CN112778317A - 一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法 - Google Patents

一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物、3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑类化合物和三乙胺溶于溶剂甲苯中，再加入碘化铵和二叔丁基过氧化物，然后于130℃反应制得目标产物[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，产率较高，具有很好的应用前景，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。

Description

一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法。
背景技术
研究表明，[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶是一类特殊的高度氮化的稠杂环化合物，其衍生物具有多种生物活性，例如，磷酸二酯酶2(PDE2a)抑制剂、抗阿尔茨海默病、抗肿瘤、抗疟疾、抗结核的、抗菌、抗癫痫、抗流感病毒和抗菌作用，在生物和医药等领域具有重要的应用价值。而目前相关文献中报道的[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法主要通过3-氨基吡唑与β-二羰基化合物或α,β-不饱和羰基化合物的缩合反应。虽然这些方法已被广泛研究，但通常得到的是区域异构体混合物，从而导致提纯过程繁琐，所需要目标产物产率低，这在很大程度上限制了该类合成方法在实际生产中的应用，如何提高区域选择性合成仍然是一个挑战。因此，研究并开发以廉价的试剂为原料、经由简便的操作步骤来高选择性地合成[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物，不仅具有一定的理论意义，而且具有重要的应用价值。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，该方法从简单的原料出发，通过一锅串联反应一步制得目标产物[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物，合成过程操作方便，反应条件温和，产率较高，具有很好的应用前景。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：将醛类化合物1、3-氨基-1,2,4-三氮唑类化合物2和三乙胺溶于溶剂甲苯中，再加入碘化铵和二叔丁基过氧化物(DTBP)，然后于130℃反应制得目标产物[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：
Figure BDA0002943391720000011
其中R1为苯基、一元取代苯基、2-萘基或噻吩基，该一元取代苯基苯环上的取代基为甲基、甲氧基、氯或溴，R2为氢、乙酯基或氨基。
进一步优选，所述醛类化合物1、3-氨基-1,2,4-三氮唑类化合物2、三乙胺、碘化铵与二叔丁基过氧化物的投料摩尔比为1:1:2:1:3，所述醛类化合物1与溶剂甲苯的投料配比为1mmol:4mL。
进一步优选，所述[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物为下列化合物之一：
Figure BDA0002943391720000021
本发明与现有技术相比具有以下优点：1、本发明合成过程为无过渡金属催化的一锅串联反应，过程简单、高效；2、本发明以三乙胺为原料极大地降低了生产成本；3、本发明反应条件温和，操作简便，产率较高，具有很好的应用前景。因此，本发明为[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
Figure BDA0002943391720000022
在35mL密封管中加入苯甲醛1a(53mg,0.5mmol)、3-氨基-1,2,4-三氮唑2a(42mg,0.5mmol)、三乙胺(101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL)，然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，之后有机相用质量浓度为10％的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝3/1，v/v)得到白色固体产物3a(72.5mg,74％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.88(d,J＝4.4Hz,1H),8.56(s,1H),8.15–8.09(m,2H),7.66–7.58(m,3H),7.25(d,J＝4.4Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)156.2,155.8,154.4,148.3,131.9,129.6,129.2,128.9,109.1；HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C11H9N4:197.0822；found:197.0821。
实施例2
Figure BDA0002943391720000031
在35mL密封管中加入1b(70.3mg,0.5mmol)、3-氨基-1,2,4-三氮唑2a(42mg,0.5mmol)、三乙胺(101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL)，然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，之后有机相用质量浓度为10％的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝3/1，v/v)得到白色固体产物3b(81.7mg,71％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.89(d,J＝4.8Hz,1H),8.57(s,1H),8.14–8.08(m,2H),7.63–7.57(m,2H),7.24(d,J＝4.4Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)156.3,155.9,154.4,147.1,138.4,130.6,129.3,127.9,108.9；HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C11H8ClN4:231.0432；found:231.0430。
实施例3
Figure BDA0002943391720000032
在35mL密封管中加入1c(92.5mg,0.5mmol)、3-氨基-1,2,4-三氮唑2a(42mg,0.5mmol)、三乙胺(101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL)，然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，之后有机相用质量浓度为10％的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝3/1，v/v)得到黄色固体产物3c(103.1mg,75％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.89(d,J＝4.8Hz,1H),8.57(s,1H),8.06–7.99(m,2H),7.79–7.74(m,2H),7.24(d,J＝4.4Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)156.3,156.0,154.4,147.2,132.3,130.8,128.4,126.8,108.9；HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C11H8BrN4:274.9927；found:274.9927。
实施例4
Figure BDA0002943391720000041
在35mL密封管中加入1d(78mg,0.5mmol)、3-氨基-1,2,4-三氮唑2a(42mg,0.5mmol)、三乙胺(101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL)，然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，之后有机相用质量浓度为10％的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝3/1，v/v)得到红色固体产物3d(103.3mg,84％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.88(d,J＝4.4Hz,1H),8.72(s,1H),8.59(s,1H),8.07(dd,J＝8.8,1.6Hz,1H),8.04–7.97(m,2H),7.92(d,J＝8.0Hz,1H),7.65–7.56(m,2H),7.33(d,J＝4.8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)156.2,155.8,154.3,148.1,134.5,132.6,130.4,129.0,128.6,128.3,127.7,127.1,126.6,124.9,109.2；HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C15H11N4:247.0978；found:247.0979。
实施例5
Figure BDA0002943391720000042
在35mL密封管中加入1e(56mg,0.5mmol)、3-氨基-1,2,4-三氮唑2a(42mg,0.5mmol)、三乙胺(101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL)，然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，之后有机相用质量浓度为10％的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝3/1，v/v)得到白色固体产物3e(79.8mg,79％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.82(d,J＝4.8Hz,1H),8.64(s,1H),8.50–8.44(m,1H),7.82(d,J＝5.2Hz,1H),7.47(d,J＝4.8Hz,1H),7.36–7.32(m,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)156.1,155.7,153.7,141.8,133.6,133.0,130.6,128.5,105.7；HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C9H7N4S:203.0386；found:203.0381。
实施例6
Figure BDA0002943391720000051
在35mL密封管中加入苯甲醛1a(53mg,0.5mmol)、3-氨基-1,2,4-三氮唑-5-甲酸乙酯2b(78mg,0.5mmol)、三乙胺(101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL)，然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，之后有机相用质量浓度为10％的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝2/1，v/v)得到白色固体产物3f(104.5mg,78％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.98(d,J＝4.8Hz,1H),8.16–8.12(m,2H),7.65–7.59(m,3H),7.37(d,J＝4.8Hz,1H),4.56(q,J＝7.2Hz,2H),1.48(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)160.2,157.4,156.4,155.8,148.9,132.2,129.4,129.1,128.9,110.4,62.5,14.2；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+calcd for C14H12N4NaO2:291.0852；found:291.0856。
实施例7
Figure BDA0002943391720000052
在35mL密封管中加入1f(60mg,0.5mmol)、2b(78mg,0.5mmol)、三乙胺(101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL)，然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，之后有机相用质量浓度为10％的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝2/1，v/v)得到白色固体产物3f(98.7mg,70％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.95(d,J＝4.8Hz,1H),8.07(d,J＝8.0Hz,2H),7.42(d,J＝8.0Hz,2H),7.33(d,J＝4.8Hz,1H),4.56(q,J＝7.2Hz,2H),2.49(s,3H),1.49(t,J＝7.0Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)160.3,157.4,156.5,155.7,149.0,143.2,129.8,129.4,126.1,109.9,62.5,21.6,14.2；HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C15H15N4O2:283.1190；found:283.1188。
实施例8
Figure BDA0002943391720000061
在35mL密封管中加入1g(68mg,0.5mmol)、2b(78mg,0.5mmol)、三乙胺(101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL)，然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，之后有机相用质量浓度为10％的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝2/1，v/v)得到黄色固体产物3h(110.3mg,74％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.92(d,J＝4.4Hz,1H),8.24–8.18(m,2H),7.32(d,J＝4.4Hz,1H),7.13–7.10(m,2H),4.57(q,J＝7.2Hz,2H),3.93(s,3H),1.49(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm)162.8,160.3,157.2,156.6,155.6,148.5,131.3,121.0,114.5,109.3,62.5,55.6,14.2；HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C15H15N4O3:299.1139；found:299.1139。
实施例9
Figure BDA0002943391720000062
在35mL密封管中加入苯甲醛1a(53mg,0.5mmol)、3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑2c(49.5mg,0.5mmol)、三乙胺(101mg,1mmol)、碘化铵(72.5mg,0.5mmol)、二叔丁基过氧化物(219mg,1.5mmol)和甲苯(2mL)，然后置于130℃油浴中搅拌反应10h。加入50mL水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，之后有机相用质量浓度为10％的Na2S2O3溶液和饱和食盐水依次洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝2/1，v/v)得到黄色固体产物3f(84.4mg,80％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.53(d,J＝4.8Hz,1H),8.19–8.10(m,2H),7.63–7.54(m,3H),7.24(d,J＝4.8Hz,1H),6.49(s,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ(ppm)167.3,156.1,151.6,144.5,131.2,130.3,129.2,128.5,107.2；HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C11H10N5:212.0931；found:212.0934。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，凡是采用本发明方法或进行常规的等同替换、修饰等均属于本发明保护范围。

Claims (3)

1.一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：将醛类化合物1、3-氨基-1,2,4-三氮唑类化合物2和三乙胺溶于溶剂甲苯中，再加入碘化铵和二叔丁基过氧化物，然后于130℃反应制得目标产物[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：
Figure FDA0002943391710000011
其中R1为苯基、一元取代苯基、2-萘基或噻吩基，该一元取代苯基苯环上的取代基为甲基、甲氧基、氯或溴，R2为氢、乙酯基或氨基。
2.根据权利要求1所述的[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，其特征在于：所述醛类化合物1、3-氨基-1,2,4-三氮唑类化合物2、三乙胺、碘化铵与二叔丁基过氧化物的投料摩尔比为1:1:2:1:3，所述醛类化合物1与溶剂甲苯的投料配比为1mmol:4mL。
3.根据权利要求1所述的[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，其特征在于：所述[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物为下列化合物之一：
Figure FDA0002943391710000012
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WO2022174540A1 (zh) * 2021-02-18 2022-08-25 新乡医学院 一种扎来普隆的制备方法

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