CN112782309B - 一种稳定长链不饱和烯醛的方法 - Google Patents

一种稳定长链不饱和烯醛的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及烯醛类昆虫信息素的稳定方法，尤其涉及一种稳定长链不饱和烯醛的方法。加入抗氧化剂、紫外吸收剂UV531以及不同的叔胺类化合物，通过内标法进行气相色谱分析，筛选出稳定效果较优的叔胺类化合物。本发明使用的稳定剂量少，且对长链不饱和烯醛的稳定效果很好；筛选出的叔胺类化合物绿色环保、经济实惠，并且效果明显优于常用喹啉；一方面能够大幅度降低生产成本，另一方面又能极大地降低对长链不饱和烯醛的损耗，延长昆虫信息素的持效期，从而间接地降低人工成本。

Description

一种稳定长链不饱和烯醛的方法
技术领域
本发明涉及烯醛类昆虫信息素的稳定方法，尤其涉及一种稳定长链不饱和烯醛的方法。
背景技术
近年来，为了有效防治害虫的危害，不得不加大传统农药防治力度。但是，农药防治次数的增加，一方面增加了农作物的种植成本，另一方面，致使许多害虫对农药产生抗药性；并且，大量不合理地使用化学农药，会带来严重的农药残留问题；也会对环境造成污染。因此如何有效地控制害虫，仍是一个亟待解决的问题。
研究人员从各个方面深入研究害虫的防治方法，如生物防治、化学防治和遗传防治，其中，利用昆虫性信息素的防治方法深受人们欢迎。使用性信息素防治害虫的几大优点：1)性信息素成分天然存在，一般无毒且不污染环境；2)性信息素防治害虫灵敏度高、专一性强且对天敌无害；3)可很大程度上减少化学农药的使用，从而降低对环境的污染及危害，并且减缓害虫对农药的抗药性上升。
至今，已有多种昆虫的性信息素被鉴定出来，并且已经能够被人工合成和商品化生产。但是，经研究发现，性信息素成分中长链不饱和烯醛类的稳定性较差，它们易被氧化，易于进行聚合反应和自缩合，并且紫外光会促进脂肪族醛类的聚合反应，这在很大程度上会影响昆虫信息素的防治效果。1929年，Penn.A等人在专利U.S.P.1736749提出加入1,2-二氨基乙烷如1,2-二(苯基氨基)乙烷来稳定醛，以防氧化。1974年，日本专利JP49116017提出用N,N-二烷基苯胺来稳定β-甲基硫代丙醛。1945年，Paul.P.T等人在U.S.P.2381771中提出使用喹啉稳定醛。现有的稳定方法涉及的长链不饱和烯醛类化合物比较少，并且对长链不饱和烯醛的稳定效果并不理想，特别是持效期比较短，30天后效果明显下降，但在实际应用中，烯醛类信息素的使用时间需要3个月到6个月，因此，现有保护方法明显不能满足需要。
发明内容
本发明的目的是提供一种叔胺类化合物、以及抗氧化剂BHT、紫外吸收剂UV531组成的组合物，尽可能地稳定长链不饱和烯醛，从而延长相关昆虫性信息素的持效期。
以长链不饱和烯醛为底物，以1,4-二氧六环作为溶剂，分别加入抗氧化剂BHT、紫外吸收剂UV531、叔胺类化合物的混合物，通过内标法进行气相色谱分析，计算出长链不饱和烯醛的降解率，试验结果发现该体系对长链不饱和烯醛的稳定效果较好。
加入的叔胺包括：三乙胺、三丙胺、三丁胺、三乙醇胺、三异丙醇胺、二甲基乙醇胺、三乙烯二胺(DABCO)、N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)、三异丙胺、六甲基磷酰三胺(HMPA)、N,N-二甲基丙烯基脲(DMPU)。
优选为：三异丙胺、2％N,N-二异丙基乙胺或三丁胺。
长链不饱和烯醛包括：顺-11-十六烷烯醛、顺-13-十八烷烯醛、顺-9-十六烷烯醛、反-10-十六烷烯醛、顺-10-十六烷烯醛、反-11-十六烷烯醛、顺-11-十八烷烯醛。与空白对照对比，发现本发明叔胺对不同的长链不饱和烯醛均有稳定效果。
以顺-11-十六烷烯醛为底物，加入不同浓度的同种叔胺，所加叔胺相对于顺-11-十六烷烯醛的质量百分比为0.5％-10％，其中，优选的是2％。
有益效果
本发明以1,4-二氧六环作溶剂，1,4-二氧六环为非质子性溶剂，不易与醛发生反应影响醛的稳定性。并且具有稳定性好、溶解性好和不易挥发等优点。本发明使用较少用量的稳定剂，对长链不饱和烯醛的稳定效果很好；筛选出的叔胺类化合物绿色环保、经济实惠，并且效果明显优于常用的叔胺类化合物--喹啉；一方面能够大幅度降低生产成本，另一方面又能极大地降低对长链不饱和烯醛的损耗，延长昆虫信息素的持效期，从而间接地降低人工成本。
具体实施方式
对比实施例1
空白对照下顺-11-十六烷烯醛的稳定性
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
对比实施例2
10％BHT对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，50mgBHT，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
对比实施例3
2％喹啉对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，喹啉10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
对比实施例4
5％UV531对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，UV531 25mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
对比实施例5
10％BHT+2％喹啉对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，喹啉10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
对比实施例6
10％BHT+5％UV531对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
对比实施例7
2％喹啉+5％UV531对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，UV531 25mg，喹啉10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
对比实施例8
10％BHT+2％喹啉+5％UV531对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，喹啉10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
对比实施例9
10％BHT+5％UV531+2％吡啶对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，吡啶10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
对比实施例10
10％BHT+5％UV531+2％1,3-丙二胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，1,3-丙二胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例1
10％BHT+5％UV531+2％三乙胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三乙胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例2
10％BHT+5％UV531+2％三丙胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丙胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例3
10％BHT+5％UV531+2％三丁胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例4
10％BHT+5％UV531+2％三乙醇胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三乙醇胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例5
10％BHT+5％UV531+2％三异丙醇胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三异丙醇胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例6
10％BHT+5％UV531+2％二甲基乙醇胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，二甲基乙醇胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例7
10％BHT+5％UV531+2％三乙烯二胺(DABCO)对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三乙烯二胺(DABCO)10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例8
10％BHT+5％UV531+2％N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例9
10％BHT+5％UV531+2％三异丙胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三异丙胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例10
10％BHT+5％UV531+2％六甲基磷酰三胺(HMPA)对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，六甲基磷酰三胺(HMPA)10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例11
10％BHT+5％UV531+2％N,N-二甲基丙烯基脲(DMPU)对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，N,N-二甲基丙烯基脲(DMPU)10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例12
空白对照下顺-13-十八烷烯醛的稳定性
称取顺-13-十八烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-13-十八烷烯醛的降解率。
实施例13
10％BHT+5％UV531+5％三丁胺对顺-13-十八烷烯醛稳定性的影响
称取顺-13-十八烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-13-十八烷烯醛的降解率。
实施例14
空白对照下顺-9-十六烷烯醛的稳定性
称取顺-9-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-9-十六烷烯醛的降解率。
实施例15
10％BHT+5％UV531+5％三丁胺对顺-9-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-9-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-9-十六烷烯醛的降解率。
实施例16
空白对照下反-10-十六烷烯醛的稳定性
称取反-10-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测反-10-十六烷烯醛的降解率。
实施例17
10％BHT+5％UV531+5％三丁胺对反-10-十六烷烯醛稳定性的影响
称取反-10-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测反-10-十六烷烯醛的降解率。
实施例18
空白对照下顺-10-十六烷烯醛的稳定性
称取顺-10-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-10-十六烷烯醛的降解率。
实施例19
10％BHT+5％UV531+5％三丁胺对顺-10-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-10-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-10-十六烷烯醛的降解率。
实施例20
空白对照下反-11-十六烷烯醛的稳定性
称取反-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测反-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例21
10％BHT+5％UV531+5％三正丁胺对反-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取反-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测反-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例22
空白对照下顺-11-十八烷烯醛的稳定性
称取顺-11-十八烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十八烷烯醛的降解率。
实施例23
10％BHT+5％UV531+5％三丁胺对顺-11-十八烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十八烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺10mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十八烷烯醛的降解率。
实施例24
10％BHT+5％UV531+0.5％三异丙胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三异丙胺2.5mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例25
10％BHT+5％UV531+1％三异丙胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三异丙胺5mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例26
10％BHT+5％UV531+4％三异丙胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三异丙胺20mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例27
10％BHT+5％UV531+6％三异丙胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三异丙胺30mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例28
10％BHT+5％UV531+8％三异丙胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三异丙胺40mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例29
10％BHT+5％UV531+10％三异丙胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三异丙胺50mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例30
10％BHT+5％UV531+0.5％三丁胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺2.5mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例31
10％BHT+5％UV531+1％三丁胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺5mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例32
10％BHT+5％UV531+4％三丁胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺20mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例33
10％BHT+5％UV531+6％三丁胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺30mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例34
10％BHT+5％UV531+8％三丁胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺40mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
实施例35
10％BHT+5％UV531+10％三丁胺对顺-11-十六烷烯醛稳定性的影响
称取顺-11-十六烷烯醛500mg，BHT50mg，UV531 25mg，三丁胺50mg，1,4-二氧六环5g，充分混合均匀后置于光照充足的环境下，定期用气相色谱检测顺-11-十六烷烯醛的降解率。
表一：对比实施例检测结果
Figure BDA0002868028290000131
通过对比发现90天后，BHT、UV531和喹啉/吡啶/丙二胺三种同时加入时(表一，对比实施例8)，顺-11-十六烷烯醛的降解率最低为44.09％。
表二：不同叔胺类化合物对顺-11-十六烷烯醛的稳定性影响
Figure BDA0002868028290000141
通过表二发现，喹啉对于顺-11-十六烷烯醛的稳定性影响很大，因此在对比实施例8的基础上，使用不同的叔胺类化合物代替喹啉，用相同的方法筛选最优的叔胺类化合物。研究发现90天后，三异丙胺(表二，实施例9)对顺-11-十六烷烯醛的稳定效果最优，降解率为19.78％。
表三：三丁胺对不同长链不饱和烯醛的稳定性影响
Figure BDA0002868028290000142
Figure BDA0002868028290000151
从表三可以看出，叔胺类化合物对不同的长链不饱和烯醛均有稳定效果。
表四：不同浓度的三异丙胺对顺-11-十六烷烯醛的稳定性影响
Figure BDA0002868028290000152
从上表可以看出，在BHT、UV531与三异丙胺都加的情况下，加入2％三异丙胺对顺-11-十六烷烯醛的稳定效果最好，90天的降解率为19.78％。
表五：不同浓度的三丁胺对顺-11-十六烷烯醛的稳定性影响
Figure BDA0002868028290000153
Figure BDA0002868028290000161
从上表可以看出，在BHT、UV531与三丁胺都加的情况下，加入2％三丁胺对顺-11-十六烷烯醛的稳定性效果最好，90天的降解率为25.49％。

Claims (3)

1.一种稳定长链不饱和烯醛的方法，其特征在于，所述方法为：以长链不饱和烯醛为底物，以1,4-二氧六环作为溶剂，分别加入抗氧化剂BHT、紫外吸收剂UV531、以及叔胺类化合物的混合物，通过内标法进行气相色谱分析，计算出长链不饱和烯醛的降解率；
长链不饱和烯醛包括顺-11-十六烷烯醛、顺-13-十八烷烯醛、顺-9-十六烷烯醛、反-10-十六烷烯醛、顺-10-十六烷烯醛、反-11-十六烷烯醛、顺-11-十八烷烯醛；
所述的叔胺类化合物包括:三乙胺、三丙胺、三丁胺、三乙醇胺、三异丙醇胺、二甲基乙醇胺、三乙烯二胺（DABCO）、N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）、三异丙胺、六甲基磷酰三胺（HMPA）、N,N二甲基丙烯基脲（DMPU）。
2.根据权利要求1所述的稳定长链不饱和烯醛的方法，其特征在于，所选的叔胺类化合物为: 三异丙胺、N,N-二异丙基乙胺或三丁胺。
3.根据权利要求1所述的稳定长链不饱和烯醛的方法，其特征在于，所选的叔胺类化合物相对于长链不饱和烯醛的质量百分比为0.5%-10%。
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