CN112608284A - 2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2,4‑二氯‑6‑(4‑甲氧基苯基)‑1,3,5‑三嗪的制备方法，其以对甲氧基苯硼酸和三聚氯氰为原料，磁性二氧化硅负载型钯配合物为催化剂，加入碱和溶剂，进行Suzuki偶联反应，反应结束后分离催化剂相，产物相回收溶剂得粗产品，最后进行重结晶，干燥得到纯产品2,4‑二氯‑6‑(4‑甲氧基苯基)‑1,3,5‑三嗪。其中的催化剂可以通过外磁场即可分离回收循环利用，该磁性催化剂活性高，催化效率高、反应选择性高、产品纯度高，操作简单，反应条件温和，反应过程清洁友好，本发明提供的方法是一种新型的绿色、高效的制备方法。

Description

2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体为一种2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法。
背景技术
2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪是重要的化学中间体，是合成三嗪类紫外线吸收剂UV-627的关键中间体。目前，2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法主要采用格氏偶联法进行生产，三聚氯氰与芳基格氏试剂反应生成(US5955060A；US5438138A)，此种方法虽然具有较好的选择性，但反应条件要求苛刻，需要无水无氧，且使用易挥发易燃的四氢呋喃作为反应溶剂，给生产操作带来了较大的困难。烷基化反应法制备2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，以三聚氯氰和苯甲醚为原料，二氯甲烷或氯苯等为溶剂，在路易斯酸如无水氯化铝等催化作用下，进行傅克烷基化反应(Journal ofChemical Research 2008,664-665；US5322941A)。这种制备方法虽然简单易操作，但反应选择性差，生成的副产物较多，而且产生大量废水，存在严重的环境安全隐患问题。
针对现有技术存在的缺陷，迫切需要一种制备2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪的新方法，以解决现有技术的不足。
发明内容
本发明提供一种2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其操作简单、选择性好、转化率高、产品纯度高，是一种清洁友好的新方法。
本发明的技术方案是，一种2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，包括以下步骤：
以对甲氧基苯硼酸和三聚氯氰为原料，磁性二氧化硅负载型钯配合物为催化剂，加入碱和溶剂，进行Suzuki偶联反应，反应结束后分离催化剂相，产物相回收溶剂得粗产品，最后进行重结晶，干燥得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪。
进一步地，其中作为催化剂的磁性二氧化硅负载型钯配合物结构式为：
Figure BDA0002811320210000021
其中M是Co、Cu、Ni、Zn或Sr中的任意一种。
进一步地，所述原料三聚氯氰与对甲氧基苯硼酸的摩尔比为1:1～1.5，优选1:1～1.2。
进一步地，所述催化剂的用量为对甲氧基苯硼酸物料质量的0.5～30％，优选1～16％。
进一步地，所述的碱为碳酸钾，溶剂为乙醇。
进一步地，Suzuki偶联反应的温度控制在20～50℃，时间为0.5～4小时。
进一步优选地，Suzuki偶联反应的温度控制在30～35℃，时间为1.5-3小时。
进一步地，反应结束后通过外磁场分离回收催化剂。
进一步地，粗产品用乙醇进行重结晶。
本发明还涉及催化剂磁性二氧化硅负载型钯配合物在以对甲氧基苯硼酸和三聚氯氰为原料经Suzuki偶联反应制备2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪中的应用，催化剂的结构式为：
Figure BDA0002811320210000022
其中M是Co、Cu、Ni、Zn或Sr中的任意一种。
即本发明催化剂为磁性铁钴氧体二氧化硅负载型钯配合物、磁性铁铜氧体二氧化硅负载型钯配合物、磁性铁镍氧体二氧化硅负载型钯配合物、磁性铁锌氧体二氧化硅负载型钯配合物、磁性铁锶氧体二氧化硅负载型钯配合物中的一种。优选磁性铁铜氧体二氧化硅负载型钯配合物或磁性铁锶氧体二氧化硅负载型钯配合物。
采用上述催化剂制备2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，当反应结束后，催化剂沉积在容器底部，通过外磁场即可分离回收催化剂，回收的磁性催化剂不经处理即可进行循环使用，按比例投料进行下一批催化反应。
本发明涉及的反应式如下：
Figure BDA0002811320210000031
本发明还具有以下有益效果：
(1)功能性磁性二氧化硅负载型钯配合物催化剂活性高，用量少，稳定性好，容易回收和循环利用。
(2)反应过程为非均相催化，产物相和催化剂相易分离，操作简单。
(3)反应过程高效、产品收率高、选择性高，产品纯度高、反应过程清洁友好。
附图说明
图1是实施例7中得到产品的液相色谱图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。
实施例1：
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(11mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁钴氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.14g)，在20℃续搅拌反应4h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率38.0％，纯度97.3％。
实施例2：
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(11mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁铜氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.12g)，在30℃续搅拌反应1.5h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率84.0％，纯度98.7％。
实施例3：
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(12mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁镍氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.14g)，在30℃续搅拌反应2h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率52.0％，纯度98.3％。
实施例4
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(12mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁锌氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.12g)，在35℃续搅拌反应2h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率68.5％，纯度98.8％。
实施例5
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(12mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁钴氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.12g)，在45℃续搅拌反应1h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率51.0％，纯度98.2％。
实施例6
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(11mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁锶氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.12g)，在35℃续搅拌反应1.5h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率89.5％，纯度99.0％。
实施例7
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(12mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁铜氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.15g)，在35℃续搅拌反应1.5h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率92.0％，纯度99.1％。
实施例8
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(12mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁锶氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.15g)，在35℃续搅拌反应1.5h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率96.0％，纯度99.4％。
实施例9
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(12mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁锌氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.15g)，在35℃续搅拌反应3h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率79.0％，纯度98.6％。
实施例10
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(11mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁锶氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.1g)，在35℃续搅拌反应2.5h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率93.5％，纯度98.8％。
实施例11
在反应瓶中加入对甲氧基苯硼酸(11mmol)，三聚氯氰(10mmol)，碳酸钾(20mmol)，乙醇(25mL)，磁性铁铜氧体二氧化硅负载型钯配合物(0.12g)，在35℃续搅拌反应3h。通过外磁场即可分离回收催化剂相，产物相回收溶剂，粗产品用乙醇进行重结晶、干燥可得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，产率91.0％，纯度99.0％。
实施例12
将实施例7中的催化剂回收，按实施例7中的各条件进行反应，重复使用回收催化剂5次，结果表明催化剂活性不减，2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪产率在87～90％，纯度98.5％以上。
实施例13
将实施例8中的催化剂回收，按实施例8中的各条件进行反应，重复使用回收催化剂5次，结果表明催化剂活性不减，2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪产率90～95％，纯度98.5％以上。
实施例14
将实施例9中的催化剂回收，按实施例9中的各条件进行反应，重复使用回收催化剂5次，结果表明催化剂活性不减，2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪产率70～78％，纯度97％以上。

Claims (10)

1.一种2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以对甲氧基苯硼酸和三聚氯氰为原料，磁性二氧化硅负载型钯配合物为催化剂，加入碱和溶剂，进行Suzuki偶联反应，反应结束后分离催化剂相，产物相回收溶剂得粗产品，最后进行重结晶，干燥得到纯产品2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：其中作为催化剂的磁性二氧化硅负载型钯配合物结构式为：
Figure FDA0002811320200000011
其中M是Co、Cu、Ni、Zn或Sr中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述原料三聚氯氰与对甲氧基苯硼酸的摩尔比为1:1～1.5，优选1:1～1.2。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述催化剂的用量为对甲氧基苯硼酸物料质量的0.5～30％，优选1～16％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的碱为碳酸钾，溶剂为乙醇；碳酸钾与三聚氯氰的摩尔比为1～2：1。
6.根据权利要求1-5任意一项所述的方法，其特征在于：Suzuki偶联反应的温度控制在20～50℃，时间为0.5～4小时。
7.根据权利要求1-5任意一项所述的方法，其特征在于：Suzuki偶联反应的温度控制在30～35℃，时间为1.5-3小时。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：反应结束后通过外磁场分离回收催化剂。
9.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：粗产品用乙醇进行重结晶。
10.催化剂磁性二氧化硅负载型钯配合物在以对甲氧基苯硼酸和三聚氯氰为原料经Suzuki偶联反应制备2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪中的应用，其特征在于，催化剂的结构式为：
Figure FDA0002811320200000021
其中M是Co、Cu、Ni、Zn或Sr中的任意一种。
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