CN112708902A - 一种电化学合成吲哚类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种利用碘诱导的电催化分子内C(sp2)‑H氧化环化合成吲哚类化合物的方法。包括以下步骤：将碘盐类电解质、2‑乙烯基苯胺类化合物和硫氰酸盐混合，在电化学条件下，进行分子内氧化环化反应，得到吲哚类化合物。本发明提供了一种非金属催化电化学合成吲哚类化合物的方法，由此可以衍生出许多重要的药物中间体。该方法无需金属及化学氧化剂的使用，且无碘苯或其他副产物生成，反应绿色环保，原子经济性高，克规模实验产率得到保持。

Description

一种电化学合成吲哚类化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成方法学技术领域，尤其涉及一种电化学合成吲哚类化合物的方法。
背景技术
吲哚类化合物广泛存在于生物活性分子和天然产物中，包括生物碱类、多肽类和各种药物中间体。另一方面，该类衍生物也是功能材料制备过程中的常用原料，如非线性光学材料、压电材料和光敏材料等。从EmilFischer的开创性合成开始，到现在130多年来，吲哚的合成受到广泛的关注。
近年来吲哚类化合物合成的研究重点主要集中在过渡金属催化。比如经典反应：2-乙烯基苯胺的氧化环化合成吲哚，该反应是钯催化领域的重要标志。鉴于生物化学、药物化学以及功能材料对吲哚纯度的要求，发展相应的无金属氧化反应是高端应用吲哚类化合物合成的迫切需求。为此，科学家们利用高价碘氧化2-乙烯苯胺来合成吲哚。该反应产率高，但同时产生当量的碘苯或者其它副产物，原子经济性相对较差。因此，发展新型、高效、原子经济性高、绿色的方法合成吲哚类化合物至关重要。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种电化学合成吲哚类化合物的方法，无需金属及化学氧化剂的使用，且无碘苯或其他副产物生成，反应绿色环保。
为解决以上技术问题，本发明提供了一种电化学合成吲哚类化合物的方法，包括以下步骤：
将碘盐类电解质、2-乙烯基苯胺类化合物和硫氰酸盐混合，在电化学条件下，进行分子内氧化环化反应，得到吲哚类化合物。
上述反应的方程式如下：
Figure BDA0002246457180000021
本发明中，所述碘盐类电解质优选为碘化铵、碘化钾、碘化钠、四甲基碘化铵、四乙基碘化铵和四丁基碘化铵中的任意一种或多种。
本发明中，所述2-乙烯基苯胺类化合物具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0002246457180000022
其中，R1优选为氢、C1～C4的烷基、C1～C5的酰基、芳基、卤素、氰基、硝基、醛基、羧基、酯基或磺酸基；更优选为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯基、卤素、氰基或硝基。
PG为磺酰类保护基。优选为甲基磺酰基或对甲苯磺酰基。
所述硫氰酸盐具有式(II)所示的结构：
R2SCN
式(II)
其中，R2优选为金属阳离子或非金属阳离子。
进一步优选的，所述金属阳离子为锂、钠或钾；所述非金属阳离子为铵根或四丁基铵根。
在本发明的一些具体实施例中，所述硫氰酸盐为硫氰酸钾。
本发明中，所述碘盐类电解质和2-乙烯基苯胺类化合物的摩尔比优选为0.2～2：1，更优选为0.5～1：1；所述2-乙烯基苯胺类化合物和硫氰酸盐的摩尔比优选为1:(1～4)，更优选为1：(1～2)；所述2-乙烯基苯胺类化合物的起始浓度优选为0.025～0.1mol/L。
本发明将上述碘盐类电解质、2-乙烯基苯胺类化合物和硫氰酸盐混合，在电化学条件下，进行分子内氧化环化反应。
具体的，将碘盐类电解质、2-乙烯基苯胺类化合物、硫氰酸盐和溶剂、电极，分别加入到反应器中，通电搅拌反应。
所述溶剂优选为二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、水和1,2-二氯乙烷中的任意一种或多种。
所述电极可以为铂电极、碳电极、镍电极、铜电极等本领域技术人员熟知的电极，本发明对此并无特殊限定。
所述反应器优选为不分开电解槽。
所述分子内氧化环化反应的温度优选为0～100℃。
本发明优选的，所述分子内氧化环化反应后还包括：分离提纯；
所述分离提纯的方式选自柱层析色谱、液相色谱、蒸馏和重结晶中的任意一种或多种；更优选为柱层析色谱。
所述柱层析色谱的洗脱剂优选但并不限于石油醚/乙酸乙酯体系。
本发明制备得到的吲哚类化合物具有式Ⅲ所示结构：
Figure BDA0002246457180000031
其中，R1和PG的范围同上，在此不再赘述。
本发明提供了一种利用碘诱导的电催化分子内C(sp2)-H氧化环化合成吲哚类化合物的方法。包括以下步骤：将碘盐类电解质、2-乙烯基苯胺类化合物和硫氰酸盐混合，在电化学条件下，进行分子内氧化环化反应，得到吲哚类化合物。本发明提供了一种非金属催化电化学构建吲哚类化合物的方法，由此可以衍生出许多重要的药物中间体。该方法无需金属及化学氧化剂的使用，且没有碘苯或其他副产物生成，反应绿色环保，原子经济性高，克规模实验产率得到保持。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；
图2为本发明实施例1提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图；
图3为本发明实施例2提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；
图4为本发明实施例2提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图；
图5为本发明实施例3提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；
图6为本发明实施例3提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图；
图7为本发明实施例4提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；
图8为本发明实施例4提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图；
图9为本发明实施例5提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；
图10为本发明实施例5提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的电化学合成吲哚类化合物的方法进行详细描述。
以下实施例中所使用的2-乙烯基苯胺类化合物为根据文献方法合成。
所有试剂均为直接购买的分析纯试剂，使用前未经其他处理，所用溶剂或洗脱剂购于国药。
实施例1
在一个15mL不分开电解槽中放入底物(式1-a所示)(0.3mmol,82.0mg)、硫氰酸钾(0.3mmol,29mg)、四甲基碘化铵(0.3mmol,60.3mg)、乙腈(5mL)和水(1mL)，铂片电极既作为阳极，又作为阴极，在80℃下通电搅拌(I＝5mA)反应。反应完成后(TLC跟踪检测)，旋蒸、浓缩后得到的残留物用乙酸乙酯/石油醚体系作为洗脱剂过色谱柱得到产物N-Ts吲哚(式1-b所示)，产率为92％。
通过核磁共振波谱仪对所述吲哚产物进行分析，结果参见图1～图2，图1为本发明实施例1提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；图2为本发明实施例1提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
对所述产物进行测定，其表征数据为1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝8.00–7.98(m,1H),7.77–7.75(m,2H),7.57-7.51(m,2H),7.31(t,J＝7.7Hz,1H),7.24-7.20(m,3H),6.65(d,J＝3.4Hz,1H),2.33(s,3H)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝145.0,135.5,134.9,130.8,129.9,126.9,126.4,124.6,123.3,121.4,113.6,109.1,21.6.
Figure BDA0002246457180000051
实施例2
在一个15mL不分开电解槽中放入底物(式2-a所示)(0.3mmol,89.5mg)、硫氰酸钾(0.3mmol,29mg)、四甲基碘化铵(0.3mmol,60.3mg)、乙腈(5mL)和水(1mL)，铂片电极既作为阳极，又作为阴极，在80℃下通电搅拌(I＝5mA)反应。反应完成后(TLC跟踪检测)，旋蒸、浓缩后得到的残留物用乙酸乙酯/石油醚体系作为洗脱剂过色谱柱得到产物5-氰基N-Ts吲哚(式2-b所示)，产率为66％。
通过核磁共振波谱仪对所述吲哚产物进行分析，结果参见图3～图4，图3为本发明实施例2提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；图4为本发明实施例2提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
对所述产物进行测定，其表征数据为1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝8.07(d,J＝8.6Hz,1H),7.87(m,1H),7.77(d,J＝7.6Hz,2H),7.69(d,J＝2.6Hz,1H),7.55(m,1H),7.27-7.25(m,2H),6.71(d,J＝3.7Hz,1H),2.36(s,3H)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝145.8,136.5,134.9,130.7,130.3,128.5,127.6,127.0,126.4,119.3,114.4,108.5,107.0,21.7.
Figure BDA0002246457180000052
实施例3
在一个15mL不分开电解槽中放入底物(式3-a所示)(0.3mmol,94.6mg)、硫氰酸钾(0.3mmol,29mg)、四甲基碘化铵(0.3mmol,60.3mg)、乙腈(5mL)和水(1mL)，铂片电极既作为阳极，又作为阴极，在80℃下通电搅拌(I＝5mA)反应。反应完成后(TLC跟踪检测)，旋蒸、浓缩后得到的残留物用乙酸乙酯/石油醚体系作为洗脱剂过色谱柱得到产物5-乙酰基N-Ts吲哚(式3-b所示)，产率为74％。
通过核磁共振波谱仪对所述吲哚产物进行分析，结果参见图5～图6，图5为本发明实施例3提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；图6为本发明实施例3提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
对所述产物进行测定，其表征数据为1HNMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝8.15–8.15(m,1H),8.02(d,J＝8.7Hz,1H),7.93(d,J＝8.7Hz,1H),7.76(d,J＝8.4Hz,2H),7.62(d,J＝3.6Hz,1H),7.22(d,J＝8.6Hz,2H),6.73(d,J＝3.5Hz,1H),2.61(s,3H),2.33(s,3H)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝197.7,145.5,137.4,135.1,132.9,130.6,130.1,127.8,126.9,124.7,122.7,113.4,109.6,26.7,21.6.
Figure BDA0002246457180000061
实施例4
在一个15mL不分开电解槽中放入底物(式4-a所示)(0.3mmol,86.2mg)、硫氰酸钾(0.3mmol,29mg)、四甲基碘化铵(0.3mmol,60.3mg)、乙腈(5mL)和水(1mL)，铂片电极既作为阳极，又作为阴极，在80℃下通电搅拌(I＝5mA)反应。反应完成后(TLC跟踪检测)，旋蒸、浓缩后得到的残留物用乙酸乙酯/石油醚体系作为洗脱剂过色谱柱得到产物5-甲基N-Ts吲哚(式4-b所示)，产率为83％。
通过核磁共振波谱仪对所述取代的吲哚产物进行分析，结果参见图7～图8，图7为本发明实施例4提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；图8为本发明实施例4提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
对所述产物进行测定，其表征数据为1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝7.86(d,J＝8.4Hz,1H),7.74(dt,J＝8.3Hz,1.9Hz,2H),7.51(d,J＝3.6Hz,1H),7.30(m,1H),7.21-7.18(m,2H),7.13-7.10(m,1H),6.57(dd,J＝3.6Hz,0.7Hz,1H),2.39(s,3H),2.32(s,3H)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝144.8,135.5,133.2,133.0,131.1,129.9,126.9,126.5,126.1,121.3,113.3,109.0,21.6,21.3.
Figure BDA0002246457180000062
实施例5
在一个15mL不分开电解槽中放入底物(式5-a所示)(0.3mmol,59.2mg)、硫氰酸钾(0.3mmol,29mg)、四甲基碘化铵(0.3mmol,60.3mg)、乙腈(5mL)和水(1mL)，铂片电极既作为阳极，又作为阴极，在80℃下通电搅拌(I＝5mA)反应。反应完成后(TLC跟踪检测)，旋蒸、浓缩后得到的残留物用乙酸乙酯/石油醚体系作为洗脱剂过色谱柱得到产物N-Ms吲哚(式5-b所示)，产率为78％。
通过核磁共振波谱仪对所述吲哚产物进行分析，结果参见图9～图10，图9为本发明实施例5提供的吲哚产物的1H核磁共振(1H-NMR)谱图；图10为本发明实施例5提供的吲哚产物的13C核磁共振(13C-NMR)谱图。
对所述产物进行测定，其表征数据为1HNMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ＝7.93-7.91(m,1H),7.64-7.62(m,1H),7.45-7.44(m,1H),7.39–7.35(m,1H),7.33–7.29(m,1H),6.72(d,J＝3.4Hz,1H),2.43(s,3H)；13C{1H}NMR(CDCl3,100MHz,ppm):δ＝135.0,130.8,126.2,125.0,123.6,121.7,113.1,109.0,40.8.
Figure BDA0002246457180000071
由上述实施例可知，本发明提供的方法能够高选择性的得到吲哚类化合物。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种电化学合成吲哚类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将碘盐类电解质、2-乙烯基苯胺类化合物和硫氰酸盐混合，在电化学条件下，进行分子内氧化环化反应，得到吲哚类化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碘盐类电解质选自碘化铵、碘化钾、碘化钠、四甲基碘化铵、四乙基碘化铵和四丁基碘化铵中的任意一种或多种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述2-乙烯基苯胺类化合物具有式(I)所示的结构：
Figure FDA0002246457170000011
其中，R1为氢、C1～C4的烷基、C1～C5的酰基、芳基、卤素、氰基、硝基、醛基、羧基、酯基或磺酸基；
PG为磺酰类保护基。
4.根据权利要求1所述的的方法，其特征在于，所述硫氰酸盐具有式(II)所示的结构：
R2SCN
式(II)
其中，R2为金属阳离子或非金属阳离子。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述金属阳离子为锂、钠或钾；所述非金属阳离子为铵根或四丁基铵根。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碘盐类电解质和2-乙烯基苯胺类化合物的摩尔比为0.2～2：1；所述2-乙烯基苯胺类化合物和硫氰酸盐的摩尔比为1:(1～4)；所述2-乙烯基苯胺类化合物的起始浓度为0.025～0.1mol/L。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述分子内氧化环化反应的溶剂选自二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、水和1,2-二氯乙烷中的任意一种或多种。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述分子内氧化环化反应后还包括：分离提纯；
所述分离提纯的方式选自柱层析色谱、液相色谱、蒸馏和重结晶中的任意一种或多种。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述分子内氧化环化反应的温度为0～100℃。
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