CN112724959A - 量子点、包括其的可固化组合物、固化层以及彩色滤光器 - Google Patents

量子点、包括其的可固化组合物、固化层以及彩色滤光器 Download PDF

Info

Publication number
CN112724959A
CN112724959A CN202011038502.5A CN202011038502A CN112724959A CN 112724959 A CN112724959 A CN 112724959A CN 202011038502 A CN202011038502 A CN 202011038502A CN 112724959 A CN112724959 A CN 112724959A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
substituted
unsubstituted
solvent
curable composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202011038502.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112724959B (zh
Inventor
姜龙熙
金钟基
林知泫
金东俊
金美善
朴民志
李范珍
李仁宰
崔美贞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN112724959A publication Critical patent/CN112724959A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112724959B publication Critical patent/CN112724959B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G9/00—Compounds of zinc
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/104—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of tetraalcohols, e.g. pentaerythritol tetra(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5397—Phosphine oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/02—Ingredients treated with inorganic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
    • C09K11/54—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing zinc or cadmium
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
    • C08K2003/2241—Titanium dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/011—Nanostructured additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

本发明公开用由化学式1或化学式2表示的化合物表面修饰的量子点、包含量子点的可固化组合物、固化层以及彩色滤光器。在化学式1和化学式2中，每个取代基与说明书中所定义的相同。本发明提供一种用特定化合物表面修饰的量子点，特定配体对量子点具有非常好的钝化效果，与现有量子点相比，用化合物表面修饰的量子点可容易地应用于溶剂型可固化组合物和无溶剂可固化组合物两者，且不仅具有极佳可加工性，而且还大大地提高使用组合物产生的固化层的光效率。[化学式1]
Figure DDA0002705896270000011
[化学式2]

Description

量子点、包括其的可固化组合物、固化层以及彩色滤光器
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年10月14日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0127124号的优先权和权益，所述专利申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开涉及一种量子点、包含所述量子点的可固化组合物、使用所述组合物的固化层以及包含所述固化层的彩色滤光器。
背景技术
在普通量子点的情况下，由于具有疏水性的表面特性，因此分散在所述量子点中的溶剂受到限制，且因此，难以引入到例如粘合剂或可固化单体的极性体系中。
举例来说，即使在目前正在积极研究的量子点油墨组合物的情况下，极性在初始步骤中为相对较低的且其可分散于在具有高疏水性的可固化组合物中所使用的溶剂中。因此，因为按组合物的总量计，难以包含20重量％或大于20重量％的量子点，所以无法将油墨的光效率提高到一定水平。即使为了提高光效率而另外添加量子点且将其分散，粘度也会超过能够喷墨的范围(12厘泊)，且因此可能无法满足可加工性。
为实现能够喷墨的粘度范围，应用一种通过溶解按组合物的总量计的50重量％或大于50重量％的溶剂来降低油墨固体含量的方法，所述方法还在粘度方面提供稍微令人满意的结果。然而，在粘度方面可被视为令人满意的结果，但由于溶剂挥发而导致的喷嘴干燥、喷嘴堵塞以及随着喷射之后的时间推移引起的单层减少可能会变得更糟糕，且难以在固化之后控制厚度偏差。因此，难以将其应用到实际工艺。
因此，不包含溶剂的无溶剂量子点油墨是应用于实际工艺的最理想形式。将量子点自身应用于溶剂型组合物的当前技术现在受到一定程度的限制。
如迄今为止所报道，在将最理想的溶剂型组合物应用于实际工艺的情况下，按溶剂型组合物的总量计，例如配体取代的未进行表面修饰的量子点具有20重量％到25重量％的含量。因此，由于粘度的限制而难以提高光效率和吸收率。同时，在其它改进方法中，已进行了降低量子点的含量且增加光漫射剂(散射体)的含量的尝试，但这也未能解决沉淀问题和低光效率问题。
发明内容
实施例提供一种量子点，所述量子点用具有改善的钝化效果的化合物表面修饰，且因此展现提高的光效率。
另一实施例提供一种含有量子点的可固化组合物。
另一实施例提供一种使用可固化组合物产生的固化层。
另一实施例提供一种包含固化层的彩色滤光器。
实施例提供一种用由化学式1或化学式2表示的化合物表面修饰的量子点。
[化学式1]
Figure BDA0002705896260000021
[化学式2]
Figure BDA0002705896260000022
在化学式1和化学式2中，
M是金属原子；
L是包含取代或未取代的C1到C20氧基亚烷基的单价或二价官能团，
L1是氧原子、硫原子、*-C(＝O)O-*，或*-OC(＝O)-*，
L2和L3是*-C(＝O)O-*或*-OC(＝O)-*，以及
n是2到4的整数。
单价官能团可以是取代或未取代的C1到C20烷基，且二价官能团可以是取代或未取代的C3到C20亚环烷基。
单价或二价官能团可在末端具有取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C1到C20烷氧基、取代或未取代的环氧基、取代或未取代的C6到C20芳基或取代或未取代的乙烯基。
M可以是Zn、Mg、Al或In。
化学式1可由化学式1A表示。
[化学式1A]
Figure BDA0002705896260000023
在化学式1A中，
M是Zn、Mg、Al或In，
R1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的环氧基、取代或未取代的C6到C20芳基或取代或未取代的乙烯基，
L1是氧原子、硫原子、*-C(＝O)O-*，或*-OC(＝O)-*，
L4和L5是取代或未取代的C1到C20亚烷基，
L6是单键或取代或未取代的C1到C20亚烷基，
m1和m2独立地是1到20的整数，以及
n是2到4的整数。
化学式2可由化学式2A表示。
[化学式2A]
Figure BDA0002705896260000031
在化学式2A中，
M是Zn、Mg、Al或In，
R1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的环氧基、取代或未取代的C6到C20芳基或取代或未取代的乙烯基，
L1是氧原子、硫原子、*-C(＝O)O-*，或*-OC(＝O)-*，
L2和L3是*-C(＝O)O-*或*-OC(＝O)-*，
L4和L5是取代或未取代的C1到C20亚烷基，
L6是单键或取代或未取代的C1到C20亚烷基，
L7是取代或未取代的C3到C20亚环烷基，以及
m1和m2独立地是1到20的整数。
化学式1可由化学式1-1到化学式1-6中的一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002705896260000032
[化学式1-2]
Figure BDA0002705896260000033
[化学式1-3]
Figure BDA0002705896260000034
[化学式1-4]
Figure BDA0002705896260000035
[化学式1-5]
Figure BDA0002705896260000043
[化学式1-6]
Figure BDA0002705896260000042
在化学式1-1到化学式1-6中，
m2是1到20的整数。
化学式2可由化学式2-1表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002705896260000041
在化学式2-1中，
m2是1到20的整数。
量子点可在500纳米(nm)到680纳米处具有最大荧光发射波长。
另一实施例提供一种无溶剂可固化组合物，所述无溶剂可固化组合物包含量子点和在末端具有碳-碳双键的可聚合单体。
无溶剂可固化组合物中的可聚合单体可具有220克/摩尔(g/mol)到1,000克/摩尔的分子量。
无溶剂可固化组合物中的可聚合单体可由化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0002705896260000044
在化学式3中，
R2和R3独立地是氢原子或取代或未取代的C1到C10烷基，
L7和L9独立地是取代或未取代的C1到C10亚烷基，以及
L8是取代或未取代的C1到C10亚烷基或醚基(*-O-*)。
无溶剂可固化组合物可包含1重量％(wt％)到60重量％的量子点和40重量％到99重量％的可聚合单体。
无溶剂可固化组合物可更包含聚合起始剂、光漫射剂或其组合。
另一实施例提供一种包含量子点、粘合剂树脂以及溶剂的溶剂型可固化组合物。
溶剂型可固化组合物可包含1重量％到40重量％的量子点；1重量％到30重量％的粘合剂树脂；以及剩余量的溶剂。
溶剂型可固化组合物可更包含可聚合单体、聚合起始剂、光漫射剂或其组合。
另一实施例提供一种使用可固化组合物产生的固化层。
另一实施例提供一种包含固化层的彩色滤光器。
本发明的其它实施例包含在以下详细描述中。
实施例提供一种用特定化合物表面修饰的量子点，特定配体对量子点具有非常好的钝化效果，与现有量子点相比，用化合物表面修饰的量子点可容易地应用于溶剂型可固化组合物和无溶剂可固化组合物两者，且不仅具有极佳可加工性，而且还大大地提高使用组合物产生的固化层的光效率。此外，根据实施例的包含量子点的可固化组合物具有极佳存储稳定性和耐热性。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示范性的，本发明不限于此，且本发明由权利要求的范围限定。
如本文中所使用，当未另外提供特定定义时，“烷基”是指C1到C20烷基，“烯基”是指C2到C20烯基，“环烯基”是指C3到C20环烯基，“杂环烯基”是指C3到C20杂环烯基，“芳基”是指C6到C20芳基，“芳烷基”是指C6到C20芳烷基，“亚烷基”是指C1到C20亚烷基，“亚芳基”是指C6到C20亚芳基，“烷基亚芳基”是指C6到C20烷基亚芳基，“亚杂芳基”是指C3到C20亚杂芳基，且“亚烷氧基”是指C1到C20亚烷氧基。
如本文中所使用，当未另外提供特定定义时，“取代”是指利用由以下各物中选出的取代基置换至少一个氢原子：卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚氨基、叠氮基、甲脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨甲酰基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C20芳基、C3到C20环烷基、C3到C20环烯基、C3到C20环炔基、C2到C20杂环烷基、C2到C20杂环烯基、C2到C20杂环炔基、C3到C20杂芳基或其组合。
如本文中所使用，当未另外提供特定定义时，“杂”是指在化学式中包含N、O、S以及P的至少一个杂原子。
如本文中所使用，当未另外提供特定定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”两者，且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如本文中所使用，当未另外提供定义时，术语“组合”是指混合或共聚。
在本说明书中，当未另外提供定义时，当在化学式中并未绘制化学键时，氢键结于所述化学键应被给出的位置处。
在本说明书中，咔哚类树脂是指在树脂的主链中包含由化学式4-1到化学式4-11中选出的至少一个官能团的树脂。
此外，在本说明书中，当未另外提供定义时，“*”是指与相同原子或化学式或不同原子或化学式的键联点。
一般来说，由于量子点因疏水性表面特性而分散于有限溶剂中，因此将量子点引入到例如粘合剂树脂、可固化单体或类似物的极性体系中存在许多困难。
举例来说，通过在初始步骤中仅仅将量子点分散在具有相对较低极性和相对较高疏水性的可固化组合物中来制备积极研究的含有量子点的可固化组合物。因此，由于按组合物的总量计，几乎不包含大于或等于20重量％的高含量的量子点，因此可固化组合物的光效率可能无法提高到一定水平，且为了提高光效率，可另外过度地添加量子点且将其分散，但所述量子点不满足在喷墨可应用的粘度范围(12厘泊(cPs))内的可加工性。
此外，为了实现喷墨可应用的粘度范围，可使用按可固化组合物的总量计包含大于或等于50重量％的量的溶剂且因此降低所述可固化组合物中的固体含量的方法，且因此产生极佳粘度，但由于根据在喷墨期间的溶剂挥发的喷嘴干燥、喷嘴堵塞、随着喷墨之后的时间推移的单层膜减少以及在固化之后的严重厚度偏差，因此所述方法具有难以应用于实际工艺的缺点。
因此，考虑到不包含溶剂的无溶剂型组合物是适用于实际工艺的开发方法，量子点固化的可固化组合物对于应用当前量子点具有限制。
迄今为止所报道，按可固化组合物的总量计，包含20重量％到25重量％的较少量的例如配体取代和类似物的未修饰表面的量子点，且因此由于粘度限制而难以提高光效率和吸收率。此外，另一开发方法可以是降低量子点的含量但增加例如TiO2和类似物的光漫射剂的含量的方法，所述方法也未能改善沉淀问题或低光效率。
包含量子点的常规溶剂型可固化组合物可由于在如上文所描述的喷墨期间喷嘴中的溶剂干燥而导致喷嘴堵塞，由于喷墨像素中的油墨蒸发而不能保持目标像素厚度，且因此不能确保喷墨可加工性。
此外，为了在像素中形成薄膜之后通过后烘烤(或另外通过热固化)形成具有预定厚度的层，钉扎点(气泡不会破碎的最大高度)应通过在远高于像素高度的位置喷墨大量油墨来形成，这实际上是不可能的，且此外，可处理的溶剂应具有接近40达因/厘米(dyne/cm)的表面张力，这几乎不可能显影。
因此，本发明的发明人已进行了很长时间的研究，且因此已使用不具有硫醇基的金属络合物配体对量子点进行表面修饰，从而防止量子点的光学特性劣化，且同时大大地提高含有量子点的可固化组合物的存储稳定性和耐热性。
举例来说，配体可由化学式1或化学式2表示。
[化学式1]
Figure BDA0002705896260000062
[化学式2]
Figure BDA0002705896260000061
在化学式1和化学式2中，
M是金属原子；
L是包含取代或未取代的C1到C20氧基亚烷基的单价或二价官能团，
L1是氧原子、硫原子、*-C(＝O)O-*，或*-OC(＝O)-*，
L2和L3是*-C(＝O)O-*或*-OC(＝O)-*，以及
n是2到4的整数。
由化学式1或化学式2表示的化合物是金属络合物配体，所述金属络合物配体具有与通常用作量子点的常规表面修饰材料的硫醇类化合物完全不同的结构。当用这种配体表面修饰量子点时，表面修饰的量子点可大大地提高由含有量子点组合物制成的固化层的光效率，且进一步提高组合物的存储稳定性和耐热性。
在化学式1中，L可以是单价官能团，且可以是取代或未取代的C1到C20烷基。
在化学式2中，L可以是二价官能团，且可以是取代或未取代的C3到C20亚环烷基。
在化学式1和化学式2中，作为单价或二价官能团的L可在末端具有取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C1到C20烷氧基、取代或未取代的环氧基、取代或未取代的C6到C20芳基或取代或未取代的乙烯基。
举例来说，M可以是Zn或Mg(其是二价金属)，或铝或铟(其是三价金属)。
举例来说，化学式1可由化学式1A表示。
[化学式1A]
Figure BDA0002705896260000071
在化学式1A中，
M是Zn、Mg、Al或In，
R1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的环氧基、取代或未取代的C6到C20芳基或取代或未取代的乙烯基，
L1是氧原子、硫原子、*-C(＝O)O-*，或*-OC(＝O)-*，
L4和L5是取代或未取代的C1到C20亚烷基，
L6是单键或取代或未取代的C1到C20亚烷基，
m1和m2独立地是1到20的整数，以及
n是2到4的整数。
举例来说，化学式2可由化学式2A表示。
[化学式2A]
Figure BDA0002705896260000072
在化学式2A中，
M是Zn、Mg、Al或In，
R1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的环氧基、取代或未取代的C6到C20芳基或取代或未取代的乙烯基，
L1是氧原子、硫原子、*-C(＝O)O-*，或*-OC(＝O)-*，
L2和L3是*-C(＝O)O-*或*-OC(＝O)-*，
L4和L5是取代或未取代的C1到C20亚烷基，
L6是单键或取代或未取代的C1到C20亚烷基，
L7是取代或未取代的C3到C20亚环烷基，以及
m1和m2独立地是1到20的整数。
由化学式1或化学式2表示的化合物可具有小于或等于1000克/摩尔(例如200克/摩尔到1000克/摩尔)的重量平均分子量。当由化学式1或化学式2表示的化合物具有上述范围内的重量平均分子量时，可使含有用化合物表面修饰的量子点的可固化组合物的粘度保持较低，这可以有利于喷墨。
举例来说，化学式1可由化学式1-1到化学式1-6中的一个表示，但不限于此。
[化学式1-1]
Figure BDA0002705896260000085
[化学式1-2]
Figure BDA0002705896260000084
[化学式1-3]
Figure BDA0002705896260000083
[化学式1-4]
Figure BDA0002705896260000082
[化学式1-5]
Figure BDA0002705896260000081
[化学式1-6]
Figure BDA0002705896260000092
在化学式1-1到化学式1-6中，
m2是1到20的整数。
举例来说，化学式2可由化学式2-1表示，但不限于此。
[化学式2-1]
Figure BDA0002705896260000091
在化学式2-1中，
m2是1到20的整数。
举例来说，量子点可在500纳米到680纳米处具有最大荧光发射波长
根据另一实施例的可固化组合物包含用由化学式1或化学式2表示的化合物表面修饰的量子点。
到目前为止，含有量子点的可固化组合物(油墨)可能已朝向与量子点具有良好相容性的专用单体(specializing monomer)发展，且此外，所述专用单体已经商业化。
另一方面，由于普遍且广泛使用的可聚合单体——烯类单体(包含乙烯类单体、丙烯酸酯类单体、甲基丙烯酸酯类单体以及包含单官能单体或多官能单体的类似物)与量子点具有较低相容性且在量子点的分散性方面受到限制，因此用于将所述烯类单体有效地应用于含有量子点的可固化组合物的各种开发基本上是困难的。尤其是，烯类单体未显示高浓度量子点分散性且因此难以应用于含有量子点的可固化组合物。
由于这个缺点，因此已将含有量子点的可固化组合物开发成具有包含相当大的量(大于或等于50重量％)的溶剂的组合物，但当增加溶剂含量时，喷墨可加工性可劣化。因此，为满足喷墨可加工性，对无溶剂可固化组合物的需求持续地增加。
本发明通过以下操作来提供无溶剂可固化组合物(所述无溶剂可固化组合物的需求增加)：使用包含在末端具有碳-碳双键的化合物的可聚合单体以及利用由化学式1或化学式2表示的化合物表面修饰的量子点来提高量子点对可固化组合物的亲和力，且因此即使在无溶剂体系中也能获得量子点的高浓度分散性，且此外，实现不使量子点的固有光学特性劣化的钝化。
在下文中，详细地描述构成无溶剂可固化组合物的每种组分。
量子点
包含在无溶剂可固化组合物中的量子点包含用由化学式1或化学式2表示的化合物表面修饰的量子点。
举例来说，量子点吸收在360纳米到780纳米的波长区内(例如400纳米到780纳米)的光，且发射在500纳米到700纳米的波长区内(例如500纳米到580纳米)的荧光，或发射在600纳米到680纳米的波长区内的荧光。也就是说，量子点可在500纳米到680纳米处具有最大荧光发射波长(荧光λem)。
量子点可独立地具有20纳米到100纳米的半高全宽(full width at halfmaximum,FWHM)，例如，20纳米到50纳米。当量子点具有所述范围的半高全宽(FWHM)时，由于高色纯度而在用作彩色滤光器中的颜色材料时增加色再现性。
量子点可独立地是有机材料、无机材料或有机材料与无机材料的杂化物(混合物)。
量子点可独立地由核心和包围核心的壳层构成，且核心和壳层可独立地具有由第II族到第IV族、第III族到第V族以及类似物构成的核心、核心/壳层、核心/第一壳层/第二壳层、合金、合金/壳层或类似物的结构，但不限于此。
举例来说，核心可至少包含由以下各物中选出的至少一种材料：CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAs以及其合金，但不必限于此。包围核心的壳层可至少包含由以下各物中选出的至少一种材料：CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe、HgSe以及其合金，但不必限于此。
在实施例中，由于当前在全世界范围内对环境的关注大大增加且对有毒材料的限制也已强化，因此使用具有极低量子效率(量子产率)但环境友好的不含镉的发光材料(InP/ZnS、InP/ZnSe/ZnS等)，代替具有镉类核心的发光材料，但不必限于此。
在核心/壳层结构的量子点的情况下，包含壳层的整体大小(平均颗粒直径)可以是1纳米到15纳米，例如，5纳米到15纳米。
举例来说，量子点可独立地包含红光量子点、绿光量子点或其组合。红光量子点可独立地具有10纳米到15纳米的平均颗粒直径。绿光量子点可独立地具有5纳米到8纳米的平均颗粒直径。
另一方面，针对量子点的分散体(dispersion)稳定性，根据实施例的无溶剂可固化组合物可更包含分散剂。分散剂有助于例如无溶剂可固化组合物中的量子点的光转换材料的均一分散性，且可包含非离子、阴离子或阳离子分散剂。具体来说，分散剂可为聚亚烷基二醇或其酯、聚氧化亚烷基(polyoxy alkylene)、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺以及类似物，且其可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。按例如量子点的光转换材料的固体含量计，可使用0.1重量％到100重量％(例如10重量％到20重量％)的量的分散剂。
按无溶剂可固化组合物的总量计，可包含1重量％到60重量％(例如3重量％到50重量％)的量的用化学式1或化学式2表面修饰的量子点。当表面修饰量子点包含在所述范围内时，可提高光转换率，且不干扰图案特性和显影特性，以使得其可具有极佳可加工性。
在末端具有碳-碳双键的可聚合单体
按无溶剂可固化组合物的总量计，应包含40重量％到99重量％(例如50重量％到97重量％)的量的在末端具有碳-碳双键的单体。当在末端具有碳-碳双键的单体包含在所述范围内时，可制备能够喷墨的具有粘度的无溶剂可固化组合物，且所制备的无溶剂可固化组合物中的量子点可具有改善的分散性，从而改善光学特性。
举例来说，在末端具有碳-碳双键的单体可具有220克/摩尔到1,000克/摩尔的分子量。当在末端具有碳-碳双键的单体具有所述范围内的分子量时，可有利于喷墨，这是因为所述范围内的分子量在不妨碍量子点的光学特性的情况下不会增加组合物的粘度。
举例来说，在末端具有碳-碳双键的单体可由化学式3表示，但不必限于此。
[化学式3]
Figure BDA0002705896260000112
在化学式3中，
R2和R3独立地是氢原子或取代或未取代的C1到C10烷基，
L7和L9独立地是取代或未取代的C1到C10亚烷基，以及
L8是取代或未取代的C1到C10亚烷基或醚基(*-O-*)。
举例来说，在末端具有碳-碳双键的单体可由化学式3-1或化学式3-2表示，但不必限于此。
[化学式3-1]
Figure BDA0002705896260000113
[化学式3-2]
Figure BDA0002705896260000111
举例来说，除化学式3-1或化学式3-2的前述化合物以外，在末端具有碳-碳双键的单体可更包含：乙二醇二丙烯酸酯(ethylene glycoldiacrylate)、三乙二醇二丙烯酸酯(triethylene glycoldiacrylate)、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛环氧丙烯酸酯(novolac epoxyacrylate)、乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯或其组合。
此外，连同在末端具有碳-碳双键的单体，可更包含常规热固性组合物或可光固化组合物的常用单体。举例来说，单体更包含氧杂环丁烷类化合物，例如双[1-乙基(3-氧杂环丁烷基)]甲基醚以及类似物。
聚合起始剂
根据实施例的无溶剂可固化组合物可更包含聚合起始剂，例如光聚合起始剂、热聚合起始剂或其组合。
光聚合起始剂为感光性树脂组合物的常用起始剂，例如苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物、氨基酮类化合物以及类似物，但不必限于此。
苯乙酮类化合物的实例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮以及类似物。
二苯甲酮类化合物的实例可以是二苯甲酮、苯甲酸苯甲酯(benzoyl benzoate)、苯甲酰基苯甲酸甲酯(benzoyl methyl benzoate)、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲氨基)二苯甲酮、4,4'-双(二乙氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及类似物。
噻吨酮类化合物的实例可以是噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮以及类似物。
安息香类化合物的实例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮以及类似物。
三嗪类化合物的实例可以是2,4,6-三氯均三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪(2-(3',4'-dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine)、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(对甲氧苯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-联苯-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基均三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪(2-(naphtho1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine)、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪(2-(4-methoxynaphtho1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine)、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基均三嗪(2-4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-s-triazine)、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)均三嗪以及类似物。
肟类化合物的实例可以是O-酰基肟类化合物(O-acyloxime-based compound)、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮(2-(O-benzoyloxime)-1-[4-(phenylthio)phenyl]-1,2-octanedione)、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮(1-(O-acetyloxime)-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethanone)、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮(O-ethoxycarbonyl-α-oxyamino-1-phenylpropan-1-one)以及类似物。O-酰基肟类化合物的具体实例可以是1,2-辛二酮(1,2-octanedione)、2-二甲氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯以及类似物。
氨基酮类化合物的实例可以是2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁酮-1以及类似物。
除所述化合物以外，光聚合起始剂可更包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物(sulfonium borate-based compound)、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物以及类似物。
光聚合起始剂可与感光剂一起使用，所述感光剂能够通过吸收光且变成激发态且接着转移其能量来引起化学反应。
感光剂的实例可以是四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯以及类似物。
热聚合起始剂的实例可以是过氧化物，具体地是苯甲酰过氧化物、二苯甲酰过氧化物、月桂酰过氧化物(lauryl peroxide)、二月桂酰过氧化物(dilauryl peroxide)、二叔丁基过氧化物(di-tert-butyl peroxide)、环己烷过氧化物(cyclohexane peroxide)、甲基乙基酮过氧化物(methyl ethyl ketone peroxide)、过氧化氢(例如，叔丁基过氧化氢(tert-butyl hydroperoxide)、枯烯过氧化氢(cumene hydroperoxide))、过氧化二碳酸二环己酯(dicyclohexyl peroxydicarbonate)、2,2-偶氮-双(异丁腈)、过苯甲酸叔丁酯以及例如2,2'-偶氮双-2-甲基丙腈(2,2'-azobis-2-methylpropionitrile)的类似物，但不必限于此，且可使用所属领域中熟知的过氧化物中的任一种。
按无溶剂可固化组合物的总量计，可包含0.1重量％到5重量％(例如1重量％到4重量％)的量的聚合起始剂。当聚合起始剂包含在所述范围中时，有可能由于在曝光或热固化期间充分固化而获得极佳可靠性，且有可能防止由于非反应起始剂而导致的透射率劣化，从而防止量子点的光学特性劣化。
光漫射剂(或光漫射剂分散体)
根据实施例的无溶剂可固化组合物可更包含光漫射剂。
举例来说，光漫射剂可包含硫酸钡(BaSO4)、碳酸钙(CaCO3)、二氧化钛(TiO2)、氧化锆(ZrO2)或其组合。
光漫射剂可反射前述量子点中的未吸收的光，且允许量子点再次吸收反射光。也就是说，光漫射剂可增加量子点所吸收的光量，且提高可固化组合物的光转换效率。
光漫射剂可具有150纳米到250纳米(且具体地为180纳米到230纳米)的平均颗粒直径(D50)。当光漫射剂的平均颗粒直径在所述范围内时，其可具有较好光漫射效果且提高光转换效率。
按无溶剂可固化组合物的总量计，可包含1重量％到20重量％(例如5重量％到10重量％)的量的光漫射剂。按无溶剂可固化组合物的总量计，当包含小于1重量％的量的光漫射剂时，由于光漫射剂的使用而难以预期光转换效率改进效果，而当包含大于20重量％的量的光漫射剂时，存在量子点可能会沉淀的可能性。
其它添加剂
针对量子点的稳定性和分散体改进，根据实施例的无溶剂可固化组合物可更包含聚合抑制剂。
聚合抑制剂可包含对苯二酚类化合物、邻苯二酚类化合物或其组合，但不必限于此。当根据实施例的无溶剂可固化组合物更包含对苯二酚类化合物、邻苯二酚类化合物或其组合时，可防止在涂布无溶剂可固化组合物之后的曝光期间的室温交联。
举例来说，对苯二酚类化合物、邻苯二酚类化合物或其组合可以是对苯二酚、甲基对苯二酚、甲氧基对苯二酚、叔丁基对苯二酚、2,5-二叔丁基对苯二酚、2,5-双(1,1-二甲基丁基)对苯二酚、2,5-双(1,1,3,3-四甲基丁基)对苯二酚、邻苯二酚、叔丁基邻苯二酚、4-甲氧基苯酚、连苯三酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2-萘酚、三(N-羟基-N-亚硝基苯基胺-O,O')铝(tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O')aluminum)或其组合，但不必限于此。
对苯二酚类化合物、邻苯二酚类化合物或其组合可以分散体形式使用。按无溶剂可固化组合物的总量计，可包含0.001重量％到3重量％(例如0.1重量％到2重量％)的量的呈分散体形式的聚合抑制剂。当聚合抑制剂包含在所述范围中时，可解决室温下的时间推移，且同时可防止灵敏度劣化和表面分层现象。
此外，根据实施例的无溶剂可固化组合物可更包含丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；硅烷类偶合剂；调平剂；氟类表面活性剂；或其组合，以提高耐热性和可靠性。
举例来说，根据实施例的无溶剂可固化组合物可更包含具有反应性取代基(例如乙烯基、羧基、甲基丙烯酰氧基、异氰酸酯基、环氧基以及类似物)的硅烷类偶合剂，以改善与衬底的紧密接触性质。
硅烷类偶合剂的实例可以是三甲氧基甲硅烷基苯甲酸(trimethoxysilylbenzoic acid)、γ-甲基丙烯基氧丙基三甲氧基硅烷(γ-methacryl oxypropyltrimethoxysilane)、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷(γ-isocyanate propyl triethoxysilane)、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷以及类似物，且这些硅烷类偶合剂可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
按100重量份的无溶剂可固化组合物计，可使用0.01重量份到10重量份的量的硅烷类偶合剂。当硅烷类偶合剂包含在所述范围内时，紧密接触性质、存储能力以及类似物得到改善。
此外，无溶剂可固化组合物可视需要更包含表面活性剂，例如氟类表面活性剂以改善涂布性质且抑制斑点产生，也就是说，提高调平性能。
氟类表面活性剂可具有4,000克/摩尔到10,000克/摩尔，且具体地6,000克/摩尔到10,000克/摩尔的低重量平均分子量。此外，氟类表面活性剂可具有18毫牛/米到23毫牛/米的表面张力(用0.1％聚乙二醇单甲醚乙酸酯(polyethylene glycol monomethyletheracetate，PGMEA)溶液测量)。当氟类表面活性剂具有所述范围内的重量平均分子量和表面张力时，可进一步提高调平性能且可在应用作为高速涂布的狭缝涂布时提供极佳特性，这是由于可通过防止在高速涂布期间产生斑点且抑制蒸气产生来较少地产生膜缺陷。
氟类表面活性剂的实例可以是
Figure BDA0002705896260000141
和
Figure BDA0002705896260000142
(BM化学公司(BM ChemieInc.))；马佳菲斯(MEGAFACE)
Figure BDA0002705896260000143
马佳菲斯
Figure BDA0002705896260000144
马佳菲斯
Figure BDA0002705896260000145
以及马佳菲斯
Figure BDA0002705896260000146
(日本油墨化学工业株式会社(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；福勒拉德(FULORAD)
Figure BDA0002705896260000147
福勒拉德
Figure BDA0002705896260000148
福勒拉德
Figure BDA0002705896260000149
以及福勒拉德
Figure BDA00027058962600001410
(住友3M株式会社(Sumitomo 3M Co.,Ltd.))；索龙(SURFLON)
Figure BDA00027058962600001411
索龙
Figure BDA00027058962600001412
索龙
Figure BDA00027058962600001413
索龙
Figure BDA00027058962600001414
以及索龙
Figure BDA00027058962600001415
(旭硝子株式会社(ASAHI Glass Co.,Ltd.))；以及
Figure BDA00027058962600001418
Figure BDA00027058962600001416
以及
Figure BDA00027058962600001417
以及类似物(东丽硅氧烷株式会社(Toray Silicone Co.,Ltd.))；深日油墨有限公司(DIC Co.,Ltd)的F-482、F-484、F-478、F-554以及类似物。
此外，除氟类表面活性剂以外，根据实施例的无溶剂可固化组合物还可包含硅氧烷类表面活性剂。硅氧烷类表面活性剂的具体实例可以是东芝硅氧烷株式会社(Toshibasilicone Co.,Ltd.)的TSF400、TSF401、TSF410、TSF4440以及类似物，但不限于此。
按100重量份的无溶剂可固化组合物计，可包含0.01重量份到5重量份(例如0.1重量份到2重量份)的量的表面活性剂。当表面活性剂包含在所述范围内时，在所喷涂组合物中较少产生异物。
此外，除非性质劣化，否则根据实施例的无溶剂可固化组合物可更包含预定量的其它添加剂，例如抗氧化剂、稳定剂以及类似物。
举例来说，除前述无溶剂可固化组合物以外，可固化组合物还可提供包含由化学式1或化学式2表面修饰的量子点的溶剂型可固化组合物、粘合剂树脂以及溶剂。在本文中，按溶剂型可固化组合物的总量计，可包含1重量％到40重量％的量的表面修饰的量子点。按溶剂型可固化组合物的总量计，当表面修饰的量子点包含在所述量范围中时，在可加工性方面可以是有利的。
在下文中，详细地描述构成溶剂型可固化组合物的每种组分。
粘合剂树脂
粘合剂树脂可包含丙烯基类树脂、咔哚类树脂、环氧树脂或其组合。
丙烯酰基类树脂可以是第一乙烯系不饱和单体和可与其共聚的第二乙烯系不饱和单体的共聚物，且可以是包含至少一个丙烯酰基类重复单元的树脂。
第一乙烯系不饱和单体可以是包含至少一个羧基的乙烯系不饱和单体，且单体的实例可包含丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
按丙烯酰基类粘合剂树脂的总量计，可包含5重量％到50重量％(例如10重量％到40重量％)的量的第一乙烯系不饱和单体。
第二乙烯系不饱和单体可以是：芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚以及类似物；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及类似物；不饱和羧酸氨基烷酯化合物(unsaturated amino alkyl carboxylate ester compound)，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯以及类似物；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及类似物；不饱和羧酸缩水甘油酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯和类似物；乙烯基氰化合物(vinyl cyanide compound)，例如(甲基)丙烯腈和类似物；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺和类似物；以及类似物，且可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
丙烯酰基类粘合剂树脂的具体实例可以是聚甲基丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物以及类似物，但不限于此，且可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
丙烯酰基类粘合剂树脂的重量平均分子量可以是5,000克/摩尔到15,000克/摩尔。当丙烯酰基类粘合剂树脂具有所述范围内的重量平均分子量时，改善与衬底的紧密接触性质、物理性质以及化学性质，且粘度适当。
咔哚类树脂可包含由化学式4表示的重复单元。
[化学式4]
Figure BDA0002705896260000151
在化学式4中，
R31和R32独立地是氢原子或取代或未取代的(甲基)丙烯酰氧基烷基，
R33和R34独立地是氢原子、卤素原子或取代或未取代的C1到C20烷基，以及
Z1为单键、O、CO、SO2、CR35R36、SiR37R38(其中，R35到R38独立地是氢原子或取代或未取代的C1到C20烷基)，或由化学式4-1到化学式4-11表示的键联基团中的一个，
[化学式4-1]
Figure BDA0002705896260000161
[化学式4-2]
Figure BDA0002705896260000162
[化学式4-3]
Figure BDA0002705896260000163
[化学式4-4]
Figure BDA0002705896260000164
[化学式4-5]
Figure BDA0002705896260000165
其中，在化学式4-5中，
Ra是氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2或苯基。
[化学式4-6]
Figure BDA0002705896260000166
[化学式4-7]
Figure BDA0002705896260000167
[化学式4-8]
Figure BDA0002705896260000171
[化学式4-9]
Figure BDA0002705896260000172
[化学式4-10]
Figure BDA0002705896260000173
[化学式4-11]
Figure BDA0002705896260000174
Z2为酸酐残基，且
t1和t2独立地是介于0到4的范围内的整数。
咔哚类粘合剂树脂的重量平均分子量可以是500克/摩尔到50,000克/摩尔，例如1,000克/摩尔到30,000克/摩尔。当咔哚类粘合剂树脂的重量平均分子量在所述范围内时，可在固化层的产生期间无残留物的情况下且在溶剂型可固化组合物的显影期间不损失膜厚度的情况下形成令人满意的图案。
咔哚类粘合剂树脂可以在两个末端中的至少一个末端处包含由化学式5表示的官能团。
[化学式5]
Figure BDA0002705896260000175
在化学式5中，
Z3由化学式5-1到化学式5-7表示。
[化学式5-1]
Figure BDA0002705896260000176
在化学式5-1中，Rb和Rc独立地是氢原子、取代或未取代的C1到C20烷基、酯基或醚基。
[化学式5-2]
Figure BDA0002705896260000181
[化学式5-3]
Figure BDA0002705896260000182
[化学式5-4]
Figure BDA0002705896260000183
[化学式5-5]
Figure BDA0002705896260000184
在化学式5-5中，Rd是O、S、NH、取代或未取代的C1到C20亚烷基、C1到C20烷基胺基或C2到C20烯基胺基。
[化学式5-6]
Figure BDA0002705896260000185
[化学式5-7]
Figure BDA0002705896260000186
咔哚类粘合剂树脂可例如通过混合以下各物中的至少两种来制备：含芴化合物，例如9,9-双(4-环氧乙烷基甲氧基苯基)芴；酸酐化合物，例如苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、联苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、环丁烷四甲酸二酐、苝四甲酸二酐、四氢呋喃四甲酸二酐以及四氢邻苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride)；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇以及聚乙二醇；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇以及苯甲醇；溶剂类化合物，例如丙二醇甲基乙基乙酸酯以及N-甲基吡咯烷酮；磷化合物，例如三苯膦；以及胺或铵盐化合物，例如四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、苯甲基二乙基胺、三乙胺、三丁胺或苯甲基三乙基氯化铵。
当粘合剂树脂是咔哚类树脂时，包含所述咔哚类树脂的溶剂型可固化组合物(尤其是感光性树脂组合物)在光固化期间具有极佳显影性和灵敏度，且因此具有精细图案形成能力。
丙烯酰基类树脂的酸值可以是80毫克氢氧化钾/克(mgKOH/g)到130毫克氢氧化钾/克。当丙烯酰基类树脂具有在所述范围内的酸值时，可以获得极佳像素分辨率。
环氧树脂可以是热可聚合单体或寡聚物，且可包含具有碳-碳不饱和键和碳-碳环状键的化合物。
环氧树脂可更包含双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、环状脂族环氧树脂以及脂族聚缩水甘油醚，但不必限于此。
作为可商购的化合物产品，环氧树脂可以是双苯基环氧树脂，例如油化壳层环氧树脂株式会社(Yuka Shell Epoxy Co.,Ltd.)的YX4000、YX4000H、YL6121H、YL6640或YL6677；甲酚酚醛环氧树脂，例如日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.Ltd.)的EOCN-102、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025以及EOCN-1027以及油化壳层环氧树脂株式会社的EPIKOTE 180S75和类似物；双酚A环氧树脂，例如油化壳层环氧树脂株式会社的EPIKOTE 1001、EPIKOTE 1002、EPIKOTE 1003、EPIKOTE 1004、EPIKOTE 1007、EPIKOTE1009、EPIKOTE 1010以及EPIKOTE 828；双酚F环氧树脂，例如油化壳层环氧树脂株式会社的EPIKOTE 807和EPIKOTE 834；苯酚酚醛环氧树脂，例如油化壳层环氧树脂株式会社的EPIKOTE 152、EPIKOTE 154或EPIKOTE 157H65以及日本化药株式会社的EPPN201、EPPN202；环状脂族环氧树脂，例如汽巴-嘉基集团公司(CIBA-GEIGY A.G Corp.)的CY175、CY177以及CY179、美国联合炭化公司(U.C.C.)的ERL-4234、ERL-4299、ERL-4221和ERL-4206、昭和电工株式会社(Showa Denko K.K.)的Showdyne 509、汽巴-嘉基集团公司的Araldite CY-182、CY-192以及CY-184、大日本油墨化学工业株式会社(Dainippon Ink&Chemicals Inc.)的EPICLON 200和EPICLON 400、油化壳层环氧树脂株式会社的EPIKOTE 871和EPIKOTE 872以及EP1032H60、塞拉尼斯涂料公司(Celanese Coating Corporation)的ED-5661和ED-5662；脂族聚缩水甘油醚可以是油化壳层环氧树脂株式会社的EPIKOTE 190P和EPIKOTE191P、共荣社侑士化学工业株式会社(Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo Co.,Ltd.)的EPOLITE 100MF、日本侑士株式会社(Nihon Yushi K.K.)的EPIOL TMP以及类似物。
按溶剂型可固化组合物的总量计，可包含1重量％到30重量％的量的粘合剂树脂。
溶剂
溶剂可例如包含：醇，例如甲醇、乙醇以及类似物；二醇醚，例如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚以及类似物；溶纤剂乙酸酯(cellosolve acetate)，例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯以及类似物；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚以及类似物；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及类似物；酮，例如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮(methyl-n-amylketone)、2-庚酮以及类似物；饱和脂族单羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯以及类似物；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯以及类似物；羟基乙酸烷基酯，例如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯以及类似物；乙酸烷氧基烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯以及类似物；3-羟基丙酸烷基酯，例如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯以及类似物；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯以及类似物；2-羟基丙酸烷基酯，例如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯以及类似物；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯以及类似物；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯以及类似物；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯以及类似物；酯，例如丙酸-2-羟基乙酯(2-hydroxyethyl propionate)、丙酸-2-羟基-2-甲基乙酯(2-hydroxy-2-methylethyl propionate)、乙酸羟基乙酯(hydroxyethyl acetate)、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯(methyl2-hydroxy-3-methylbutanoate)以及类似物；或酮酸酯，例如丙酮酸乙酯和类似物，且此外，可以是N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯(phenylcellosolve acetate)以及类似物，但不限于此。
举例来说，溶剂可以理想地是二醇醚，例如乙二醇单乙醚、乙烯二甘醇甲基乙醚(ethylene diglycolmethylethylether)以及类似物；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基溶纤剂乙酸酯和类似物；酯，例如丙酸-2-羟基乙酯和类似物；卡必醇，例如二乙二醇单甲醚和类似物；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及类似物；醇，例如乙醇和类似物；或其组合。
举例来说，溶剂可以是极性溶剂，包含丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、乙醇、乙二醇二甲醚、乙烯二甘醇甲基乙醚(ethylenediglycolmethylethylether)、二乙二醇二甲醚、2-丁氧基乙醇、N-甲基吡咯烷、N-乙基吡咯烷、碳酸亚丙酯、γ-丁内酯或其组合。
按溶剂型可固化组合物的总量计，可包含例如30重量％到80重量％(例如35重量％到70重量％)的剩余量的溶剂。当溶剂在所述范围内时，溶剂型可固化组合物具有适当的粘度且因此在通过旋转涂布和缝隙涂布进行大面积涂布时可具有极佳涂布性质。
举例来说，溶剂型可固化组合物可更包含在末端具有碳-碳双键的可聚合单体、聚合起始剂、光漫射剂以及其它添加剂中的至少一个。特定组合物或量如上文所描述。
举例来说，溶剂型可固化组合物可以是感光性树脂组合物。在这种情况下，溶剂型可固化组合物可包含作为聚合起始剂的光聚合起始剂。
另一实施例提供使用前述无溶剂可固化组合物和溶剂型可固化组合物产生的固化层、包含固化层的彩色滤光器以及包含彩色滤光器的显示装置。
产生固化层的方法中的一种可包含使用喷墨喷射方法在衬底上涂布前述无溶剂可固化组合物和溶剂型可固化组合物以形成图案(S1)；以及固化图案(S2)。
(S1)图案的形成
无溶剂可固化组合物可用喷墨喷涂方法在衬底上理想地涂布为0.5微米(μm)到20微米。喷墨喷涂方法可通过按每一喷嘴喷涂单一颜色且因此根据所需颜色数量重复喷涂多次来形成图案，但图案可通过经由每个喷墨喷嘴同时喷涂所需颜色数量以减少工艺来形成。
(S2)固化
使所获得的图案固化以获得像素。在本文中，固化方法可以是热固化或光固化工艺。热固化工艺可在高于或等于100℃下，理想地在100℃到300℃的范围内，且更理想地在160℃到250℃的范围内执行。光固化工艺可包含辐射光化射线，例如190纳米到450纳米(例如200纳米到500纳米)的紫外线。通过使用例如具有低压、高压或超高压的汞灯、金属卤化物灯、氩气激光器以及类似物的光源执行辐射。还可视需要使用X射线、电子束以及类似物。
产生固化层的其它方法可包含通过如下的微影方法使用前述无溶剂可固化组合物或溶剂型可固化组合物产生固化层。
(1)涂布和膜形成
使用旋转涂布法或狭缝涂布法、滚涂法、丝网印刷法、涂抹法以及类似方法在经受预定的预处理的衬底上涂布前述可固化组合物，以具有所需厚度，例如介于2微米到10微米的范围内的厚度。接着，将涂布的衬底在70℃到90℃的温度下加热1分钟到10分钟以去除溶剂且形成膜。
(2)曝光
所得膜在安置具有预定形状的掩模之后，通过例如190纳米到450纳米(例如200纳米到500纳米)的UV线的光化射线进行辐射以形成所需图案。通过使用例如具有低压、高压或超高压的汞灯、金属卤化物灯、氩气激光器以及类似物的光源执行辐射。还可视需要使用X射线、电子束以及类似物。
当使用高压汞灯时，曝光工艺使用例如500毫焦/平方厘米或小于500毫焦/平方厘米的光剂量(运用365纳米传感器)。然而，光剂量可依据可固化组合物的每种组分的类型、其组合比率以及干膜厚度而不同。
(3)显影
在曝光工艺之后，使用碱性水溶液通过溶解和去除除曝光部分之外的不必要部分来使曝光膜显影，从而形成图像图案。换句话说，当碱性显影溶液用于显影时，溶解非曝光区域且形成图像彩色滤光器图案。
(4)后处理
所显影的图像图案可以再次加热或通过光化射线和类似物辐射以固化，以便实现在耐热性、耐光性、紧密接触性质、抗裂性、耐化学性、高强度、存储稳定性以及类似物方面的极佳质量。
在下文中，参考实例更详细地说明本发明。然而，这些实例在任何意义上都不解释为限制本发明的范围。
(配体合成)
合成实例1
在0℃下，将191克(g)对甲苯磺酰氯和150毫升(mL)THF缓慢添加到270克聚氧乙烯苯醚(PH-4，韩农化学有限公司(Hannong Chemicals Inc.))、44克NaOH、500毫升四氢呋喃(tetrahydrofuran,THF)以及100毫升蒸馏水的混合溶液中。在添加之后30分钟后，将所获得混合物在室温(23℃)下搅拌12小时。当反应完成时，从中萃取、中和且浓缩产物，且接着在真空烘箱中将所述产物充分干燥。将干燥产物放入烧瓶中且在氮气氛围下使其溶解于乙醇中。接着，向其中添加4当量的硫脲，且接着在100℃下搅拌12小时。随后，向其中另外添加稀释的NaOH溶液，且接着另外搅拌5小时。当反应完成时，用水和氢氯酸稀释溶液洗涤并萃取所得物，中和所得物，且接着在真空烘箱中将所得物充分干燥。将68克氯化锌添加到其中的产物中，且接着在80℃下萃取12小时，以获得300克由化学式1-1表示的最终产物。
[化学式1-1]
Figure BDA0002705896260000221
合成实例2
在0℃下，将191克对甲苯磺酰氯和150毫升THF缓慢添加到400克聚氧乙烯单甲醚(MPEG-400，韩农化学有限公司)、44克NaOH、500毫升THF以及100毫升蒸馏水的混合溶液中。在添加之后30分钟后，将所获得混合物在室温(23℃)下搅拌12小时。当反应完成时，萃取、中和且浓缩所得物，且接着在真空烘箱中将所得物充分干燥。将干燥产物放入烧瓶中且接着在氮气氛围下使其溶解于乙醇中。接着，向其中添加4当量的硫脲，且接着在100℃下搅拌12小时。向其中另外添加NaOH稀释溶液，且另外搅拌5小时。当反应完成时，用水和氢氯酸稀释溶液洗涤并萃取所得物，且中和所得物，且接着在真空烘箱中将所得物充分干燥。将68克氯化锌添加到所获得产物中，且接着在80℃下反应12小时，以获得420克由化学式1-2表示的最终产物。
[化学式1-2]
Figure BDA0002705896260000222
合成实例3
将270克聚氧乙烯苯醚(PH-4，韩农化学有限公司)和100克琥珀酸酐放在一起，且接着将其加热到100℃且反应12小时。使所得物冷却到室温(23℃)，且向其中添加68克氯化锌，且接着在80℃下反应12小时，以获得435克由化学式1-3表示的最终产物。
[化学式1-3]
Figure BDA0002705896260000223
合成实例4
在0℃下，将191克对甲苯磺酰氯和150毫升THF缓慢添加到270克聚氧乙烯苯醚(PH-4，韩农化学有限公司)、44克NaOH、500毫升THF以及100毫升蒸馏水的混合溶液中。在添加之后30分钟后，将所获得混合物在室温(23℃)下搅拌12小时。当反应完成时，萃取、中和且浓缩所得物，且接着在真空烘箱中将所得物充分干燥。将所获得产物放入烧瓶中且在氮气氛围下使其溶解于乙醇中。向其中添加4当量的硫脲，且将混合物在100℃下搅拌12小时。向其中添加NaOH稀释溶液，且接着另外搅拌5小时。当反应完成时，用水和氢氯酸稀释溶液洗涤并萃取所得物，中和所得物，且接着在真空烘箱中将所得物充分干燥。向其中添加286克所获得产物、104克丙烯酸锌、10克三乙胺以及300毫升THF，且接着在50℃下反应12小时，同时用过量的二氯甲烷进行空气吹扫、稀释，且用5％HCI水溶液中和以单独得到有机层，且在减小的压力下浓缩有机层以获得350克由化学式1-4表示的最终产物。
[化学式1-4]
Figure BDA0002705896260000231
合成实例5
在0℃下，将191克对甲苯磺酸酰氯和150毫升稀释THF溶液缓慢添加到600克聚氧乙烯单烯丙基醚、44克NaOH、500毫升THF以及100毫升蒸馏水。在添加之后30分钟后，将所获得混合物在室温下搅拌12小时。当反应完成时，通过萃取，中和以及浓缩来纯化所得物，且接着在真空烘箱中将所得物充分干燥。将所获得产物放入烧瓶中且在氮气氛围下使其溶解于乙醇中。接着，向其中添加4当量的硫脲，且接着在100℃下搅拌12小时。向其中添加NaOH稀释溶液，且接着另外搅拌5小时。当反应完成时，用蒸馏水和氢氯酸稀释溶液洗涤并萃取所得物若干次，且中和所得物，且接着在真空烘箱中将所得物充分干燥。将68克氯化锌添加到所获得产物中，且接着在80℃下反应12小时，以获得420克由化学式1-5表示的最终产物。
[化学式1-5]
Figure BDA0002705896260000232
合成实例6
将600克聚氧乙烯单烯丙基醚、98克环丁烷-1,2,3,4-四甲酸二酐、500克甲苯以及60克三乙胺放在一起，且在100℃下反应24小时。当反应完成时，用蒸馏水和氢氯酸稀释溶液洗涤并萃取所得物若干次，中和所得物，且接着在真空烘箱中将所得物充分干燥。将136克氯化锌添加到所获得产物中，且接着在80℃下反应12小时，以获得801克由化学式2-1表示的最终产物。
[化学式2-1]
Figure BDA0002705896260000241
比较合成实例1
在2颈圆底烧瓶中，放入10克2-氢硫基-1-乙醇、13.3克2-2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基乙酸以及2.1克对甲苯磺酸单水合物，且使其溶解于300毫升环己烷中。用注入孔紧固迪安斯塔克装置(dean stark)，且将冷凝器连接到所述迪安斯塔克装置。在将溶液回流8小时之后，完成反应。(检查迪安斯塔克装置中收集到的最终水量)。将反应物输送到分液漏斗，萃取所述反应物，中和所述反应物以去除溶剂，并在真空烘箱中将所述反应物干燥，以获得由化学式C-1表示的最终产物。
[化学式C-1]
Figure BDA0002705896260000242
(用配体表面修饰的量子点分散体)
制备实例1
在将磁棒放入3颈圆底烧瓶中之后，测量量子点乙酸环己酯(cyclohexylacetate，CHA)溶液(固体含量：26重量％到27重量％)且将所述量子点-CHA溶液放入其中。向其中添加由化学式1-1表示的配体。
将所得物充分混合1分钟，且接着在氮气氛围下在80℃下搅拌。当反应完成时，使所得物冷却到室温，且将量子点反应溶液添加到环己烷以得到沉淀物。通过离心从环己烷中分离所沉淀量子点粉末。倒出且丢弃澄清溶液，且接着在真空烘箱中将沉淀物充分干燥一天以获得表面修饰量子点。
将表面修饰量子点与由化学式3-2表示的单体(1,6-己二醇二丙烯酸酯，美源商事公司(Miwon Commercial Co.,Ltd))搅拌12小时，以获得表面修饰量子点分散体。
[化学式3-2]
Figure BDA0002705896260000243
制备实例2
除了使用由化学式1-2表示的配体代替由化学式1-1表示的配体之外，根据与制备实例1相同的方法来获得表面修饰量子点分散体。
制备实例3
除了使用由化学式1-3表示的配体代替由化学式1-1表示的配体之外，根据与制备实例1相同的方法来获得表面修饰量子点分散体。
制备实例4
除了使用由化学式1-4表示的配体代替由化学式1-1表示的配体之外，根据与制备实例1相同的方法来获得表面修饰量子点分散体。
制备实例5
除了使用由化学式1-5表示的配体代替由化学式1-1表示的配体之外，根据与制备实例1相同的方法来获得表面修饰量子点分散体。
制备实例6
除了使用由化学式2-1表示的配体代替由化学式1-1表示的配体之外，根据与制备实例1相同的方法来获得表面修饰量子点分散体。
比较制备实例1
除了使用由化学式C-1表示的配体代替由化学式1-1表示的配体之外，根据与制备实例1相同的方法来获得表面修饰量子点分散体。
评估1：分散性
根据制备实例1到制备实例6和比较制备实例1的每种量子点分散体的粒度通过使用显微粒度分析仪来测量三次以获得平均粒度，且结果绘示于表1中。
(表1)
Figure BDA0002705896260000251
参考表1，根据制备实例1到制备实例6的量子点分散体中的每一种展现窄颗粒分布，这表明量子点充分分散于高沸点和高表面张力的溶剂中，但根据比较制备实例1的量子点分散体展现宽颗粒分布，这表明量子点并未充分分散于高沸点和高表面张力的溶剂中。
(无溶剂可固化组合物的制备)
实例1
称取根据制备实例1的分散体，且接着与由化学式3-2表示的单体混合并稀释，且向其中添加聚合抑制剂(甲基对苯二酚，东京化工株式会社(Tokyo Chemical IndustryCo.,Ltd.))，且接着搅拌5分钟。随后，向其中添加光起始剂(TPO-L；水质分析仪表(polynetron))，且向其中添加光漫射剂(TiO2(固体含量：50重量％)；同东技术株式会社(Ditto Technology Co.,Ltd.))。搅拌全部分散体1小时以制备无溶剂可固化组合物。按无溶剂可固化组合物的总量计，包含40重量％的量子点、48重量％的由化学式3-2表示的单体、1重量％的聚合抑制剂、3重量％的光起始剂以及8重量％的光漫射剂。
实例2
除了使用制备实例2中所获得的分散体代替制备实例1中所获得的分散体之外，根据与实例1相同的方法来制备无溶剂可固化组合物。
实例3
除了使用制备实例3中所获得的分散体代替制备实例1中所获得的分散体之外，根据与实例1相同的方法来制备无溶剂可固化组合物。
实例4
除了使用制备实例4中所获得的分散体代替制备实例1中所获得的分散体之外，根据与实例1相同的方法来制备无溶剂可固化组合物。
实例5
除了使用制备实例5中所获得的分散体代替制备实例1中所获得的分散体之外，根据与实例1相同的方法来制备无溶剂可固化组合物。
实例6
除了使用制备实例6中所获得的分散体代替制备实例1中所获得的分散体之外，根据与实例1相同的方法来制备无溶剂可固化组合物。
比较例1
除了使用比较制备实例1中所获得的分散体代替制备实例1中所获得的分散体之外，根据与实例1相同的方法来制备无溶剂可固化组合物。
评估2：光学特性的评估
用旋涂器(800转/分钟，5秒，光学涂布(Opticoat)MS-A150，三笠株式会社(MikasaCo.,Ltd.))在黄色光刻胶(yellow photoresist；YPR)上将根据实例1到实例6和比较例1的每种无溶剂可固化组合物涂布为15微米厚且在氮气氛围下用395纳米UV曝光器在5000毫焦下曝光(83℃，10秒)。随后，将每个2厘米×2厘米(cm)单层膜样品装载在积分球设备(QE-2100，大冢电子装置株式会社(Otsuka Electronics,Co.,Ltd.))中，以测量光转换率。接着，在氮气氛围下，在干燥炉中将所装载的单层膜样品在180℃下干燥30分钟，且接着，测量样品在曝光之后直到干燥为止的光保持率，且结果绘示于表2中。
(表2)
光转换率(％) 光保持率(％) 最大发射波长(纳米)
实例1 28.4 90 541
实例2 27.3 88 541
实例3 28.9 94 542
实例4 28.9 94 542
实例5 26.6 94 541
实例6 27.3 92 542
比较例1 22.8 91 543
从表2中，根据实施例的无溶剂可固化组合物展现改善的光学性质。
(溶剂型可固化组合物的制备)
实例7
以对应的量使用以下组分来制备溶剂型可固化组合物(感光性树脂组合物)。
具体来说，使光聚合起始剂溶解于溶剂中，且接着在室温下充分搅拌2小时。随后，向其中添加粘合剂树脂连同制备实例1的量子点分散体、分散剂(TEGO D685，赢创公司(Evonik Corp.))以及可聚合单体，且接着在室温下再次搅拌2小时。接着，向其中添加光漫射剂和氟类表面活性剂，且接着在室温下搅拌1小时，且将上述产物过滤三次以去除杂质，且因此制备溶剂型可固化组合物。
1)量子点分散体：制备实例1
2)粘合剂树脂：25重量％的咔哚类粘合剂树脂(TSR-TA01，塔科玛(TAKOMA))
3)可聚合单体：5.4重量％的季戊四醇六甲基丙烯酸酯(DPHA，日本化药(NipponKayaku))
4)光聚合起始剂：0.7重量％的二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(TPO，西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Corporation))
5)溶剂：39重量％的己二酸二甲酯
6)光漫射剂：15重量％的二氧化钛分散体(TiO2固体含量：20重量％，平均颗粒直径：200纳米，同东科技(Ditto Technology))
7)其它添加剂：0.9重量％的氟类表面活性剂(F-554，大日本油墨化学工业株式会社(DIC Co.,Ltd.))
实例8
除了使用制备实例2的量子点分散体代替制备实例1的量子点分散体之外，根据与实例7相同的方法来获得溶剂型可固化组合物。
实例9
除了使用制备实例3的量子点分散体代替制备实例1的量子点分散体之外，根据与实例7相同的方法来获得溶剂型可固化组合物。
实例10
除了使用制备实例4的量子点分散体代替制备实例1的量子点分散体之外，根据与实例7相同的方法来获得溶剂型可固化组合物。
实例11
除了使用制备实例5的量子点分散体代替制备实例1的量子点分散体之外，根据与实例7相同的方法来获得溶剂型可固化组合物。
实例12
除了使用制备实例6的量子点分散体代替制备实例1的量子点分散体之外，根据与实例7相同的方法来获得溶剂型可固化组合物。
比较例2
除了使用比较制备实例1的量子点分散体代替制备实例1的量子点分散体之外，根据与实例7相同的方法来获得溶剂型可固化组合物。
评估3：量子点的光转换率和光保持率
用旋涂器(150转/分钟(rpm)，光学涂布MS-A150，三笠株式会社)在玻璃衬底的单个表面上将根据实例7到实例12和比较例2的溶剂型可固化组合物分别涂布为6微米厚，且接着在热板上在80℃下干燥1分钟以获得膜。接着，在用功率为100毫焦/平方厘米(mJ/cm2)的UV照射之后，通过在对流清洁烘箱(Jongro公司)中在180℃下进行后烘烤(post-baking，POB)30分钟，用曝光器(Ghi宽频(Ghi Broadband)，优志旺株式会社(Ushio Inc.))测量光转换率，且结果绘示于表3中。
(表3)
(单元：％)
Figure BDA0002705896260000271
如表3中所绘示，通过使用根据实施例的表面修饰量子点制备的溶剂型可固化组合物展现因彩色滤光器加工工艺而导致的光转换率的较小劣化，但具有高光保持率。
虽然已结合当前视为实用实例实施例的内容来描述本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例，而相反，本发明旨在涵盖包含在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。因此，前述实施例应理解为是示范性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (19)

1.一种用由化学式1或化学式2表示的化合物表面修饰的量子点：
[化学式1]
Figure FDA0002705896250000011
[化学式2]
Figure FDA0002705896250000012
其中，在化学式1和化学式2中，
M是金属原子；
L是包含取代或未取代的C1到C20氧基亚烷基的单价或二价官能团，
L1是氧原子、硫原子、*-C(＝O)O-*，或*-OC(＝O)-*，
L2和L3是*-C(＝O)O-*或*-OC(＝O)-*，以及
n是2到4的整数。
2.根据权利要求1所述的量子点，其中
所述单价官能团是取代或未取代的C1到C20烷基，以及
所述二价官能团是取代或未取代的C3到C20亚环烷基。
3.根据权利要求1所述的量子点，其中所述单价或二价官能团在末端具有取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的C1到C20烷氧基、取代或未取代的环氧基、取代或未取代的C6到C20芳基或取代或未取代的乙烯基。
4.根据权利要求1所述的量子点，其中所述M是锌、镁、铝或铟。
5.根据权利要求1所述的量子点，其中化学式1由化学式1A表示：
[化学式1A]
Figure FDA0002705896250000013
其中，在化学式1A中，
M是锌、镁、铝或铟，
R1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的环氧基、取代或未取代的C6到C20芳基或取代或未取代的乙烯基，
L1是氧原子、硫原子、*-C(＝O)O-*，或*-OC(＝O)-*，
L4和L5是取代或未取代的C1到C20亚烷基，
L6是单键或取代或未取代的C1到C20亚烷基，
m1和m2独立地是1到20的整数，以及
n是2到4的整数。
6.根据权利要求1所述的量子点，其中化学式2由化学式2A表示：
[化学式2A]
Figure FDA0002705896250000021
其中，在化学式2A中，
M是锌、镁、铝或铟，
R1是取代或未取代的C1到C20烷基、取代或未取代的环氧基、取代或未取代的C6到C20芳基或取代或未取代的乙烯基，
L1是氧原子、硫原子、*-C(＝O)O-*，或*-OC(＝O)-*，
L2和L3是*-C(＝O)O-*或*-OC(＝O)-*，
L4和L5是取代或未取代的C1到C20亚烷基，
L6是单键或取代或未取代的C1到C20亚烷基，
L7是取代或未取代的C3到C20亚环烷基，以及
m1和m2独立地是1到20的整数。
7.根据权利要求1所述的量子点，其中化学式1由化学式1-1到化学式1-6中的一个表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0002705896250000022
[化学式1-2]
Figure FDA0002705896250000023
[化学式1-3]
Figure FDA0002705896250000024
[化学式1-4]
Figure FDA0002705896250000031
[化学式1-5]
Figure FDA0002705896250000032
[化学式1-6]
Figure FDA0002705896250000033
其中，在化学式1-1和化学式1-6中，
m2是1到20的整数。
8.根据权利要求1所述的量子点，其中化学式2由化学式2-1表示：
[化学式2-1]
Figure FDA0002705896250000034
其中，在化学式2-1中，
m2是1到20的整数。
9.根据权利要求1所述的量子点，其中所述量子点在500纳米到680纳米处具有最大荧光发射波长。
10.一种无溶剂可固化组合物，包括
如权利要求1所述的量子点；以及
可聚合单体，在末端具有碳-碳双键。
11.根据权利要求10所述的无溶剂可固化组合物，其中所述可聚合单体具有220克/摩尔到1,000克/摩尔的分子量。
12.根据权利要求10所述的无溶剂可固化组合物，其中所述可聚合单体由化学式3表示：
[化学式3]
Figure FDA0002705896250000035
其中，在化学式3中，
R2和R3独立地是氢原子或取代或未取代的C1到C10烷基，
L7和L9独立地是取代或未取代的C1到C10亚烷基，以及
L8是取代或未取代的C1到C10亚烷基或醚基(*-O-*)。
13.根据权利要求10所述的无溶剂可固化组合物，其中
所述无溶剂可固化组合物包括
1重量％到60重量％的所述量子点，以及
40重量％到99重量％的所述可聚合单体。
14.根据权利要求10所述的无溶剂可固化组合物，其中所述无溶剂可固化组合物更包括聚合起始剂、光漫射剂或其组合。
15.一种溶剂型可固化组合物，包括
如权利要求1所述的量子点；
粘合剂树脂；以及
溶剂。
16.根据权利要求15所述的溶剂型可固化组合物，其中
所述溶剂型可固化组合物包括
1重量％到40重量％的所述量子点；
1重量％到30重量％的所述粘合剂树脂；以及
剩余量的所述溶剂。
17.根据权利要求15所述的溶剂型可固化组合物，其中所述溶剂型可固化组合物更包括可聚合单体、聚合起始剂、光漫射剂或其组合。
18.一种固化层，使用如权利要求10或15所述的可固化组合物而产生。
19.一种彩色滤光器，包括如权利要求18所述的固化层。
CN202011038502.5A 2019-10-14 2020-09-28 量子点、包括其的可固化组合物、固化层以及彩色滤光器 Active CN112724959B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190127124A KR102504788B1 (ko) 2019-10-14 2019-10-14 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 컬러필터
KR10-2019-0127124 2019-10-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112724959A true CN112724959A (zh) 2021-04-30
CN112724959B CN112724959B (zh) 2024-03-22

Family

ID=75383891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011038502.5A Active CN112724959B (zh) 2019-10-14 2020-09-28 量子点、包括其的可固化组合物、固化层以及彩色滤光器

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11912911B2 (zh)
JP (1) JP7105287B2 (zh)
KR (1) KR102504788B1 (zh)
CN (1) CN112724959B (zh)
TW (1) TW202115227A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115703943A (zh) * 2021-08-04 2023-02-17 三星Sdi株式会社 用于形成二氧化硅层的组合物、二氧化硅层以及电子装置

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102602724B1 (ko) * 2019-10-14 2023-11-14 삼성에스디아이 주식회사 양자점, 이를 포함하는 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 컬러필터

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107722184A (zh) * 2016-08-11 2018-02-23 三星电子株式会社 量子点聚集体颗粒、其制造方法、以及包括其的组合物、复合物和电子装置
CN108102640A (zh) * 2016-11-25 2018-06-01 三星电子株式会社 量子点、包括其的组合物或复合物、和包括其的电子装置
KR20190004536A (ko) * 2017-07-04 2019-01-14 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 양자점 광학시트, 이를 포함하는 발광유닛 및 디스플레이 장치
WO2019072882A1 (en) * 2017-10-13 2019-04-18 Merck Patent Gmbh SEMICONDUCTOR ELECTROLUMINESCENT MATERIAL
US20190129302A1 (en) * 2017-10-27 2019-05-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition including quantum dot, manufacturing method quantum dot and color filter
KR20190047573A (ko) * 2017-10-27 2019-05-08 삼성에스디아이 주식회사 양자점 함유 감광성 수지 조성물, 양자점 제조방법 및 컬러필터
CN109749733A (zh) * 2017-11-03 2019-05-14 三星电子株式会社 量子点组合物、量子点聚合物复合物、以及包括其的层状结构体和电子装置

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009106810A1 (en) 2008-02-25 2009-09-03 Nanoco Technologies Limited Semiconductor nanoparticle capping agents
EP2236532A1 (de) 2009-03-31 2010-10-06 Bayer MaterialScience AG Nanopartikelmodifizierte hydrophile Polyisocyanate
TWI608076B (zh) 2015-03-04 2017-12-11 納諾柯技術有限公司 以金屬硫醇聚合物穩定化的量子點
KR102155979B1 (ko) 2016-08-11 2020-09-15 아반타마 아게 발광 결정 및 그의 제조
KR101839700B1 (ko) 2016-09-20 2018-03-16 성균관대학교산학협력단 표면 개질된 금속 나노입자, 이를 포함하는 복합체 및 복합체의 제조 방법
US10889755B2 (en) 2016-11-22 2021-01-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive resin composition, complex, laminated structure and display device, and electronic device including the same
KR101998731B1 (ko) 2017-02-10 2019-07-10 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 이용한 컬러필터
JP2020530133A (ja) 2017-08-10 2020-10-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 量子ドット組成物及び物品
KR102270495B1 (ko) * 2018-02-27 2021-06-29 삼성에스디아이 주식회사 양자점 함유 경화성 조성물, 상기 양자점 제조방법 및 컬러필터
KR102296790B1 (ko) * 2018-02-06 2021-09-02 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
CN110205111B (zh) 2019-05-23 2022-10-04 纳晶科技股份有限公司 量子点、量子点配体的制备方法、量子点的改性方法和光电器件

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107722184A (zh) * 2016-08-11 2018-02-23 三星电子株式会社 量子点聚集体颗粒、其制造方法、以及包括其的组合物、复合物和电子装置
CN108102640A (zh) * 2016-11-25 2018-06-01 三星电子株式会社 量子点、包括其的组合物或复合物、和包括其的电子装置
KR20190004536A (ko) * 2017-07-04 2019-01-14 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 양자점 광학시트, 이를 포함하는 발광유닛 및 디스플레이 장치
WO2019072882A1 (en) * 2017-10-13 2019-04-18 Merck Patent Gmbh SEMICONDUCTOR ELECTROLUMINESCENT MATERIAL
US20190129302A1 (en) * 2017-10-27 2019-05-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition including quantum dot, manufacturing method quantum dot and color filter
KR20190047573A (ko) * 2017-10-27 2019-05-08 삼성에스디아이 주식회사 양자점 함유 감광성 수지 조성물, 양자점 제조방법 및 컬러필터
CN109749733A (zh) * 2017-11-03 2019-05-14 三星电子株式会社 量子点组合物、量子点聚合物复合物、以及包括其的层状结构体和电子装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115703943A (zh) * 2021-08-04 2023-02-17 三星Sdi株式会社 用于形成二氧化硅层的组合物、二氧化硅层以及电子装置
CN115703943B (zh) * 2021-08-04 2023-12-12 三星Sdi株式会社 用于形成二氧化硅层的组合物、二氧化硅层以及电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021063981A (ja) 2021-04-22
US11912911B2 (en) 2024-02-27
US20210108135A1 (en) 2021-04-15
CN112724959B (zh) 2024-03-22
KR102504788B1 (ko) 2023-02-27
JP7105287B2 (ja) 2022-07-22
KR20210044045A (ko) 2021-04-22
TW202115227A (zh) 2021-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111183193B (zh) 包含量子点的组成物、量子点与像素的制造方法以及彩色滤光器
CN111454711B (zh) 量子点、组合物与使用其的固化层、包含固化层的滤色器与显示装置以及制造固化层的方法
JP7010982B2 (ja) 量子ドット、これを含む硬化性組成物、前記組成物を用いて製造された硬化膜、前記硬化膜を含むカラーフィルタ、ディスプレイ装置
CN112724959B (zh) 量子点、包括其的可固化组合物、固化层以及彩色滤光器
CN114127226B (zh) 量子点、包括其的可固化组成物、固化层以及彩色滤光片
JP7368426B2 (ja) 硬化性組成物、これを用いた硬化膜、および硬化膜を含むディスプレイ装置
CN116264835B (zh) 可固化组成物、用其制备的固化层及包含其的彩色滤光片
CN114096640B (zh) 量子点、包括其的可固化组成物、固化层以及彩色滤光片
CN114080442B (zh) 量子点、可固化组合物、固化层、彩色滤光片及显示装置
US20230303917A1 (en) Curable composition, cured layer using the composition, color filter including the cured layer, and display device including the color filter
CN118103462A (zh) 可固化组成物、使用所述组成物的固化层、包括固化层的彩色滤光片及包括彩色滤光片的显示装置
CN118019826A (zh) 可固化组成物、使用所述组成物的固化层、包括固化层的彩色滤光片及包括彩色滤光片的显示设备
CN118725171A (zh) 可固化组合物、使用组合物的固化层以及包含固化层的显示装置
CN116855126A (zh) 可固化组合物、使用组合物的固化层、包含固化层的滤色器以及包含滤色器的显示装置
CN118813093A (zh) 可固化组合物、使用所述可固化组合物的固化层以及包括所述固化层的显示装置
TW202428626A (zh) 可固化組成物、固化層、彩色濾光片以及顯示裝置
CN118725173A (zh) 可固化组合物、使用组合物的固化层以及包含固化层的显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant