CN112645989A - 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 - Google Patents
一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112645989A CN112645989A CN202011571821.2A CN202011571821A CN112645989A CN 112645989 A CN112645989 A CN 112645989A CN 202011571821 A CN202011571821 A CN 202011571821A CN 112645989 A CN112645989 A CN 112645989A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- organic
- iridium metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Iridium metal complex Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 48
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 51
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 7
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005251 aryl acyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005253 heteroarylacyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 claims description 6
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 3
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical compound ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 52
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 26
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 26
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- IZUQUDLUTSCHMX-UHFFFAOYSA-N iridium;1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 IZUQUDLUTSCHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明属于有机光电领域，具体涉及一种铱金属配合物及包含其的有机光电元件，特别是有机电致发光二极管，其中铱金属配合物的结构如式(I)所示：
(L^Z)选自式A表示的结构式，
Description
技术领域
本发明属于有机光电领域，具体涉及一种铱金属配合物及包含其的光电元件，特别是有机电致发光二极管。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快，适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
OLED发光分为荧光发光和磷光发光两种方式，根据理论推测，由电荷的在结合而引起的单重激发态与三重激发态的比例为1:3。1998年Baldo和Forrest教授等人发现三线态磷光可以在室温下利用，并将原来内量子效率的上限提升到100％，三重态磷光体常常都是重金属原子，组成的配合物，利用重原子效应，强烈的自旋轨域耦合作用造成单重激发态和三重激发态的能阶相互混合，使得原本被禁止的三重态能量缓解以磷光的形式发光，量子效率也随之大幅提升。
目前OLED组件中的发光层几乎全部使用主客体发光体系机构，即在主体材料中掺杂客体发光材料，一般来说，有机主体材料的能系要比客体材料大，即能量由主体传递给客体，使客体材料被激发而发光。常用的磷光有机主体材料如CBP(4，4′-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级，当其作为有机材料时，三线态能量能够有效地从发光有机材料转移到客体磷光发光材料。常用的有机客体材料为铱金属化合物，目前铱金属化合物应用于商业OLED材料已经成为主流，但仍然存在一些技术难点，比如OLED要求效率高，寿命更长，操作电压更低。
本发明发现拓展铱金属化合物配体的共轭，引入特定的环状结构、取代基等可以改善铱金属化合物的发光效率，保障铱金属化合物热稳定性前提下，将其应用于有机光电元件，特别是在有机电致发光器件中，可以提升电流效率、降低元器件的操作电压，提升寿命。
发明内容
本发明的目的是提供一种铱金属配合物及包含其的光电元件，特别是有机电致发光二极管。
本发明提供的一种铱金属配合物结构如式(I)示：
其中,X选自NR1、O、S、CR1R2、SiR1R2、O＝P-R1或B-R1；Y选自N或C-R2；R1至R8独立选自氢、氘、卤素、C1～C18烷基、C1～C18烷氧基、含C1～C18烷硅基、含C1～C18烷氧硅基、C6～C40的芳基，C1～C40的杂芳基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂芳基醚基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的杂芳基硅基、取代或未取代的芳基氧硅基、取代或未取代的芳基酰基、取代或未取代的杂芳基酰基、取代或未取代的氧膦基的任意一种；(L^Z)选自式A表示的结构式，
其中R9,R10选自氰基、C1～C18烷基、C1～C18烷氧基、C6～C40的芳基，C1～C40的杂芳基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂芳基醚基，取代或未取代的芳基酰基、取代或未取代的杂芳基酰基、取代或未取代的氧膦基的任意一种。所有基团可以被部分氘代或全氘代；R11选自氢、氘、氰基、C1～C18烷基、C1～C18烷氧基、含C1～C18烷硅基、含C1～C18烷氧硅基、C6～C40的芳基，C1～C40的杂芳基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂芳基醚基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的杂芳基硅基、取代或未取代的芳基氧硅基、取代或未取代的芳基酰基、取代或未取代的杂芳基酰基、取代或未取代的氧膦基的任意一种；m取自1或2，m+n＝3；杂芳基是指含有B、N、O、S、P(＝O)、Si、P中至少一个杂原子。
优选地，本发明所述的铱金属配合物，选自下列代表性的结构：
X，Y，R1至R11与上述相同。
优选地，本发明所述的铱金属配合物，R1至R11选自下列结构的一种，但不代表限于此：
优选地，本发明所述的铱金属配合物，选自以下代表结构式的一种，但不代表限于此：
本发明涉及一种铱金属配合物包含式(I)所述化合物与一种或多种与溶剂形成的制剂，所用的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
本发明还涉及一种有机光电器件，包括：第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，有机功能层包含所述的铱金属配合物。
本发明还涉及一种有机电致发光器件，包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中至少一层，其中该器件的发光层中含有所述的铱金属配合物。
本发明所述的有机电致发光器件发光层中含有所述铱金属配合物和相应的主体材料，其中所述铱金属配合物的质量百分数在0.1％-50％。
本发明所述的有机电致器件是有机光伏器件、有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)、有机薄膜晶体管(OTFT)及有机内存器件(Organic Memory Element)、照明和显示装置中任意一种。
在本发明中，有机光电器件是可以利用喷溅涂覆法、电子束蒸发、真空蒸镀等方法在基板上蒸镀金属或具有导电性的氧化物以及它们的合金形成阳极；在制备得到的阳极表面按顺序蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层，以后再蒸镀阴极的方法制备。以上方法以外基板上按阴极、有机物层、阳极顺序蒸镀制作有机电致器件。所述有机物层是也可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层等多层结构。在本发明中有机物层是采用高分子材料按溶剂工程(旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等)替代蒸镀方法制备，可以减少器件层数。
根据本发明的有机电致器件所使用的材料可以分为顶发射、底发射或双面发射。根据本发明实施方案的有机电致器件的化合物可以有机发光器件类似的原理适用于有机太阳能电池、照明的OLED、柔性OLED、有机感光体，有机薄膜晶体管等电致器件方面。
本发明的有益效果：
本发明的涉及的铱金属化合物都具有很好的热稳定性，本发明的涉及的铱金属化合物具有较好的电子接收能力，可提升主体和客体之间的能量传输，具体表现为用本发明的铱金属化合物作为功能层，尤其作为发光层制作的有机电致发光器件其电流效率提升，起亮电压降低，同时器件的寿命有较大提升，说明大部分电子和空穴复合后，能量都有效地传递给所述的铱金属化合物用于发光。
附图说明
图1为本发明有机电致发光二极管器件结构层图。
其中，110代表基板，120表示阳极，130表示空穴注入层，140表示空穴传输层，150表示发光层，160表示空穴阻挡层，170表示电子传输层，180表示电子注入层，190表示阴极。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有空穴传输层，空穴传输材料可以优选自已知或未知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
在本发明的一种优选实施方式中，本发明的OLED器件中含有的空穴传输层，其包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
本发明的一种优选实施方式中，所述的电子传输层可以选自化合物ET-1至ET-13的至少一种，但并不代表本发明限于以下结构：
本发明还提供一种包括所述组合物和溶剂的制剂，所用的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。所述的制剂直接用于制备光电器件。
下文中，根据已有的文献和发明人的相关技术储备，式(I)所涉及的客体化合物其通用的合成步骤如下：
通用步骤，
(1)在氩气保护下，将配体1(0.10摩尔)、IrCl3.3H2O(0.045摩尔)、2-乙氧基乙醇(300毫升)、水(100毫升)的混合溶液，加热回流16～20小时，直至取上层清液，用高效液相色谱检测配体1的含量＜5％，停止加热，降温至室温，用布氏漏斗抽滤，滤饼用水和2-乙氧基乙醇的混合液淋洗，烘干得到黄色粉末的桥联二聚体2或3，收率81～89％。
(2)在氩气保护下，将二氯交联二聚体配合物(2.2mmol)的四氢呋喃溶液滴加到，配体L^Z(2.4mmol)与丁基锂形成的锂盐溶液(-78度)，然后缓慢升温至室温，再加热回流反应6小时,停止加热,降至室温,加入适量的蒸馏水,过滤出固体。将固体溶解在二氯甲烷中,过硅胶短柱。在减压条件下除去溶剂,浓缩得到的固体先后用甲醇和石油醚洗涤,得到最终目标产品。
结合以下实施例详细地解释了所述铱金属化合物即客体化合物的制备方法以及器件的发光性能，配体1通过定制合成获得。但这些仅仅用于举例描述本发明的实施方式，所以本发明的范围并不限于此。
实施例1：化合物1的合成
参考通用合成路线，NN-二甲基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为74％。质谱m/z,理论值942.36；实测值M+H：943.3。
实施例2：化合物2的合成
参考通用合成路线，NN-二乙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为72％。质谱m/z,理论值1137.57；实测值M+H：1138.6。
实施例3：化合物3的合成
参考通用合成路线，NN-二异丙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为75％。质谱m/z,理论值1109.5；实测值M+H：1110.5。
实施例4：化合物4的合成
参考通用合成路线，NN-二异丙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为79％。质谱m/z,理论值1137.58；实测值M+H：1138.6。
实施例5：化合物5的合成
参考通用合成路线，NN-二甲基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为73％。质谱m/z,理论值947.34；实测值M+H：948.34。
实施例6：化合物6的合成
参考通用合成路线，NN-二甲基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为71％。质谱m/z,理论值1087.49；实测值M+H：1088.5。
实施例7：化合物7的合成
参考通用合成路线，NN-二叔丁基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为76％。质谱m/z,理论值1199.62；实测值M+H：1200.6。
实施例8：化合物8的合成
参考通用合成路线，NN-二甲基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为81％。质谱m/z,理论值1033.36；实测值M+H：1034.4。
实施例9：化合物9的合成
参考通用合成路线，NN-二乙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为82％。质谱m/z,理论值1173.51；实测值M+H：1174.5。
实施例10：化合物10的合成
参考通用合成路线，NN-二乙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为83％。质谱m/z,理论值1117.47；实测值M+H：1118.5。
实施例11：化合物11的合成
参考通用合成路线，NN-二叔丁基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为71％。质谱m/z,理论值1257.62；实测值M+H：1258.62。
实施例12：化合物12的合成
参考通用合成路线，NN-二甲基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为69％。质谱m/z,理论值1009.28；实测值M+H：1010.3。
实施例13：化合物13的合成
参考通用合成路线，NN-二乙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为76％。质谱m/z,理论值1037.31；实测值M+H：1038.3。
实施例14：化合物14的合成
参考通用合成路线，NN-二异丙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为74％。质谱m/z,理论值1177.49；实测值M+H：1178.5。
实施例15：化合物15的合成
参考通用合成路线，NN-二叔丁基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为72％。质谱m/z,理论值1177.48；实测值M+H：1178.5。
实施例16：化合物16的合成
参考通用合成路线，NN-二甲基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为71％。质谱m/z,理论值979.32；实测值M+H：980.3。
实施例17：化合物17的合成
参考通用合成路线，NN-二乙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为76％。质谱m/z,理论值1009.35；实测值M+H：1010.3。
实施例18：化合物18的合成
参考通用合成路线，NN-二异丙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为77％。质谱m/z,理论值1119.5；实测值M+H：1120.5。
实施例19：化合物19的合成
参考通用合成路线，NN-二叔丁基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为79％。质谱m/z,理论值1244.57；实测值M+H：1245.5。
实施例20：化合物20的合成
参考通用合成路线，NN-二甲基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为74％。质谱m/z,理论值1029.44；实测值M+H：1030.4。
实施例21：化合物21的合成
参考通用合成路线，NN-二乙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为81％。质谱m/z,理论值1113.53；实测值M+H：1114.5。
实施例22：化合物22的合成
参考通用合成路线，NN-二丙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为80％。质谱m/z,理论值1197.63；实测值M+H：1198.6。
实施例23：化合物23的合成
参考通用合成路线，NN-二异丙基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为81％。质谱m/z,理论值1225.67；实测值M+H：1226.6。
实施例24：化合物24的合成
参考通用合成路线，NN-二叔丁基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为78％。质谱m/z,理论值1141.56；实测值M+H：1142.5。
实施例25：化合物25的合成
参考通用合成路线，NN-二甲基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为80％。质谱m/z,理论值1211.48；实测值M+H：1212.5。
实施例26：化合物26的合成
参考通用合成路线，NN-二甲基-苯基脒基锂作为锂试剂，终产物的产率为83％。质谱m/z,理论值1153.43；实测值M+H：1154.4。
OLED器件的制备：
在发光面积为2mm×2mm大小的ITO/AG/ITO玻璃的表面或阳极上蒸镀p掺杂材料P-1～P-5或者将此p掺杂材料以1％～50％浓度与表中所述的化合物共蒸形成5-100nm的空穴注入层(HIL)，5-200nm的空穴传输层(HTL)，随后在空穴传输层上形成10-100nm的发光层(EML)(可含有所述的化合物)，最后依次用所述的化合物形成电子传输层(ETL)20-200nm和阴极50-200nm，如有必要在HTL和EML层中间加入电子阻挡层(EBL),在ETL和阴极间加入电子注入层(EIL)从而制造了有机发光元件。通过标准方法测试所述的OLED，列于表1。
为了更好地说明本发明实际的增益效果，将以下常用的铱金属配合物RD-1～RD-5作为对比，制备了OLED器件。
具体实施例中OLED器件的结构为在含有ITO/AG/ITO的玻璃上，HIL为HT-1:P-3(95:5v/v％)，厚度为10纳米；HTL为HT-1，厚度为90纳米；EBL为HT-8，厚度为10纳米，EML为H-1:铱金属化合物(97:3v/v％)，厚度为35纳米，ETL为ET-13：LiQ(50:50v/v％)，厚度为35纳米，然后蒸镀阴极Yb为1纳米，Ag为14纳米，依据上述实施例和对比例电流效率、电压和寿命等特性显示在下表1中。
依据上述实施例和对比例效率、驱动电压、寿命等特性显示在下表1中。
表1
由表1可以看出，从在配体结构上并入5元环，用取代脒基作为辅助配体，器件1至器件例5与对比器件1-5相比，使用本发明提供铱金属化合物作为客体材料，可以明显提升OLED器件的电流效率和降低驱动电压，同时寿命有很大的提升。与苯基异喹啉铱金属配合物(RD-1～RD-4)相比(对比器件1-4)，使用本发明提供的铱金属化合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件(器件例1-器件例5)，效率提升了30～108％，驱动电压从4.3伏降低至3.8伏，寿命延长十分明显。与RD-5作为掺杂的对比器件5相比，同样以取代脒基作为辅助配体，本发明的铱金属配合物制备的OLED器件(器件例1-5)效率提升34％以上，电压下降0.2伏，寿命提升10～40％以上。说明本发明提供的铱金属配合物具有显著的优越性和商业应用价值。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (11)
1.一种铱金属配合物，其特征在于，所述的铱金属配合物其结构式如式(I)所示
其中,X选自NR1、O、S、CR1R2、SiR1R2、O＝P-R1或B-R1；Y选自N或C-R2；R1至R8独立选自氢、氘、卤素、C1～C18烷基、C1～C18烷氧基、含C1～C18烷硅基、含C1～C18烷氧硅基、C6～C40的芳基，C1～C40的杂芳基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂芳基醚基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的杂芳基硅基、取代或未取代的芳基氧硅基、取代或未取代的芳基酰基、取代或未取代的杂芳基酰基、取代或未取代的氧膦基的任意一种；(L^Z)选自式A表示的结构式，
其中R9,R10选自氰基、C1～C18烷基、C1～C18烷氧基、C6～C40的芳基，C1～C40的杂芳基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂芳基醚基，取代或未取代的芳基酰基、取代或未取代的杂芳基酰基、取代或未取代的氧膦基的任意一种。所有基团可以被部分氘代或全氘代；R11选自氢、氘、氰基、C1～C18烷基、C1～C18烷氧基、含C1～C18烷硅基、含C1～C18烷氧硅基、C6～C40的芳基，C1～C40的杂芳基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂芳基醚基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的杂芳基硅基、取代或未取代的芳基氧硅基、取代或未取代的芳基酰基、取代或未取代的杂芳基酰基、取代或未取代的氧膦基的任意一种；m取自1或2，m+n＝3；杂芳基是指含有B、N、O、S、P(＝O)、Si、P中至少一个杂原子。
2.根据权利要求1所述的铱金属配合物，其特征在于，所述的铱金属配合物结构式(I)选自下列代表性的结构：
其中X，Y，R1至R11与权利要求1所述相同。
3.根据权利要求1至2任一项所述的铱金属配合物，其特征在于，所述的铱金属配合物式(I)中R1至R11选自以下代表结构式的一种:
4.根据权利要求1至3任一项所述的的铱金属配合物，其特征在于，所述的铱金属配合物结构式(I)选自下列代表性的结构：
5.一种制剂，其特征在于，包含权利要求1-4任一项所述的铱金属配合物和至少一种溶剂。
6.一种有机光电器件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，有机功能层包含权利要求1至4任一项所述的铱金属配合物。
7.一种有机光电元件，包括阴极层、阳极层和有机层，该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层或活性层、电子注入层、电子传输层中至少一层，其特征在于：该器件的任一一层中含有权利要求1至4所述的铱金属配合物。
8.根据权利要求6至7所述的有机光电元件为有机电致发光器件，其特征在于，发光层中含有所述铱金属配合物和相应的主体材料，其中所述铱金属配合物的质量百分数在1％至50％，主体材料没有任何限制。
9.根据权利要求5所述的一种制剂，其特征在于所述的铱金属配合物和溶剂形成制剂，所用的溶剂没有特别限制，可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂，苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
10.根据权利要求6所述的有机光电器件，其特征在于，有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)、有机薄膜晶体管(OTFT)及有机内存器件(Organic Memory Element)、照明和显示装置。
11.一种显示或照明装置，其特征在于，所述的显示或照明装置含有权利要求7至8所述的有机电致发光元件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011571821.2A CN112645989A (zh) | 2020-12-27 | 2020-12-27 | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011571821.2A CN112645989A (zh) | 2020-12-27 | 2020-12-27 | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112645989A true CN112645989A (zh) | 2021-04-13 |
Family
ID=75363140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011571821.2A Pending CN112645989A (zh) | 2020-12-27 | 2020-12-27 | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112645989A (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111655706A (zh) * | 2018-05-14 | 2020-09-11 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
-
2020
- 2020-12-27 CN CN202011571821.2A patent/CN112645989A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111655706A (zh) * | 2018-05-14 | 2020-09-11 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| PO-NI LAI等: "Ancillary Ligand Effects on Red-Emitting Cyclometalated Iridium Complexes", 《CHEM. EUR. J.》 * |
| PO-NI LAI等: "Highly Efficient Red-Emitting Bis-Cyclometalated Iridium Complexes", 《J.AM.CHEM.SOC.》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111995999B (zh) | 一种多氘代客体化合物和主体化合物的组合及包含其的光电器件 | |
| CN112614964B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112724178A (zh) | 一种具有氘氟协同效应的铱金属化合物及包含其的光电元件 | |
| CN112645985A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN112680219A (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN114644660A (zh) | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 | |
| CN112670426B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112694502A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN112645987A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN112645988A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN112679550A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN112679552A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN112851714A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN112694501A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN114933616A (zh) | 有机金属配合物、有机光电器件及显示或照明装置 | |
| CN114621296A (zh) | 有机金属配合物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 | |
| CN112687819B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112652730B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112687822B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112713250B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112680217B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112652731B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112645989A (zh) | 一种铱金属配合物和使用该化合物的有机光电元件 | |
| CN112687823B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN112687824B (zh) | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20210413 |