CN112745827A - 水相量子点及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种水相量子点的制备方法，包括以下步骤：提供分子式为X‑CH2‑COO‑CH2‑Y的有机试剂和待处理的油溶性量子点，X‑CH2‑COO‑CH2‑Y中，Y选自至少含有一个巯基的烃基，X选自亲油烃基；将所述有机试剂和所述油相量子点在液相介质中混合处理，形成混合液；向所述混合液中加入碱性试剂并混合处理，制备所述水相量子点。

Description

水相量子点及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于于量子点技术领域，尤其涉及一种水相量子点，一种水相量子点的制备方法，以及一种量子点发光二极管。
背景技术
量子点(quantum dot)是在把激子在三个空间方向上束缚住的半导体纳米结构。随着量子点技术的发展，量子点的应用已经渗透到很多领域，尤为突出的是在量子点发光二极管、太阳能电池、生物标记等领域，特别是生物荧光标记技术。
量子点大都是通过油相法制备得到，因此用于生物荧光标记时，需要对量子点进行表面改性。目前，对油溶量子点进行表面改性转换为水相量子点，通常是采用直链的极性试剂(如巯基酸)在碱性液相条件下对油相量子点进行配体交换实现，如利用短链的配体交换长链的配体如利用巯基乙酸(MPA)交换油酸(OA)。在实现量子点的相转换的过程中必定会经历表面配体的交换，通常情况下利用配体交换的方式需要调节溶液的pH值，同时也容易造成量子点的团聚现象，降低量子点的荧光强度。在实现本方法的过程中，研究人员研究发现，该方法主要有两个缺点：一是大量的极性配体试剂一次性添加到油相量子点溶液中后，碱性试剂的存在导致两个不同极性官能团发生电离，使两种官能团都与量子点结合，造成量子点的团聚；二是量子点表面的配体在逐步的被交换时，碱液中的水分会与量子点表面发生氧化，促使量子点的荧光强度发生萃灭。
发明内容
本发明的目的在于提供一种水相量子点及其制备方法和应用，旨在解决现有技术奖油相量子点转移成水相量子点时，需要调节溶液的pH值，容易造成量子点的团聚现象，降低量子点的荧光强度的问题。
为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明第一方面提供一种水相量子点的制备方法，包括以下步骤：
提供分子式为X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂和待处理的油溶性量子点， X-CH2-COO-CH2-Y中，Y选自至少含有一个巯基的烃基，X选自亲油烃基；
将所述有机试剂和所述油相量子点在液相介质中混合处理，形成混合液；
向所述混合液中加入碱性试剂并混合处理，制备所述水相量子点。
本发明第二方面提供一种水相量子点，所述水相量子点由上述方法制备获得。
本发明第三方面提供一种量子点发光二极管，包括量子点发光层，所述量子点发光层的材料为上述的水相量子点。
本发明提供的水相量子点的制备方法，在油溶性量子点与分子式为 X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂混合后，加入碱性试剂，所述有机试剂在碱性试剂的作用下发生化学反应，生成两个有机分子X-CH2-CO-NH-OH和OH-CH2-Y。有机分子OH-CH2-Y中的巯基官能团与油溶性量子点表面的金属元素进行共价结合或与油溶性量子点表面的有机配体发生交换，从而有效地将油相量子点转换为水相量子点。
该方法制备水相量子点，可以避免碱性试剂的引入，因此可以避免配体交换时发生团聚现象，降低水相量子点的团聚；而且，由于没有碱性试剂引入水氧，因此在发生配体交换时不会引起表面发生氧化，从而提高得到的水相量子点的荧光效应。因此，采用该方法将油相量子点转换为水相量子点，可以避免碱性试剂的引入导致量子点团聚和荧光强度发生萃灭的问题，提高量子点的转化率。
本发明提供的水相量子点，所述水相量子点由上述方法制备获得。因此，所述水相量子点不仅具有较好的分散性，而且具有较好的荧光强度。
本发明提供的量子点发光二极管，包括量子点发光层，所述量子点发光层的材料为上述的水相量子点。由于所述水相量子点不仅具有较好的分散性，而且具有较好的荧光强度，从而可以提高量子点发光二极管的发光性能和稳定性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的水相量子点的制备方法的流程示意图。
具体实施方式
为了使本发明要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
结合图1，本发明实施例提供一种水相量子点的制备方法，包括以下步骤：
S01.提供分子式为X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂和待处理的油溶性量子点，X-CH2-COO-CH2-Y中，Y选自至少含有一个巯基的烃基，X选自亲油烃基；
S02.将所述有机试剂和所述油相量子点在液相介质中混合处理，形成混合液；
S03.向所述混合液中加入碱性试剂并混合处理，制备所述水相量子点。
本发明实施例提供的水相量子点的制备方法，在油溶性量子点与分子式为 X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂混合后，加入碱性试剂，所述有机试剂在碱性试剂的作用下发生化学反应，生成两个有机分子X-CH2-CO-NH-OH和OH-CH2-Y。有机分子OH-CH2-Y中的巯基官能团与油溶性量子点表面的金属元素进行共价结合或与油溶性量子点表面的有机配体发生交换，从而有效地将油相量子点转换为水相量子点。
该方法制备水相量子点，可以避免碱性试剂的引入，因此可以避免配体交换时发生团聚现象，降低水相量子点的团聚；而且，由于没有碱性试剂引入水氧，因此在发生配体交换时不会引起表面发生氧化，从而提高得到的水相量子点的荧光效应。因此，采用该方法将油相量子点转换为水相量子点，可以避免碱性试剂的引入导致量子点团聚和荧光强度发生萃灭的问题，提高量子点的转化率。
具体的，上述步骤S01中，所述油溶性量子点为常规的油溶性量子点，包括量子点和结合在所述量子点表面的油溶性配体。其中，所述量子点包括二元相量子点、三元相量子点、四元相量子点。具体的，所述二元相量子点包括但不限于CdS、CdSe、CdTe、InP、AgS、PbS、PbSe、HgS单核纳米晶；所述三元相量子点包括但不限于ZnXCd1-XS、CuXIn1-XS、ZnXCd1-XSe、ZnXSe1-XS、 ZnXCd1-XTe、PbSeXS1-X单核纳米晶或者核壳结构量子点；所述四元相量子点包括但不限于ZnXCd1-XS/ZnSe、CuXIn1-XS/ZnS、ZnXCd1-XSe/ZnS、CuInSeS、 ZnXCd1-XTe/ZnS、PbSeXS1-X/ZnS核壳结构量子点。所述油溶性配体包括但不限于油酸(OA)、油胺(OAm)、辛胺、三辛基磷(TOP)、三辛基氧磷(TOPO)、十八烷基磷酸(ODPA)、十四烷基磷酸(TDPA)。
所述分子式为X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂中，含有酯基，所述酯基水解后酯基断裂形成羧基和羟基，实现有机试剂的解离(解离成两个有机分子 X-CH2-CO-NH-OH和OH-CH2-Y)。其中，Y选自至少含有一个巯基的烃基，所述巯基用于与油溶性量子点表面的金属元素结合，或者通过所述巯基与油溶性量子点表面的配体进行交换，使解离后的OH-CH2-Y结合在量子点表面，实现油溶性量子点向水溶性量子点的转化；X选自亲油烃基，从而赋予整个有机试剂良好的亲油属性，能够与油溶性量子点混合分散；分子式为 X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂中-CH2-可以避免X-CH2-COO-CH2-Y水解成 X-CH2-CO-NH-OH和OH-CH2-Y的过程中，发生其它副反应。具体的，若没有两个-CH2-，X-COO-Y有机分子水解后，自身会发生反应并消耗，无法作为解离有机分子与第一纳米颗粒和第二纳米颗粒发生反应。如：当X为-OH时，OH-COOH只身会发生反应生成CO2和H2O；当Y为-COOH时，OH-COOH只身会发生反应生成CO2和H2O；当X为-NH2时，NH2-COOH只身会发生反应生成CO2和NH3。
在一些实施例中，所述分子式为X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂中，Y选自-CH2-(CH2)m-HS、-CH2-(CH2)m-CH-(HS)2中的一种，其中，m的取值为1～18 的整数。优选的官能团中，为碳氢主链的烷烃结构，除了巯基，不含其它官能团，从而可以避免其它官能团或复杂结构的引入，一方面，影响分子式为 X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂与碱性试剂的反应，使X-CH2-COO-CH2-Y可能无法在预期的位置(酯基)处发生断裂，影响油溶性量子点向水溶性量子点的转化；另一方面，其它官能团或复杂结构的引入，也可能影响解离后的有机分子与油溶性量子点的反应，最终影响水性量子点的制备或制备得到的水性量子点的性能，如其他活性基团的引入造成量子点的团聚。而m的取值为1～18的整数时，分子式为X-CH2-COO-CH2-Y链段长度合适，不会因为粘度过高影响反应效率。
在一些实施例中，所述分子式为X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂中，X选自-(CH2)n-CH3、-CH2-(CH2)n-C6H5中的一种，其中，n的取值为1～18的整数，从而可以赋予X-CH2-COO-CH2-Y优良的油溶性特征。
在一些具体实施例中，所述分子式为X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂选自 CH3-(CH2)n-CH2-COO-CH2-(CH2)m-HS、C6H5-(CH2)n-CH2-COO-CH2-(CH2)m-HS、C6H5-(CH2)n-CH2-COO-CH2-(CH2)m-CH-(HS)2中的至少一种，其中，n的取值为 1～18的整数，m的取值为1～18的整数。上述有机试剂，X、Y中的主链碳原子控制在合适范围，可以防止由于制备得到的水性性量子点表面的基团自由端过长，导致粘性太高而降低水性量子点的成膜性能。
上述步骤S02中，将所述有机试剂和所述油溶性量子点在液相介质中混合处理，使所述油溶性量子点和所述有机试剂混合均匀，并得到有机试剂和油溶性量子点的混合液。
本发明实施例中，所述液相介质作为分散介质，将亲油的有机试剂溶解分散，使其能够与所述油溶性量子点充分混合，以便于在所述有机试剂解离成有机醇后，能够顺利与油溶性量子点的金属原子结合或与油溶性量子点进行配体交换。在一些实施例中，所述液相介质选自甲苯、氯仿、正己烷、辛烷、四氯化碳中的至少一种。
在一些实施例中，将所述有机试剂和所述油溶性量子点在液相介质中混合处理的步骤，包括：将所述有机试剂溶于所述液相介质中，形成有机溶液；将所述有机溶液与所述油溶性量子点进行混合处理。
优选的，所述有机试剂溶液中，所述有机试剂的浓度为0.1～10mmol/L。所述有机试剂的浓度与所上述列举的有机试剂的分子量有关。当所述有机试剂的分子量较小时，所述有机试剂的浓度偏高，从而使得有机试剂解离后的有机醇的含量较高，能够均匀且充分分布并结合在油溶性量子点表面周围。当所述有机试剂的分子量较大时，解离出来的对应有机醇的分子量也较大，此时，若含量过高，由于空间位阻过大，反而不利于有机醇与油溶性量子点的结合。
本发明实施例中，将所述有机试剂和所述油溶性量子点在液相介质中混合处理的步骤中，按照所述有机试剂与所述油溶性量子点的摩尔质量比为(1～50 mmol)：100mg的比例，将所述有机试剂和所述油溶性量子点进行混合。若所述有机试剂的含量过低，则由所述有机试剂解离出来的有机醇含量较低，对油溶性量子点的结合效果不好，不利于油溶性量子点向水溶性量子点的转化。若所述有机试剂的含量过高，则有机试剂容易残余，残余的有机分子作为杂质引入到水性量子点中，影响水性量子点的性能。特别的，当水性量子点作为发光层材料用于发光器件中时，由于残余的有机试剂为绝缘性分子，其本身不导电，从而会降低得到的量子点发光层的发光效率。
本发明实施例中，将所述有机试剂和所述油溶性量子点在液相介质中混合处理优选在20～60℃的条件下进行。进一步的，将所述有机试剂和所述油溶性量子点在液相介质中混合处理的气体环境优选为惰性气氛，以防止氧化性气体引入，干扰下述步骤反应的进行。
上述步骤S03中，向所述混合液中加入碱性试剂，用于与 X-CH2-COO-CH2-Y反应，得到有机分子X-CH2-CO-NH-OH和OH-CH2-Y。反应生成的OH-CH2-Y能够迅速与油溶性量子点表面的金属原子结合或与油溶性量子点的表面配体进行交换，得到水性量子点。
在优选实施例中，所述碱性试剂为能溶于极性试剂的碱性试剂，从而保证与X-CH2-COO-CH2-Y之间的反应能够顺利进行。优选的，所述碱性试剂选自氨水、四甲基氢氧化铵中的一种，但不限于此。优选的碱性试剂，使 X-CH2-COO-CH2-Y水解反应迅速发生，得到有机分子OH-CH2-Y。
在优选实施例中，向所述混合液中加入碱性试剂的步骤中，按照碱性试剂与有机试剂的摩尔用量关系为(1～3)：1的比例，向所述混合液中加入碱性试剂。
本发明实施例中，向所述混合液中加入碱性试剂，可以通过一次性添加，也可以缓慢添加如滴加。向所述混合液中加入碱性试剂优选在20～60℃的条件下进行。进一步的，向所述混合液中加入碱性试剂的气体环境优选为惰性气氛，以防止氧化性气体引入，干扰反应的进行。
本发明实施例，向所述混合液中加入碱性试剂的方法为：在惰性气氛中，在搅拌条件下向所述混合液中加入碱性试剂，以促进反应的进行，搅拌时间为 10～120min。向所述混合液中加入碱性试剂，搅拌过程中存在相分离，直到所述量子点完全溶解后。此时，产生的水相量子点分散在极性的液相介质中。
进一步优选的，向水相量子点分散在极性的液相介质后得到的混合体系加入沉淀剂，将反应体系中的油溶性量子点沉淀，并通过离心分离收集。优选的，所述沉淀剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯、甲酸丙酯、甲酸丁酯中的至少一种，但不限于此。进一步优选的，向所述混合体系加入沉淀剂的步骤中，按照所述沉淀剂与所述混合体系的体积比为 (1～5)：1的比例，向所述混合体系中加入沉淀剂，促进所述油溶性量子点的沉淀。进一步的，采用高速离心的方式分离出油溶性量子点。
将分离出的钝化处理后的油溶性量子点再次分散在相应试剂中制备得到溶解性和稳定性较好的水相油溶性量子点。
本发明实施例第二方面提供一种水相量子点，所述水相量子点由上述方法制备获得。
本发明实施例提供的水相量子点，所述水相量子点由上述方法制备获得。因此，所述水相量子点不仅具有较好的分散性，而且具有较好的荧光强度。
本发明实施例第三方面提供一种量子点发光二极管，包括量子点发光层，所述量子点发光层的材料为上述的水相量子点。
本发明实施例提供的量子点发光二极管，包括量子点发光层，所述量子点发光层的材料为上述的水相量子点。由于所述水相量子点不仅具有较好的分散性，而且具有较好的荧光强度，从而可以提高量子点发光二极管的发光性能和稳定性。
下面结合具体实施例进行说明。
实施例1
一种水性量子点的制备方法，包括以下步骤：
取10mmol的有机试剂CH3-(CH2)10-CH2-COO-CH2-CH2-HS分散在5ml的正己烷试剂中充分溶解，然后将有机试剂溶液添加到含有100mg油溶性CdSe/ZnS红色量子点的3ml正己烷溶液中，混合搅拌10min使混合液形成均一溶液。
取含有10mmol的氨水水溶液10ml添加到上述均一溶液中，然后在室温和惰性气体下对混合液进行搅拌，直到所的CdSe/ZnS红色量子点都分散在极性试剂中停止搅拌。
取15ml的乙酸乙酯溶液添加到上述混合体系中，然后采用离心分离的方式进行分离制备得到水性CdSe/ZnS红色量子点。
实施例2一种水性量子点的制备方法，与实施例1的不同之处在于：有机试剂为C6H5-(CH2)3-CH2-COO-(CH2)4-HS，碱性试剂为四甲基氢氧化铵。
对比例1
一种量子点的相转换常规方法，包括一下方法：
取100mg的油溶性CdSe/ZnS红色量子点分散在5ml的正己烷试剂使其充分溶解形成澄清的溶液1。
取适量的巯基丙酸和氨水分散在5ml的乙醇试剂中使其充分混合均匀形成透明溶液2。
使上述溶液1和溶液2混合在一起室温下搅拌一定时间直到所有的油相量子点都分散在极性试剂乙醇中后停止搅拌；随后添加适量的萃取剂进行离心分离。
测试实施例和对比例得到的相转换前后量子点的尺寸离散率和荧光强度，结果如下表1所示。
表1
Figure BDA0002253599880000091
Figure BDA0002253599880000101
由表1可见，相较于对比例1，采用实施例所述方法进行相转换后得到的量子点尺寸没有明显变化，可以推断出：采用实施例所述方法进行相转换，没有造成量子点之间的团聚；同时，采用实施例1所述方法进行相转换后得到的量子点荧光强度没有明显变化，可以推断出：采用实施例1所述方法进行相转换，可以获得荧光强度较高的量子点。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (14)

1.一种水相量子点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供分子式为X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂和待处理的油溶性量子点，X-CH2-COO-CH2-Y中，Y选自至少含有一个巯基的烃基，X选自亲油烃基；
将所述有机试剂和所述油相量子点在液相介质中混合处理，形成混合液；
向所述混合液中加入碱性试剂并混合处理，制备所述水相量子点。
2.如权利要求1所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，所述分子式为X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂中，Y选自-CH2-(CH2)m-HS、-CH2-(CH2)m-CH-(HS)2中的一种，其中，m的取值为1～18的整数；和/或
X选自-(CH2)n-CH3、-CH2-(CH2)n-C6H5中的一种，其中，n的取值为1～18的整数。
3.如权利要求1所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，所述分子式为X-CH2-COO-CH2-Y的有机试剂选自CH3-(CH2)n-CH2-COO-CH2-(CH2)m-HS、C6H5-(CH2)n-CH2-COO-CH2-(CH2)m-HS、C6H5-(CH2)n-CH2-COO-CH2-(CH2)m-CH-(HS)2中的至少一种。
4.如权利要求1至3任一项所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，所述液相介质选自甲苯、氯仿、正己烷、辛烷、四氯化碳中的至少一种。
5.如权利要求1至3任一项所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，将所述有机试剂和所述油溶性量子点在液相介质中混合处理的步骤，包括：将所述有机试剂溶于所述液相介质中，形成有机溶液；将所述有机溶液与所述油溶性量子点进行混合处理。
6.如权利要求5所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，所述有机溶液中，所述有机试剂的浓度为0.1～10mmol/L。
7.如权利要求1至3任一项所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，将所述有机试剂和所述油溶性量子点在液相介质中混合处理的步骤中，按照所述有机试剂与所述油溶性量子点的摩尔质量比为(1～50mmol)：100mg的比例，将所述有机试剂和所述油溶性量子点进行混合。
8.如权利要求1至3任一项所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，所述碱性试剂选自为氨水、四甲基氢氧化铵中的至少一种。
9.如权利要求1至3任一项所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，所述沉淀剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯、甲酸丙酯、甲酸丁酯中的至少一种。
10.如权利要求1至3任一项所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，向所述混合液中加入碱性试剂并混合处理的步骤之后，还包括：向得到的混合体系中加入沉淀剂，离心分离收集水相量子点。
11.如权利要求10所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，向得到的混合体系加入沉淀剂的步骤中，按照所述沉淀剂与所述混合体系的体积比为(1～5)：1的比例，向所述混合体系中加入沉淀剂。
12.如权利要求1至3任一项所述的水相量子点的制备方法，其特征在于，向所述混合液中加入碱性试剂并混合处理的方法为：在惰性气氛中，在搅拌条件下向所述混合液中加入碱性试剂。
13.一种水相量子点，其特征在于，所述水相量子点由权利要求1至12任一项所述方法制备获得。
14.一种量子点发光二极管，包括量子点发光层，其特征在于，所述量子点发光层的材料为权利要求13所述的水相量子点。
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CN102321469A (zh) * 2011-05-30 2012-01-18 复旦大学 在聚乙二醇中合成的ZnO发光纳米粒子及其制备方法
CN106367060A (zh) * 2016-08-30 2017-02-01 Tcl集团股份有限公司 一种量子点配体交换的方法
CN107219574A (zh) * 2017-05-25 2017-09-29 深圳市华星光电技术有限公司 量子点结构、导光溶液及制备方法、导光结构及背光模组

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