CN112679795A - 一种用于从聚烯烃材料中提取抗氧剂的提取剂及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于从聚烯烃材料中提取抗氧剂的提取剂，包括芳香烃和/或氯代芳烃，还公开了用该提取剂从含聚烯烃材料中提取抗氧剂的方法。本发明的提取剂对含炭黑的聚烯烃材料中的抗氧剂1010具有强溶出作用，能有效提取含炭黑的聚烯烃材料中抗氧剂1010，提取率能达到90％以上。
Description
技术领域
本发明涉及分析化学领域，具体涉及一种用于从聚烯烃材料中提取抗氧剂的提取剂及其应用和从聚烯烃材料中提取抗氧剂的方法。
背景技术
聚烯烃材料原料丰富、易加工成型，具有优异的综合性能，被广泛应用于不同领域。在加工使用过程中，受辐射、紫外光、氧气等作用，聚烯烃中的长链易老化断裂，导致聚烯烃材料变色、变形及机械性能下降。为了减缓聚烯烃氧化速度，常用方法是向其中加入一定量抗氧剂。抗氧剂1010(四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯)是一种常用的受阻酚类抗氧剂，其热稳定性好、难挥发、不易着色，可明显提高聚烯烃产品使用寿命。
定量检测聚烯烃材料中抗氧剂含量是聚烯烃产品监控的重要方面，目前聚烯烃材料中抗氧剂的检测方法主要是利用超声波辅助提取、微波辅助提取等方法将抗氧剂从聚烯烃中提取出来，提取液进高效液相色谱仪检测。GB/T 25277-2010采用二氯甲烷/环己烷(体积比75/25)混合溶剂回流提取均聚聚丙烯中酚类抗氧剂；SN/T 1504.2-2005采用异丙醇或异丁醇提取低密度聚乙烯中酚类抗氧剂。现有技术中报道的其他抗氧剂提取溶剂主要包括甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯等一种或两种溶剂的混合液。但实验中发现，抗氧剂1010极耐抽提，尤其是含炭黑的聚烯烃材料中抗氧剂1010利用上述提取溶剂提取效果均较差，因此，针对含炭黑的聚烯烃材料中的抗氧剂1010特异性提取的提取剂的开发是极有必要。
发明内容
本发明的目的在于克服现有报道中提取溶剂对含炭黑的聚烯烃材料中的抗氧剂1010提取效率不高的问题，提供一种对含炭黑的聚烯烃材料中抗氧剂1010具有高提取率的提取剂及其应用和从含炭黑的聚烯烃材料中提取抗氧剂1010的方法。
为实现上述目的，本发明提供一种用于提取抗氧剂1010的提取剂，包括芳香烃和/或氯代芳烃。
根据本发明的优选实施方式，所述提取剂为用于从含炭黑的聚烯烃材料中提取抗氧剂1010的提取剂。
申请人研究发现，芳香烃及氯代芳烃对含炭黑的聚烯烃材料中抗氧剂1010具有较高的提取效率，一种或多种芳香烃及氯代芳烃的混合溶剂作提取剂均可实现较高的提取率。
在本发明的一些实施方式中，所述氯代芳烃的化学式为C6HnCl6-n，其中1≤n≤3。
在本发明的一些具体的实施方式中，氯代芳烃包括氯苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、1,2,3-三氯苯、1,2,4-三氯苯、1,3,5-三氯苯中的一种或多种
在本发明的一些具体的实施方式中，氯代芳烃为1,2,4-三氯苯。
在本发明的一些实施方式中，所述芳香烃选自C6-C9的芳香烃，优选选自苯及苯系衍生物。
在本发明的一些实施方式中，所述C6-C9的芳香烃为分子式为C6H6、C7H8、C8H10、C9H10及C9H12芳烃中的一种或多种。分子式C6H6的芳烃为苯；分子式C7H8的芳烃为甲苯；分子式C8H10的芳烃为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙基苯；分子式C9H10的芳烃为对甲基苯乙烯、2-苯基-1-丙烯、2-丙烯基苯、1-甲基-3-苯乙烯、1-甲基-2-苯乙烯；分子式C9H12的芳烃为1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯、1,3,5-三甲苯、4-乙基甲苯、3-乙基甲苯、2-乙基甲苯、丙基苯、异丙基苯。
在本发明的一些具体实施方式中，所述芳香烃包括甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
在本发明的一些具体实施方式中，所述芳香烃选择对二甲苯和/或甲苯。
根据本发明的优选实施方式，所述提取剂为所述芳香烃和所述氯代芳烃的混合溶液。
本发明所选的提取剂由C6～C9的芳烃，分子式C6HnCl6-n(1≤n≤3)的氯代芳烃混合组成，其中所述C6～C9芳烃优选为甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯，所述氯代芳烃优选为1,2,4-三氯苯。
在本发明的一些具体的实施方式中，提取剂为对二甲苯和/或甲苯与和1,2,4-三氯苯的混合溶液。
本发明另一方面还提供了一种提取剂在从含炭黑的聚烯烃材料中提取抗氧剂1010方面的应用，该提取剂可将含炭黑的聚烯烃材料中的抗氧剂1010提取出来，且提取效率较高。
本发明中的提取剂可由上述芳烃与氯代芳烃以任意比例混合组成，该提取剂可将含炭黑的聚烯烃材料中抗氧剂1010提取出来，且提取效率较高。
在一些具体的实施例中，所述芳香烃的体积与混合溶液的总体积的体积比>50％。
在本发明的一些实施方式中，本发明的提取剂适用于各种含抗氧剂1010的聚烯烃材料。
在一些具体的实施例中，本发明尤其适用于对含炭黑的高密度聚乙烯材料和/或含炭黑的聚丙烯材料中抗氧剂1010的提取。在一些具体的实施例中，本发明的提取剂尤其适用于对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010的提取。
本发明另一方面还提供了一种从聚烯烃材料中提取抗氧剂1010的方法，该方法包括使用提取剂对含炭黑的聚烯烃材料中的抗氧剂进行提取。
在本发明的一些实施方式中，该方法包括将C6～C9的芳香烃与氯代芳烃以任意比例预混，预混后的混合溶剂加入含炭黑的聚烯烃材料进行提取。
根据本发明的描述，该提取剂可以利用现有提取技术将抗氧剂1010从含炭黑的聚烯烃材料中提取出来，现有提取技术包括超声波萃取、微波辅助提取、加热回流萃取等，现有技术利用本发明的提取剂即可获得在其他条件相同情况下对抗氧剂1010更好的提取效果。
本发明提供的方法中，所述提取的条件可以根据不同提取方式进行调整。
在本发明的一些实施方式中，本发明提供的提取剂在提取技术选择加热回流萃取时提取效果较好。
在本发明的一些实施方式中，为保证提取效果，聚烯烃材料应研磨成20～40目大小的颗粒。
在本发明的一些具体的实施方式中，提取剂用量可根据情况进行调整。为实现较高提取率，每克含炭黑的聚烯烃材料对应的所述提取剂的用量为6～20mL，优选为10～14mL。
在本发明的一些实施方式中，在使用加热回流萃取时，提取条件为加热温度60～100℃，提取时间60～120min。
与现有技术相比，本发明提供了一种用于提取含炭黑的聚烯烃材料中的抗氧剂1010的提取剂，提取剂对含炭黑的聚烯烃材料中抗氧剂1010具有强溶出作用，能有效提取含炭黑的聚烯烃材料中抗氧剂1010，提取率能达到90％以上。
具体实施方式
为使本发明更加容易理解，下面将结合实施例来详细说明本发明，这些实施例仅起说明性作用，并不局限于本发明的应用范围。
如无特殊说明，本发明中所涉及的操作和处理方法属于本领域常规方法。
如无特殊说明，本发明中所采用的仪器为本领域常规仪器。
下列实施例中含炭黑的高密度聚乙烯材料及含炭黑的聚丙烯材料均为自制，制备方法是采用双螺杆挤出机，在空白含炭黑的高密度聚乙烯及聚丙烯粉料中添加抗氧剂1010，抗氧剂1010的含量为1.0mg/g，剪切造粒，制得的样品用液氮浸泡冷却10min，放入研磨机中研磨成20～40目大小颗粒以备用。
本发明具体实施方式中涉及的检测方法如下：
超高效液相色谱条件为：色谱柱采用ACQUITY UPLC BEH C18(50mm×2.1mm，1.7μm)，柱温35℃，紫外检测波长为227nm。
标准工作曲线：标准工作曲线和超高效液相色谱测试所用的流动相(v/v)均为92％甲醇：8％水，流速0.4mL/min，样品进样量1μL。配置不同浓度的抗氧剂1010的标准溶液，用超高效液相色谱测定，并绘制抗氧剂1010的标准曲线(横坐标为浓度/mg·L-1，纵坐标为色谱峰积分面积/mv·min)。
提取率的测定：用超高效液相色谱测定待测液中的抗氧剂1010的色谱峰积分面积，利用外标法得到待测液中抗氧剂1010的测量值，提取率＝测量值/理论值*100％。
【实施例1】
本实施例用于说明本发明提供的提取剂以及从含炭黑的高密度聚乙烯材料中提取抗氧剂1010的方法。具体步骤为：
(1)提取剂配置：用移液管准确量取240mL对二甲苯、120mL1,2,4-三氯苯，混合均匀后密封保存，即得所需提取剂；
(2)加热回流萃取：将研磨后的含炭黑高密度聚乙烯材料准确称取5.0g±0.01g各五份，将每份样品分别置于125mL平底烧瓶中，放入搅拌棒，用移液管加入60mL提取剂，用回流提取装置，90℃条件下加热回流煮沸90min；
(3)提取液定容：步骤(2)中提取液冷却至室温后过滤，滤渣用适量异丙醇冲洗三次后将冲洗液与滤液合并定容至100mL后待测；
(4)超高效液相色谱测试：将步骤(3)中定容后的提取液进超高效液相色谱仪检测，得到该提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010的提取率，见表1。
表1
| 编号 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 平均值 |
| 抗氧剂1010提取率(％) | 93.5 | 94.2 | 93.7 | 92.8 | 92.6 | 93.4 |
通过表1可知本发明的提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010具有较高的提取率。
【实施例2】
本实施例用于说明本发明提供的提取剂以及从含炭黑的高密度聚乙烯材料中提取抗氧剂1010的方法。具体步骤为：
(1)提取剂配置：用移液管准确量取150mL对二甲苯、150mL1,2,4-三氯苯，混合均匀后密封保存，即得所需提取剂；
(2)加热回流萃取：将研磨后的含炭黑高密度聚乙烯材料准确称取5.0g±0.01g各五份，将每份样品分别置于125mL平底烧瓶中，放入搅拌棒，用移液管加入50mL提取剂，用回流提取装置，90℃条件下加热回流煮沸90min；其余操作同实施例1，该提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010的提取率，见表2。
表2
| 编号 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 平均值 |
| 抗氧剂1010提取率(％) | 92.6 | 93.4 | 92.7 | 90.8 | 95.0 | 92.9 |
通过表2可知本发明的提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010具有较高的提取率。
【实施例3】
本实施例用于说明本发明提供的提取剂以及从含炭黑的聚丙烯材料中提取抗氧剂1010的方法。具体步骤为：
(1)提取剂配置：用移液管准确量取300mL甲苯、60mL1,2,4-三氯苯，混合均匀后密封保存，即得所需提取剂；
(2)加热回流萃取：将研磨后的含炭黑聚丙烯材料准确称取5.0g±0.01g各五份，将每份样品分别置于125mL平底烧瓶中，放入搅拌棒，用移液管加入70mL提取剂，用回流提取装置，80℃条件下加热回流100min；其余操作同实施例1，该提取剂对含炭黑的聚丙烯材料中抗氧剂1010的提取率，见表3。
表3
| 编号 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 平均值 |
| 抗氧剂1010提取率(％) | 94.1 | 93.2 | 91.6 | 92.5 | 93.4 | 93.0 |
通过表3可知本发明的提取剂对含炭黑的聚丙烯材料中抗氧剂1010具有较高的提取率。
【实施例4】
本实施例用于说明本发明提供的提取剂以及从含炭黑的高密度聚乙烯材料中提取抗氧剂1010的方法。具体步骤为：
(1)提取剂配置：本步无需配置提取剂，直接选用对二甲苯做提取剂；
(2)加热回流萃取：将研磨后的含炭黑高密度聚乙烯材料准确称取5.0g±0.01g各五份，将每份样品分别置于125mL平底烧瓶中，放入搅拌棒，用移液管加入60mL提取剂，用回流提取装置，100℃条件下加热回流70min；其余操作同实施例1，该提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010的提取率，见表4。
表4
| 编号 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 平均值 |
| 抗氧剂1010提取率(％) | 92.3 | 94.5 | 93.2 | 93.6 | 94.1 | 93.5 |
通过表3可知本发明的提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010具有较高的提取率。
【实施例5】
本实施例用于说明本发明提供的提取剂以及从含炭黑的高密度聚乙烯材料中提取抗氧剂1010的方法。具体步骤为：
(1)提取剂配置：本步无需配置提取剂，直接选用邻二氯苯做提取剂；
(2)加热回流萃取：将研磨后的含炭黑高密度聚乙烯材料准确称取5.0g±0.01g各五份，将每份样品分别置于125mL平底烧瓶中，放入搅拌棒，用移液管加入60mL提取剂，用回流提取装置，60℃条件下加热回流120min；其余操作同实施例1，该提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010的提取率，见表5。
表5
| 编号 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 平均值 |
| 抗氧剂1010提取率(％) | 89.5 | 85.4 | 88.7 | 86.2 | 90.3 | 88.0 |
通过表5可知本发明的提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010具有较高的提取率。
【对比例1】
本对比例用于说明现有技术中采用中华人民共和国国家标准GB/T 25277-2010《塑料均聚聚丙烯(PP-H)中酚类抗氧剂和芥酸酰胺爽滑剂的测定液相色谱法》中的提取剂从含炭黑的聚丙烯材料中提取抗氧剂1010的效果。具体步骤为：
(1)提取剂配置：用移液管准确量取300mL二氯甲烷、100mL环己烷，混合均匀后密封保存，即得所需提取剂；
(2)加热回流萃取：将研磨后的含炭黑聚丙烯材料准确称取5.0g±0.01g各五份，将每份样品分别置于125mL平底烧瓶中，放入搅拌棒，用移液管加入50mL提取剂，用回流提取装置，100℃条件下加热回流90min；其余操作同实施例1，该提取剂对含炭黑的聚丙烯材料中抗氧剂1010的提取率，见表6。
表6
| 编号 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 平均值 |
| 抗氧剂1010提取率(％) | 87.2 | 80.5 | 81.6 | 84.3 | 86.0 | 83.9 |
通过表6可知本发明的提取剂对含炭黑的聚丙烯材料中抗氧剂1010提取率较低。
【对比例2】
本对比例用于说明现有技术中采用中华人民共和国出入境检验检疫行业标准SN/T 1504.2-2005《食品容器、包装用塑料原料第2部分：线性低密度聚乙烯中酚类抗氧剂和芥酰胺爽滑剂的测定液相色谱法》中的提取剂从含炭黑的高密度聚乙烯材料中提取抗氧剂1010的效果。具体步骤为：
(1)提取剂配置：本步无需配置提取剂，直接选用异丙醇做提取剂；
(2)加热回流萃取：将研磨后的含炭黑高密度聚乙烯材料准确称取5.0g±0.01g各五份，将每份样品分别置于125mL平底烧瓶中，放入搅拌棒，用移液管加入50mL提取剂，用回流提取装置，100℃条件下加热回流90min；其余操作同实施例1，该提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010的提取率，见表7。
表7
| 编号 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 平均值 |
| 抗氧剂1010提取率(％) | 65.2 | 66.1 | 58.3 | 67.5 | 60.7 | 63.6 |
通过表7可知本发明的提取剂对含炭黑的高密度聚乙烯材料中抗氧剂1010提取率较低。
应当注意的是，以上所述的实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明的任何限制。通过参照典型实施例对本发明进行了描述，但应当理解为其中所用的词语为描述性和解释性词汇，而不是限定性词汇。可以按规定在本发明权利要求的范围内对本发明作出修改，以及在不背离本发明的范围和精神内对本发明进行修订。尽管其中描述的本发明涉及特定的方法、材料和实施例，但是并不意味着本发明限于其中公开的特定例，相反，本发明可扩展至其他所有具有相同功能的方法和应用。
Claims (10)
1.一种用于从聚烯烃材料中提取抗氧剂的提取剂，包括芳香烃和/或氯代芳烃。
2.根据权利要求1所述的提取剂，其特征在于，所述芳香烃选自C6-C9的芳香烃，优选选自苯及苯系衍生物。
3.根据权利要求1或2所述的提取剂，其特征在于，所述芳香烃包括苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙基苯、对甲基苯乙烯2-苯基-1-丙烯、2-丙烯基苯、1-甲基-3-苯乙烯、1-甲基-2-苯乙烯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯、1,3,5-三甲苯、4-乙基甲苯、3-乙基甲苯、2-乙基甲苯、丙基苯、异丙基苯中的一种或多种，优选包括甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯中的一种或多种，最优选为对二甲苯和/或甲苯。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的提取剂，其特征在于，所述氯代芳烃的化学式为C6HnCl6-n，其中1≤n≤3。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的提取剂，其特征在于，所述氯代芳烃包括氯苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、1,2,3-三氯苯、1,2,4-三氯苯、1,3,5-三氯苯中的一种或多种，更优选为1,2,4-三氯苯。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的提取剂，其特征在于，所述提取剂为所述芳香烃和所述氯代芳烃的混合溶液。
7.根据权利要求1-5中任一项所述的提取剂，其特征在于，所述抗氧剂为抗氧剂1010；所述聚烯烃材料为含炭黑的聚烯烃材料，包括含炭黑的高密度聚乙烯材料和含炭黑的聚丙烯材料，优选为含炭黑的高密度聚乙烯材料。
8.一种如权利要求1-7中任一项所述的提取剂在从聚烯烃材料中提取抗氧剂方面的应用，尤其是在从含炭黑的聚烯烃材料中提取抗氧剂1010方面的应用。
9.一种从聚烯烃材料中提取抗氧剂的方法，包括：使用提取剂对聚烯烃材料中的抗氧剂进行提取；其中，所述提取剂为如权利要求1-5中任意一项所述的提取剂；所述聚烯烃材料为含炭黑的聚烯烃材料，所述抗氧剂为抗氧剂1010。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，每克聚烯烃材料对应的所述提取剂的用量为6～20mL；优选为10～14mL。
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|---|---|---|---|---|
| JP2012207956A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Yamaguchi Prefectural Industrial Technology Institute | 加熱式ソックスレー抽出装置と、これに用いられた円筒濾紙内の残渣に含まれる微量成分を抽出する簡易抽出装置と、加熱式ソックスレー抽出装置及び簡易抽出装置を用いたポリオレフィンを主成分として含む溶融混練した複合プラスチックの分析方法 |
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