合物的重均分子量(Mw)为1kDa至1000kDa，并且数均分子量(Mn)为1kDa至100kDa。进一步优选地，本发明的聚合物的重均分子量(Mw)为5kDa至1000kDa，并且数均分子量(Mn)为5kDa至100kDa。更进一步优选地，本发明的聚合物的重均分子量(Mw)为10kDa至1000kDa，并且数均分子量(Mn)为10kDa至100kDa。最优选地，本发明的聚合物的重均分子量(Mw)为10kDa至100kDa，并且数均分子量(Mn)为5kDa至60kDa。作为一例，重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)可通过在80℃下使用氯苯(chlorobenzene)或在150℃下使用三氯苯(trichlorobenzene)作为洗脱液(eluent)，并使用聚苯乙烯(polystyrene as standard)作为标准的凝胶渗透色谱法(gel permeationchromatography)(GPC)测量。
更优选地，本发明的化合物为基于聚合物的重量，包含60重量百分比以上化学式1的单元或化学式1’的单元的聚合物。
更优选地，本发明的化合物为基于聚合物的重量，包含80重量百分比以上化学式1的单元或化学式1’的单元的聚合物。
最优选地，本发明的化合物为基于聚合物的重量，包含95重量百分比以上化学式1的单元或化学式1’的单元的聚合物。
优选地，X在每种情况下为0、S或Se。更优选地，X在每种情况下为S或Se。最优选地，X在每种情况下为S。
优选地，Y在每种情况下为0、S或Se。更优选地，Y在每种情况下为S或Se。最优选地，Y在每种情况下为S。
优选地，Q在每种情况下为C或Si。更优选地，Q在每种情况下为C。
优选地，R1在每种情况下能够选自由H、C1-50-烷基、-[CH2]o-[RaRaSi-O]p-SiRaRaRa、-[CRbRb]q-CRbRbRb、C2-50-烯基及C2-50-炔基组成的组中。
其中，
o为1至10的整数。
p为1至40的整数。
Ra在每种情况下为C1-10-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基。
q为1至50的整数。
Rb在每种情况下为H或卤素。但在-[CRbRb]q-CRbRbRb中并非所有的Rb均为H。
C1-50-烷基、C2-50-烯基及C2-50-炔基能够被独立选自由ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、CN及NO2组成的组中的1个至4个取代基取代。
其中，
Rc在每种情况下为H、C1-20-烷基、C2-10-烯基或C2-20-炔基。
更优选地，R1在每种情况下为C1-50-烷基。最优选地，R1在每种情况下为C6-30-烷基。
优选地，R2在每种情况下为H、C1-30-烷基或卤素。更优选地，R2在每种情况下为H。
优选地，R3在每种情况下为H、C1-30-烷基或卤素。更优选地，R3在每种情况下为H。
优选地，X、Q、R1及R2在每种情况下相同。若存在Y及R3，则Y及R3优选在每种情况下相同。
优选地，n为0、1或2。更优选地，n为0或1。最优选地，n为0。
优选地，m为0、1、2或3。更优选地，m为0、1或2。最优选地，m为1。
优选地，L1及L2在每种情况下彼此独立地选自由C6-26-亚芳基、5元至20元杂亚芳基及
组成的组中。
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至4个取代基Rd取代。
其中，被1个至4个取代基Rd任意取代的C6-26-亚芳基选自由
及
组成的组中。
其中，
R101在每种情况下为H或C1-30-烷基。
其中，被1个至4个取代基Rd任意取代的5元至20元杂亚芳基为选自由
其中，
R103在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
R102在每种情况下为H或C1-30-烷基。
更优选地，L1及L2在每种情况下彼此独立地选自由C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基组成的组中。
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至2个取代基Rd取代。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的C6-26-亚芳基选自由
及
组成的组中。
其中，
R101在每种情况下为H或C1-30-烷基。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的5元至20元杂亚芳基选自由
R103在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
R102在每种情况下为H或C1-30-烷基。
更优选地，L1及L2在每种情况下彼此独立地选自由C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基组成的组中。
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至2个取代基Rd取代。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的C6-26-亚芳基为
其中，
R101在每种情况下为H或C1-30-烷基。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的5元至20元杂亚芳基选自由
其中，
R103在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
R102在每种情况下为H或C1-30-烷基。
最优选地，L1及L2彼此独立地为5元至20元杂亚芳基。
其中，
5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至2个取代基Rd取代。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的5元至20元杂亚芳基为
本发明的尤其优选的化合物为包含至少一种化学式1的单元或化学式1’的单元的聚合物，其中，n＝0，并且是包含至少一种化学式1-IA的单元、化学式1-IB的单元、化学式1-IC的单元、化学式1-ID的单元、化学式1’-IA的单元、化学式1’-IB的单元或化学式1’-IC的单元的聚合物。
化学式1-IA：
化学式1-IB：
化学式1-IC：
化学式1-ID：
化学式1’-IA：
化学式1’-IB：
化学式1’-IC：
其中，
X在每种情况下为0、S或Se。
Q在每种情况下为C或Si。
R1在每种情况下为C1-50-烷基。
R2在每种情况下为H。
m为0、1或2。
L2在每种情况下选自由C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基组成的组中。
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至2个取代基Rd取代。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的C6-26-亚芳基为
其中，
R101在每种情况下为H或C1-30-烷基。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的5元至20元杂亚芳基选自由
其中，
R103在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
R102在每种情况下为H或C1-30-烷基。
本发明的尤其更优选的化合物为包含至少一种化学式1的单元或化学式1’的单元的聚合物，其中，n＝0，并且是包含至少一种化学式1-IA的单元、化学式1-IB的单元、化学式1-IC的单元或化学式1-ID的单元的聚合物。
化学式1-IA：
化学式1-IB：
化学式1-IC：
化学式1-ID：
其中，
X在每种情况下为0、S或Se。
Q在每种情况下为C或Si。
R1在每种情况下为C1-50-烷基。
R2在每种情况下为H。
m为0、1或2。
L2在每种情况下选自由C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基组成的组中。
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至2个取代基Rd取代。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的C6-26-亚芳基为
其中，
R101在每种情况下为H或C1-30-烷基。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的5元至20元杂亚芳基选自由
其中，
R103在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
R102在每种情况下为H或C1-30-烷基。
本发明的尤其进一步优选的化合物为包含至少一种化学式1-IA的单元的聚合物。
化学式1-IA：
其中，
X在每种情况下为0、S或Se。
Q在每种情况下为C或Si。
R1在每种情况下为C1-50-烷基。
R2在每种情况下为H。
m为0、1或2。
L2在每种情况下选自由C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基组成的组中。
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至2个取代基Rd取代。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的C6-26-亚芳基为
其中，
R101在每种情况下为H或C1-30-烷基。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的5元至20元杂亚芳基选自由
其中，
R103在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
R102在每种情况下为H或C1-30-烷基。
本发明的尤其最优选的化合物为包含至少一种化学式1-IA的单元的聚合物。
化学式1-IA：
其中，
X在每种情况下为0、S或Se。
Q在每种情况下为C或Si。
R1在每种情况下为C1-50-烷基。
R2在每种情况下为H。
m为0、1或2。
L2在每种情况下为5元至20元杂亚芳基。
其中，
5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被作为卤素的1个至2个取代基Rd取代。
其中，被1个至2个取代基Rd任意取代的5元至20元杂亚芳基为
本发明的尤其优选的化合物为包含至少一种化学式1-IA1的单元的聚合物。
化学式1-IA1：
其中，R1在每种情况下为C1-50-烷基。
并且，本发明的一部分为本发明的化合物的制备方法，上述化合物包含至少一种化学式1的单元或化学式1’的单元。
化学式1：
化学式1’：
其中，
M1及M2各自独立地为芳族或杂芳族单环或双环的环体系；
X在每种情况下为O、S、Se或Te。
Q在每种情况下为C、Si或Ge。
R1在每种情况下选自由H、C1-50-烷基、-[CH2]o-[O-SiRaRa]p-OSiRaRaRa、-[CH2]o-[RaRaSi-O]p-SiRaRaRa、-[CRbRb]q-CRbRbRb、C2-50-烯基、C2-50-炔基、C5-8-环烷基、C6-14-芳基及5元至14元杂芳基组成的组中。
其中，
o为0至10的整数。
p为1至40的整数。
Ra在每种情况下为C1-10-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基。
q为1至50的整数。
Rb在每种情况下为H或卤素。但在-[CRbRb]q-CRbRbRb中并非所有的Rb均为H。
C1-50-烷基、C2-50-烯基及C2-50-炔基能够被独立选自由ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个至4个取代基取代。
C5-8-环烷基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个或2个取代基取代；C5-8-环烷基的1个CH2基能够被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO取代。
C6-14-芳基及5元至14元杂芳基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN及NO2组成的组中的1个至3个取代基取代。
其中，
Rc在每种情况下为H、C1-20-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基。
R2在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
n为0、1、2、3或4。
m为0、1、2、3或4。
并且，
L1及L2在每种情况下彼此独立地选自由C6-26-亚芳基、5元至20元杂亚芳基、
及
组成的组中。
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至4个取代基Rd取代。
上述制备方法包括用酸处理化学式4的化合物或化学式4’的化合物来制备化学式3的化合物或化学式3’的化合物的步骤。
化学式4：
化学式4’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义。
化学式3：
化学式3’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义。
上述酸可以是任何酸，例如氢形式的阳离子交换基(cation exchanger inhydrogen form)、三氟乙酸(trifluoroacetic acid)、乙酸(acetic acid)或对甲苯磺酸(p-toluene sulfonic acid)。优选地，上述酸为氢形式的阳离子交换基，更优选地，上述酸为
15。
优选地，在上述步骤中形成的水原位(in situ)除去。
上述步骤可以在任何合适的溶剂例如甲苯(toluene)中进行。
包含至少一种化学式1的单元或化学式1’的单元的本发明的化合物可通过本领域公知的方法由化学式3的化合物或化学式3’的化合物制备。
本发明的化合物为包含n＝0的至少一种化学式1的单元或化学式1’的单元，并且是化学式1-I的单元或化学式1’-I的单元的聚合物，其可通过用化学式
的化合物处理化学式2或化学式2’的化合物来制备。
化学式1-I：
化学式1’-I：
其中，M1、M2、X、Q、R1、R2、m及L2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义。
化学式2：
化学式2’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义。
Z1在每种情况下选自由B(OZa)(OZa)、SnZaZaZa、
及
组成的组中。
其中，Za在每种情况下为H或C1-4-烷基。
在化学式
的化合物中，L2如化学式1的单元及化学式1’的单元中所定义，LG2在每种情况下为离去基(leavinggroup)。
例如、本发明的化合物包含n及m＝0的至少一种化学式1的单元或化学式1’的单元，并且是化学式1-II的单元或化学式1’-II的单元的聚合物，其可通过用化学式16的化合物或化学式16’的化合物处理化学式2或化学式2’的化合物来制备。
化学式1-II：
化学式1’-II：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义。
化学式2：
化学式2’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义。
Z1在每种情况下选自由B(OZa)(OZa)、SnZaZaZa、
及
组成的组中。
其中，Za在每种情况下为H或C1-4-烷基。
化学式16：
化学式16’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义，LG3为离去基。
优选地，Z1在每种情况下为SnZaZaZa及
组成的组中。
其中，Za在每种情况下为H或C1-4-烷基。
更优选地，Z1在每种情况下为SnZaZaZa，其中，Za在每种情况下为C1-4-烷基。
优选地，LG2及LG3独立地在每种情况下为卤素，更优选为Cl或Br。
制备本发明化合物过程中的反应是在常用催化剂下，优选在诸如Pd(P(Ph)3)4、Pd(OAc)2及三(二亚苄基丙酮)二钯(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)之类的Pd催化剂下进行。根据Pd催化剂，反应中可另外使用诸如P(Ph)3、P(o-tolyl)3及P(tert-Bu)3之类的膦配体(phosphine ligand)。并且反应通常在高温下进行，例如40℃至250℃、优选60℃至200℃的温度。反应可在合适的溶剂例如四氢呋喃(tetrahydrofuRan)、甲苯(toluene)或氯苯(chlorobenzene)的存在下进行。反应通常在惰性气体(under inertgas)下进行。
当Z1在每种情况下为SnZaZaZa时，上述Za在每种情况下为C1-4-烷基，反应在通常使用的催化剂下进行，优选在诸如Pd(P(Ph)3)4及三(二亚苄基丙酮)二钯之类的Pd催化剂下进行。
化学式2的化合物或化学式2’的化合物可以通过用碱(base)及Z1-LG1处理化学式3的化合物或化学式3’的化合物来制备。
化学式2：
化学式2’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元及化学式1’的单元中所定义，Z1在每种情况下选自由B(OZa)(OZa)、SnZaZaZa、
及
组成的组中，其中，Za在每种情况下为H或C1-4-烷基。
化学式3：
化学式3’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元及化学式1’的单元中所定义。
在Z1-LG1中，Z1如化学式2或化学式2’中所定义，LG1为离去基。
上述碱可以是任何合适的碱，例如正丁基锂(n-butyl lithium)。
优选地，若Z1为SnZaZaZa，则LG1在每种情况下为卤素，更优选为Br。
如M1、X、Q、R1及R2在化学式1的单元中中所定义的化学式4的化合物可通过如下方法制备。
M1、X、Q及R1如化学式1的单元中所定义，R2为H的化学式8的化合物可通过如下方法制备。
如M2、X、Q、R1及R2在化学式1’的单元中中所定义的化学式4’的化合物可通过如下方法制备。
M2、X、Q及R1如化学式1’的单元中所定义，R2为H的化学式8’的化合物可通过如下方法制备。
例如在“W.Zhang，J.Smith，S.E.Watkins，R.gysel，M.mcGehee，A.Salleo，J.Kirkpatrick，S.AshRaf，T.Anthopoulos，M.Heeney，I.mcCulloch，J.Am.Chem.Soc.2010、132、11437”中所公开，化合物10及化合物10’可通过本领域公知的方法制备。
并且，本发明的一部分为化学式3的化合物或化学式3’的化合物。
化学式3：
化学式3’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义。
优选的化学式3的化合物或化学式3’的化合物为化学式3A的化合物、化学式3B的化合物、化学式3C的化合物、化学式3D的化合物、化学式3E的化合物、化学式3’A的化合物、化学式3’B的化合物、化学式3’C的化合物或化学式3’D的化合物。
化学式3A：
化学式3B：
化学式3C：
化学式3D：
化学式3E：
化学式3’A：
化学式3’B：
化学式3’C：
化学式3’D：
其中，
X、Q、R1及R2如上所定义。
Y在每种情况下为0、S、Se或Te。
R3在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
更优选的化学式3的化合物或化学式3’的化合物为化学式3A的化合物、化学式3B的化合物、化学式3C的化合物、化学式3D的化合物、化学式3’A的化合物、化学式3’B的化合物或化学式3’C的化合物。
进一步优选的化学式3的化合物或化学式3’的化合物为化学式3A的化合物、化学式3B的化合物、化学式3C的化合物或化学式3D的化合物。
最优选的化学式3的化合物或化学式3’的化合物为化学式3A的化合物。
并且，本发明的一部分为包含本发明的化合物的电子装置。
电子装置可以是有机光电转换器件(OPVs)、有机场效应晶体管(OFETs)、有机发光二极管(OLEDs)或有机光电二极管(OPDs)。
优选地，电子装置为有机光电转换器件(OPVs)、有机场效应晶体管(OFETs)或有机光电二极管(OPDs)。
更优选地，电子装置为有机场效应晶体管(OFETs)。
通常，有机场效应晶体管包括介电层(dielectric layer)、半导体层(semiconducting layer)及衬底(substrate)。并且，有机场效应晶体管通常包括栅电极(gate electrode)及源/漏电极(source/drain electrodes)。
优选地，半导体层包含本发明的化合物。半导体层可具有5nm至500nm、优选10nm至100nm、更优选20nm至50nm的厚度。
介电层包含介电物质(dielectricmaterial)。介电物质可以是有机聚合物，例如二氧化硅(silicon dioxide)、氧化铝(aluminium oxide)或聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚(4-乙烯基苯酚)(PVP)、聚乙烯醇(PVA)、苯并环丁烯(BCB)、含氟聚合物(fluoropolymers)或聚酰亚胺(PI)。介电层可以具有10nm至2000nm、优选50nm至1000nm、更优选100nm至800nm的厚度。
除了介电物质之外，介电层还可包含作为有机硅烷衍生物(organic silanederivates)或有机磷酸衍生物(organic phosphoric acid derivatives)的自组装单层膜(self-assembledmonolayer)。有机硅烷衍生物的一例为辛基三氯硅烷(octyltrichlorosilane)。有机磷酸衍生物的一例为辛基癸基磷酸(octyldecylphosphoric acid)。包含在介电层的自组装单层膜通常与半导体层接触。
源/漏电极可以由任何合适的有机或无机源极/漏极物质制成。无机源极/漏极物质的一例除了金(Au)、银(Ag)或铜(Cu)之外，而且是包含这些金属中的至少一种的合金。源/漏电极可以具有1nm至100nm、优选20nm至70nm的厚度。
栅电极可以由高掺杂硅(highly doped silicon)、铝(Al)、钨(W)、铟锡氧化物(indium tin oxide)或金(Au)、或者诸如包含这些金属中的至少一种的合金之类的任何合适的栅物质制成。栅电极可以具有1nm至200nm、优选5nm至100nm的厚度。
衬底可以是诸如玻璃之类的任何合适的衬底或诸如聚醚砜(polyethersulfone)、聚碳酸酯(polycarbonate)、聚砜(polysulfone)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)及聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)之类的塑料衬底。根据有机场效应晶体管的设计，栅电极例如高掺杂硅也可用作衬底。
有机场效应晶体管可通过本领域公知的方法制备。
例如，顶栅底接触式(top-gate、bottom-contact)有机场效应晶体管制造方法如下：在合适的衬底(例如，玻璃衬底)上的光刻定义的电极(photo-lithographicallydefined electrode)上蒸发合适的源极/漏极物质(例如，金(Au))来形成源/漏电极。作为一例，通过在半导体层上旋涂合适的介电物质(例如，含氟聚合物)的溶液来形成介电层。可以通过介电层上的阴影掩模(shadowmask)进行蒸发来形成合适的栅物质(例如，金(Au)的栅电极。
并且，本发明的一部分为本发明的化合物作为半导体物质的用途。
发明的效果
本发明的化合物表现出高的电荷载流子迁移率(charge carriermobility)。并且，本发明的化合物表现出高的稳定性(stability)。并且，本发明的聚合物与液体加工技术(liquid processing techniques)具有优异的相容性。
附图说明
图1为示出包含聚合物P1作为半导体物质的有机场效应晶体管的传输特性(transfer chaRacteristic)的曲线图。
图2为示出包含聚合物P1作为半导体物质的有机场效应晶体管的输出特性(output chaRacteristic)的曲线图。
具体实施方式
实施例
实施例1：化合物11a的制备
化合物13a：在0℃下，在含有3-溴噻吩(14a)(10g，61.3mmol)的300mL THF中滴加含有LDA(67.4mL，67.4mmol)的THF(1M)溶液。将混合物搅拌1小时后，在0℃下将DMF(5.2mL，67.4mmol)添加到混合物中，并将混合物加热至室温(room temperature)。搅拌4小时后，将水(100mL)添加到混合物中，并将其用乙醚(ether)萃取3次。收集有机相(organicphases)，用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥后过滤，并在真空状态下进行了浓缩。通过使用己烷/乙酸乙酯(50:1)作为洗脱液的硅胶柱色谱法(column chromatography onsilicagel)纯化产物来得到黄色油状的化合物13a。产率：11.0g(94％)。1H NMR(400mHz；CDCl3)：δ7.15(d，1H，J＝4.8Hz)，7.73(dd，1H，J＝1.2，5.2Hz)，9.98(d，1H，J＝1.2Hz)；13CNMR(100mHz；CDCl3)：δ120.38，132.03，134.87，136.90，183.03.
化合物12a：将3-溴噻吩-2-甲醛(13a)(11g，57.6mmol)溶解在甲醇(300ml)中并冷却至0℃。将NaBH4(3.3g，86.4mmol)每次少量分多次添加到混合物中并搅拌4小时。将水(100mL)添加到混合物中并用乙醚(ether)萃取3次。收集有机相(organic phases)，用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥后过滤，并在真空状态下进行了浓缩。通过使用己烷/乙酸乙酯(10:1)作为洗脱液的硅胶柱色谱法纯化产物来得到无色油状的化合物12a。产率：10.9g(98％)。1H NMR(700mHz，CDCl3)δ7.28(d，1H，J＝5.2Hz)，6.98(d，1H，J＝5.2Hz)，4.83(d，2H，J＝6.4Hz)，2.98(s，br，1H)；13C NMR(176mHz，CDCl3)δ138.31，130.13，125.48，108.89，58.96.
化合物11a：将咪唑(8.82g，129.5mmol)添加到含有(3-溴噻吩-2-基)甲醇(12a)(10g，51.8mmol)和三异丙基氯硅烷(triisopropylchlorosilane)(11.98g，62.16mmol)的二氯甲烷(dichloromethane)溶液中。将混合物搅拌12小时，用饱和水溶性NH4Cl(satuRatedaq.NH4Cl)稀释后用EtOAc萃取，用盐水(brine)洗涤后，在在真空状态下进行了浓缩。通过硅胶柱色谱法(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝50:1)纯化残余物(residue)来制备出无色固体状的化合物11a(17.74g，98％产率)。1H NMR(700mHz，CDCl3)δ7.21(d，J＝5.3Hz，1H)，6.92(d，J＝5.3Hz，1H)，4.92(s，2H)，1.22-1.18(m、3H)，1.12(s，18H)；13C NMR(176mHz，CDCl3)δ140.83，129.60，124.39，105.30，61.23，18.01，12.01.
实施例2：包含化学式1A的单元的聚合物P1的制备
化合物10a及化合物9a的合成方法如下文献中记载：W.Zhang，J.Smith，S.E.Watkins，R.gysel，M.mcGehee，A.Salleo，J.Kirkpatrick，S.Ashraf，T.Anthopoulos，M.Heeney，I.mcCulloch，J.Am.Chem.Soc.2010，132，11437。
化合物8a：将4，4，9，9-四十六烷基-4，9-二氢-s-引达省[1、2-b:5，6-b’：二噻吩(9a)(10g，8.59mmol)溶解在无水(anhydrous)THF(100mL)中，并在氩气(argon)下冷却至-78℃后，滴加正丁基锂溶液(n-butyllithium solution)(2.5M、8.59mL)，将混合物加热至0℃并搅拌30分钟。将混合物再次冷却至-78℃后，滴加1mL的DMF，加热至室温(roomtemperature)并进一步搅拌6小时。将水(100mL)添加到混合物中，并用乙酸乙酯(ethylacetate)将其萃取3次。收集有机相(organic phases)，用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥后过滤，并在真空状态下进行了浓缩。通过使用己烷/乙酸乙酯(5:1)作为洗脱液的硅胶柱色谱法纯化产物来得到黄色固体状的化合物8a(9.75g，93％产率)。1H NMR(500mHz，CDCl3)δ9.94(s，1H)，7.66(s，1H)，7.48(s，1H)，2.12-2.10(m，8H)，1.36-0.92(m，104H)，0.91-0.87(m、12H)，0.82-0.65(m，8H)；13C NMR(126mHz，CDCl3)δ182.96，156.06，155.18，151.40，145.60，136.47，130.41，115.03，53.81，39.12，32.11，30.12，29.84，29.76，29.43，24.32，22.81，14.22.
化合物7a：将实施例1中制备的((3-溴噻吩-2-基)甲氧基)三异丙基硅烷(11a)(5g，14.3mmol)溶解于无水二乙基100mL中，冷却至-78℃后，滴加正丁基锂溶液(2.5M、5.72mL)并搅拌30分钟来制备出溶液。将溶解有4，4，9，9-四十六烷基-4，9-二氢-s-引达省[1、2-b:5、6-b’：二噻吩-2，7-二甲醛(8a)(5.82g，4.76mmol)的50mL无水乙醚(diethylether)滴加到上述溶液中后进一步搅拌30分钟。将混合物加热至室温并搅拌过夜(overnight)。将水(150mL)添加到混合物中并用乙酸乙酯(ethyl acetate)萃取3次。收集有机相(organic phases)，用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥后过滤，并在真空状态下进行了浓缩。通过使用己烷/二氯甲烷(3:1)作为洗脱液的硅胶柱色谱法纯化产物来得到棕色液体状的化合物7a(6.04g，72％产率)。1H NMR(700mHz，CDCl3)δ7.26(s，2H)，7.16(s，2H)，7.14(d，J＝5.2Hz，2H)，7.03(d，J＝5.2Hz、2H)，6.17(d，J＝4.8Hz，2H)，4.97(s，4H)，2.15-2.10(m，8H)，1.23-1.14(m，6H)，1.34-0.97(m、140H)，0.91-0.82(m，12H)，0.81-0.65(m，8H)；13C NMR(176mHz，CDCl3)δ171.19，154.24，152.54，148.90，145.69，141.11，140.71，139.54，135.67，128.11，126.40，124.23，123.09，122.98，119.11，112.79，60.43，31.96，29.76，29.71，29.41，22.73，21.08，18.03，18.01，17.99，17.73，14.22，14.16，12.02，11.95.
化合物6a：将化合物7a(10.87g，6.17mmol)溶解于100mL二氯甲烷(dichloromethane)中后，将Znl2(0.40g，1.24mmol)添加到一份中，然后添加NaBH3CN(1.17g，18.52mmol)。将混合物搅拌过夜后用水(100mL)淬灭，并将混合物用乙酸乙酯(ethyl acetate)萃取3次。收集有机相(organic phases)，用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥后过滤，并在真空状态下进行了浓缩。通过使用己烷(haxane)作为洗脱液的硅胶柱色谱法纯化产物来得到棕色液体状的化合物6a(10.04g，94％产率)。
1H NMR(700mHz，CDCl3)δ7.26(s，2H)，7.14(d，J＝5.1Hz，2H)，6.87(d，J＝5.1Hz，2H)，6.65(s，2H)，4.96(s，4H)，4.14(s，4H)，2.15-2.10(m，8H)，1.28-1.14(m，6H)，1.34-0.96(m，140H)，0.91-0.85(m，12H)，0.82-0.64(m，8H)；13C NMR(176mHz，COCI3)δ154.43，152.29，145.05，139.98，139.90，135.51，134.85，129.04，126.84，123.09，121.23，119.68，112.50，59.59，41.36，39.07，36.09，31.96，29.75，27.70，24.24，22.73，20.48，18.62，17.85，14.17，12.97，11.48.
化合物5a：将化合物6a(5.58g，3.23mmol)溶解于100mL的THF中来制备溶液，在上述溶液中添加TBAF(1M in THF，8.07mL)并将该混合物搅拌过夜后用水(100mL)淬灭。然后用乙酸乙酯(ethyl acetate)将混合物萃取3次。收集有机相(organic phases)，用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥后过滤，并在真空状态下进行了浓缩。通过使用己烷/二氯甲烷(1:1)作为洗脱液的硅胶柱色谱法纯化产物来得到黄色液体状的化合物5a(4.35g，95％产率)。1H NMR(700mHz，CDCl3)δ7.26(s，2H)，7.21(d，J＝5.1Hz，2H)，6.93(d，J＝5.1Hz、2H)，6.69(s，2H)，4.83(s，4H)，4.21(s，4H)，2.14-2.12(m，8H)，1.32-0.97(m，104H)，0.91-0.84(m，12H)，0.82-0.64(m，8H)；13C NMR(176mHz，COCI3)δ171.26，154.54，152.31，145.13，140.06，137.83，137.71，135.49，129.52，124.29，119.71，112.55，60.46，57.78，53.94，39.07，31.96，30.08，29.75，29.71，29.69，29.46，29.41，24.23，22.73，21.09，17.73，14.22，14.17，12.29.
化合物4a：将化合物5a(5.22g，3.68mmol)溶解于100mL的二氯甲烷中来制备溶液，在上述溶液中添加戴斯-马丁试剂(Dess-Martin periodinane)(3.91g，9.22mmol)，并将该混合物搅拌过夜，然后用饱和NaHCO3溶液缓慢淬灭。将混合物在室温下搅拌30分钟之后添加饱和NaS2S03溶液。用乙酸乙酯(ethyl acetate)将混合物萃取3次。收集有机相(organicphases)，用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥后过滤，并在真空状态下进行了浓缩。通过使用己烷/二氯甲烷(1:1)作为洗脱液的硅胶柱色谱法纯化产物来得到黄色固体状的化合物4a(4.52g，87％产率)。1H NMR(700mHz，CDCl3)δ10.13(s，2H)，7.65(d，J＝5.0Hz，2H)，7.14(s，2H)，7.05(d，J＝5.0Hz、2H)，6.74(s，2H)，4.56(s，4H)，2.13-2.11(m，8H)，1.36-0.96(m，104H)，0.90-0.86(m，12H)，0.83-0.69(m，8H)；13C NMR(176mHz，CDCl3)δ182.09，154.69，152.44，149.14，143.00，141.50，140.61，137.85，135.50，134.50，131.27，131.08，128.42，128.26，53.93，39.01，31.90，30.25，29.71，29.73，29.63，29.41，29.49，24.22，22.71，21.39，17.43，14.12，14.10，12.49.
化合物3a：将3，3’-((4，4，9，9-四己基-4，9-二氢-s-引达省[1，2-b:5，6-b’：二噻吩-2，7-二基)双-亚甲基))双(噻吩-2-甲醛)(4a)(3.77g，2.67mmol)溶解于100mL甲苯中来制备溶液，在上述溶液中添加5g的
15，并将该混合物回流过夜，使用迪安-斯达克榻分水器(Dean-Stark tRap)原位(in situ)除去所得水。将混合物过滤并将滤液在真空状态下进行了浓缩。通过使用己烷作为洗脱液的硅胶柱色谱法纯化粗产物(crudeproduct)来得到浅黄色固体(pale yellow solid)状的化合物3a(2.28g，62％yield)。1HNMR(700mHz，CD2Cl2)δ8.37(s，2H)，8.31(s，2H)，7.52(s，2H)，7.51(d，J＝5.3Hz，2H)，7.41(d，J＝5.4Hz，2H，2.13-2.11(m、8H)，1.34-0.96(m，104H)，0.91-0.86(m，12H)，0.82-0.69(m，8H)；13C NMR(176mHz，CD2Cl2).13C NMR(176mHz，CDCl3)δ139.07，131.37，127.83，126.75，122.52，122.09，121.64，117.43，111.44，108.12，103.46，99.16，98.40，40.43，24.10，16.91，14.67，14.65，14.64，14.61，14.58，14.46，14.35，14.17，8.78，7.68，0.90.
化合物2a：将化合物3a(3.42g，2.49mmol)溶解于80mL的THF中并冷却至-78℃后，滴加正丁基锂溶液(2.5M，2.49mL)并搅拌30分钟来制备溶液。在上述溶液中滴加6.23mL的Me3SnCl溶液(1M in THF)，将混合物加热至室温，搅拌过夜后用水(80mL)淬灭。将混合物用乙酸乙酯(ethyl acetate)萃取3次。收集有机相(organic phases)，并在真空状态下进行了浓缩。将产物在乙腈/二氯甲烷(acetonitrile/dichloromethane)中重结晶(recrystallize)来得到浅黄色固体状的化合物2a(4.02g，95％yield)。1H NMR(500mHz，CD2Cl2)δ8.36(s，IH)，8.32(s，2H)，7.53(s，2H)，7.50(s，2H)，2.53-2.34(m，4H)，2.34-2.16(m，4H)，1.41-0.95(m，104H)，0.93-0.86(m，12H)，0.84-0.61(m，8H)，0.50(s，18H).
聚合物P1：在2.5mL微波小瓶(microwave vial)中投入化合物2a(0.40g，0.233mmol)、4，7-二溴苯并[c][1，2，5]噻二唑(0.068g，0.233mmol)、2mol％的三(二苄叉基丙酮)二钯(2.9mg，0.005mmol)及三(邻甲苯基)膦(6mg，0.02mmol)。将该小瓶密封，添加氯苯(1mL)。将所得溶液用氩气脱气(Degassing)30分钟。在微波反应器(microwave reactor)中在如下反应条件下适用该小瓶：在100℃下持续2分钟、在120℃下持续2分钟、在140℃下持续5分钟、在160℃下持续5分钟、在180℃下持续20分钟。在将反应混合物重新投入微波反应器之前，在100℃下持续1分钟、在120℃下1分钟、在140℃下持续2分钟以及在160℃下持续5分钟的反应条件下，添加0.1当量的2-溴苯(0.1eq.of2-bromobenzene)来封端聚合物末端。冷却聚合物溶液，并利用注射器(syringe)添加0.1当量的2-(三甲基锡烷基)苯。适用上述反应条件使反应小瓶(reaction vial)完成封端反应(end-capping reaction)。反应后，使粗聚合物(crude polymer)在甲醇中沉淀，然后分别用丙酮、己烷和氯仿(chloroform)通过索氏提取法(Soxhlet extraction)进一步纯化24小时。通过在剧烈搅拌(undervigorous stirring)下在50℃下用水溶性二乙基二硫代氨基甲酸钠溶液(aqueous sodiumdiethyldithiocarbamate solution)处理聚合物的氯仿溶液2小时来除去残留的钯残余物。然后，将有机相(organic phase)从水相(aqueous phase)分离，并用水洗涤几次。在减压下浓缩聚合物溶液，并用冷甲醇沉淀。过滤聚合物P1，并在高真空状态下干燥至少24小时。1H NMR(500mHz，CDCl3)δ8.71(br，2H)，8.37(br，2H)，8.13(br，2H)，7.68(br，2H)，7.74(br，2H)，2.14-2.10(br，8H)，0.95-1.32(br，104H)，0.91-0.84(br，12H)，0.82-0.61(br、8H).
实施例3：包含聚合物P1作为半导体物质的底接触顶栅式(bottom-contact、top-gate)有机场效应晶体管(OFET)的制备
将金的源极和漏极触点(gold source and drain contact)从玻璃中蒸发之后，用五氟苯硫醇(pentafluorobenzenethiol)处理。接着，将半导体层旋涂于10mgmL-1的包含聚合物P1的氯苯溶液中，并沉积可商购的
作为栅极电介质。使用Ag栅电极。通道的宽度和长度为W＝1000μm，L＝30μm。
测量了OFET的传输特性(transfer characteristic)及输出特性(outputcharacteristic)。
图1及图2示出OFET的传输特性及输出特性。
使用标准薄膜晶体管模型(standard thin film transistormodel)在装置的饱和状态(saturation regime)下使用下式计算场效应迁移率(field effectmobility)：
其中，L、W及C分别表示电介质的通道长度、通道宽度及电容(capacitance)。
OFET的平均饱和空穴迁移率(average saturation holemobility)测量为2.5cm2V-1s-1，开/关(on/off)比测量为2×105，电压测量为约-17V。
Claims (17)
1.一种化合物，其特征在于，
包含至少一种化学式1的单元或化学式1’的单元：
化学式1：
化学式1’：
其中，
M1及M2各自独立地为芳族或杂芳族单环或双环的环体系；
X在每种情况下为O、S、Se或Te，
Q在每种情况下为C、Si或Ge，
R1在每种情况下选自由H、C1-50-烷基、-[CH2]o-[O-SiRaRa]p-OSiRaRaRa、-[CH2]o-[RaRaSi-O]p-SiRaRaRa、-[CRbRb]q-CRbRbRb、C2-50-烯基、C2-50-炔基、C5-8-环烷基、C6-14-芳基及5元至14元杂芳基组成的组中，
其中，
o为0至10的整数，
p为1至40的整数，
Ra在每种情况下为C1-10-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基，
q为1至50的整数，
Rb在每种情况下为H或卤素，但在-[CRbRb]q-CRbRbRb中并非所有的Rb均为H，
C1-50-烷基、C2-50-烯基及C2-50-炔基能够被独立选自由ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个至4个取代基取代，
C5-8-环烷基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个或2个取代基取代；C5-8-环烷基的1个CH2基能够被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO取代，
C6-14-芳基及5元至14元杂芳基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN及NO2组成的组中的1个至3个取代基取代，
其中，
Rc在每种情况下为H、C1-20-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基，
R2在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素，
n为0、1、2、3或4，
m为0、1、2、3或4，
L1及L2在每种情况下彼此独立地选自由C6-26-亚芳基、5元至20元杂亚芳基、
及
组成的组中，
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至4个取代基Rd取代，
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，包含至少一种化学式1A的单元、化学式1B的单元、化学式1C的单元、化学式1D的单元、化学式1E的单元、化学式1’A的单元、化学式1’B的单元、化学式1’C的单元或化学式1’D的单元：
化学式1A：
化学式1B：
化学式1C：
化学式1D：
化学式1E：
化学式1’A：
化学式1’B：
化学式1’C：
化学式1’D：
其中，
X、Q、R1、R2、L1、L2、n及m如权利要求1中所定义，
Y在每种情况下为0、S、Se或Te，
R3在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，上述化合物为聚合物。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其特征在于，X为0、S或Se。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其特征在于，Q为C或Si。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，
R1在每种情况下能够选自由H、C1-50-烷基、-[CH2]o-[RaRaSi-O]p-SiRaRaRa、-[CRbRb]q-CRbRbRb、C2-50-烯基及C2-50-炔基组成的组中，
其中，
o为1至10的整数，
p为1至40的整数，
Ra在每种情况下为C1-10-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基，
q为1至50的整数，
Rb在每种情况下为H或卤素，但在-[CRbRb]q-CRbRbRb中并非所有的Rb均为H，
C1-50-烷基、C2-50-烯基及C2-50-炔基能够被独立选自由ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、CN及NO2组成的组中的1个至4个取代基取代，
其中，
Rc在每种情况下为H、C1-20-烷基、C2-10-烯基或C2-20-炔基。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，R1在每种情况下为C1-50-烷基。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其特征在于，R2在每种情况下为H、C1-30-烷基或卤素。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其特征在于，m为0、1或2。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其特征在于，n为0。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其特征在于，
L1及L2在每种情况下彼此独立地选自由C6-26-亚芳基、5元至20元杂亚芳基及
组成的组中，
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至4个取代基Rd取代，
其中，被1个至4个取代基Rd任意取代的C6-26-亚芳基选自由
及
组成的组中，
其中，
R101在每种情况下为H或C1-30-烷基，
其中，被1个至4个取代基Rd任意取代的5元至20元杂亚芳基选自由
其中，
R103在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素，
R102在每种情况下为H或C1-30-烷基。
12.一种化合物的制备方法，上述化合物为权利要求1所述的包含至少一种化学式1的单元或化学式1’的单元的化合物，上述化合物的制备方法的特征在于，
包括用酸处理化学式4的化合物或化学式4’的化合物来制备化学式3的化合物或化学式3’的化合物的步骤：
化学式1：
化学式1’：
其中，
M1及M2各自独立地为芳族或杂芳族单环或双环的环体系；
X在每种情况下为O、S、Se或Te，
Q在每种情况下为C、Si或Ge，
R1在每种情况下选自由H、C1-50-烷基、-[CH2]o-[O-SiRaRa]p-OSiRaRaRa、-[CH2]o-[RaRaSi-O]p-SiRaRaRa、-[CRbRb]q-CRbRbRb、C2-50-烯基、C2-50-炔基、C5-8-环烷基、C6-14-芳基及5元至14元杂芳基组成的组中，
其中，
o为0至10的整数，
p为1至40的整数，
Ra在每种情况下为C1-10-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基，
q为1至50的整数，
Rb在每种情况下为H或卤素，但在-[CRbRb]q-CRbRbRb中并非所有的Rb均为H，
C1-50-烷基、C2-50-烯基及C2-50-炔基能够被独立选自由ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个至4个取代基取代，
C5-8-环烷基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个或2个取代基取代；C5-8-环烷基的1个CH2基能够被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO取代，
C6-14-芳基及5元至14元杂芳基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN及NO2组成的组中的1个至3个取代基取代，
其中，
Rc在每种情况下为H、C1-20-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基，
R2在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素，
n为0、1、2、3或4，
m为0、1、2、3或4，
L1及L2在每种情况下彼此独立地选自由C6-26-亚芳基、5元至20元杂亚芳基、
及
组成的组中，
其中，
C6-26-亚芳基及5元至20元杂亚芳基在每种情况下能够被选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基及卤素组成的组中的1个至4个取代基Rd取代，
化学式4：
化学式4’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义，
化学式3：
化学式3’：
其中，M1、M2、X、Q、R1及R2如化学式1的单元或化学式1’的单元中所定义。
13.一种化合物，其特征在于，
其为化学式3的化合物或化学式3’的化合物：
化学式3：
化学式3’：
其中，
M1及M2各自独立地为芳族或杂芳族单环或双环的环体系；
X在每种情况下为O、S、Se或Te，
Q在每种情况下为C、Si或Ge，
R1在每种情况下选自由H、C1-50-烷基、-[CH2]o-[O-SiRaRa]p-OSiRaRaRa、-[CH2]o-[RaRaSi-O]p-SiRaRaRa、-[CRbRb]q-CRbRbRb、C2-50-烯基、C2-50-炔基、C5-8-环烷基、C6-14-芳基及5元至14元杂芳基组成的组中，
其中，
o为0至10的整数，
p为1至40的整数，
Ra在每种情况下为C1-10-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基，
q为1至50的整数，
Rb在每种情况下为H或卤素，但在-[CRbRb]q-CRbRbRb中并非所有的Rb均为H，
C1-50-烷基、C2-50-烯基及C2-50-炔基能够被独立选自由ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个至4个取代基取代，
C5-8-环烷基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN、-SiRcRcRc及NO2组成的组中的1个或2个取代基取代；C5-8-环烷基的1个CH2基能够被O、S、OC(O)、CO、NRc或NRc-CO取代，
C6-14-芳基及5元至14元杂芳基能够被独立选自由C1-10-烷基、C2-10-烯基、C2-10-炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRc、NRc-C(O)Rc、C(O)-NRcRc、N[C(O)Rc][C(O)Rc]、SRc、卤素、CN及NO2组成的组中的1个至3个取代基取代，
其中，
Rc在每种情况下为H、C1-20-烷基、C2-10-烯基或C2-10-炔基，
R2在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
14.根据权利要求13所述的化合物，其特征在于，
其为化学式3A的化合物、化学式3B的化合物、化学式3C的化合物、化学式3D的化合物、化学式3E的化合物、化学式3’A的化合物、化学式3’B的化合物、化学式3’C的化合物或化学式3’D的化合物：
化学式3A：
化学式3B：
化学式3C：
化学式3D：
化学式3E：
化学式3’A：
化学式3’B：
化学式3’C：
化学式3’D：
其中，
X、Q、R1及R2如权利要求13中所定义，
Y在每种情况下为0、S、Se或Te，
R3在每种情况下为H、C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基或卤素。
15.一种电子装置，其特征在于，包含权利要求1至11中任一项所述的化合物。
16.根据权利要求15所述的电子装置，其特征在于，上述电子装置为有机场效应晶体管。
17.一种权利要求1至11中任一项所述的化合物作为半导体物质的用途。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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