CN112592288A - 一种n-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法 - Google Patents

一种n-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112592288A
CN112592288A CN202011473949.5A CN202011473949A CN112592288A CN 112592288 A CN112592288 A CN 112592288A CN 202011473949 A CN202011473949 A CN 202011473949A CN 112592288 A CN112592288 A CN 112592288A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
methyl acrylate
isopropylamine
amidation
synthesizing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202011473949.5A
Other languages
English (en)
Inventor
郑万强
国凤玲
谢呈鹏
姚慧玲
武轶
赵胜国
杨申建
刘观云
杨继耿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong Ruibolong Chemical Science & Technology Co ltd
Original Assignee
Shandong Ruibolong Chemical Science & Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Ruibolong Chemical Science & Technology Co ltd filed Critical Shandong Ruibolong Chemical Science & Technology Co ltd
Priority to CN202011473949.5A priority Critical patent/CN112592288A/zh
Publication of CN112592288A publication Critical patent/CN112592288A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种N‑异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，包括以丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺为原料依次进行加成反应、酰胺化反应和裂解反应，所述丙烯酸甲酯类化合物为丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯；其中，酰胺化反应在高温高压的条件下进行反应，所述高温高压的条件为：温度110～170℃，压力3～8MPa；丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺的添加摩尔比为1:2～5。

Description

一种N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
N-异丙基丙烯酰胺类化合物，如N-异丙基丙烯酰胺(NIPAM)、N-异丙基甲基丙烯酰胺(NIPMAM)等，是丙烯酰胺衍生物单体，由于分子内有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基，使其均聚物具有较低的临界溶解温度等良好特性，主要用于制造具有感温特性的聚合物凝胶，例如：药物控释材料、酶的固体材料、脱水剂、浓缩剂等，还可用于制造变性胶乳、特种涂料、胶粘剂等。
N-异丙基丙烯酰胺类化合物的制备方法通常有4种路径：(1)不饱和酸与胺反应或不饱和酰氯与胺反应；(2)Bechmann重排或Chemidt重排；(3)不饱和酰胺N上烷基化；(4)烯腈或烯胺烷基化再部分水解。然而发明人研究发现，(1)类方法合成往往需要较高的反应温度；(2)类合成法往往得到两种N-取代酰胺，产品选择性不高，故不宜采用；(3)类方法分离较为复杂；(4)类方法简便易行，采用该方法的报道较多，但该方法中加腈与醇的同时加入浓硫酸，反应热难控制，易炭化，且分离方法较复杂。
李亚琼等在《Cope消除法合成N-异丙基丙烯酰胺》中提出了以丙烯酸甲酯(MA)和异丙胺(IPA)为原料，二乙胺(DEA)为保护剂，双氧水为氧化剂，经氧化胺Cope消除法合成了N-异丙基丙烯酰胺的方法，该反应消除温度过低，减少了产物聚合的风险，但该技术酰胺化反应和氧化反应会产生多种中间体杂质，且双氧水、钨酸钠等试剂的使用也会产生大量废水和固废。周亚军在《丙烯酸酯胺化裂解法合成制备异丙基丙烯酰胺NIPAm》中提出了以丙烯酸甲酯(MA)、二乙胺(DEA)和异丙胺(IPA)等为基本原料制备NIPAM的方法，但该技术中MA与DEA加成反应长达10h，DEA易消除并参与酰胺化反应，生成杂质较多，其产品收率只有60％。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明的目的是提供一种N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，本发明提供的合成方法，不使用其他溶剂、助剂，在高温高压下实现酰胺流程。本发明所需要原料种类少，釜残和副产物少，收率高，污染少，成本较低，且该工艺步骤简单，实现工业化生产效益高。
为了实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，包括以丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺为原料依次进行加成反应、酰胺化反应和裂解反应，所述丙烯酸甲酯类化合物为丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯；其中，酰胺化反应在高温高压的条件下进行反应，所述高温高压的条件为：温度110～170℃，压力3～8MPa；丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺的添加摩尔比为1:2～5。
本发明的反应中采用高温高压反应，只需添加少量催化剂即可实现酰胺化，避免催化剂的大量添加，减少釜残；同时本发明以异丙胺为原料和溶剂，能够使丙烯酸甲酯类化合物更均匀分散在异丙胺中，从而增加丙烯酸甲酯类化合物与异丙胺的接触，避免其他溶剂的添加。
对于该合成方法，经过实验发现，丙烯酸甲酯类化合物的种类不同，影响加成反应的步骤。以丙烯酸甲酯为原料时，其加成反应过程仅需要采用混合器或板式换热器即可实现加成。然而以甲基丙烯酸甲酯为原料时，其无需加成反应的操作步骤，仅需要将原料添加至反应器中直接进行酰胺化反应即可，操作步骤更为简便。
本发明的有益效果为：
(1)本发明以丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺为原料，添加异丙胺不仅作为原料，还作为双键保护剂、分散剂，从而减少反应体系中的物质种类，降低副反应，由于原料均参与反应，因而废弃物少。
(2)本发明的酰胺化反应条件为少量催化剂、高温高压条件，经过实验表明，在以丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺为原料进行反应的前提下，该条件下反应获得的产物杂质含量低、反应选择性好。
(3)本发明工艺简单，各阶段可控性强，可以实现大规模、连续化生产。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明实验例中IPA配比与MMA转化率的关系曲线；
图2为本发明实验例中IPA配比与裂解率的关系曲线；
图3为本发明实验例中IPA配比与釜残的关系曲线；
图4为本发明实验例中温度与MMA转化率的关系曲线；
图5为本发明实验例中温度与裂解率的关系曲线；
图6为本发明实验例中温度与釜残的关系曲线。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
鉴于现有制备N-异丙基丙烯酰胺类化合物的方法存在副反应多、釜残多等缺陷，本发明提出了一种N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法。
本发明的一种典型实施方式，提供了一种N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，包括以丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺为原料依次进行加成反应、酰胺化反应和裂解反应，所述丙烯酸甲酯类化合物为丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯；其中，酰胺化反应在高温高压的条件下进行反应，所述高温高压的条件为：温度110～170℃，压力3～8MPa；丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺的添加摩尔比为1:2～5。
本发明的反应中采用高温高压反应，只需添加少量催化剂即可实现酰胺化，避免催化剂的大量添加，减少釜残；同时本发明添加的异丙胺的量较多，能够使丙烯酸甲酯类化合物能够更均匀分散在异丙胺中，从而增加丙烯酸甲酯类化合物与异丙胺的接触，避免溶剂的添加。
该实施方式的一些实施例中，以丙烯酸甲酯为原料时，丙烯酸甲酯与异丙胺的添加摩尔比为1:2.2～5。
该实施方式的一些实施例中，以甲基丙烯酸甲酯为原料时，所述高温高压的条件为：温度为120～160℃，压力4.0～5.5MPa；甲基丙烯酸甲酯与异丙胺的添加摩尔比为1:2～3。
该实施方式的一些实施例中，以丙烯酸甲酯为原料时，采用混合器或板式换热器对原料进行混合，然后将混合后的物料添加至酰胺化反应器中进行酰胺化反应。以丙烯酸甲酯为原料时，在混合过程中即可实现异丙胺与丙烯酸甲酯的加成反应。
该实施方式的一些实施例中，以甲基丙烯酸甲酯为原料时，将原料直接添加至酰胺化反应器中，升高温度和压力进行酰胺化反应。经过实验发现，以甲基丙烯酸甲酯为原料时，其无需加成反应的操作步骤，仅需要将原料添加至酰胺化反应器中即可实现加成反应。
该实施方式的一些实施例中，在酰胺化反应时添加催化剂。所使用的催化剂为对甲苯磺酸、氨基磺酸、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠中的一种。催化剂的添加量为丙烯酸甲酯类化合物质量的0.1～2.0％。
该实施方式的一些实施例中，在酰胺化反应时添加阻聚剂。在实验中发现，在酰胺化反应的同时，还能够发生部分裂解反应，即双键保护基团的脱保护，而在高温高压条件下，双键易聚合，因而添加阻聚剂能够防止酰胺化反应器进行反应时的聚合。
在一种或多种实施例中，阻聚剂的添加量为丙烯酸甲酯质量的0.1～0.2％。
在一种或多种实施例中，阻聚剂的添加量为甲基丙烯酸甲酯质量的0.4～0.5％。
该实施方式中，酰胺化反应器可以为管道反应器，也可以为釜式反应器。其中，采用管道反应器能够实现连续化反应。该实施方式制备N-异丙基丙烯酰胺时，以管道反应器作为酰胺化反应器为例；制备N-异丙基甲基丙烯酰胺时，以釜式反应器作为酰胺化反应器为例。
以丙烯酸甲酯为原料的反应式如下：
Figure BDA0002837016320000041
以甲基丙烯酸甲酯为原料的反应式如下：
Figure BDA0002837016320000051
该实施方式的一些实施例中，以丙烯酸甲酯和异丙胺为原料时，其步骤包括：
将丙烯酸甲酯与异丙胺通过混合器或者板式换热器进行加成和混合获得合成物料；
向合成物料内加入催化剂和阻聚剂，输送至管道反应器进行酰胺化反应；
将酰胺化反应后的物料去除甲醇和异丙胺后，加入阻聚剂和浓硫酸进行裂解反应。
该实施方式的一些实施例中，裂解反应的条件为：温度185～225℃，真空度为-0.07～-0.09MPa。
该实施方式的一些实施例中，向裂解后的物料添加阻聚剂进行精馏。
本发明所述的阻聚剂是吩噻嗪、对苯二酚、对苯醌、对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚、2,5-二叔丁基对苯二酚、二丁基二硫代氨基甲酸铜、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶氮氧自由基中的一种或两种以上复合而成。
本发明提供了一种效果较优的N-异丙基丙烯酰胺的制备方法：
(1)丙烯酸甲酯与异丙胺分别通过流量泵进料，二者通过混合器或者板式换热器进行加成和物料混合，其中异丙胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为2.2:1～5:1，控制加成反应温度低于35℃；
(2)合成物料内加入催化剂和阻聚剂，加入催化剂为丙烯酸甲酯的0.1～2.0％，加入阻聚剂为丙烯酸甲酯的0.1～0.2％，泵入管道化反应器，在高温高压下进行酰胺化，反应时间2～4h，反应温度110～170℃，反应压力3～8MPa，反应结束即可得到酰胺化后的物料；
(3)酰胺化后的物料通过精馏塔或者降膜蒸发器除去轻组分，得到酰胺化中间体，精馏温度为60～120℃，真空度为-0.065MPa～-0.085MPa；
(4)酰胺化中间体内加入阻聚剂和浓硫酸，阻聚剂为丙烯酸甲酯的0.4～0.6％，浓硫酸为0.4～0.6％，通入连续裂解塔裂解，裂解温度为185～225℃，真空度-0.07～-0.09MPa，得到产品粗品；
(5)产品粗品内加入阻聚剂，加入阻聚剂为丙烯酸甲酯的0.4～0.6％，温度为110～140℃，真空度150～450Pa，精馏得到产品精品；
(6)产品精品通入连续结晶器内，使用重结晶的方法提纯，使用的溶剂为乙酸乙酯、乙醇等溶剂中的一种或者几种，即可得到纯度高、晶型好的产品。
该实施方式的一些实施例中，以甲基丙烯酸甲酯和异丙胺为原料时，其步骤包括：
将异丙胺与甲基丙烯酸甲酯、催化剂、阻聚剂输送至高压反应釜，升温进行溶剂热反应。
以甲基丙烯酸甲酯和异丙胺为原料进行酰胺化反应时，能够同时进行裂解，裂解率较高。
本发明提供了一种效果较优的N-异丙基甲基丙烯酰胺的制备方法：
1.异丙胺与甲基丙烯酸甲酯的摩尔比为：2.0-2.5:1配料，添加催化剂为甲基丙烯酸甲酯质量的0.1～2.0％，添加阻聚剂为甲基丙烯酸甲酯质量的0.4～0.5％，搅拌均匀；以流量泵进入高压反应釜反应，升温至120-160℃、压力为4.0～5.5MPa，每隔0.5h取样分析，原料MMA剩余1％以内反应停止，此时反应液中主要为过量的异丙胺、副产物甲醇、目标产物NIPMAM及酰胺化中间体MMA-2IPA；降温，放出物料；
2.将反应物料利用减压蒸馏(50-70℃、1KPa)蒸出过量的IPA、甲醇等轻组分，后升温升真空(110-125℃、150～350Pa)进一步蒸出目标产物NIPMAM粗品，纯度95.0％以上；
3.将NIPMAM粗品经过乙醇重结晶，最终得到99％以上的纯度；
4.其中蒸完目标产物后的釜液大多为MMA加成与酰胺化的中间体MMA-2IPA，考虑到体系中有少量聚合物的存在，利用减压蒸馏(125-150℃、250Pa)蒸出MMA-2IPA，掺以适当比例的IPA与MMA再次进高压反应釜反应，重复以上循环；蒸出MMA-2IPA后釜内剩余物料为釜残。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
丙烯酸甲酯与异丙胺按照摩尔比1:3分别通过流量泵进料，二者通过混合器进行加成和物料混合，控制加成反应温度低于30℃；合成物料内加入催化剂(丙烯酸甲酯的0.1％)和阻聚剂(丙烯酸甲酯的0.1％，)泵入管道化反应器，在高温高压下进行酰胺化，反应时间2h，反应温度170℃，反应压力6MPa，反应结束即可得到酰胺程度达97％以上的物料；酰胺化后的物料通过精馏塔除去轻组分，精馏温度为80℃，真空度为-0.085MPa，得到酰胺化中间体；酰胺化中间体内加入阻聚剂(丙烯酸甲酯的0.6％)和浓硫酸(丙烯酸甲酯的0.4％)，通入连续裂解塔裂解，裂解温度为190℃，真空度-0.08MPa，得到产品粗品；产品粗品内加入阻聚剂(丙烯酸甲酯的0.4％)，温度为110℃，真空度150Pa，精馏得到产品精品；产品精品通入连续结晶器内，使用乙酸乙酯:乙醇＝1:1的混合溶液重结晶提纯，可得到纯度99％以上产品，产品收率82％。
实施例2
丙烯酸甲酯与异丙胺按照摩尔比1:5分别通过流量泵进料，二者通过板式换热器进行加成和物料混合，控制加成反应温度低于30℃；合成物料内加入催化剂(丙烯酸甲酯的1.0％)和阻聚剂(丙烯酸甲酯的0.1％，)泵入管道化反应器，在高温高压下进行酰胺化，反应时间4h，反应温度140℃，反应压力4MPa，反应结束即可得到酰胺程度达97％以上的物料；酰胺化后的物料通过精馏塔除去轻组分，精馏温度为110℃，真空度为-0.065MPa，得到酰胺化中间体；酰胺化中间体内加入阻聚剂(丙烯酸甲酯的0.5％)和浓硫酸(丙烯酸甲酯的0.5％)，通入连续裂解塔裂解，裂解温度为200℃，真空度-0.075MPa，得到产品粗品；产品粗品内加入阻聚剂(丙烯酸甲酯的0.4％)，温度为120℃，真空度280Pa，精馏得到产品精品；产品精品通入连续结晶器内，使用乙酸乙酯重结晶提纯，可得到纯度99％以上产品，产品收率81％。
实验例
以甲基丙烯酸甲酯与异丙胺作为原料进行如下实验：
实验合成N-异丙基甲基丙烯酰胺步骤为：
异丙胺与甲基丙烯酸甲酯的摩尔比为2.0～2.5:1配料，添加阻聚剂为甲基丙烯酸甲酯质量的0.42％，搅拌均匀；以流量泵进入高压反应釜反应，升温至120～160℃、压力4.0～5.5MPa每隔0.5h取样分析，原料MMA剩余1％以内反应停止，此时反应液中主要为过量的异丙胺、副产物甲醇、目标产物NIPMAM及MMA-2IPA；降温，放出物料。
IPA比例高，MMA转化比较完全，釜残相对少，但是MMA-2IPA裂解率低，最终得到产品偏少；反之IPA比例低，虽然MMA-2IPA裂解率高，但是MMA转化率低，得到产品仍然少；因此需要摸索IPA比例与转化率、裂解率和釜残的最佳值。IPA用量与MMA转化率、裂解率及釜残的关系曲线(保证温度为150℃，压力5.0MPa不变)，如图1～3所示，在MMA转化率影响不大的情况下，优先减少釜残的量，IPA:MMA＝2.3:1比较合适，此时裂解率为43％。
反应温度高，转化率高，裂解率高，但是聚合风险大，使得釜残增加明显。反应温度与MMA转化率、裂解率及釜残的关系曲线(保证IPA:MMA＝2.3:1，压力5.0MPa不变)，如图4～6所示，综合考虑，150℃是比较合适的温度；低于150℃转化率下降明显，高于150℃釜残较多，且浪费能量。
实施例3
称250.0g(2.5mol)甲基丙烯酸甲酯，324.5g(5.5mol)异丙胺，添加阻聚剂吩噻嗪0.5g，对苯二酚0.5g，对羟基苯加醚0.5g混合均匀；进入高压釜升温至150℃反应3h后降温，放料；蒸出(70℃、5KPa)轻组分165.8g，蒸出(125℃、153Pa)目标产物170.3g(纯度92.3％)，后馏分212.5g，釜残14.8g，损失12.6g；其中收率49.5％，釜残率4.7％。
将212.5g后馏分，147.6g甲基丙烯酸甲酯，219.6g异丙胺，添加阻聚剂后重复进行上述操作，蒸出轻组分169.3g，蒸出目标产物167.6g(纯度92.1％)，后馏分210.4g，釜残15.2g，损失18.7g；其中收率48.6％，釜残4.8％。
以此循环，在保证总投料量不变情况下，每次反应相当于投料甲基丙烯酸甲酯147.6g,循环至第六次仍可得到纯度92.1％的粗产品167.6g，酰胺化中间体裂解后产品总收率82.3％，釜残率8.1％。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，包括以丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺为原料依次进行加成反应、酰胺化反应和裂解反应，所述丙烯酸甲酯类化合物为丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯；其中，酰胺化反应在高温高压的条件下进行反应，所述高温高压的条件为：温度110～170℃，压力3～8MPa；丙烯酸甲酯类化合物和异丙胺的添加摩尔比为1:2～5。
2.如权利要求1所述的N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，以丙烯酸甲酯为原料时，丙烯酸甲酯与异丙胺的添加摩尔比为1:2.2～5。
3.如权利要求1所述的N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，以甲基丙烯酸甲酯为原料时，所述高温高压的条件为：温度为120～160℃，压力4.0～5.5MPa；甲基丙烯酸甲酯与异丙胺的添加摩尔比为1:2～3。
4.如权利要求1所述的N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，以丙烯酸甲酯为原料时，采用混合器或板式换热器对原料进行混合，然后将混合后的物料添加至酰胺化反应器中进行酰胺化反应。
5.如权利要求1所述的N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，以甲基丙烯酸甲酯为原料时，将原料直接添加至酰胺化反应器中，升高温度和压力进行酰胺化反应。
6.如权利要求1所述的N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，酰胺化反应所使用的催化剂为对甲苯磺酸、氨基磺酸、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠中的一种。
7.如权利要求1所述的N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，在酰胺化反应时添加阻聚剂；
优选的，阻聚剂的添加量为丙烯酸甲酯质量的0.1～0.2％；
优选的，阻聚剂的添加量为甲基丙烯酸甲酯质量的0.4～0.5％。
8.如权利要求1所述的N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，以丙烯酸甲酯和异丙胺为原料时，其步骤包括：
将丙烯酸甲酯与异丙胺通过混合器或者板式换热器进行加成和混合获得合成物料；
向合成物料内加入催化剂和阻聚剂，输送至管道反应器进行酰胺化反应；
将酰胺化反应后的物料去除甲醇和异丙胺后，加入阻聚剂和浓硫酸进行裂解反应。
9.如权利要求1所述的N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，以甲基丙烯酸甲酯和异丙胺为原料时，其步骤包括：
将异丙胺与甲基丙烯酸甲酯、催化剂、阻聚剂输送至高压反应釜，升温进行溶剂热反应。
10.如权利要求1所述的N-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法，其特征是，裂解反应的条件为：温度185～225℃，真空度为-0.07～-0.09MPa；
或，向裂解后的物料添加阻聚剂进行精馏。
CN202011473949.5A 2020-12-15 2020-12-15 一种n-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法 Pending CN112592288A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011473949.5A CN112592288A (zh) 2020-12-15 2020-12-15 一种n-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011473949.5A CN112592288A (zh) 2020-12-15 2020-12-15 一种n-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112592288A true CN112592288A (zh) 2021-04-02

Family

ID=75195477

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011473949.5A Pending CN112592288A (zh) 2020-12-15 2020-12-15 一种n-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112592288A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007230967A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Kohjin Co Ltd アルキルアミノプロピオン酸アミド誘導体の製造方法
JP2017186303A (ja) * 2016-03-30 2017-10-12 Ｋｊケミカルズ株式会社 β−置換プロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007230967A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Kohjin Co Ltd アルキルアミノプロピオン酸アミド誘導体の製造方法
JP2017186303A (ja) * 2016-03-30 2017-10-12 Ｋｊケミカルズ株式会社 β−置換プロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI301830B (en) Process for the production of alkyl (meth)acrylates
KR102463943B1 (ko) 응집 보조제 및 겔화제로서의 n,n-(디)알킬아미노알킬(메트)아크릴아미드 또는 n,n-(디)알킬아미노알킬 (메트)아크릴레이트 및 그 4 차 암모늄 염의 제조
US20090149674A1 (en) Method for the continuous production of alkyl amino acryl amides
JP4523597B2 (ja) アルキルアミン（メタ）アクリルアミドを連続的に製造する方法
CN110606834A (zh) 一种丙烯酰吗啉的制备方法
JP2015134794A (ja) Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミドの製造方法
CN107325015B (zh) 一种羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法
CN1592734A (zh) (甲基)丙烯酸酯的制备方法
KR101689905B1 (ko) 알킬아미노(메트)아크릴아미드의 연속적 제조 방법
CN112592288A (zh) 一种n-异丙基丙烯酰胺类化合物的合成方法
US6482976B1 (en) Processes for conducting equilibrium-limited reactions
US20230416184A1 (en) Optimized process for synthesizing alkyl methacrylate by reducing unwanted byproducts
TW202233568A (zh) 藉由降低困擾的副產物之水平來製備甲基丙烯酸（ｍａ）及／或甲基丙烯酸烷酯之最佳化方法
CN109810021B (zh) 一种α-氰基丙烯酸酯的制备方法
CN113402358A (zh) 环丙基溴的一种新合成方法
CN107903188B (zh) 一种合成2-乙酰氧基-3-丁烯腈的方法
CN108640857A (zh) 一种n-（乙氧基羰基苯基）-n’-甲基-n’-苯基脒的合成工艺
CN115057787B (zh) 一种单乙醇二异丙醇胺的制备方法
CN107973759B (zh) 一种丙烯酰吗啉的制备方法
CN108164411B (zh) 基于微反应器制备对庚氧基苯甲酸的方法
RU2777539C2 (ru) Способ получения кето-функционализированных ароматических (мет)акрилатов
JP4061419B2 (ja) Ｎ−（１−アルコキシエチル）カルボン酸アミドの製造法
JP2008074795A (ja) ヒドロキシアルキルアクリレートの製造方法
CN118771981A (zh) 一种双官能(甲基)丙烯酸酯的高纯度连续式制备方法
CN111217711A (zh) 分离纯化n-(4-乙烯基苄基)-n,n-二甲基胺的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20210402

RJ01 Rejection of invention patent application after publication