CN112574256A - 一种阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料及其制备方法 - Google Patents
一种阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于光学防护技术领域,具体涉及一种阳离子型双核铱‑双吡啶苯二胺晶体材料及其制备方法。本发明将1‑苯基吡唑铱二聚体中的空余配位点与席夫碱类配体‑双吡啶苯二胺上的氮原子进行配位,制备出一种新型的双核铱‑双吡啶苯二胺金属配合物,再通过对其进行晶体培养方法最终得到该金属配合物的晶体材料。制得的阳离子型双核铱‑双吡啶苯二胺晶体材料具有良好的非线性光学吸收效应。
Description
技术领域
本发明属于光学防护技术领域,具体涉及一种阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料及其制备方法。
背景技术
非线性光学材料是重要的光电信息功能材料之一。非线性光学材料不仅能作为信息处理和光子计算的基本元件应用于光纤通讯、光学信号的传输与处理、逻辑器件、全光开关、光学数据的接收与存贮、光电功能的调制与转换和光子计算等光电领域,还可以用于制备激光防护的光限幅材料。因此,研究与开发新型非线性光学功能材料以满足未来高速发展的信息化技术和激光技术对材料的要求已成为化学、材料等相关领域的一个研究热点。
近年来,以吡啶甲醛为主要原料合成的系列席夫碱类化合物引起了广泛的关注,主要是包括各类双齿、多齿、桥联、螯合配体,它们在功能配位化合物的合成中发挥了重要作用。基于席夫碱类配体的过渡金属配合物在电化学传感器、分子筛、非线性光学和催化剂等领域有广泛的应用,其配合物结构也具有多样性的特点。同时,含铱金属配合物有着较强的共轭作用,能通过铱金属的d轨道与有机共轭配体的π电子轨道的相互作用增强配合物的光电性能,其结构和性能还能通过分子工程技术进行调整。因此,通过在含铱金属配合物中引入席夫碱类配体,研究其光学特性,尤其是非线性光学性能具有非常重要的意义。
发明内容
金属Ir(III)配合物中的重金属铱原子具有强自旋轨道耦合作用,能使激发三重态和激发单重态发生混合,同时促进系间窜越,使原本禁阻的激发三重态到基态跃迁过程变成局部允许,从而表现出良好的光物理和电化学性能。针对目前含铱金属配合物的研究发展现状,本发明提供了一种阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料及其制备方法。本发明中利用简便的化学合成方法,将1-苯基吡唑铱二聚体中的空余配位点与席夫碱类配体-双吡啶苯二胺上的氮原子进行配位,制备出一种新型的双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物,再通过对其进行晶体培养方法最终得到该金属配合物的晶体材料。制得的阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料具有良好的非线性光学吸收效应。
本发明首先提供了一种阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料,所述晶体材料中1-苯基吡唑铱二聚体中的空余配位点与双吡啶苯二胺上的氮原子配位,所述晶体材料的结构式如下:
为了解决上述问题,本发明还提供了一种阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料的制备方法,包括如下步骤:
步骤1:苯基吡唑环金属铱二聚体[Ir(ppz)2(μ-Cl)]2的合成:
按比例将水合三氯化铱和1-苯基吡唑配体溶于装有乙二醇乙醚与去离子水混合溶剂的反应瓶中,固定好后在氮气环境下加热回流,在反应过程中用TLC监控反应进行的程度。回流结束后冷却至室温,将形成的黄色沉淀物用小型布氏漏斗抽滤,所得沉淀用石油醚和乙醇混合溶液洗涤去除杂质,接着用二氯甲烷和去离子水混合溶液萃取进行提纯,真空干燥,得到最终黄色目标产物[Ir(ppz)2(μ-Cl)]2。
进一步地,
ppz为1-苯基吡唑。
水合三氯化铱和1-苯基吡唑配体的摩尔比为1:2。
乙二醇乙醚与去离子水混合溶剂中,V乙二醇乙醚:V去离子水=4:1。
加热回流的温度为135℃,时间为24小时。
石油醚和乙醇混合溶液中,V石油醚:V乙醇=1:1。
二氯甲烷和去离子水混合溶液中,V二氯甲烷:V去离子水=1:1。
步骤2:席夫碱类配体--双吡啶苯二胺的合成:
按比例将1,4-二氨基苯和2-甲酰基吡啶溶于乙醇中,然后在一定温度下回流,回流结束后,冷却至室温后,形成的黄色沉淀从乙醇中过滤并重结晶,真空干燥,得到双吡啶苯二胺。
进一步地,
1,4-二氨基苯和2-甲酰基吡啶按照摩尔比1:2。
回流的温度为78℃,时间为12小时。
步骤3:双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的合成:
按比例将步骤2和步骤3所得的产物1-苯基吡唑环金属铱二聚体和双吡啶苯二胺加入到反应瓶中,然后加入六氟磷酸钾,最后再加入甲醇/二氯甲烷的混合溶液,在氮气条件、无氧避光环境下于加热回流,回流结束后冷却至室温加硅胶旋干,最终利用柱层析分离提纯的方法,得到双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物。
进一步地,步骤3中,所述1-苯基吡唑环金属铱二聚体、双吡啶苯二胺和六氟磷酸钾的摩尔比为1:1:(1.5~2)。
混合溶液中二氯甲烷与甲醇的体积比为3:1~4:1。
加热回流的温度为85℃,时间为24小时。
步骤4:双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料常温晶体培养:
1、液相扩散法:将步骤3得到的双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物溶于二氯甲烷至达到饱和,过滤得到澄清的饱和溶液,将此饱和溶液转移到晶体管中,在其上滴加缓冲层,然后缓慢加入正己烷封顶。常温下培养数天,得阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体。
2、自然挥发法:将步骤3得到的双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物固体充分溶解在二氯甲烷溶剂中,过滤得到澄清的溶液,将此溶液转移到小瓶子内,用保鲜膜覆盖好,并在保鲜膜上扎几个小孔,放在避光处,让溶剂在室温下缓慢挥发。样品放置数天后,析出阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体。
进一步地,步骤4中,所述液相扩散法中双核铱-双吡啶苯二胺固体溶于二氯甲烷的浓度为1mmol/ml,二氯甲烷:缓冲层:正己烷的体积比为2:1:6,其中,缓冲层中V二氯甲烷:V正己烷=1:1;扩散培养的时间为一周。
进一步地,步骤4中,所述挥发法培养的时间为一周。
本发明制备的阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料在波长532nm、频率4ns激光辐照下具有良好的非线性光学吸收效应,透射率达到0.584。
本发明的原理:
本发明采用磷光性能比较好的1-苯基吡唑为螯合配体与三水·三氯化铱形成1-苯基吡唑铱二聚体,利用氯桥的断裂与合成的席夫碱类配体-双吡啶苯二胺相结合。通过柱层析分离,晶体工程学原理,常扩散温溶剂法等技术。形成结晶度好的双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料。本发明的动机是研究具有双吡啶苯二胺的双核铱金属配合物,引入的配体能够电子耦合两个金属中心,使辅助配体中的偶联长度延长,增强其共轭程度,从而提高其非线性。
本发明的有益效果为:
(1)本发明制备的席夫碱类配体-双吡啶苯二胺,此配体是通过吡啶和偶氮甲基氮原子形成的独特的配位方式以及在金属中心间架桥的能力。与典型的N^N螯合配体(如2,2'-双吡啶和1,10-菲罗啉)相比,希夫碱类配体在结构上是通用的,既可以作为螯合物也可以作为桥接物。配体中的二亚胺基团柔韧性允许配体在与金属中心配合时自由弯曲和旋转,从而采用金属离子的最佳配位几何形状。并且,此配体具有两个二齿亚氨基吡啶间隔,每一个都有一个空的结合位点,从而构成复杂的配体来逐步合成双核金属配合物。
(2)本发明中席夫碱类配体-双吡啶苯二胺与金属铱合理地形成大环,显示出更好的结晶度、溶解度和许多潜在的应用。此外,吡啶环上的氢离氮原子越远,化学位移越小,这可以用屏蔽效应来解释。当吡啶环上的原子远离氮原子时,氮原子的屏蔽作用减弱,从而使电子云密度增大,化学位移减小,从而增强其非线性,其透射率达到0.584。
(3)本发明中由2-吡啶甲醛和不同的胺衍生的席夫碱类配体易合成,基于此类席夫碱配体的过渡金属配合物催化活性好。特别是对苯乙烯氧化反应的催化活性较高,且金属配合物的热稳定性更好,这提高了它们作为高温化学反应催化剂的可能性。
附图说明
图1苯基吡唑环金属铱二聚体的合成路线。
图2辅助配体双吡啶苯二胺的合成路线。
图3双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的合成路线。
图4双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的单元结构图。
图5苯基吡唑环金属铱二聚体和双核铱-双吡啶苯二胺的紫外-可见吸收光图谱。
图6苯基吡唑环金属铱二聚体和双核铱-双吡啶苯二胺的稳态荧光发射图谱。
图7双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料的热重曲线。
图8双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料的非线性光学吸收图。
具体实施方式
以下通过具体实例对本发明进行描述或做进一步说明,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,其目的在于更好的理解本发明的技术内涵,但本发明的保护范围不限于下述的。
实施例1:
步骤1:1-苯基吡唑环金属铱二聚体[Ir(ppz)2(μ-Cl)]2的合成:
将水合三氯化铱(353mg,1mmol)和1-苯基吡唑配体(290mg,2.1mmol)溶于乙二醇乙醚(40ml)与蒸馏水(10ml)的混合溶剂的反应瓶中,固定好后在氮气环境下于135℃加热回流24小时,在反应过程中用TLC监控反应进行的程度。冷却至室温后,将形成的黄色沉淀物用小型布氏漏斗抽滤,所得沉淀用石油醚和乙醇的混合溶液(V二氯甲烷:V蒸馏水=1:1)洗涤去除杂质,接着用二氯甲烷和去离子水混合溶液(V二氯甲烷:V蒸馏水=1:1)萃取三次以上进行提纯,在真空中干燥得到最终黄色目标产物[Ir(ppz)2(μ-Cl)]2,产量为293mg(56.9%)。
步骤2:席夫碱类配体-双吡啶苯二胺的合成:
1,4-二氨基苯(108mg,1.0mmol)溶于乙醇(30ml)中,加入2-甲酰基吡啶(214mg,2.0mmol)。然后在78℃下回流12小时。冷却到室温后,迅速形成黄色沉淀。然后将沉淀从热乙醇中过滤并再结晶,在真空中干燥得到最终目标产物,产率为79%。
步骤3:双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的合成:
将200mg(0.194mmol)1-苯基吡唑环金属铱二聚体与35.88mg(0.195mmol)的双吡啶苯二胺共同加入到50ml反应瓶中,加入六氟磷酸钾粉末(70mg),再加入甲醇(8ml)和二氯甲烷(32ml),在氮气条件下、无氧避光环境中于85℃加热回流24小时,冷却至室温后加硅胶旋干,最终通过柱层析分离提纯的方法,得到双核铱-双吡啶苯二胺的金属配合物,产量为90mg(55%)。
步骤4:阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料液相扩散培养:
将步骤3得到的阳离子双核铱-吡啶亚胺金属配合物固体溶于二氯甲烷至达到饱和,过滤得到澄清的饱和溶液,将此饱和溶液(1ml)转移到晶体管中,在其上滴加0.5ml缓冲层(V二氯甲烷:V正己烷=1:1),然后缓慢加入3ml正己烷封顶。常温下培养7天,得阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体(55mg)。
实施例2:
步骤1和步骤2同实施例1;
步骤3:双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的合成:
将207mg(0.201mmol)苯基吡唑环金属铱二聚体与37.17mg(0.202mmol)双吡啶苯二胺共同加入到50ml反应瓶中,加入六氟磷酸钾(65mg),再加入甲醇(10ml)和二氯甲烷(40ml),在氮气条件下于无氧避光环境下于85℃加热回流24小时,冷却至室温加硅胶旋干,最终通过柱层析分离提纯的方法,得到双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物(88mg)。
步骤4:阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料自然挥发培养:
将步骤3得到的双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物(88mg)充分溶解在二氯甲烷溶剂中,过滤得到澄清的溶液,将此溶液转移到小瓶子内,用保鲜膜盖好,并在保鲜膜上扎几个小孔。放在避光处,让溶剂在室温下缓慢挥发,样品浓度逐渐增大,达到饱和,析出阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体(49mg)。
实施例3:
步骤1和步骤2同实施例1;
步骤3:双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的合成:
将194.67mg(0.189mmol)苯基吡唑环金属铱二聚体与34.96mg(0.190mmol)双吡啶苯二胺共同加入到50ml反应瓶中,加入六氟磷酸钾(68mg),再加入甲醇(9ml)和二氯甲烷(36ml),在氮气条件下于无氧避光环境下于85℃加热回流24小时,冷却至室温加硅胶旋干,最终通过柱层析分离提纯的方法,得到阳离子双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物(85mg)。
步骤4:阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料的液相扩散培养:
将步骤3得到的双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物固体慢慢溶于二氯甲烷至达到饱和,过滤得到澄清的饱和溶液,将此饱和溶液(1.2ml)转移到晶体管中,在其上滴加0.6ml缓冲层(V二氯甲烷:V正己烷=1:1),然后缓慢加入正己烷(3.6ml)封顶。常温下培养8天,得阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体(46mg)。
表1–3分别为本发明实施例1所制备的双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的晶体学数据、部分键长数据、部分键角数据。
表1双核铱-双吡啶苯二胺的晶体学数据
表2双核铱-双吡啶苯二胺的部分键长数据
表3双核铱-双吡啶苯二胺的部分键角数据
图1~3苯基吡唑环金属铱二聚体、辅助配体双吡啶苯二胺、双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的合成路线图。
图4双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的晶体结构图。
图5利用紫外分光光度计在200~800nm波段下扫描测试,获得苯基吡唑环金属铱二聚体和双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物在二氯甲烷溶液中的紫外可见吸收光谱图。从图中可知,225~300nm范围内显示出很强的特征吸收峰,归因于配体的1π-π*跃迁。从350nm到可见区域的弱吸收则归因于金属到配体的电荷转移(3MLCT)和配体到配体的电荷转移(1LLCT)。
图6测定了苯基吡唑环金属铱二聚体和双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物在二氯甲烷溶液中的发射光谱,以λ=228nm作为激发波长。室温下,苯基吡唑环金属铱二聚体的发射波长为401nm,双核铱-双吡啶苯二胺的发射波长为403nm。双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物荧光发射波长产生微弱红移但发生明显的荧光猝灭现象,表明席夫碱类配体的引入对电子云密度产生比较明显的影响。
图7双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的热重分析(TGA)采用PerkineElmerPyis1分析仪的热天平进行。所使用的程序如下:3mg的样品以10℃/min的加热速率升温到800℃,氮气流量为200mL·min-1。曲线显示了质量损失在30℃到大约800℃之间的三个连续步骤。第一阶段温度在30~220℃为轻微的质量损失,归因于溶剂的挥发所致,失重率为5.02%。从220℃到470℃质量损失严重,失重率达到70%,归因于螯合配体的损失,470℃以后至800℃质量在持续损失,但损失不多,归因于配体的失去。整个过程表明此配合物的热稳定性良好。
图8非线性光学性能的测定。从激光脉冲下的开孔Z-扫描曲线图中可以看出,阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料[Ir2(ppz)4(dpmpda)][PF6]2·2CH2Cl2(dpmpda为双吡啶苯二胺)在波长532nm、频率4ns处具有很好的非线性光学吸收效应,透射率达到0.584。
Claims (9)
2.一种阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1:苯基吡唑环金属铱二聚体[Ir(ppz)2(μ-Cl)]2的合成:
按比例将水合三氯化铱和1-苯基吡唑配体溶于装有乙二醇乙醚与去离子水混合溶剂的反应瓶中,固定好后在氮气环境下加热回流,回流结束后冷却至室温,抽滤,所得沉淀用石油醚和乙醇混合溶液洗涤去除杂质,接着用二氯甲烷和去离子水混合溶液萃取进行提纯,真空干燥,得到最终黄色目标产物[Ir(ppz)2(μ-Cl)]2;其中,ppz为1-苯基吡唑;
步骤2:席夫碱类配体--双吡啶苯二胺的合成:
按比例将1,4-二氨基苯和2-甲酰基吡啶溶于乙醇中,然后在一定温度下回流,回流结束后,冷却至室温后,形成的黄色沉淀从乙醇中过滤并重结晶,真空干燥,得到双吡啶苯二胺;
步骤3:双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物的合成:
按比例将步骤2和步骤3所得的产物1-苯基吡唑环金属铱二聚体和双吡啶苯二胺加入到反应瓶中,然后加入六氟磷酸钾,最后再加入甲醇/二氯甲烷的混合溶液,在氮气条件、无氧避光环境下于加热回流,回流结束后冷却至室温,旋干,分离提纯,得到双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物;
步骤4:
将步骤3制得的双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物经液相扩散法或自然挥发法培养后,得阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体材料。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤1中,
水合三氯化铱和1-苯基吡唑配体的摩尔比为1:2;
乙二醇乙醚与去离子水混合溶剂中,V乙二醇乙醚:V去离子水=4:1;
加热回流的温度为135℃,时间为24小时;
石油醚和乙醇混合溶液中,V石油醚:V乙醇=1:1;
二氯甲烷和去离子水混合溶液中,V二氯甲烷:V去离子水=1:1。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤2中,
1,4-二氨基苯和2-甲酰基吡啶按照摩尔比1:2;
回流的温度为78℃,时间为12小时。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤3中,
所述1-苯基吡唑环金属铱二聚体、双吡啶苯二胺和六氟磷酸钾的摩尔比为1:1:(1.5~2);
混合溶液中二氯甲烷与甲醇的体积比为3:1~4:1;
加热回流的温度为85℃,时间为24小时。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤4中,液相扩散法为:
将步骤3得到的双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物溶于二氯甲烷至达到饱和,过滤得到澄清的饱和溶液,将此饱和溶液转移到晶体管中,在其上滴加缓冲层,然后缓慢加入正己烷封顶;常温下培养数天,得阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体。
7.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述液相扩散法中双核铱-双吡啶苯二胺固体溶于二氯甲烷的浓度为1mmol/ml,二氯甲烷:缓冲层:正己烷的体积比为2:1:6,其中,缓冲层中V二氯甲烷:V正己烷=1:1;扩散培养的时间为一周。
8.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤4中,自然挥发法为:
将步骤3得到的双核铱-双吡啶苯二胺金属配合物固体充分溶解在二氯甲烷溶剂中,过滤得到澄清的溶液,将此溶液转移到小瓶子内,用保鲜膜覆盖好,并在保鲜膜上扎几个小孔,放在避光处,让溶剂在室温下缓慢挥发,样品放置数天后,析出阳离子型双核铱-双吡啶苯二胺晶体。
9.如权利要求8所述的制备方法,其特征在于:步骤4中,所述挥发法培养的时间为一周。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20210330 |