CN112811977A - 用于通过吸附纯化cfc-113的组合物和方法 - Google Patents

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Abstract

本发明题为“用于通过吸附纯化CFC‑113的组合物和方法”。本发明公开了一种分离1，1，2‑三氯‑1，2，2‑三氟乙烷(CFC‑113)和1，1，1‑三氯‑2，2，2‑三氟乙烷(CFC‑113a)的方法，该方法包括提供包含1，1，2‑三氯‑1，2，2‑三氟乙烷(CFC‑113)和1，1，1‑三氯‑2，2，2‑三氟乙烷(CFC‑113a)的未处理的组合物。用吸附剂处理未处理的组合物以形成经处理的组合物，其中，基于24小时的处理时间，1，1，1‑三氯‑2，2，2‑三氟乙烷(CFC‑113a)的浓度小于该未处理的组合物中1，1，1‑三氯‑2，2，2‑三氟乙烷(CFC‑113a)的浓度的93％。

Description

用于通过吸附纯化CFC-113的组合物和方法
本申请要求2019年11月18日提交的美国申请号62/937,120的权益。62/937,120的公开内容以引用方式并入本文。
技术领域
本发明涉及用于分离CFC-113和CFC-113a的方法。
背景技术
用作制冷剂的组合物有利地在制冷系统的蒸发器和压缩机处均表现出类似的特性。获得均匀特性的一种技术是使用单一物质为制冷剂，然而制冷剂的合成通常产生异构体的混合物。1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)的合成还导致结构异构体1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的形成。在众多常规合成方案中，基于结构异构体的沸点差异，通过蒸馏分离这些结构异构体。就(CFC-113)和(CFC-113a)而言，这些化合物的沸点仅相差1.3摄氏度，使得难以通过蒸馏来将其分离。
1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)还可用作前体，用于通过与氢气(H2)或各种金属(诸如锌)反应来合成三氟氯乙烯(CTFE)。如果1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)也存在于反应中，其将转化成1，1-二氯-2，2-二氟乙烯(CFC-1112a)和2-氯-1，1-二氟乙烯(CFC-1122)，它们与三氟氯乙烯(CTFE)组合是不可取的。难以通过蒸馏使1，1-二氯-2，2-二氟乙烯(CFC-1112a)和2-氯-1，1-二氟乙烯(CFC-1122)与三氟氯乙烯(CTFE)分离。
本领域期望有一种更容易且更有效的分离(CFC-113)和(CFC-113a)的方法。
发明内容
在一个示例性实施方案中，分离1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的方法包括提供包含1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的未处理的组合物。该方法还包括使该未处理的组合物与选择性吸附剂接触以优先吸附1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)，从而形成经处理的组合物。在24小时的接触时间内，基于未处理的组合物中所述1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度，该经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度降低了超过7％。
在另一个示例性实施方案中，分离1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的方法包括提供包含1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的未处理的组合物。该方法还包括使该未处理的组合物与选择性吸附剂接触以优先吸附1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)，从而形成经处理的组合物。在1周的接触时间内，基于未处理的组合物中该1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度，该经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度降低了超过10％。
本发明包括以下方面和实施方案：
在一个实施方案中，本文公开了分离1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的方法。所述方法包括提供包含1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的未处理的组合物，并且使该未处理的组合物与选择性吸附剂接触以优先吸附1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)，从而形成经处理的组合物。基于该1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度，该经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度降低了超过7％。
根据任一上述实施方案，本文还公开了以下方法，其中经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度小于约0.1重量％。
根据任一上述实施方案，本文还公开了以下方法，其中选择性吸附剂包括碳。
根据任一上述实施方案，本文还公开了以下方法，其中选择性吸附剂包括镍或铜。
根据任一上述实施方案，本文还公开了另外包括在接触未处理的组合物之前用氢气处理选择性吸附剂的方法。
根据任一上述实施方案，本文还公开了以下方法，其中基于该未处理的组合物的总重量，在未处理的组合物中1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)加1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的量为至少98重量％。
根据任一上述实施方案，本文还公开了以下方法，其中使未处理的组合物与吸附剂接触24小时的接触时间。
根据任一上述实施方案，本文还公开了通过上述方法中的任一个方法所形成的组合物。
在一个实施方案中，本文公开了分离1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的方法。所述方法包括提供包含1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的未处理的组合物，并且使该未处理的组合物与选择性吸附剂接触以优先吸附1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)，从而形成经处理的组合物。在约30分钟至约1周的接触时间内，基于未处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度，经处理的组合物中的1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度降低了超过约7％、超过约8％并且在一些情况下超过约10％。
根据任一上述实施方案，本文还公开了以下方法，其中经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度小于约0.1重量％。
根据任一上述实施方案，本文还公开了以下方法，其中经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度小于0.05重量％。
根据任一上述实施方案，还公开了在CTFE的生产中使用本发明的含CFC-113的组合物。
本公开的实施方案可单独使用或彼此组合使用。通过下面以举例的方式示出本发明原理的优选实施方案的更详细的描述，本发明的其他特征和优点将显而易见。
具体实施方式
本发明提供了通过液相吸附分离1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的方法。
吸附剂与混合物的种类相互作用的能力与该吸附剂的表面能有关。经由吸附的分离依赖于吸附剂的表面基团与接触的组合物的组分之间的相互作用的差异。
1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)具有相同的化学式并且是彼此的结构异构体。可通过将1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)分配到选择性吸附剂上而1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)保持为流动液相来分离1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的混合物。选择性吸附剂与(CFC-113)/(CFC-113a)混合物中的(CFC-113a)键合的能力取决于吸附剂表面的材料和表面基团。
在一些实施方案中，基于处理前(CFC-113a)的浓度，选择性吸附剂处理使1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)/1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)混合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度降低了至少7％。
在一些实施方案中，选择性吸附剂与1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)/1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)未处理的组合物的重量比为至少1∶30、至少1∶25、至少1∶20、至少1∶15、至少1∶10、至少1∶5、至少1∶3、至少1∶2、小于1∶1、以及它们的组合和子组合。
在一些实施方案中，选择性吸附的温度大于约0℃至约45℃(摄氏度)、约5℃至约40℃，并且在一些情况下大于约10℃至约35℃。
在一些实施方案中，用于选择性吸附的压力是可变的，并且通常为大气压，并且在一些情况下为低大气压至大气压。
在一些实施方案中，吸附剂的表面可包括金属。在一些实施方案中，吸附剂的表面可包括过渡金属。在一些实施方案中，吸附剂的表面可包括镍或铜。在一些实施方案中，吸附剂可包括活性炭。在一些实施方案中，吸附剂可包括碳载镍(Ni/C)或碳载铜(Cu/C)。金属负载的量可在吸附剂的约2重量％至约25重量％，约5重量％至20重量％，并且在一些情况下约10重量％至15重量％的范围内。
可对吸附剂的表面进行处理以将附加的官能团赋予该吸附剂的表面。在一些实施方案中，表面处理可包括暴露于氢气(H2)。在一些实施方案中，可在氮(N2)气氛下在高温对活性炭进行干燥。在一些实施方案中，表面处理可在高温下进行。在一些实施方案中，表面处理可在至少100℃、至少150℃、至少200℃、至少250℃、小于350℃、小于300℃、小于260℃、以及它们的组合和子范围内的温度进行。可在吸附剂与组合物之间的初始接触之前进行表面处理。表面处理也可在吸附剂再生期间进行。在一些实施方案中，吸附剂在吸附剂初始使用之前和再生期间经受表面处理。
吸附剂的粒度可在约4目至约20目，约6目至约16目，并且在一些情况下约7目至约14目的范围内。可使用吸附剂领域中已知的常规方法来定制吸附剂颗粒的表面积和孔径。
在一些实施方案中，基于约30分钟的接触时间，对1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的未处理的组合物进行处理可将经处理的组合物中(CFC-113a)的浓度降低至小于所未处理组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度的93％、90％、80％、70％、60％、50％、40％、30％、20％或10％。
在一些实施方案中，基于一周的接触时间，对1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的未处理的组合物进行处理可将经处理的组合物中(CFC-113a)的浓度降低至小于该未处理组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度的93％、90％、80％、70％、60％、50％、40％、30％、20％、10％或7％。
在一些实施方案中，基于未处理的组合物中(CFC-113)和(CFC-113a)的总量，经处理的组合物中(CFC-113a)的浓度可被降低至小于0.10重量％、小于0.05重量％、0.01重量％以及未处理的组合物的子范围。
对未处理的组合物的处理可以间歇或连续工艺进行。在一些实施方案中，可在间歇工艺中使未处理的组合物与吸附剂接触。在一个实施方案中，在玻璃或金属衬里的反应容器中进行间歇工艺。
在一些实施方案中，对未处理的组合物的处理可以连续工艺进行。在一些实施方案中，可使未处理的组合物与吸附剂在流化床反应器中接触。在一些实施方案中，可使未处理的组合物与吸附剂在固定床反应器中接触。
在一些实施方案中，从含CFC-113的组合物中移除CFC-113a的接触时间可在约30分钟至约1周、约60分钟至约4天并且在一些情况下在约90分钟至约1天的范围内。
本发明制备的含CFC-113的组合物可用作制备CTFE的前体。用于将本发明的CFC-113转化成CTFE的方法的示例由US 20100036178 A1(例如，通过与反应性金属诸如Zn反应将113转化成CTFE)和US 10696613 B1(例如，在存在催化剂时通过H2将113气相脱氯转化成CTFE)公开。可例如使用US 20150094428 A1中公开的方法(例如，使用CTFE作为单体来制备共聚物)将所得的含CTFE的组合物转化为共聚物。上述专利和专利申请的公开内容以引用方式并入本文。
提供以下实施例以示出本发明的某些实施方案，并且不应限制所附权利要求书的范围。
实施例
实施例1-7中自(CFC-113)液相吸附(CFC-113a)的一般过程。
使用前，使分子筛13X、BPL碳和干燥的Calgon Sulfusorb处于250℃干燥过夜。在使用前，将H2活化的Calgon SULFUSORB和BASF E474 TR(Ru，1/8”球剂)在250℃用H2处理三小时。
在使用前，用3埃的分子筛干燥CFC-113原料。将CFC-113原料与吸附剂在玻璃瓶中于室温混合。用盖子密封玻璃瓶并摇动玻璃瓶约5分钟。使摇动的混合物在室温静置下表1中指定的时间段。使用带有火焰离子化检测器(FID)的气相色谱仪(GC)分析所得材料。原料和经处理的材料中的CFC-113a的浓度示于下表1中。
表1
Figure BDA0002784022970000061
Figure BDA0002784022970000071
在上述发明实施例中，对含(CFC-113)和(CFC-113a)两者的组合物的处理导致所得的经处理的样品中(CFC-113a)的浓度降低。用还原性气氛对微孔金属吸附剂诸如
Figure BDA0002784022970000072
镍进行预处理导致改善吸附剂对(CFC-113a)的选择性。
此外，在上述实施例中，吸附剂负载的增加导致所得的(CFC-113a)浓度降低增大，增大倍数大于重量比的变化。
虽然已参考优选的实施方案对本发明进行了描述，但本领域的技术人员应当理解，在不脱离本发明范围的前提下，可以进行各种更改，并且可以用等同物替代其组分。此外，在不脱离本发明的实质范围的情况下，可进行多种修改以使特定情况或特定材料适合本发明的教导内容。因此，本发明旨在不被公开为执行本发明的最佳方式的具体实施方案所限制，而是本发明将包括落入所附权利要求书范围内的所有实施方案。

Claims (15)

1.一种分离1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的方法，所述方法包括：
提供包含1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的未处理的组合物；
使所述未处理的组合物与选择性吸附剂接触以优先吸附1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)，从而形成经处理的组合物；
其中基于所述1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度，所述经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度降低了超过7％。
2.根据权利要求1所述的方法：
其中所述经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度小于0.1重量％。
3.根据权利要求2所述的方法：
其中所述经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度小于0.05重量％。
4.根据权利要求1所述的方法：
其中所述选择性吸附剂包含碳。
5.根据权利要求1所述的方法：
其中所述选择性吸附剂包含镍或铜。
6.根据权利要求1所述的方法：
还包括用氢气处理所述选择性吸附剂；
其中在接触所述未处理的组合物之前，用氢气处理所述吸附剂。
7.根据权利要求1所述的方法：
其中基于所述未处理的组合物的总重量，在所述未处理的组合物中1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)加上1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的量为至少98重量％。
8.根据权利要求1所述的方法：
其中使所述未处理的组合物与所述吸附剂接触至少30分钟的接触时间。
9.一种组合物，所述组合物通过权利要求1所述的方法形成。
10.一种分离1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的方法，所述方法包括：
提供包含1，1，2-三氯-1，2，2-三氟乙烷(CFC-113)和1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的未处理的组合物；
使所述未处理的组合物与选择性吸附剂接触以优先吸附1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)，从而形成经处理的组合物；
其中在1周的接触时间内，基于所述未处理的组合物中所述1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度，所述经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度降低了超过10％。
11.根据权利要求10所述的方法：
其中所述经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度小于约0.1重量％。
12.根据权利要求11所述的方法：
其中所述经处理的组合物中1，1，1-三氯-2，2，2-三氟乙烷(CFC-113a)的浓度小于约0.05重量％。
13.一种组合物，所述组合物通过权利要求10所述的方法制备。
14.根据权利要求9所述的组合物用于制备CTFE的用途。
15.根据权利要求13所述的组合物用于制备CTFE的用途。
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