CN112759615A - 有机电致发光装置和用于其的有机金属化合物 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及有机电致发光装置和用于其的有机金属化合物，该有机电致发光装置在发射层中包括由下面式1或式2表示的有机金属化合物，以实现有机电致发光装置的长使用寿命。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月21日提交的韩国专利申请第10-2019-0130478号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面在本文中涉及有机电致发光装置和在其中使用的有机金属化合物。
背景技术
作为图像显示器的有机电致发光显示器的开发正在积极地进行。有机电致发光显示器为自发光显示器，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，因此从发光材料(其为发射层中含有的有机化合物)发射光。
例如，有机电致发光装置(其包括第一电极、在第一电极上的空穴传输层、在空穴传输层上的发射层、在发射层上的电子传输层和在电子传输层上的第二电极)被称为有机电致发光显示装置。从第一电极注入空穴，并且所注入的空穴通过空穴传输层移动，并且注入到发射层中。同时，从第二电极注入电子，并且所注入的电子通过电子传输层移动并且注入到发射层中。注入到发射层中的空穴和电子复合以在发射层中形成激子。有机电致发光显示装置用当激子返回至基态时产生的光来发射光。
在将有机电致发光装置应用于显示器时，需要(或期望)有机电致发光装置的长寿命(寿命期限)，并且不断需要用于能够稳定(或适当)地取得这些特性的有机电致发光装置的材料的开发。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面在本文中涉及有机电致发光装置和在其中使用的有机金属化合物。
本公开的实施方式提供了有机电致发光装置，该有机电致发光装置包括：第一电极、在第一电极上的空穴传输区、在空穴传输区上的发射层、在发射层上的电子传输区和在电子传输区上的第二电极。发射层包括含有金属原子和与金属原子连接的配体的有机金属化合物。配体包括至少一个直接连接至金属原子的取代或未取代的硼吖嗪基。配体可包括选自取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基中的至少一个。
金属原子可为铂(Pt)原子、铱(Ir)原子、钯(Pd)原子或锇(Os)原子。
金属原子可为铂原子，并且配体可为四齿配体。金属原子可为铱原子，并且配体可包括两个三齿配体或一个六齿配体。
芳基可为取代或未取代的苯衍生物，并且杂芳基可为取代或未取代的芳族碳烯衍生物。
发射层可经磷光发光而发射具有约420nm至约470nm的中心波长的光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括有机金属化合物。
有机金属化合物的T1能级和3MC能级之间的差(△(T1-3MC))可为约0.3eV或更大。
有机金属化合物可由下面式1或式2表示：
式1
式2
在式1和式2中，X1至X4和X11至X16可各自独立地为碳原子或氮原子。A1至A4和B1至B6可各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。选自A1至A4中的至少一个和选自B1至B6中的至少一个可为取代或未取代的硼吖嗪基。R1至R4和R11至R16可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R1至R4和R11至R16中的任何可与相邻基团组合以形成环。a1至a4和a11至a16可各自独立地为选自0至3的整数。L1至L3和L11至L16可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基。其中在*-O-*和*-S-*中，——*指示连接至相邻原子的位点。b1至b3和b11至b16可各自独立地为0或1，其中当b1为0时，A1不连接至A2；当b2为0时，A2不连接至A3；当b3为0时，A3不连接至A4；当b11为0时，B1不连接至B2；当b12为0时，B2不连接至B3；当b13为0时，B3不连接至B4；当b14为0时，B4不连接至B5；当b15为0时，B5不连接至B6；当b16为0时，B6不连接至B1。在上面式2中，B1、B3和B6可任选地连接至由下面式2A表示的连接体：
式2A
在上面式2A中，L31可为氮原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的三价烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的三价芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的三价杂芳基。c可为0或1。
A1至A4和B1至B6可各自独立地为选自LG1至LG3中的任一个。
在LG1至LG3中，X21和X22可各自独立地为CR24或氮原子。Y1可为CR25或C-*。Y2可为NR26或N-*。Y3可为B或B-*。R21至R29可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R21至R29中的任何可与相邻基团组合以形成环。
上面式1可由下面式1-1表示：
式1-1
在上面式1-1中，A21和A31可各自独立地为LG1或LG3，并且选自A21和A31中的至少一个可为LG3。R31至R36可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R31至R36中的任何可与相邻基团组合以形成环。
上面式2可由下面式2-1或式2-2表示：
式2-1
式2-2
在上面式2-1和式2-2中，B41、B51和B61可各自独立地为LG1、LG2或LG3，并且选自B41、B51和B61中的至少一个可为LG3。
R41至R45可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R41至R45中的任何可与相邻基团组合以形成环。
R51至R62可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R51至R62中的任何可与相邻基团组合以形成环。
L31可与上面式2A中限定的相同，并且X21和X22可与LG2中限定的相同。
发射层可包括选自由下面化合物组1表示的化合物中的至少一种：
化合物组1
本公开的实施方式可提供由上述式1或式2表示的有机金属化合物。
附图说明
包括所附附图以提供本公开的进一步理解，并且所附附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出本公开的示例实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图2为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；并且
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图。
具体实施方式
本公开可以修改为许多可替代的形式，并且因此具体的实施方式将在附图中例示并且更详细地描述。然而，应理解，其不旨在将本公开限制为所公开的特定形式，而是旨在覆盖落入本公开的精神和技术范围内的所有修改、等效物和替代物。
当解释附图中的每一个时，相同的附图标记用于指示类似的元件。在所附附图中，为了本公开的清楚起见，夸大地示出每个结构的尺寸。尽管比如“第一”和“第二”的术语在本文中用于描述各种组件，但这些组件不应受这些术语的限制。术语仅用于区分一个组件与另一个组件。例如，在不背离本公开的范围的情况下，第一组件可称为第二组件，并且类似地，第二组件可称为第一组件。单数形式的表述可包括复数形式，除非按照上下文明确指示特定的情况。
在本申请中，将理解，“包括”、“包含”和/或“具有”的含义指定存在说明书中公开的特征、固定数量、步骤、工艺、元件、组件或其组合，但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、固定数量、步骤、工艺、元件、组件或其组合的可能性。
在本申请中，当层、膜、区或板被称为在另一层、膜、区或板“上”、“上面”或“的上部分中”时，它可直接在层、膜、区或板上(它们之间没有任何介于中间的元件)，或也可存在介于中间的层、膜、区或板。类似地，当层、膜、区或板被称为在另一层、膜、区或板“下方”或“的下部分中”时，它可直接在层、膜、区或板下方，或也可存在介于中间的层、膜、区或板。另外，将理解，当层、膜、区或板被称为在另一层、膜、区或板“上”时，它不仅可在层、膜、区或板上，还可在层、膜、区或板下方。
在描述中，术语“取代或未取代的”可指未取代的或被由选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代的基团：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。另外，上面取代基中的每一个本身可为取代或未取代的。例如，联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在描述中，表述“与相邻基团组合以形成环”可意指与相邻基团结合以形成取代或未取代的烃环，或取代或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可各自独立地为单环或多环。另外，通过与相邻基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”可指一对取代基，其中第一取代基连接至原子，该原子直接连接至被第二取代基取代的另一个原子；连接至相同原子的一对取代基；或一对取代基，其中第一取代基在空间上位于距第二取代基最近的位置处。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”，并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。
在描述中，卤素原子的实例可包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在描述中，烷基可为直链、支链或环状烷基。烷基中碳的数量为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在描述中，烃环基指衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基。烃环基可为具有5至20的用于形成环的碳数量的饱和烃环基。
在描述中，芳基指衍生自芳族烃环的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数量可为6至30、6至20或6至15。芳基的实例可包括但不限于苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等。
在描述中，杂环基可包括选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。在其中杂环基包括两个或更多个杂原子的情况下，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基，并且包括脂族杂环基和杂芳基。杂环基的用于形成环的碳的数量可为2至30、2至20或2至10。
在描述中，脂族杂环基可包括选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。脂族杂环基的用于形成环的碳的数量可为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的实例可包括但不限于，环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、硫化环戊烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等。
在描述中，杂芳基的用于形成环的碳的数量可为2至30、2至20或2至10。杂芳基的实例可包括但不限于，噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在描述中，上面关于烷基的描述可应用于二价烷基，不同的是二价烷基为二价基团。上面关于芳基的描述可应用于亚芳基，不同的是亚芳基为二价基团。上面关于杂芳基的描述可应用于亚杂芳基，不同的是亚杂芳基为二价基团。
在描述中，上面关于烷基的描述可应用于三价烷基，不同的是三价烷基为三价基团。上面关于芳基的描述可应用于三价芳基，不同的是三价芳基为三价基团。上面关于杂芳基的描述可应用于三价杂芳基，不同的是三价杂芳基为三价基团。
在描述中，烯基可为直链或支链的烯基。烯基的碳的数量可为2至30、2至20或2至10，但不限于此。烯基的实例包括但不限于乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
在描述中，胺基的碳数量可为1至30，但是不特别限于此。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的实例可包括但不限于甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯基胺基等。
在描述中，直接连接可意指单键。
在描述中，“用于形成环的原子”可指成环原子。
图1至图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图。参考图1至图4，在根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2面向彼此放置，并且发射层EML可提供在第一电极EL1和第二电极EL2之间。
此外，除了发射层EML之外，实施方式的有机电致发光装置10可在第一电极EL1和第二电极EL2之间进一步包括多个功能层。多个功能层可包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如，根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10可包括顺序层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光装置10可包括在第二电极EL2上的封盖层CPL。
实施方式的有机电致发光装置10可在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发射层EML中包括下面更详细描述的根据实施方式的有机金属化合物。然而，实施方式不限于此，并且有机电致发光装置10可在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层中的空穴传输区HTR或电子传输区ETR中包括有机金属化合物，或可在第二电极EL2上的封盖层CPL中以及在发射层EML中包括有机金属化合物。
同时，当与图1比较时，图2显示实施方式的有机电致发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1比较时，图3显示实施方式的有机电致发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图2比较时，图4显示在第二电极EL2上包括封盖层CPL的实施方式的有机电致发光装置10的截面图。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属合金或任何适当的导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极。在一些实施方式中，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时，第一电极EL1可包括透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti或其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方式中，第一电极EL1可具有多层结构，该多层结构包括反射层或透反射层以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)形成的透明导电层。例如，第一电极EL1可具有，但不限于，ITO/Ag/ITO的三层结构。第一电极EL1可具有约
至约
例如，约
至约
的厚度。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区HTR可具有：具有由单种材料形成的单个层的单层结构、具有由彼此不同的材料形成的单个层的单层结构，或具有由彼此不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或由空穴注入材料或空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR具有由彼此不同的材料形成的单层结构，或从第一电极EL1起顺序层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL的结构、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层的结构、空穴注入层HIL/空穴缓冲层的结构、空穴传输层HTL/空穴缓冲层的结构或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但是实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可通过使用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
空穴注入层HIL可包括，例如，酞菁化合物(比如铜酞菁)；N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-l-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可进一步包括，例如，咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、氟衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(比如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA))、N,N’-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR可具有约
至约
例如，约
至约
的厚度。空穴注入层HIL可具有例如约
至约
的厚度，空穴传输层HTL可具有约
至约
的厚度。例如，电子阻挡层EBL可具有约
至约
的厚度。当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度各自独立地满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可实现令人满意的(或适当的)空穴传输特性。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料，以改善导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散到空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，但不限于此。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(比如钨氧化物和/或钼氧化物)。
除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离，以增加发光效率。空穴传输层中可包括的材料可用作用于空穴缓冲层的材料。电子阻挡层EBL为起到阻挡或减少从电子传输区ETR到空穴传输区HTR的电子注入的作用的层。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有例如约
至约
或约
至约
的厚度。发射层EML可具有：具有由单种材料形成的单个层的单层结构、具有由彼此不同的材料形成的单个层的单层结构，或具有由彼此不同的材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可包括实施方式的有机金属化合物。
实施方式的有机金属化合物可含有金属原子和与金属原子连接的配体。
配体可包括芳基和/或杂芳基，以及至少一个直接连接至金属原子的硼吖嗪基。芳基可为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基。杂芳基可为取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。硼吖嗪基可为取代或未取代的。例如，芳基可为取代或未取代的苯衍生物。杂芳基可为取代或未取代的芳族碳烯衍生物。碳烯衍生物可为例如，咪唑-2-亚基衍生物，或1,2,4-三唑-3-亚基衍生物。
金属原子可为铂(Pt)原子、铱(Ir)原子、钯(Pd)原子或锇(Os)原子。例如，金属原子可为铂原子或铱原子。铂原子的氧化数可为+2(例如，Pt(II))，铱原子的氧化数可为+3(例如，Ir(III))。
配体可为三齿配体、四齿配体或六齿配体。
例如，金属原子可为铂原子，并且配体可为四齿配体。在一些实施方式中，金属原子可为铱原子，并且配体可为双-三齿配体(例如，两个三齿配体)或一个六齿配体。
实施方式的有机金属化合物的T1能级和3MC能级之间的差[△(T1-3MC)]可为0.3eV或更大。
实施方式的有机金属化合物可由式1或式2表示：
式1
式2
在式1和式2中，X1至X4和X11至X16可各自独立地为碳原子或氮原子。
A1至A4和B1至B6可各自独立地为芳基或杂芳基。芳基可为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基。杂芳基可为取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。
选自A1至A4中的至少一个可为取代或未取代的硼吖嗪基。选自B1至B6中的至少一个可为取代或未取代的硼吖嗪基。
R1至R4和R11至R16可各自独立地为氢原子、氘原子、烷基、芳基或杂芳基，并且R1至R4和R11至R16中的任何可与相邻基团组合以形成环。烷基可为取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基。芳基可为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基。杂芳基可为取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。例如，R1至R4和R11至R16可各自独立地为氢原子、甲基，并且R1至R4和R11至R16中的任何可与相邻基团组合以形成芳基或杂芳基。
a1至a4可各自独立地为选自0至3的整数。a11至a16可各自独立地为选自0至3的整数。
当a1为0时，这可意指A1被氢取代。当a1为2或更大的整数时，多个R1可彼此相同或不同。多个R1可组合以形成环。例如，多个R1可组合以形成苯环或含氮的芳族杂环。含氮的芳族杂环可为吡啶环或吡嗪环。与针对a1提供的描述相同的描述可应用于a2至a3和a11至a16，并且因此将不提供冗余描述。
L1至L3和L11至L16可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、二价烷基、亚芳基或亚杂芳基。二价烷基可为取代或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基。亚芳基可为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基。亚杂芳基可为取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基。例如，L1至L3和L11至L16中的每一个可为直接连接。在一些实施方式中，L1和L3可为直接连接，并且L2可为*-O-*。
b1至b4可各自独立地为0或1。b11至b16可各自独立地为0或1。例如，b1至b4中的每一个可为1。在b11至b16中，b13和b16可为0，并且其余的可为1。在b11至b16中，b11、b13和b16可为1，并且其余的可为0。
在式2中，B1、B3和B6可任选地连接至由式2A表示的连接体。例如，B1、B3和B6可连接或不连接至由式2A表示的连接体：
式2A
在式2和式2A中，——*意指其中B1、B3、B6和L31彼此结合的位点。
在上面式2A中，L31可为氮原子、三价烷基、三价芳基或三价杂芳基。例如，三价烷基可为取代或未取代的具有1至20个碳原子的三价烷基。三价芳基可为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的三价芳基。三价杂芳基可为取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的三价杂芳基。
c可为0或1。当c为1时，B1、B3和B6与由式2A表示的连接体连接。当c为0时，B1、B3和B6不与由式2A表示的连接体连接。当c为0时，——*可与R11至R16中限定的那些相同。
L31可由式2A-1、式2A-2或式2A-3表示。
在式2A-1、式2A-2和式2A-3中，——*可与式2A中限定的相同。
同时，A1至A4和B1至B6可各自独立地为选自LG12至LG3中的任一个。
在LG1至LG3中，X21和X22可各自独立地为CR24或氮原子。例如，X21和X22可均为氮原子。在一些实施方式中，选自X21和X22中的任一个可为CR24，并且另一个可为氮原子。
Y1可为CR25或C-*，Y2可为NR26或N-*，并且Y3可为B或B-*。
R21至R29可各自独立地为氢原子、氘原子、烷基、芳基或杂芳基，或可与相邻基团组合以形成环。烷基可为取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基。芳基可为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基。杂芳基可为取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基。例如，R21至R23可为氢原子，并且R27至R29可为氢原子。当X21和X22均为CR24时，多个R24可组合以形成环。
在LG1至LG3中，
可意指连接至金属原子的位点。——*可意指连接至L1至L3、L11至L16和L31的位点。当L1至L3和L11至L16为直接连接时，这可意指连接至相邻配体的位点。例如，在LG1和LG3中，——*可意指连接至L1至L3和L11至L16的位点，并且在LG2中，——*可意指连接至L1至L3、L11至L16和L31的位点。
LG2可由LG2-1至LG2-3表示。
在LG2-1至LG2-3中，Y21至Y23可各自独立地为NR26或N-*。R26可与LG2中限定的相同。
式1可由式1-A表示：
式1-A
在式1-A中，A11至A41中的每一个可限定为与A1至A4中提供的描述相同。
例如，A11至A41可各自独立地为选自LG1至LG3中的任一个，并且选自A11至A41中的任一个可为LG3。
例如，A11和A41可为LG2。A21和A31可各自独立地为LG1或LG3。选自A21和A31中的至少一个可为LG3。例如，A21和A31可均为LG3。
式1-A可由式1-1表示：
式1-1
在式1-1中，A21和A31可与式1-A中限定的那些相同。R31至R36可限定为与上述R24相同。
式2可由式2-A表示：
式2-A
式2-A为其中在式2中指定B1至B6、L11至L16和b11至b16的式。式2-A为其中在式2A中c指定为0的式。
在式2-A中，B11至B61可各自独立地为选自LG1至LG3中的任一个，并且选自B11至B61中的至少一个可为LG3。
例如，B11和B31可为LG2，并且B21可为LG1。B41、B51和B61可各自独立地为LG1、LG2或LG3，并且选自B41、B51和B61中的至少一个可为LG3。例如，B41和B61可为LG3，并且B51可为LG3。
式2-A可由式2-1表示：
式2-1
在式2-1中，B41、B51和B61可与式2-A中限定的那些相同。R41至R45可限定为与上述R21至R24相同。X21和X22可与LG2中限定的那些相同。
式2可由式2-B表示：
式2-B
式2-B为其中在式2中指定B1至B6、L11至L16和b11至b16的式。式2-B为其中在式2A中c指定为1的式。
在式2-B中，B111至B611可各自独立地为选自LG1至LG3中的任一个，并且选自B111至B611中的至少一个可为LG3。L31可与式2A中限定的相同。
例如，B111、B311和B611可为LG2，并且B211、B422和B511可为LG3。
式2-B可由式2-2表示：
式2-2
R51至R62可限定为与上述R24至R27相同。
L31可与式2A中限定的相同。X21和X22可与LG2中限定的相同。
有机金属化合物可为选自由下面化合物组1表示的化合物中的任一个：化合物组1
在描述中，Ph可意指苯基。
在未引入吸电子基团(EWG)的情况下，有机金属化合物不太可能发射具有短波长的光。例如，当吸电子基团未引入到包括铱络合物的有机金属化合物时，有机金属化合物可发射具有在绿色区或天蓝色区中的中心波长的光，并且不太可能发射深蓝色光。当将吸电子基团(卤素原子、氰基等)引入到有机金属化合物以便使发光波长更短时，有机金属化合物中的电子被局域化，并且因此有机金属化合物的使用寿命劣化。
同时，当有机金属化合物具有浅的最高占据分子轨道(HOMO)能级时，有机金属化合物的使用寿命由于三重态-极化子猝灭(TPQ)而劣化。
此外，当有机金属化合物(在有机金属化合物中，3MLCT的能级和T1能级具有基本上相同的值，并且因此术语“3MLCT”和“T1”可在描述中互换使用)的3MC态(三重态金属中心态)的能级与3MLCT态(三重态金属到配体的电荷转移态)的能级之间的差值小时，有机金属化合物的配体和金属原子之间的连接可断开，并且因此发光材料可容易劣化。
然而，实施方式的有机金属化合物具有包括至少一个直接连接至金属原子的硼吖嗪基的配体。因此，实施方式的有机金属化合物可在未引入吸电子基团的情况下具有深的T1能级(最低三重态能级)，从而发射具有短波长的深蓝色光。此外，因为实施方式的有机金属化合物具有深的HOMO能级，所以可改善由于TPQ劣化的使用寿命以实现长使用寿命。
此外，因为T1能级和3MC能级之间的差[△(T1-3MC)]为0.3eV或更大，或0.6eV或更大，所以有机金属化合物的配体和金属原子之间的连接不容易断开，并且因此可改善装置的使用寿命。
在图1至图4中示出的实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可包括主体和掺杂剂，并且掺杂剂可包括实施方式的有机金属化合物。
包括实施方式的有机金属化合物的发射层EML可发射具有与深蓝色或近紫外线相邻的区处的中心波长的蓝色光。例如，发射层EML可发射具有420nm至470nm的中心波长的光。发射层EML可通过磷光发光而发射具有420nm至470nm的中心波长的光。
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可进一步包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、脱氢苯并蒽衍生物和/或三亚苯衍生物。例如，发射层EML可包括蒽衍生物和/或芘衍生物。
发射层EML可包括任何适当的主体材料。例如，发射层EML可包括选自下述中的至少一种作为主体材料：双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)。然而，实施方式不限于此，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等可用作主体材料。
在实施方式中，发射层EML可包括下述作为掺杂剂材料：苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在图1至图4中显示的实施方式的有机电致发光装置10中，电子传输区ETR在发射层EML上。电子传输区ETR可包括，但不限于，空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。
电子传输区ETR可具有：具有由单种材料形成的单个层的单层结构、具有由彼此不同的材料形成的单个层的单层结构，或具有由彼此不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或由电子注入材料和/或电子传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可具有由彼此不同的材料形成的单层结构，或从发射层EML起顺序层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构、空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但是实施方式不限于此。电子传输区ETR可具有，例如，约
至约
的厚度。
电子传输区ETR可通过使用一种或多种适当的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而，实施方式不限于此，并且电子传输区ETR可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其混合物。电子传输层ETL的厚度可为约
至约
例如，约
至约
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可实现令人满意的(或适当的)电子传输特性。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子注入层EIL可使用金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl和/或RbI)、镧系金属(比如Yb)、金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)、8-羟基喹啉锂(LiQ)等形成，但是实施方式不限于此。电子注入层EIL也可由电子注入材料和有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可为具有约4eV或更大的能带隙的材料。例如，有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL可具有约
至约
例如，约
至约
的厚度。当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可实现令人满意的(或适当的)电子注入特性。
如上所述，电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可包括，例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但不限于此。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极和/或阴极。第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可由透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti或其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方式中，第二电极EL2可具有多层结构，该多层结构包括反射层或透反射层以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)形成的透明导电层。
在一些实施方式中，第二电极EL2可连接至辅助电极。当第二电极EL2连接至辅助电极时，第二电极EL2的电阻可减小。
在一些实施方式中，在实施方式的有机电致发光装置10的第二电极EL2上可进一步提供封盖层CPL。封盖层CPL可包括，例如，2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)等。
实施方式的上述有机金属化合物可作为用于有机电致发光装置10的材料包括在功能层以及发射层EML中。本公开的实施方式的有机电致发光装置10还可在第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中，和/或在第二电极EL2上的封盖层CPL中包括上述有机金属化合物。
在有机电致发光装置10中，当电压分别施加至第一电极EL1和第二电极EL2时，从第一电极EL1注入的空穴通过空穴传输区HTR移动至发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子通过电子传输区ETR移动至发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子并且当激子从激发态返回至基态时发射光。
下文，将参考实施例和比较例，更详细描述根据本公开的实施方式的有机金属化合物。然而，下面显示的实施例仅是为了理解本公开提供的说明，并且本公开的范围不限于此。
1.有机金属化合物的合成
根据本公开的实施方式的有机金属化合物可例如如下合成。然而，根据本公开的实施方式的有机金属化合物的合成方法不限于此。
1-1.化合物1的合成
根据本公开的实施方式的有机金属化合物1可通过例如下面的反应式1-A至反应式1-C合成：
[反应式1-A]
[反应式1-B]
[反应式1-C]
(中间体化合物A1的合成)
将咪唑(1.2eq)、3-氟苯甲醚(1.0eq)、KOH(2mmol)和Cu2O/ZnO纳米薄片催化剂(0.01g)添加至DMSO溶液，并且在100℃下搅拌3小时直到反应物完全消耗。在将HBr添加至反应混合物之后，反应，然后冷却至室温。并且使用乙酸乙酯和水将反应混合物萃取三次以从混合物层分离并获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体化合物A1(产率75％)。
(中间体化合物A2的合成)
将咪唑(1.2eq)、1-溴-3-氟硼吖嗪(1.0eq)，KOH(2mmol)和Cu2O/ZnO纳米薄片催化剂(0.01g)添加至DMSO溶液，并且在100℃下搅拌3小时直到反应物完全消耗。将反应混合物冷却至室温，然后使用乙酸乙酯和水萃取三次以从混合物层分离并获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体化合物A2(产率61％)。
(化合物1的合成)
将中间体化合物A1(1.2eq)、中间体化合物A2(1.0eq)、CuI(0.02eq)、K2CO3(2.0eq)和L-脯氨酸(0.04eq)溶解于DMSO(0.1M)，然后在160℃下搅拌48小时。将反应混合物冷却至室温，然后使用CH2Cl2和水萃取三次以获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体B(产率32％)。除了中间体B之外，还将CH3I(1.5eq)和CuOAc(0.1eq)溶解于甲苯(0.1M)，然后在110℃下搅拌12小时。将获得的中间体化合物溶解在四氢呋喃(0.1M)中，然后在100℃下与NH4 +PF6(2eq)一起搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温，然后去除溶剂，并且将反应混合物过滤并用二乙醚洗涤以获得中间体配体化合物(产率60％)。将所获得的中间体配体化合物(1.0eq)、二氯(1,5-环辛二烯基)铂(II)(1.05eq)和乙酸钠(3.0eq)溶解于四氢呋喃(0.1M)，然后在氮气氛下在120℃下搅拌72小时。将所得产物冷却至室温，然后在减压下去除溶剂。将浓缩的所得产物溶解于二氯甲烷，并且通过过滤来过滤剩余的沉淀。使用硅胶柱色谱纯化滤液以获得化合物1(产率20％)。
1-2.化合物2的合成
根据本公开的实施方式的有机金属化合物2可通过例如下面的反应式2-A和2-B合成：
[反应式2-A]
[反应式2-B]
(中间体化合物A3的合成)
将咪唑(1.2eq)、3-氟-1-羟基硼吖嗪(1.0eq)、KOH(2mmol)和Cu2O/ZnO纳米薄片催化剂(0.01g)添加至DMSO溶液，并且在100℃下搅拌3小时直到反应物完全消耗。将反应混合物冷却至室温，然后使用乙酸乙酯和水萃取三次以从混合物层分离并获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体化合物A3(产率54％)。
(化合物2的合成)
将中间体化合物A2(1.0eq)、中间体化合物A3(1.2eq)、CuI(0.02eq)、K2CO3(2.0eq)和L-脯氨酸(0.04eq)溶解于DMSO(0.1M)，然后在160℃下搅拌48小时。将反应混合物冷却至室温，然后使用CH2Cl2和水萃取三次以获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体C(产率32％)。除了中间体C之外，还将CH3I(1.5eq)和CuOAc(0.1eq)溶解于甲苯(0.1M)，然后在110℃下搅拌12小时。将获得的中间体化合物溶解在四氢呋喃(0.1M)中，然后在100℃下与NH4 +PF6(2eq)一起搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温，然后去除溶剂，并且将反应混合物过滤并用二乙醚洗涤以获得中间体配体化合物(产率60％)。将所获得的中间体配体化合物(1.0eq)、二氯(1,5-环辛二烯基)铂(II)(1.05eq)和乙酸钠(3.0eq)溶解于四氢呋喃(0.1M)，然后在氮气氛下在120℃下搅拌72小时。将所得产物冷却至室温，然后在减压下去除溶剂。将浓缩的所得产物溶解于二氯甲烷，并且通过过滤来过滤剩余的沉淀。使用硅胶柱色谱纯化滤液以获得化合物2(产率12％)。
1-3.化合物9的合成
根据本公开的实施方式的有机金属化合物9可通过例如下面的反应式3-A至反应式3-C合成：
[反应式3-A]
[反应式3-B]
[反应式3-C]
(中间体化合物A4的合成)
将1,3-二溴苯(1.0eq)、3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(3.0eq)、CuPF6(0.02eq)、K2CO3(3.0eq)和L-脯氨酸(0.04eq)溶解于二甲基磺酸酯(0.1M)，然后在160℃下搅拌48小时。除了反应混合物之外，还将CH3I(1.5eq)和CuOAc(0.1eq)溶解于甲苯(0.1M)，然后在110℃下搅拌12小时。将获得的中间体化合物溶解在四氢呋喃(0.1M)中，然后在100℃下与NH4 +PF6(2eq)一起搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温，然后使用乙酸乙酯和水萃取三次以获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体化合物A4(产率43％)。
(中间体化合物A5的合成)
将咪唑(1.0eq)、碘硼吖嗪(2.0eq)，KOH(2mmol)，和Cu2O/ZnO纳米薄片催化剂(0.01g)添加至DMSO溶液，并且在100℃下搅拌3小时直到反应物完全消耗。将反应混合物冷却至室温，然后使用乙酸乙酯和水萃取三次以从混合物层分离并获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体化合物A5(产率71％)。
(化合物9的合成)
将中间体化合物A4(1.0eq)、中间体化合物A5(1.0eq)、氯化铱水合物(1.1eq)和KOAc(10eq)溶解于丙酸(0.2M)，然后在140℃下搅拌12小时。将所得产物冷却至室温，然后在减压下去除溶剂。然后，将所得产物使用乙酸乙酯和水萃取三次以获得有机层。将所获得的有机层用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以合成化合物9(产率11％)。
1-4.化合物15的合成
根据本公开的实施方式的有机金属化合物15可通过例如下面的反应式4-A至反应式4-C合成：
[反应式4-A]
[反应式4-B]
[反应式4-C]
(中间体化合物A6的合成)
将3H-咪唑并[4,5-b]苯(1.2eq)、氟硼吖嗪(1.0eq)、KOH(2mmol)和Cu2O/ZnO纳米薄片催化剂(0.01g)添加至DMSO溶液，并且在100℃下搅拌3小时直到反应物完全消耗。将反应混合物冷却至室温，然后使用乙酸乙酯和水萃取三次以从混合物层分离并获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体化合物A6(产率43％)。
(中间体化合物A7的合成)
将中间体化合物A6(3.0eq)、三氯乙胺(1.0eq)、KOH(2mmol)和Cu2O/ZnO纳米薄片催化剂(0.01g)添加至DMSO溶液，并且在100℃下搅拌3小时直到反应物完全消耗。在反应完成之后，使用NaBF4(3eq)取代Cl-离去基团，并且将反应混合物冷却至室温，然后使用乙酸乙酯和水萃取三次以从混合物层分离并获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体化合物A7(产率31％)。
(化合物15的合成)
将中间体化合物A7(1.0eq)、t-BuOK(3.0eq)、IrCl3(III)和钠汞齐(3.0eq)溶解于四氢呋喃(0.1M)，然后在氮气氛下在120℃下搅拌72小时。将反应混合物冷却至室温，然后在减压下去除溶剂。将浓缩的所得产物溶解于二氯甲烷，并且通过过滤来过滤剩余的沉淀。使用硅胶柱色谱纯化滤液以获得化合物15(产率15％)。
1-5.化合物3的合成
进行与化合物1的合成方法基本上相同的方法以合成化合物3，不同的是分别使用下面的中间体化合物A8(1.2eq)和中间体化合物A9(1.2eq)替代中间体化合物A1和中间体化合物A2。
1-6.化合物4的合成
进行与化合物3的合成方法基本上相同的方法以合成化合物4，不同的是使用中间体化合物A10(1.3eq)代替中间体化合物A8。
1-7.化合物5的合成
[反应式5-A]
(中间体化合物A11的合成)
将1-甲基咪唑(1.2eq)、1-溴-3-氟硼吖嗪(1.0eq)、KOH(2mmol)和Cu2O/ZnO纳米薄片催化剂(0.01g)添加至DMSO溶液，并且在100℃下搅拌3小时直到反应物完全消耗。将反应混合物冷却至室温，然后使用乙酸乙酯和水萃取三次以从混合物层分离并获得有机层。将所获得的有机层使用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体化合物A11-1(产率75％)。
然后，将苯酚(1.2eq)、中间体化合物A11-1(1.0eq)、CuI(0.02eq)、K2CO3(2.0eq)和L-脯氨酸(0.04eq)溶解于DMSO(0.1M)，然后在160℃下搅拌48小时。将反应混合物冷却至室温，然后使用CH2Cl2和水萃取三次以获得有机层。将所获得的有机层用Na2SO4干燥，然后使用硅胶柱色谱浓缩以获得中间体化合物A11(产率32％)。
(化合物5的合成)
进行与化合物9的合成方法基本上相同的方法以合成化合物5，不同的是分别使用下面的中间体化合物A12(1.2eq)和上面的中间体化合物A11(1.3eq)代替中间体化合物A4和中间体化合物A5。
1-8.化合物6的合成
进行与化合物5的合成方法基本上相同的方法以合成化合物6，不同的是使用下面的中间体化合物A13(1.1eq)代替中间体化合物A12。
1-9.化合物7的合成
进行与化合物5的合成方法基本上相同的方法以合成化合物7，不同的是分别使用下面的中间体化合物A14(1.1eq)和下面的中间体化合物A15(1.1eq)代替中间体化合物A11和中间体化合物A12。
1-10.化合物8的合成
进行与化合物7的合成方法基本上相同的方法以合成化合物8，不同的是使用下面的中间体化合物A16(1.2eq)代替中间体化合物A14。
1-11.化合物10的合成
进行与化合物15的合成方法基本上相同的方法以合成化合物10，不同的是分别使用下面的中间体化合物A17(1.2eq)和1,3,5-三(2-氯乙基)苯(2.0eq)代替中间体化合物A6和三氯乙胺(1.0eq)。
1-12.化合物11的合成
进行与化合物15的合成方法基本上相同的方法以合成化合物11，不同的是使用中间体化合物A17(1.3eq)代替中间体化合物A6。
1-13.化合物12的合成
进行与化合物15的合成方法基本上相同的方法以合成化合物12，不同的是分别使用中间体化合物A17(1.3eq)和1,5-二氯-3-(2-氯乙基)戊烷(2.0eq)代替中间体化合物A6和三氯乙胺(1.0eq)。
1-14.化合物13的合成
进行与化合物15的合成方法基本上相同的方法以合成化合物13，不同的是使用1,3,5-三(2-氯乙基)苯(2.0eq)代替三氯乙胺(1.0eq)。
1-15.化合物14的合成
进行与化合物15的合成方法基本上相同的方法以合成化合物14，不同的是使用1,5-二氯-3-(2-氯乙基)戊烷(2.0eq)代替三氯乙胺(1.0eq)。
2.有机金属化合物的特性评估(实施例化合物)
(比较例化合物)
2-1.实施例化合物1至4的能级的测量
通过在密度泛函理论的基础上模拟来测量针对实施例化合物1至4以及比较例化合物C1和C2的HOMO能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级。具体地，使用来自Gaussian,Inc.的Gaussian09和标准B3LYP方法，在Hay-Wadt的有效核势(ECP)函数的基础上描述稀土金属(比如Pt/Ir)，使用6-311G(d,p)基组计算其余元素(比如C、H、N、O)的基态的性质。
通过在含时密度泛函理论的基础上模拟以及描述通过配体解吸附产生的三重态和3MC态的跃迁特性，计算T1能级和△(T1-3MC)。测量值的单位全部为eV。测量值显示在下面表1中。
表1
| 化合物 | HOMO | LUMO | T<sub>1</sub> | △(T<sub>1</sub>-<sup>3</sup>MC) |
| 1 | -5.07 | -0.92 | 2.83 | 1.13 |
| 2 | -5.23 | -0.70 | 2.93 | 0.85 |
| 3 | -5.27 | -1.5 | 2.69 | 1.41 |
| 4 | -5.47 | -1.41 | 2.81 | 1.10 |
| C1 | -4.84 | -1.91 | 2.70 | 1.34 |
| C2 | -5.04 | -1.56 | 2.65 | 1.40 |
参考表1，对于实施方式的有机金属化合物，通过控制直接连接至金属原子的硼吖嗪基的数量和位置，可降低HOMO能级，同时保持LUMO能级、T1能级和△(T1-3MC)值在几乎相同的水平上。尽管一些实施例化合物中的△(T1-3MC)值小于比较例化合物的△(T1-3MC)值，但实施例化合物的△(T1-3MC)值仍为0.85或更大，并且因此对化合物的寿命的影响很小。因为实施方式的有机金属化合物具有深的HOMO能级，所以TPQ可减少，并且因此装置的使用寿命可增加。
2-2.实施例化合物5至15的能级的测量
通过与对于实施例化合物1至4以及比较例化合物C1和C2相同的方法测量针对实施例化合物5至15以及比较例化合物C3至C5的T1能级和△(T1-3MC)。测量值的单位全部为eV。测量值显示在下面表2中。
表2
参考表2，针对实施方式的有机金属化合物，通过控制直接连接至金属原子的硼吖嗪基的数量和位置，可适当地控制T1能级和△(T1-3MC)。参考T1能级测量，实施例化合物5至7、10、12和14相比于比较例化合物C3至C5可发射具有更短波长的光。尽管实施例化合物5具有等于比较例化合物C4的△(T1-3MC)的△(T1-3MC)，但实施例化合物5可发射具有短波长的光。实施例化合物7至15具有0.3eV或更大，或0.6eV或更大的高△(T1-3MC)值(例如化合物8至15)，并且因此有机金属化合物的金属原子和配体之间的连接不容易断开，从而实现装置的长使用寿命。实施方式的有机金属化合物具有包括至少一个直接连接至金属原子的硼吖嗪基的配体。因此，实施方式的有机金属化合物可应用于有机电致发光装置的发射层以实现长使用寿命。
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置可实现长使用寿命。
根据本公开的实施方式的有机金属化合物可在有机电致发光装置中使用以实现有机电致发光装置的长使用寿命。
术语“和/或”包括可由相关元件限定的一个或多个组合。比如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自”的表述，当在一列元件之前时，修饰整列元件而不修饰该列中的个体元件。此外，当描述本公开的实施方式时使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
如本文使用的，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。
另外，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且，本文阐述的任何数值范围旨在包括纳入所阐述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括在所阐述的最小值1.0与所阐述的最大值10.0之间(且包括端值)，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围，比如，例如，2.4至7.6。本文阐述的任何最大数值限制旨在包括被纳入其中的所有较低的数值限制，并且在本说明书中阐述的任何最小数值限制旨在包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确阐述被纳入本文明确阐述的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本公开的示例实施方式，但应理解，在如下文要求保护的本公开的精神和范围内，本领域普通技术人员可做出各种改变和修改。而且，本公开中公开的实施方式不旨在限制本公开的技术构思，并且所附权利要求和其等效物内的所有技术构思都应解释为包括在本公开的权利范围内。
Claims (9)
1.一种有机金属化合物，所述有机金属化合物由式1或式2表示：
式1
式2
其中，在式1和式2中，
X1至X4和X11至X16各自独立地为碳原子或氮原子，
A1至A4和B1至B6各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，
选自A1至A4中的至少一个和选自B1至B6中的至少一个为取代或未取代的硼吖嗪基，
R1至R4和R11至R16各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R1至R4和R11至R16中的任何，任选地与相邻基团组合以形成环，
a1至a4和a11至a16各自独立地为选自0至3的整数，
L1至L3和L11至L16各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、取代或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的亚芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，
其中在*-O-*和*-S-*中，-*指示连接至相邻原子的位点，
b1至b3和b11至b16各自独立地为0或1，其中当b1为0时，A1不连接至A2；当b2为0时，A2不连接至A3；当b3为0时，A3不连接至A4；当b11为0时，B1不连接至B2；当b12为0时，B2不连接至B3；当b13为0时，B3不连接至B4；当b14为0时，B4不连接至B5；当b15为0时，B5不连接至B6；当b16为0时，B6不连接至B1，并且
在式2中，B1、B3和B6任选地连接至由式2A表示的连接体：
式2A
其中，在式2A中，
L31为氮原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的三价烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的三价芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的三价杂芳基，
c为0或1，并且
在式2和式2A中，-*指示其中B1、B3、B6和L31彼此结合的位点，其中，当c为1时，B1、B3和B6与由式2A表示的所述连接体连接；当c为0时，B1、B3和B6不与由式2A表示的所述连接体连接，并且当c为0时，-*与R11至R16限定的相同。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，
其中A1至A4和B1至B6各自独立地为选自LG1至LG3中的任一个：
其中，在LG1至LG3中，
X21和X22各自独立地为CR24或氮原子，
Y1为CR25或C-*，
Y2为NR26或N-*，
Y3为B或B-*，
R21至R29各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R21至R29中的任何，任选地与相邻基团组合以形成环，
-*指示连接至L1至L3、L11至L16和L31的位点，当L1至L3和L11至L16为直接连接时，-*指示连接至相邻配体的位点。
3.如权利要求2所述的有机金属化合物，
其中式1由式1-1表示：
式1-1
其中，在式1-1中，
A21和A31各自独立地为LG1或LG3，并且选自A21和A31中的至少一个为LG3，并且
R31至R36各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R31至R36中的任何，任选地与相邻基团组合以形成环。
4.如权利要求2所述的有机金属化合物，
其中式2由式2-1或式2-2表示：
式2-1
式2-2
其中在式2-1和式2-2中，
B41、B51和B61各自独立地为LG1、LG2或LG3，并且选自B41、B51和B61中的至少一个为LG3，
R41至R45各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R41至R45中的任何，任选地与相邻基团组合以形成环，
R51至R62各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基，或取代或未取代的具有1至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R51至R62中的任何，任选地与相邻基团组合以形成环，
L31与式2A中限定的相同，并且
X21和X22与LG2中限定的相同。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，
其中所述有机金属化合物的T1能级和3MC能级之间的差△(T1-3MC)为0.3eV或更大。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，
其中所述有机金属化合物为选自由化合物组1表示的化合物中的任一种：
化合物组1
7.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发射层；
在所述发射层上的电子传输区；和
在所述电子传输区上的第二电极，
其中所述发射层包括根据权利要求1至6中任一项所述的有机金属化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光装置，
其中所述发射层将要经磷光发光而发射具有420nm至470nm的中心波长的光。
9.如权利要求7所述的有机电致发光装置，
其中所述发射层包括主体和掺杂剂，并且
所述掺杂剂包括所述有机金属化合物。
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