CN112522975B - 针对聚丙烯纤维织物的染色方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种针对聚丙烯纤维织物的染色方法,包括如下步骤:将0.01~10g染料溶于100ml溶剂中,配制成染液;将聚丙烯纤维织物浸入染液中浸染;取出浸泡后的聚丙烯纤维织物干燥;再置于两片不锈钢薄板中,整体放入加热装置中加热;最终将聚丙烯纤维织物从加热装置中取出,自然冷却。本发明的染色方法操作简单,染色织物具有优异的耐皂洗、耐摩擦、耐升华等色牢度,应用前景潜力巨大。
Description
技术领域
本发明属于纺织印染技术领域,具体涉及一种针对聚丙烯纤维织物的染色方法。
背景技术
聚丙烯纤维(俗称丙纶)于1955年研制成功,1957年由意大利开始工业化生产。丙纶的品种较多,有长丝、短纤维、膜裂纤维、鬃丝和扁丝等。丙纶质地特别轻,密度仅为0.91g/cm3,是目前所有合成纤维中最轻的纤维。丙纶的强度较高,具有较好的耐化学腐蚀性,是制造绳索、渔网、缆绳的理想材料,并较多地用于产业用纺织品,且可作为卷烟滤嘴的替代材料。普通丙纶作为服用纤维,保暖性好,导湿性好,作内衣穿着无冷感,大多作为内衣和用可弃的卫生用品。(参考:于伟东,主编.纺织材料学,北京:中国纺织出版社,2006年第1版)
聚丙烯纤维是以丙烯为单体经聚合而得到的纤维,分子结构为因结构中仅含碳-碳键和碳-氢键,且纤维结构紧密,采用常规的染色方法难以对聚丙烯纤维染色,聚丙烯纤维也被公认为是一种难染纤维(参考:朱善长.印染,2006,(22),57)。目前常用的一种方法是采用纺丝前原液着色法,但存在色谱不全、成本昂贵等问题(参考:杨萌阳,等.纺织导报,2019,(06),87-90)。
因此,急需开发一种行之有效的染色解决方法。
韩国学者曾在上世纪七十年代末八十年代初报道了一种如下式所示的丙纶纤维用活性染料A,可将丙纶纤维染成坚牢红光橙色(参考:刘毅,等.染料与染色,2004,41(3),125-128;Journal of the Korean Chemical Society,1979,23(6),412-416;Journal ofthe Korean Chemical Society,1984,28(6),425-432)。
该类染料通式为:
该类染料的主要问题为:(1)上述染料由染料前体经采用正丁基锂处理得到,染料中含氮-锂键,对水敏感,不易保存;且所使用的正丁基锂遇水等易自燃,危险性大,染料合成不利于规模化工业应用;(2)上述染料结构中含有的碳-氮双键能与偶氮发色体形成共轭体系,因此该双键能影响染料的颜色;然而根据文献报道的染色机理,该碳-氮双键在染色后会被染料与纤维间的碳-碳单键取代,即该碳-氮双键与偶氮发色体形成的共轭体系在染色后会被破坏,使得染色纤维的颜色与染料本身的颜色发生一定变化;(3)据文献报道,该类染料染色丙纶纤维色深值普遍较低;(4)上述染料在染色后会产生对甲苯磺酸盐及锂盐等副产物需要处理,于节能环保不利。
这些问题严重限制了上述染料的应用发展。
双吖丙啶类化合物是一类新兴物质,在材料、化学、生物等领域中受到广泛研究。据报道(参考:Lepage et al.,Science 2019,366,875-878),双吖丙啶结构在高温(>100℃)或紫外光照射(波长350nm左右)条件下,会形成活泼的卡宾中间体,从而具有插入氧-氢键、氮-氢键甚至碳-氢键的能力。双吖丙啶结构通式如下:
尚未见以双吖丙啶结构为反应性基团的反应性染料及相应的以丙纶为染色对象的染色方法。
发明内容
本发明要解决的问题是提供一种采用含有双吖丙啶反应性基团的染料为着色物质、针对聚丙烯纤维织物的染色方法。
为了解决上述技术问题,本发明提供一种针对聚丙烯纤维织物的染色方法,包括如下步骤:
(1)将0.01~10g染料溶于100ml溶剂中,配制成染液;
(2)将聚丙烯纤维织物(丙纶织物)浸入步骤(1)所得的染液;染液温度60~80℃,浸染时间0.5~5h,聚丙烯纤维织物与染液的质量比为1:5~1:100;
(3)取出步骤(2)所得的浸泡后的聚丙烯纤维织物,于30~100℃干燥至恒重;
(4)将步骤(3)所得的聚丙烯纤维织物置于两片不锈钢薄板中,整体放入加热装置(烘箱)中加热;加热温度100~160℃,加热时间0.5~10h,
(5)将步骤(4)所得的聚丙烯纤维织物从加热装置中取出,自然冷却(冷却至室温)。
作为本发明的针对聚丙烯纤维织物的染色方法的改进,染料为:
作为本发明的针对聚丙烯纤维织物的染色方法的进一步改进,步骤(1)中的溶剂为:甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜。
优选甲醇、乙醇、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺,更优选甲醇。
作为本发明的针对聚丙烯纤维织物的染色方法的进一步改进:所述步骤(2)中,浸染时间为0.5~2h(更优选1h)。
作为本发明的针对聚丙烯纤维织物的染色方法的进一步改进:所述步骤(4)中,加热温度为120~160℃(更优选140℃);加热时间为0.5~4h(更优选2h)。
作为本发明的针对聚丙烯纤维织物的染色方法的进一步改进:还包括如下的步骤(6):重复进行上述步骤(1)~步骤(5),重复次数1~4次。
作为本发明的针对聚丙烯纤维织物的染色方法的进一步改进:不锈钢薄板的厚度为0.2~0.5mm。
本发明以含有双吖丙啶反应性基团的染料为着色物质,将染料均匀附着在丙纶织物上后,通过高温固色的方法,使染料与纤维之间产生共价键结合而无法脱落。在多次重复染色过程中,因织物上原有染料已和纤维共价结合,染液中染料还可继续上染纤维,达到深染的目的。
本发明与现有技术相比,具有如下技术优势:
本发明使用的染料为含有双吖丙啶反应性基团的染料,双吖丙啶结构在高温作用下产生卡宾活泼中间体,具有插入聚丙烯中次甲基碳氢键而发生化学反应的能力,经高温固色后,染料与纤维间形成共价键,具有优异的色牢度等级;染料合成方便,双吖丙啶结构不影响染料颜色、固色时仅放出氮气分子、无额外副产物;本发明提出重复染色的方法,可获得丙纶纺织品的深染效果;染色方法操作简单,染色织物具有优异的耐皂洗、耐摩擦、耐升华等色牢度,应用前景潜力巨大。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1是双吖丙啶染料与聚丙烯纤维反应机理;发色体为1-氨基蒽醌;
图2是本发明的染色步骤示意图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体地介绍,以使更好地理解本发明,但是下述实施例并不限制本发明范围。
原料1可由市售获得,亦可按照文献(Angew.Chem.Int.Ed.2018,57,16688-16692)提供方法合成获得;原料2(1-氨基蒽醌)由市售获得。
染料实例1:染料的合成
在氮气保护下,往干燥的250ml三口烧瓶中加入搅拌子、原料1(5mmol,1.395g)、原料2(5mmol,1.116g)和碳酸钾(10mmol,1.382g),以及N,N-二甲基甲酰胺(60ml),将三口烧瓶置于油浴锅中,搅拌,升温至80℃并保持4h;采用薄层色谱法进行监测,此时原料消耗完毕停止反应。
加入水100ml、乙酸乙酯50ml,萃取三次(乙酸乙酯50ml×3),合并有机相,采用旋转蒸发仪蒸除溶剂,剩余物质采用柱层析(200~300目的硅胶)分离,洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯=10/1,V/V,得到染料,红色固体,1.78g,收率84.5%。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.65(s,1H),8.33-8.31(m,1H),7.90-7.84(m,2H),7.81-7.79(m,2H),7.47(dd,J1=J2=7.2Hz,1H),7.32-7.26(m,4H),7.23(dd,J1=7.6Hz,J2=2.0Hz,1H),4.32(s,2H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ186.21,182.58,145.86,139.62,134.95,133.95,133.82,133.46,133.37,129.31,129.28,128.58,126.66,126.62,125.39,122.61(q,J=268Hz),122.15,119.22,118.98,80.67,47.28.ESI-MS:m/z=422.1[M+H].
对比实例1:
对比染料II的合成
除采用原料3(5mmol,1.335g)代替原料1(5mmol,1.395g)之外,对比染料II的合成方法参照染料实例1所述。
所得的对比染料II,红色固体,1.65g,收率80.6%;1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.33-8.31(m,1H),8.02(d,J=7.6Hz,2H),7.87-7.84(m,2H),7.81-7.79(m,2H),7.43(dd,J1=J2=7.6Hz,1H),7.39(d,J=7.6Hz,2H),7.14(d J=7.2Hz,1H),4.32(s,2H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ186.21,182.58,177.84(q,J=32Hz),145.86,140.22,134.95,133.95,133.82,133.46,133.37,130.60,130.00,128.58,128.25,126.66,126.62,122.15,119.22,118.98,116.77(q,J=267Hz),47.28.ESI-MS:m/z=410.1[M+H].
实施例1、针对聚丙烯纤维织物(丙纶织物)的染色方法,依次进行如下步骤:
1)、将0.5g染料(染料实例1所得)溶于装有100ml甲醇的烧瓶中(带回流管),搅拌均匀,置于油浴锅中加热至60℃;
2)、将2g丙纶织物浸入上述溶液中,保持温度为60℃,浸染时间1h;
3)、取出浸泡后的丙纶织物,放入60℃烘箱中干燥至恒重;
恒重状态是指每克重的织物在晾30分钟前后称重误差不超过0.002g(此为常识);
4)、将干燥后的丙纶织物置于两片不锈钢薄板中,夹紧后放入140℃的烘箱中,加热2h后,取出,冷却至室温,获得红色染色丙纶织物,经测试该织物K/S值为4.2。
不锈钢薄板的厚度为0.2~0.5mm。
对比例1:
将实施例1中的染料改成对比染料II(对比实例1所得),其余等同于实施例1;获得红色染色丙纶织物,染色织物K/S值为4.0。
对比例2:
将实施例1中的染料改成如下的对比染料III,其余等同于实施例1;获得红色染色丙纶织物,染色织物K/S值为2.3。
对比染料III的结构如下:
对比例3:
将实施例1中的染料改成商品染料C.I.分散红9,其余等同于实施例1;获得红色染色丙纶织物,染色织物K/S值为3.8。
C.I分散红9的结构式为:
对比例4、
将实施例1中的染料改成背景技术所述的染料A,其余等同于实施例1;获得橙色染色丙纶织物,染色织物K/S值为1.8。
染料A结构如下:
实验1:
将实施例1中染色织物、对比例1~4中染色织物分别放入装有N,N-二甲基甲酰胺(100ml)的单口烧瓶中,加热至100℃,保持30min,取出织物冷却,用清水冲洗,晾干,测得织物K/S值和颜色如下表1所示:
表1
K/S值 | 颜色 | |
实施例1染色织物 | 4.1 | 红色 |
对比例1染色织物 | 0.05 | 白色 |
对比例2染色织物 | 1.2 | 浅红色 |
对比例3染色织物 | 0.04 | 白色 |
对比例4染色织物 | 0.6 | 接近白色 |
由上表1结果可以看出,实施例1染色织物上的颜色几乎不能被N,N-二甲基甲酰胺萃取下来,间接证明了本发明提供的染料(I)与丙纶织物之间形成了牢固的共价键;而对比例1中使用的染料结构中仅仅不含双吖丙啶结构,所得染色织物上的颜色即可完全被N,N-二甲基甲酰胺萃取下来;对比例2中的染料发色体上多出一个伯氨基团,使得染色织物得色量下降,同时部分颜色会被N,N-二甲基甲酰胺萃取下来,猜测可能是由于双吖丙啶生成的卡宾中间体与伯氨基团优先发生了反应,染料因自交联而未能与纤维结合;对比例3使用的是常规商品分散染料,染色织物颜色可被完全萃取下来;对比例4中染色织物得色量亦较低,颜色易被溶剂萃取下来,猜测可能是结构中氮-锂键被甲醇解离,致使该染料在甲醇中部分失活,大量失活染料无法与纤维结合。
实验2:采用GB/T 3921—2008《纺织品色牢度试验耐皂洗色牢度》、GB/T 3920—2008《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》、GB/T 6152—1997《纺织品色牢度试验耐热压色牢度》测试实施例1、对比例1~4中染色织物的耐皂洗色牢度、耐摩擦色牢度及耐升华色牢度,结果如下表2所示:
表2
上表结果表明,采用本发明提供的染色方法所染丙纶织物具有很好的耐皂洗、耐摩擦及耐升华色牢度。
实施例2:重复染色
将实施例1所得的红色染色丙纶织物替代原始的丙纶织物继续按照实施例1所述方法进行重复染色1~3次,然后按照上述实验1所述方法进行检测,所得结果如下表3;
表3
实施例3、重复染色
将0.5g染料(染料实例1所得)溶于装有20ml甲醇的烧瓶中(带回流管),搅拌均匀,置于油浴锅中加热至75℃;将1g丙纶织物浸入上述溶液中,保持温度为75℃,浸入时间1h;取出丙纶织物,放入60℃烘箱中干燥至恒重;将该丙纶织物置于两片不锈钢薄板中,夹紧后放入140℃的烘箱中,加热2h后,取出,冷却至室温,获得第一次染色后的红色染色丙纶织物。
将上述第一次染色后的红色染色丙纶织物替代原始的丙纶织物继续按照上述实施例3所述方法进行重复染色1~3次。
然后按照实验1所述方法进行检测,所得结果如下表4;
表4
实施例2和3结果表明,采用本发明提供的染色方法经过重复多次染色,可大幅提升染色丙纶织物的色深值,获得令人满意的高得色量;这是因为染料与丙纶经固色后以共价键结合,再次浸入染液中后,能够进一步吸附更多染料,从而加深颜色。
对比例5:对比染料II的重复染色
将对比例1所得的染色丙纶织物替代原始的丙纶织物继续按照对比例1所述方法进行重复染色1~3次,然后按照实验1所述方法进行检测,所得结果如下表5;
表5
该结果表明,染料中无双吖丙啶结构时,无法采用重复染色法对丙纶织物深染。
对比例6:对比染料III的重复染色
将对比例2所得的染色丙纶织物替代原始的丙纶织物继续按照对比例2所述方法进行重复染色1~3次,然后按照实验1所述方法进行检测,所得结果如下表6;
表6
该结果表明,虽然对比染料III在重复染色方法中有一定的得色量提升效果,但显然不如本发明的效果。
对比例7:商品染料C.I.分散红9的重复染色
将对比例3所得的染色丙纶织物替代原始的丙纶织物继续按照对比例3所述方法进行重复染色1~3次,然后按照实验1所述方法进行检测,所得结果如下表7;
表7
对比例8:染料A的重复染色
将对比例4所得的染色丙纶织物替代原始的丙纶织物继续按照对比例4所述方法进行重复染色1~3次,然后按照实验1所述方法进行检测,所得结果如下表8;
表8
实施例4、将实施例1中的甲醇改成如下表9所述的溶剂,其余等同于实施例1。所得织物K/S值与实施例1的对比如下表9所述。
表9
实施例5、将实施例1中的染料用量改成如下表10所述用量,其余等同于实施例1。所得织物K/S值与实施例1的对比如下表10所述。
表10
实施例6、将实施例1步骤4)中的烘箱温度和时间改成如下表11所述,其余等同于实施例1。所得织物K/S值与实施例1的对比如下表11所述。
表11
由上表结果并结合实施例1结果,可以看出,步骤(4)中加热温度不足140℃或加热时间不足2h时,难以完全使染料与纤维反应,导致部分染料被溶剂萃取下来。
对比例9、将实施例1步骤3)中的“丙纶织物放入60℃烘箱中干燥至恒重”改成“丙纶织物在室温下晾干至织物上甲醇质量含量为5%时(即还含有少量甲醇)”,其余等同于实施例1。
经测试该织物K/S值为3.9。采用实验1方法处理上述染色丙纶织物,测试处理后染色织物K/S值为3.1。
即在未完全晾干状态下进行固色时,残留甲醇在高温下会与染料进行竞争反应致使染料失活,与实施例1相比,固色后K/S值稍有下降。
对比例10、取消实施例1步骤4中的不锈钢薄板的使用,即,将该丙纶织物直接悬挂于140℃的烘箱中,加热2h;其余等同于实施例1。
经测试该织物K/S值为3.3。
与实施例1相比,对比例10所得染色织物K/S值较低,可能原因是未将晾干后的丙纶织物置于两片不锈钢薄板中,致使织物表面少量染料在未反应前升华而离开。
最后,还需要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (5)
2.根据权利要求1所述的针对聚丙烯纤维织物的染色方法,其特征是:
所述步骤(1)中的溶剂为:甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜。
3.根据权利要求2所述的针对聚丙烯纤维织物的染色方法,其特征是:
所述步骤(2)中,浸染时间为0.5~2 h。
4.根据权利要求1~3任一项所述的针对聚丙烯纤维织物的染色方法,其特征是:还包括如下的步骤(6):重复进行上述步骤(1)~步骤(5),重复次数1~4次。
5.根据权利要求1~3任一项所述的针对聚丙烯纤维织物的染色方法,其特征是:不锈钢薄板的厚度为0.2~0.5 mm。
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Non-Patent Citations (1)
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