CN112574461B - 一种复合材料及其制备方法、应用 - Google Patents
一种复合材料及其制备方法、应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112574461B CN112574461B CN202011446004.4A CN202011446004A CN112574461B CN 112574461 B CN112574461 B CN 112574461B CN 202011446004 A CN202011446004 A CN 202011446004A CN 112574461 B CN112574461 B CN 112574461B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- molecular weight
- high molecular
- weight polyethylene
- ultra
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 claims abstract description 101
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 claims abstract description 101
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 41
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 36
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- -1 polyphenol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims abstract description 8
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 claims description 13
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 claims description 13
- LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N tannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N 0.000 claims description 13
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 claims description 13
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 claims description 13
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 claims description 10
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 claims description 7
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N (-)-norepinephrine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 6
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 6
- 229960002748 norepinephrine Drugs 0.000 claims description 6
- SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N norepinephrine Natural products NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 5
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 5
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims description 5
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 4
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 claims description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract description 11
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract description 11
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 abstract description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004402 polyphenol group Chemical group 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 39
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 39
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 24
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 7
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 7
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 4
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/06—Coating with compositions not containing macromolecular substances
- C08J7/065—Low-molecular-weight organic substances, e.g. absorption of additives in the surface of the article
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/28—Materials for coating prostheses
- A61L27/30—Inorganic materials
- A61L27/306—Other specific inorganic materials not covered by A61L27/303 - A61L27/32
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
- A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/60—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a special physical form
- A61L2300/606—Coatings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/24—Materials or treatment for tissue regeneration for joint reconstruction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
- C08J2323/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08J2323/06—Polyethene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本申请公开了一种复合材料及其制备方法、应用。所述复合材料包括化合物A和超高分子量聚乙烯;所述化合物A粘附在所述超高分子量聚乙烯表面;所述化合物A选自金属配位化合物;所述金属配位化合物中的金属离子选自铜离子、锌离子中的至少一种;配体来自多酚类化合物。本申请利用含有多酚官能团的有机小分子化学物作为“桥梁”,一方面酚羟基能和具有抗菌性能的金属离子形成配位键,另一方面大量的酚羟基通过范德华力与基体结合,同时实现对抗菌金属离子的络合及对基体材料的涂覆,对超高分子量聚乙烯表面进行抗菌涂层改性,使超高分子量聚乙烯表面涂覆具有抗菌性能的金属离子,从而实现超高分子量聚乙烯材料的抗菌功能。
Description
技术领域
本申请属于超高分子量聚乙烯领域,具体而言,涉及一种复合材料及其制备方法、应用。
背景技术
超高分子量聚乙烯是一种分子量超过100万的线性塑性工程塑料,具有重量轻、防水性好及良好的抗化学腐蚀性、高冲击性、高耐磨性、生物惰性等特点。由于超高分子量聚乙烯突出的力学性能、良好的耐磨损性能及优异的生物相容性,因此广泛应用于人工关节材料。但是超高分子量聚乙烯作为人工关节材料仍然存在问题,超高分子量聚乙烯材料本身是一种生物惰性材料,不具有抗菌性能。病人完成人工关节置换术后存在细菌感染的风险,因此有必要对超高分子量聚乙烯材料进行处理,使其具有抗菌性能,实现快速高效的杀菌功能。目前对于聚合物生物医用材料的抗菌性能的研究,多采用将抗菌剂直接加入到高分子基体中,制备具有抗菌性能的生物医用材料。这种方法操作简单,抗菌剂添加量可以准确控制,但是抗菌剂在高分子基体材料中的分散受高分子基体材料与抗菌剂相容性及加工工艺的限制。抗菌剂在加工过程中容易出现分散不均的现象,制备的医用材料抗菌性能不佳。同时部分有机小分子抗菌剂耐热性较差,加工过程中容易受到高温分解失效,丧失抗菌效果。因此有必要开发一种新的抗菌改性方法,提高聚合物材料的抗菌性能。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足,提供一种抗菌金属离子作为表面涂层抗菌剂制备抗菌型超高分子量聚乙烯块体的方法。
根据本申请的第一方面,提供了一种复合材料,所述复合材料包括化合物A和超高分子量聚乙烯;
所述化合物A通过非共价键作用粘附在所述超高分子量聚乙烯表面;
所述超高分子量聚乙烯的分子量为100万~500万;
所述化合物A选自金属配位化合物;所述金属配位化合物中的金属离子选自铜离子、锌离子中的至少一种;配体来自多酚类化合物。
可选地,所述多酚类化合物选自单宁酸、多巴胺、儿茶酚、焦棓酸、正肾上腺素中的至少一种。
根据本申请的第二方面,提供了一种上述复合材料的制备方法,所述方法包括:
将含有超高分子量聚乙烯、金属离子源和多酚类化合物的混合物,反应并粘附,即可得到所述复合材料。
可选地,所述金属离子源和多酚类化合物的质量比为100:2.5~100:40。
可选地,所述金属离子源和多酚类化合物的质量比上限独立地选自100:2.5、100:5、100:10、100:20、100:30、100:35,下限独立地选自100:40、100:5、100:10、100:20、100:30、100:35。
可选地,所述金属离子源选自铜离子源、锌离子源中的至少一种;
所述铜离子源选自铜盐中的至少一种;
所述锌离子源选自锌盐中的至少一种;
优选地,所述铜盐选自硝酸铜、氯化铜、硫酸铜中的至少一种;
所述锌盐选自硝酸锌、氯化锌、硫酸锌中的至少一种。
可选地,所述方法包括:
(1)将含有超高分子量聚乙烯和多酚类化合物的物料I,粘附,得到中间产物;
(2)将含有所述中间产物和金属离子源的物料II,反应,即可得到所述复合材料。
可选地,在所述步骤(1)中,所述粘附的条件为:温度为20~70℃;时间为5~48小时;
在所述步骤(2)中,所述反应的条件为:温度为20~70℃;时间为10~48小时。
可选地,所述粘附的温度上限独立地选自70℃、50℃、40℃、30℃,下限独立地选自20℃、50℃、40℃、30℃。
可选地,所述粘附的时间上限独立地选自48小时、42小时、38小时、32小时、28小时、22小时、18小时,下限独立地选自5小时、42小时、38小时、32小时、28小时、22小时、18小时。
可选地,所述反应的温度上限独立地选自70℃、50℃、40℃、30℃,下限独立地选自20℃、50℃、40℃、30℃。
可选地,所述反应的时间上限独立地选自48小时、42小时、38小时、32小时、28小时、22小时、18小时,下限独立地选自10小时、42小时、38小时、32小时、28小时、22小时、18小时。
可选地,所述步骤(1)包括:获得含有超高分子量聚乙烯和多酚类化合物的物料I,调节所述物料I的pH,多酚类化合物自聚合,且通过非共价键作用粘附在超高分子量聚乙烯表面,即可得到所述中间产物。
可选地,所述调节所述物料I的pH包括:通过pH调节物调节所述物料I的pH至7.5~12;
优选地,所述pH调节物选自Tris-HCl缓冲溶液、PBS缓冲溶液、硼酸-硼砂缓冲溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液的至少一种。
可选地,在所述物料II中,还包括溶剂;所述溶剂选自水。
可选地,在所述物料II中,所述金属离子源和所述溶剂的质量比为1:100~1:25。
可选地,所述方法包括:
步骤(1).常温下,超高分子量聚乙烯块体依次在去离子水、乙醇中超声30~120分钟,去除超高分子量聚乙烯块体表面污染物。将超声后的块体取出,氮气吹干块体表面,得到干燥干净的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(2).将上述超高分子量聚乙烯块体置于含多酚官能团的小分子化合物的pH调节溶液中,25~70℃匀速震荡6~48小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声30~60分钟,氮气吹干块体表面,得到多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(3).将上述多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体置于含抗菌金属离子的化合物水溶液中,25~70℃匀速震荡12~48小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声30~60分钟,氮气吹干块体表面,得到抗菌超高分子量聚乙烯块体。
可选地,所述多酚类化合物与pH调节溶液的质量比为1:1000~1:250。
根据本申请的第三方面,提供了一种抗菌材料,所述抗菌材料选自上述复合材料、根据上述方法制备得到的复合材料中的任一种。
根据本申请的最后一方面,提供了上述抗菌材料在人工关节材料中的应用。
本申请利用含有多酚官能团的有机小分子化学物作为“桥梁”,一方面酚羟基能和具有抗菌性能的金属离子形成配位键,另一方面大量的酚羟基通过范德华力与基体结合,同时实现对抗菌金属离子的络合及对基体材料的涂覆,对超高分子量聚乙烯表面进行抗菌涂层改性,使超高分子量聚乙烯表面涂覆具有抗菌性能的金属离子,从而实现超高分子量聚乙烯材料的抗菌功能。
本申请能产生的有益效果至少包括:
本发明方法采用含多酚官能团的小分子化合物(多酚类化合物)作为“桥梁”,制备了一种新型抗菌超高分子量聚乙烯块体。该方法制备的抗菌超高分子量聚乙烯块体与未改性的超高分子量聚乙烯块体相比,其抗菌性能显著提高。该方法制备流程简便,反应条件温和,可以广泛应用于超高分子量聚乙烯块体的抗菌改性。
具体实施方式
下面结合具体的实施例,进一步阐述本申请。以下所述,仅是本申请的几个实施例,并非对本申请做任何形式的限制,虽然本申请以较佳实施例揭示如下,然而并非用以限制本申请,任何熟悉本专业的技术人员,在不脱离本申请技术方案的范围内,利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例,均属于技术方案范围内。
如无特别说明,本申请的实施例中的原料均通过商业途径购买,不经任何特殊处理直接使用。
本申请的实施例中分析方法如下:
通过X射线光电子能谱分析仪对改性前后超高分子量聚乙烯表面元素进行表征。
本申请实施例通过X射线光电子能谱仪对超高分子量聚乙烯改性前后表面元素进行表征。参考国际标准ISO22196的方法对改性的超高分子量聚乙烯块体和未改性的超高分子量聚乙烯块体进行抗菌性能表征。选用金黄色葡萄球菌作为实验菌种,采用平板菌落计数法表征改性前后样品的抗菌性能。
实施例1
步骤(1).常温下,分子量为200万的超高分子量聚乙烯块体依次在去离子水、乙醇中超声60分钟,去除超高分子量聚乙烯块体表面污染物。将超声后的块体取出,氮气吹干块体表面,得到干燥干净的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(2).将上述超高分子量聚乙烯块体(尺寸为60毫米*20毫米*2毫米)置于单宁酸的pH调节溶液(由0.1g单宁酸置于50mL pH调节溶液中制备得到)中,其中单宁酸溶液中单宁酸和pH调节溶液的质量比为1:500,pH调节溶液为Tris-HCl缓冲溶液,调节pH值至7.5,30℃匀速震荡22小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声30分钟,去除超高分子量聚乙烯表面残留的单宁酸分子,氮气吹干块体表面,得到多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(3).将上述多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体置于含氯化铜化合物水溶液(由1.0g氯化铜置于50g水中制备得到)中,其中氯化铜与去离子水的质量比为1:50,30℃匀速震荡22小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声30分钟,氮气吹干块体表面,得到铜离子抗菌表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
通过X射线光电子能谱仪对超高分子量聚乙烯改性前后表面元素进行表征。改性前超高分子量聚乙烯表面未检测到铜离子,通过单宁酸和铜离子改性后的超高分子量聚乙烯样品表面碳、氧、铜的比例为87.73%、11.68%、0.59%.这说明改性后的超高分子量聚乙烯材料表面成功修饰了铜离子。
参考国际标准ISO22196的方法对超高分子量聚乙烯块体表面进行抗菌性能表征。选用金黄色葡萄球菌作为实验菌种,采用平板涂布法表征改性前后样品的抗菌性能。未改性的超高分子量聚乙烯材料菌落总数为22800cfu/cm2,铜离子改性的超高分子量聚乙烯材料菌落总数小于20cfu/cm2。根据公式X4=[(A-B)/A]*100%计算样品抑菌率,其中X4为抑菌率,A为对照样品菌落数量,B为试验样品菌落数量。铜离子改性的超高分子量聚乙烯材料表面抑菌率大于99.9%。
实施例2
步骤(1).常温下,分子量为100万的超高分子量聚乙烯块体依次在去离子水、乙醇中超声30分钟,去除超高分子量聚乙烯块体表面污染物。将超声后的块体取出,氮气吹干块体表面,得到干燥干净的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(2).将上述超高分子量聚乙烯块体(尺寸为60毫米*20毫米*2毫米)置于单宁酸的pH调节溶液(由0.05g单宁酸置于50mL pH调节溶液中制备得到)中,其中单宁酸溶液中单宁酸和pH调节溶液的质量比为1:1000,pH调节溶液为PBS缓冲溶液,调节pH值至8.5,20℃匀速震荡5小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声40分钟,去除超高分子量聚乙烯表面残留的单宁酸分子,氮气吹干块体表面,得到多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(3).将上述多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体置于硝酸铜水溶液(由0.5g硝酸铜置于50g水中制备得到)中,其中硝酸铜与去离子水的质量比为1:100,60℃匀速震荡48小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声60分钟,氮气吹干块体表面,得到铜离子抗菌表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
实施例3
步骤(1).常温下,分子量为300万的超高分子量聚乙烯块体依次在去离子水、乙醇中超声50分钟,去除超高分子量聚乙烯块体表面污染物。将超声后的块体取出,氮气吹干块体表面,得到干燥干净的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(2).将上述超高分子量聚乙烯块体(尺寸为60毫米*20毫米*2毫米)置于儿茶酚的pH调节溶液(由0.2g儿茶酚置于50mL pH调节溶液中制备得到)中,其中儿茶酚溶液中儿茶酚和pH调节溶液的质量比为1:250,pH调节溶液为硼酸-硼砂缓冲溶液,调节pH值至10,70℃匀速震荡6小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声40分钟,去除超高分子量聚乙烯表面残留的儿茶酚分子,氮气吹干块体表面,得到多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(3).将上述多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体置于硫酸铜水溶液(由2g硫酸铜置于50g水中制备得到)中,其中硫酸铜与去离子水的质量比为1:25,70℃匀速震荡48小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声60分钟,氮气吹干块体表面,得到铜离子抗菌表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
实施例4
步骤(1).常温下,分子量为400万的超高分子量聚乙烯块体依次在去离子水、乙醇中超声120分钟,去除超高分子量聚乙烯块体表面污染物。将超声后的块体取出,氮气吹干块体表面,得到干燥干净的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(2).将上述超高分子量聚乙烯块体(尺寸为60毫米*20毫米*2毫米)置于焦棓酸的pH调节溶液(由0.2g焦棓酸置于50mL pH调节溶液中制备得到)中,其中焦棓酸溶液中焦棓酸和pH调节溶液的质量比为1:250,pH调节溶液为氢氧化钠溶液,调节pH值至12,50℃匀速震荡10小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声40分钟,去除超高分子量聚乙烯表面残留的焦棓酸分子,氮气吹干块体表面,得到多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(3).将上述多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体置于氯化锌水溶液(由0.5g氯化锌置于50g水中制备得到)中,其中氯化锌与去离子水的质量比为1:100,30℃匀速震荡48小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声60分钟,氮气吹干块体表面,得到锌离子抗菌表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
实施例5
步骤(1).常温下,分子量为500万的超高分子量聚乙烯块体依次在去离子水、乙醇中超声50分钟,去除超高分子量聚乙烯块体表面污染物。将超声后的块体取出,氮气吹干块体表面,得到干燥干净的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(2).将上述超高分子量聚乙烯块体(尺寸为60毫米*20毫米*2毫米)置于正肾上腺素的pH调节溶液(由0.05g正肾上腺素置于50mL pH调节溶液中制备得到)中,其中正肾上腺素溶液中正肾上腺素和pH调节溶液的质量比为1:100,pH调节溶液为PBS缓冲溶液,调节pH值至9,70℃匀速震荡18小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声40分钟,去除超高分子量聚乙烯表面残留的正肾上腺素分子,氮气吹干块体表面,得到多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(3).将上述多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体置于硝酸锌水溶液(由2g硝酸锌置于50g水中制备得到)中,其中硝酸锌与去离子水的质量比为1:25,70℃匀速震荡48小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声60分钟,氮气吹干块体表面,得到锌离子抗菌表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
实施例6
步骤(1).常温下,分子量为500万的超高分子量聚乙烯块体依次在去离子水、乙醇中超声50分钟,去除超高分子量聚乙烯块体表面污染物。将超声后的块体取出,氮气吹干块体表面,得到干燥干净的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(2).将上述超高分子量聚乙烯块体(尺寸为60毫米*20毫米*2毫米)置于多巴胺的pH调节溶液(由0.1g多巴胺置于50mL pH调节溶液中制备得到)中,其中多巴胺溶液中多巴胺和pH调节溶液的质量比为1:500,pH调节溶液为氢氧化钾溶液,调节pH值至12,50℃匀速震荡12小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声40分钟,去除超高分子量聚乙烯表面残留的多巴胺分子,氮气吹干块体表面,得到多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
步骤(3).将上述多酚表面改性的超高分子量聚乙烯块体置于硫酸锌水溶液(由0.5g硫酸锌溶于50g水中制备得到)中,其中硫酸锌与去离子水的质量比为1:100,70℃匀速震荡48小时后取出,去离子水冲洗2遍,然后置于去离子水中超声60分钟,氮气吹干块体表面,得到锌离子抗菌表面改性的超高分子量聚乙烯块体。
以上所述,仅是本申请的几个实施例,并非对本申请做任何形式的限制,虽然本申请以较佳实施例揭示如上,然而并非用以限制本申请,任何熟悉本专业的技术人员,在不脱离本申请技术方案的范围内,利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例,均属于技术方案范围内。
Claims (12)
1.一种复合材料的制备方法,其特征在于,所述方法包括:
(1)将含有超高分子量聚乙烯和多酚类化合物的物料I,粘附,得到中间产物;
(2)将含有所述中间产物和金属离子源的物料II,反应,即可得到所述复合材料;
所述复合材料包括化合物A和超高分子量聚乙烯;
所述化合物A粘附在所述超高分子量聚乙烯表面;
所述超高分子量聚乙烯的分子量为100万~500万;
所述化合物A选自金属配位化合物;所述金属配位化合物中的金属离子选自铜离子、锌离子中的至少一种;配体来自多酚类化合物;
所述多酚类化合物选自单宁酸、多巴胺、儿茶酚、焦棓酸、正肾上腺素中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述金属离子源和多酚类化合物的质量比为100:2.5~100:40。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述金属离子源选自铜离子源、锌离子源中的至少一种;
所述铜离子源选自铜盐中的至少一种;
所述锌离子源选自锌盐中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述铜盐选自硝酸铜、氯化铜、硫酸铜中的至少一种;
所述锌盐选自硝酸锌、氯化锌、硫酸锌中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,在所述步骤(1)中,所述粘附的条件为:温度为20~70℃;时间为5~48小时;
在所述步骤(2)中,所述反应的条件为:温度为20~70℃;时间为10~48小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)包括:获得含有超高分子量聚乙烯和多酚类化合物的物料I,调节所述物料I的pH,多酚类化合物自聚合,且通过非共价键作用粘附在超高分子量聚乙烯表面,即可得到所述中间产物。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述调节所述物料I的pH包括:通过pH调节溶液调节所述物料I的pH至7.5~12。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述pH调节溶液选自Tris-HCl缓冲溶液、PBS缓冲溶液、硼酸-硼砂缓冲溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液的至少一种。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,在所述物料II中,还包括溶剂;所述溶剂选自水。
10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于,在所述物料II中,所述金属离子源和所述溶剂的质量比为1:100~1:25。
11.一种抗菌材料,其特征在于,所述抗菌材料根据权利要求1至10任一项所述方法制备得到的复合材料中的任一种。
12.权利要求11所述的抗菌材料在人工关节材料中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011446004.4A CN112574461B (zh) | 2020-12-09 | 2020-12-09 | 一种复合材料及其制备方法、应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011446004.4A CN112574461B (zh) | 2020-12-09 | 2020-12-09 | 一种复合材料及其制备方法、应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112574461A CN112574461A (zh) | 2021-03-30 |
CN112574461B true CN112574461B (zh) | 2023-05-30 |
Family
ID=75130962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011446004.4A Active CN112574461B (zh) | 2020-12-09 | 2020-12-09 | 一种复合材料及其制备方法、应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112574461B (zh) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113082300B (zh) * | 2021-04-06 | 2022-05-31 | 西南交通大学 | 一种抗菌抗凝血涂层、制备方法及其应用 |
CN113201939A (zh) * | 2021-05-10 | 2021-08-03 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 一种抑菌剂及其应用、超高分子量聚乙烯抑菌纤维及其制备方法 |
CN113523271B (zh) * | 2021-07-16 | 2023-04-18 | 安徽大学 | 一种天然多酚与金属离子络合制备高耐腐蚀铝粉的方法 |
CN114149660B (zh) * | 2021-11-27 | 2023-09-15 | 兰州交通大学 | 一种有机锌的用途及制备方法 |
CN114948996A (zh) * | 2022-06-13 | 2022-08-30 | 国家纳米科学中心 | 一种抗菌剂及其制备方法和应用 |
CN115093614B (zh) * | 2022-06-28 | 2023-03-24 | 江南大学 | 一种保护型淀粉基膜及其制备方法与应用 |
CN115814154A (zh) * | 2022-11-25 | 2023-03-21 | 西北工业大学 | 一种pH响应型控释杀菌涂层及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101285301B1 (ko) * | 2011-10-17 | 2013-07-11 | 한국교통대학교산학협력단 | 항균 코팅 화합물 및 이를 포함하는 코팅 조성물 |
CN110552193B (zh) * | 2018-05-31 | 2021-05-18 | 中国科学院化学研究所 | 一种改性超高分子量聚乙烯纤维、织物及其制备方法和应用 |
CN108816689B (zh) * | 2018-07-05 | 2020-07-07 | 四川大学 | 一种具有长效抗菌性能的超亲水涂层及其制备方法 |
CN109224873B (zh) * | 2018-10-26 | 2020-11-24 | 武汉理工大学 | 一种金属离子络合多酚增强高分子膜亲水稳定性的方法 |
-
2020
- 2020-12-09 CN CN202011446004.4A patent/CN112574461B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112574461A (zh) | 2021-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112574461B (zh) | 一种复合材料及其制备方法、应用 | |
CN108816689B (zh) | 一种具有长效抗菌性能的超亲水涂层及其制备方法 | |
Dutta et al. | Zeolite-supported silver as antimicrobial agents | |
Abou-Yousef et al. | Biocompatible hydrogel based on aldehyde-functionalized cellulose and chitosan for potential control drug release | |
US8075823B2 (en) | Process for preparing antimicrobial plastic bodies having improved long-time performance | |
CN112679780B (zh) | 一种复合材料及其制备方法、应用 | |
CN109232953B (zh) | 一种聚乙烯亚胺基氯胺型抗菌纤维素膜、制备方法及应用 | |
EP2425816A3 (en) | A pharmaceutical composition for use in treating an ocular disease or condition and a method for producing the composition | |
Michalicha et al. | Polydopamine-coated curdlan hydrogel as a potential carrier of free amino group-containing molecules | |
CN112574510A (zh) | 一种抗菌抗紫外老化型改性pp复合材料及其制备方法 | |
CN107693836A (zh) | 一种抗菌藻酸盐水胶体敷料及其制备方法 | |
CN113975451A (zh) | 一种自愈合抗菌组织粘附水凝胶及其制备方法和用途 | |
CA2380490A1 (en) | Method of producing antimicrobial synthetic bodies with improved long-term behavior | |
CN106085226B (zh) | 一种复合抗菌涂层物质、制备方法及其应用 | |
Li et al. | Controllable deposition of Ag nanoparticles on various substrates via interfacial polyphenol reduction strategy for antibacterial application | |
Lee et al. | Molecular weight determination of chitosan with antibacterial activity using matrix-assisted laser desorption/ionization-time of flight mass spectrometry analysis | |
Mann et al. | Plasma-modified nitric oxide-releasing polymer films exhibit time-delayed 8-log reduction in growth of bacteria | |
Ganenko et al. | Nanocomposites of silver with arabinogalactan sulfate: Preparation, structure, and antimicrobial activity | |
Bazaka et al. | Surface modification of biomaterials for biofilm control | |
CN113121841A (zh) | 一种无机复合胍盐聚合物抗菌剂及其制备方法 | |
Jogiya et al. | Synthesis and characterization of novel bio‐material: Nano composites of hydroxyapatite and curcumin | |
CN106661403B (zh) | 可重复利用工艺水的水性粘合剂组合物及利用其来粘合纤维状材料的方法 | |
NL2031339B1 (en) | Antibacterial coating formed by copolymerization of chlorhexidine and catecholamine as well as preparation method and application thereof | |
Permyakova et al. | Antibacterial activity of therapeutic agent-immobilized nanostructured TiCaPCON films against antibiotic-sensitive and antibiotic-resistant Escherichia coli strains | |
Hamad et al. | Evaluation of novel chitosan based composites coating on wettability for pure titanium implants |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |