CN112707891A - 一种惰性气体辅助纯化oled材料或其中间体的方法与装置 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机光电材料技术领域,公开了一种惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法与装置。该方法包括以下步骤:将需纯化的粗产品溶于溶剂中,然后置于有进出口的容器中,从进口通入惰性气体,从出口排出气体,待容器中体积减少且有晶体析出时,再继续通入惰性气体0‑720min,然后停止通入气体,并保持密闭,静置,抽滤,将所得晶体烘干即得纯化后的OLED材料或其中间体。本发明将采用惰性气体六氟化硫作为载气将部分溶剂分子带走,使材料从液相中析出,通过控制气体流速,实现产物晶粒形貌控制。六氟化硫气体密度较大,能有效覆盖液面,带走溶剂分子。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域,特别涉及一种惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法与装置。
背景技术
有机发光二极管(OLED)具有柔性、主动发光、高效率、低电压驱动和容易制备大面积器件等优点,受到了人们的广泛关注。OLED相关研究最早可追溯到20世纪60年代,1963年,纽约大学的Pope教授等第一次发现了有机分子单晶蒽的电致发光现象,随后相继出现了一些单晶结构材料电致发光性能的研究,但由于当时的器件驱动电压高,未能引起广泛关注。直到1987年美国柯达公司邓青云博士等人第一次制作出具有实用意义的OLED器件,在他们工作中,开创性地发明了平面异质结型器件结构。
有机发光二极管主要应用前景在两个方面:其一是应用于新型显示,其二是应用于固态照明。发光材料是OLED中最核心的部分,并且在很大程度上决定了器件效率和器件寿命。获得高纯度的OLED材料至关重要。
OLED材料合成过程大多是在液相中反应,反应完成后通过萃取,过滤,重结晶等方法进行提纯。传统的重结晶方法,需要将溶液挥发,使产物过饱和析出,通常是加热蒸发溶剂或同时负压抽溶剂。这种方法往往会导致产物析出过快,形成细粉末状的结晶,表面积较大,容易吸附杂质在表面,不利于获得高纯度的OLED中间体或产物。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足,本发明的首要目的在于提供一种惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法。
本发明另一目的在于提供上述惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的装置。
本发明的目的通过下述方案实现:
一种惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法,包括以下步骤:将需纯化的粗产品溶于溶剂,然后置于有进出口的容器中,从进口通入惰性气体,从出口排出气体,待容器中液体体积减少且有晶体析出时,再继续通入惰性气体0-720min,然后停止通入气体,并保持密闭,静置,抽滤,将所得晶体烘干即得纯化后的OLED材料或其中间体。
所述的惰性气体为六氟化硫。
所述的OLED材料或其中间体优选为小分子发光材料,进一步优选为基于菲并咪唑的小分子蓝光材料M1、基于苯炔的小分子蓝光材料M2、基于菲并咪唑的小分子蓝光材料M3中的一种;更进一步优选为基于菲并咪唑的小分子蓝光材料M1。
其中,小分子蓝光材料M1、M2、M3的结构如下所示:
所述的溶剂为二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙醇、三氯甲烷、甲苯中的至少一种。
所述的粗产品与溶剂的用量满足:每1g粗产品对应使用10-150mL的溶剂。
所述的从进口通入惰性气体是指先以初始流速v0通气t0,其中v0为60-240ml/min,t0为30-120min,然后再根据v(t)=v0*(1+0.25[t/30])调控气体流速,直至容器中体积减少且有晶体析出;其中v(t)为时刻t的气体流速,单位为ml/min,t为时刻,从开始充气时计算,单位为分钟。
所述的再继续通入惰性气体是指以初始流速v0(ml/min)通气,其中v0为60-240ml/min;再继续通入惰性气体的时间优选为0-120min。
所述的静置是指在室温下静置60-720min。
一种惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的装置,该装置的盖子上设有一个以上的进气口,一个以上的出气口,且进出气口均位于液面之上。
优选的,所述的进气口连接六氟化硫气瓶的减压阀并串联气体流量计;所述的出气口连接气体缓冲瓶;所述的装置优选为真空缓冲瓶。
本发明的机理为:
OLED材料合成过程大多是在液相中反应,反应完成后通过萃取,过滤,重结晶等方法进行提纯。传统的重结晶方法,需要将溶液挥发,使产物过饱和析出,通常是加热蒸发溶剂或同时负压抽溶剂。这种方法往往会导致产物析出过快,形成细粉末状的结晶,表面积较大,容易吸附杂质在表面,不利于获得高纯度的OLED中间体或产物。本发明将采用惰性气体六氟化硫作为载气将部分溶剂分子带走,使材料从液相中析出,通过控制气体流速,实现产物晶粒形貌控制。六氟化硫气体密度较大,能有效覆盖液面,带走溶剂分子。此外,六氟化硫分子的摩尔质量较大,与溶剂分子间的范德华力较强,有利于吸收溶剂分子。具体的装置及机理示意图如图1所示。
本发明相对于现有技术,具有如下的优点及有益效果:
(1)固体析出过程高度可控;
(2)包埋、吸附杂质较少,容易获得高纯度产品;
(3)相比氮气,六氟化硫气体密度较大,能充分覆盖液面,带走溶剂分子;
(4)六氟化硫分子的摩尔质量较大,与溶剂分子间的范德华力较强,有利于吸收溶剂分子。
附图说明
图1为本发明惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的装置及机理示意图。
图2为小分子M1提纯前后的1H NMR谱对比图。
图3为不同方法提纯的小分子M1制备的OLED器件寿命对比图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述,但本发明的实施方式不限于此。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例中所用试剂如无特殊说明均可从市场常规购得。
实施例1
基于菲并咪唑的小分子蓝光材料M1的提纯
称取600mg粗产品,购自阿尔达新材料有限公司,溶于30ml二氯甲烷和15ml甲醇的混合溶剂,置于50毫升真空缓冲瓶中,左边进气口连接六氟化硫气瓶的减压阀并串联气体流量计,右边出气口连接油封气体缓冲瓶防止倒吸。
控制减压阀并通过气体流量计调节气体流速为v0=180ml/min通气30min,并根据v(t)=v0*(1+0.25[t/30])调控气体流速,其中v(t)为t(min)时刻的气体流速,v0为初始流速,在此为180ml/min,t为时刻,从开始充气时计算,单位为分钟。
直至真空缓冲瓶中溶液体积到15至20ml之间,并有晶体析出。停止通入气体,保持密闭,静置12小时。抽滤,得到的晶体在真空烘箱中烘干。得到纯化后的精产品。化学式如下:
提纯前后的基于菲并咪唑的小分子蓝光材料M1的核磁氢谱图如图2所示,可以看到杂质的峰被除掉。
实施例2
基于苯炔的小分子蓝光材料M2的提纯
称取500mg粗产品,购自阿尔达新材料有限公司,溶于15ml二氯甲烷和20ml甲醇的混合溶剂,置于50毫升真空缓冲瓶中,左边进气口连接六氟化硫气瓶的减压阀并串联气体流量计,右边出气口连接油封气体缓冲瓶防止倒吸。
控制减压阀并通过气体流量计调节气体流速为v0=180ml/min通气0.5h,并根据v(t)=v0*(1+0.25[t/30])调控气体流速,其中v(t)为t(min)时刻的气体流速,v0为初始流速,在此为180ml/min,t为时刻,从开始充气时计算,单位为分钟。
直至真空缓冲瓶中溶液体积到20至25ml之间,并有白色晶体析出。再将气流控制到180ml/min通气30min,停止通气,保持密闭,常温静置12小时。抽滤,得到的晶体在真空烘箱中烘干,最终得到纯化后的精产品。
基于苯炔的小分子蓝光材料M2的结构式如下所示:
实施例3
基于菲并咪唑的小分子蓝光材料M3的提纯
称取800mg粗产品,购自阿尔达新材料有限公司,溶于20ml丙酮和20ml乙醇的混合溶剂,置于50毫升真空缓冲瓶中,左边进气口连接六氟化硫气瓶的减压阀并串联气体流量计,右边出气口连接油封气体缓冲瓶防止倒吸。
控制减压阀并通过气体流量计调节气体流速为v0=270ml/min通气0.5h,并根据v(t)=v0*(1+0.25[t/30])调控气体流速,其中v(t)为t(min)时刻的气体流速,v0为初始流速,在此为270ml/min,t为时刻,从开始充气时计算,单位为分钟。
直至溶液体积到20至25ml之间,并有白色晶体析出。再将气流控制到270ml/min通气60min,停止通气,保持密闭,常温静置12小时。抽滤,得到的晶体在真空烘箱中烘干,可以得到纯化后的精产品。
基于菲并咪唑的小分子蓝光材料M3的结构式如下所示:
实施例4
掺杂有机发光二极管的制备
取预先做好的方块电阻为15Ω的氧化铟锡(ITO)玻璃,依次用丙酮,洗涤剂,去离子水和异丙醇超声清洗,等离子处理10分钟。然后在真空蒸镀设备中,在ITO表面依次蒸镀5nm厚的2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)作为空穴注入层、40nm厚的N,N’-二苯基-N,N’-(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(NPB)作为空穴传输层、5nm厚的4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)作为激子阻挡层、20nm厚的M1作为发光层、40nm厚的1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)作为电子传输层、1nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层、100nm厚的铝(Al)作为阴极。器件结构为:ITO/HATCN/NPB/TCTA/M1/TPBi/LiF/Al。其中一部分器件中用的M1通过在氯仿中重结晶获得,一部分器件用的M1通过实施例1中同样的装置以及同样的方法通氮气辅助重结晶获得,另一部分器件用的M1通过六氟化硫辅助重结晶获得。
器件的电致发光寿命如图3,可以发现在初始亮度1000cd/m2,通过六氟化硫辅助重结晶获得的M1对应的器件寿命要比其他两种方法的长。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法,其特征在于包括以下步骤:将需纯化的粗产品溶于溶剂,然后置于有进出口的容器中,从进口通入惰性气体,从出口排出气体,待容器中体积减少且有晶体析出时,再继续通入惰性气体0-720min,然后停止通入气体,并保持密闭,静置,抽滤,将所得晶体烘干即得纯化后的OLED材料或其中间体;
所述的惰性气体为六氟化硫。
2.根据权利要求1所述的惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法,其特征在于:
所述的OLED材料或其中间体指小分子发光材料。
4.根据权利要求1所述的惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法,其特征在于:
所述的溶剂为二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙醇、三氯甲烷、甲苯中的至少一种;
所述的粗产品与溶剂的用量满足:每1g粗产品对应使用10-150mL的溶剂。
5.根据权利要求1所述的惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法,其特征在于:
所述的从进口通入惰性气体是指先以初始流速v0通气t0,其中v0为60-240ml/min,t0为30-120min,然后再根据v(t)=v0*(1+0.25[t/30])调控气体流速,直至容器中体积减少且有晶体析出;其中v(t)为时刻t的气体流速,单位为ml/min,t为时刻,从开始充气时计算,单位为分钟。
6.根据权利要求1所述的惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法,其特征在于:
所述的再继续通入惰性气体是指以初始流速v0(ml/min)通气,其中v0为60-240ml/min。
7.根据权利要求1所述的惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法,其特征在于:
所述的再继续通入惰性气体的时间为0-120min。
8.根据权利要求1所述的惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的方法,其特征在于:
所述的静置是指在室温下静置60-720min。
9.一种惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的装置,其特征在于该装置的盖子上设有一个以上的进气口,一个以上的出气口,且进出气口均位于液面之上。
10.根据权利要求9所述的惰性气体辅助纯化OLED材料或其中间体的装置,其特征在于:
所述的装置为真空缓冲瓶;
所述的进气口连接六氟化硫气瓶的减压阀并串联气体流量计;
所述的出气口连接气体缓冲瓶。
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