CN112441961A - 一种3-吡咯琳-2-酮类化合物的合成方法 - Google Patents

一种3-吡咯琳-2-酮类化合物的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112441961A
CN112441961A CN201910794205.4A CN201910794205A CN112441961A CN 112441961 A CN112441961 A CN 112441961A CN 201910794205 A CN201910794205 A CN 201910794205A CN 112441961 A CN112441961 A CN 112441961A
Authority
CN
China
Prior art keywords
solvent
reaction
phenyl
pyrroline
borate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910794205.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112441961B (zh
Inventor
刘运奎
郑立孟
胡晓君
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201910794205.4A priority Critical patent/CN112441961B/zh
Publication of CN112441961A publication Critical patent/CN112441961A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112441961B publication Critical patent/CN112441961B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/48—Sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

一种合成3‑吡咯琳‑2‑酮类化合物的方法，所述方法为：惰性气体保护下，将起始物(I)、金催化剂、四(3,5‑二(三氟甲基)苯基)硼酸钠、溶剂混合，升温至110～130℃反应5～10h，之后反应液经后处理，得到3‑吡咯琳‑2‑酮类化合物(II)；本发明安全环保，不产生废气，操作危险性低；底物适应性好，各种取代基都可以实现环化；同时，该反应具有一定的创新性，采用金催化的方式来替代传统钯催化模式，减少了催化剂的用量，提高了催化剂的催化活性，更加符合现代化学发展的理念；

Description

一种3-吡咯琳-2-酮类化合物的合成方法
(一)技术领域
本发明涉及一种合成3-吡咯琳-2-酮类化合物的方法。
(二)背景技术
3-吡咯啉-2-酮与吡咯类化合物有着极其相似的结构，它不仅可以用于合成吡咯类化合物以及构建γ-内酰胺类化合物及其衍生物，而且是一种非常重要的具有生物活性的化学骨架，它广泛存在于各种天然产物，药物以及农药品中，是天然产物和药物的重要组成部分。例如，NMDA受体甘氨酸拮抗剂(1a)和NK1受体拮抗剂(1b)都是慢性疼痛和CNS疾病的潜在治疗药物。作为一种重要的有机合成子，3-吡咯啉-2-酮已经被修饰成各种各样的具有功能性的分子。正因为3-吡咯啉-2-酮类化合物有着广阔的应用前景，以及在生活中扮演着重要的角色，吸引了一大批研究爱好者去开发和拓展3-吡咯啉-2-酮类化合物及其衍生物的合成路径。同时正因为3-吡咯啉-2-酮类化合物的重要性，寻求一种有效的合成方法去合成此类化合物是非常有必要性的。
Figure BDA0002180439860000011
目前，合成3-吡咯啉-2-酮的方法已经很多了，例如，还原马来酰亚胺(J.Am.Chem.Soc.1996,118,2825)，吡咯或吡咯-2-甲醛的氧化(J.Org.Chem.2011,76,8203)，β-氰基酯的还原环化(J.Org.Chem.2008,73,9174)等，但是采用简单的原料一步合成多取代的3-吡咯啉-2-酮类化合物的方法目前还是比较少的，2010年Hiroaki Sasai(Chem.Commun.,2010,46,9064–9066)等人报道了一种方法，以β,γ-不饱和羧酸类化合物为底物，10％醋酸钯为催化剂，11％恶唑啉类化合物为配体，2倍当量的对苯醌为氧化剂，1,2-二氯乙烷为溶剂，在30℃或者75℃条件下反应24小时，得到目标产物，这种方法虽然能高效的合成目标产物3-吡咯啉-2-酮类化合物，但是反应过程中需要加入的催化剂醋酸钯的量相对较大，与此同时还要加入大大过量的较强的氧化剂对苯醌，不是很符合现代绿色化学发展的理念。2017年，jiang(J.Org.Chem.2017,82,8191-8198)等人同样采用钯催化的方式，肉桂基对甲苯磺酰胺为底物，2倍当量的醋酸银为添加剂，乙酸与乙酸酐(1：1)为混合溶剂，在95℃条件下反应得到了目标产物3-吡咯啉-2-酮类化合物，此方法同样采用了较多量的催化剂醋酸钯，大量的金属盐作为添加剂，与绿色化学的理念相违背。而本发明采用金催化的方式，4-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺类化合物为起始物，在金催化剂(AuLCl)、四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(NaBArF4)、溶剂存在条件下，加热至120℃反应8h，所得反应液经分离纯化制备得到3-吡咯琳-2-酮类化合物，此方法以极少量的催化剂条件下就可以得到较高的产率，实现底物的环化，更具应用价值。
(三)发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种通用、简便、高效的合成3-吡咯琳-2-酮类化合物的方法。
本发明的技术方案如下：
一种合成3-吡咯琳-2-酮类化合物的方法，所述方法为：
惰性气体保护下，将起始物(I)、金催化剂、四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(NaBArF4)、溶剂混合，升温至110～130℃(优选120℃)反应5～10h(优选8h)，之后反应液经后处理，得到3-吡咯琳-2-酮类化合物(II)；
所述起始物(I)、金催化剂、四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠的物质的量之比为1：0.01～0.05：0.05～0.15，优选1：0.02：0.1；
所述溶剂的体积用量以起始物(I)的物质的量计为10～20mL/mmol；
所述金催化剂为AuLCl，其中：
Figure BDA0002180439860000021
所述溶剂为1,2-二氯乙烷、甲苯、三氟甲苯中的一种或两种以上任意比例的混合溶剂，优选1,2-二氯乙烷；
所述后处理的方法为：反应结束后，待反应液冷却至室温(20～30℃)，在反应液中加入柱层析硅胶(100～200目)，减压蒸除溶剂，进行柱色谱分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比3：1的混合液作为洗脱剂洗脱，收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂并干燥，得到3-吡咯琳-2-酮类化合物(II)；
反应式如下：
Figure BDA0002180439860000022
式(I)或式(II)中，R为苯基、3-甲基苯基、2-萘基或4-苯基苯基。
具体的，优选本发明所述3-吡咯琳-2-酮类化合物(II)为下列化合物之一：
Figure BDA0002180439860000023
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)安全环保，不产生废气，操作危险性低；
(2)底物适应性好，各种取代基都可以实现环化；
(3)同时，该反应具有一定的创新性，采用金催化的方式来替代传统钯催化模式，减少了催化剂的用量，提高了催化剂的催化活性，更加符合现代化学发展的理念。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
Figure BDA0002180439860000031
将金催化剂(0.004mmol，0.003g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.02mmol，0.0177g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺类化合物(0.2mmol，0.0626g)和2mL 1，2-二氯乙烷。接着，在120℃油浴下反应8小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙(0.5g)柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率70％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.44-7.42 7.43(d,J＝8.4Hz,2H),7.37–7.34(m,1H),7.33–7.28(m,2H),7.16–7.09(m,5H),6.15(dd,J＝6.0,1.7Hz,1H),5.84(t,J＝1.9Hz,1H),2.38(s,3H).13C NMR 125MHz,CDCl3)δ168.52,151.01,144.56,135.59,133.32,129.15,128.94,128.74,127.81,127.68,124.79,67.44,21.66.
实施例2
Figure BDA0002180439860000032
将金催化剂(0.002mmol，0.0015g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.02mmol，0.0177g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺类化合物(0.2mmol，0.0626g)和2mL1，2-二氯乙烷。接着，在120℃油浴下反应8小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率58％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.44-7.42 7.43(d,J＝8.4Hz,2H),7.37–7.34(m,1H),7.33–7.28(m,2H),7.16–7.09(m,5H),6.15(dd,J＝6.0,1.7Hz,1H),5.84(t,J＝1.9Hz,1H),2.38(s,3H).13C NMR 125MHz,CDCl3)δ168.52,151.01,144.56,135.59,133.32,129.15,128.94,128.74,127.81,127.68,124.79,67.44,21.66.
实施例3
Figure BDA0002180439860000033
将金催化剂(0.01mmol，0.0076g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.02mmol，0.0177g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺类化合物(0.2mmol，0.0626g)和2mL1，2-二氯乙烷。接着，在120℃油浴下反应8小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率69％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.44-7.42 7.43(d,J＝8.4Hz,2H),7.37–7.34(m,1H),7.33–7.28(m,2H),7.16–7.09(m,5H),6.15(dd,J＝6.0,1.7Hz,1H),5.84(t,J＝1.9Hz,1H),2.38(s,3H).13C NMR 125MHz,CDCl3)δ168.52,151.01,144.56,135.59,133.32,129.15,128.94,128.74,127.81,127.68,124.79,67.44,21.66.
实施例4
Figure BDA0002180439860000041
将金催化剂(0.004mmol，0.003g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.01mmol，0.0089g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-(3-甲基)-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺(0.2mmol，0.0654g)和2mL1，2-二氯乙烷。接着，在120℃油浴下反应8小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率52％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.47–7.42(m,2H),7.21(t,J＝7.6Hz,1H),7.17–7.11(m,4H),6.97(t,J＝6.2Hz,1H),6.77(s,1H),6.13(dd,J＝6.0,1.7Hz,1H),5.79(t,J＝1.9Hz,1H),2.38(s,3H),2.23(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ168.70,151.33,144.58,138.61,135.83,133.20,129.69,129.10,128.78,128.03,127.92,125.15,124.68,67.45,21.57,21.18.
实施例5
Figure BDA0002180439860000042
将金催化剂(0.004mmol，0.003g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.03mmol，0.0266g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-(3-甲基)-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺(0.2mmol，0.0654g)和2mL1，2-二氯乙烷。接着，在120℃油浴下反应8小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率70％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.47–7.42(m,2H),7.21(t,J＝7.6Hz,1H),7.17–7.11(m,4H),6.97(t,J＝6.2Hz,1H),6.77(s,1H),6.13(dd,J＝6.0,1.7Hz,1H),5.79(t,J＝1.9Hz,1H),2.38(s,3H),2.23(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ168.70,151.33,144.58,138.61,135.83,133.20,129.69,129.10,128.78,128.03,127.92,125.15,124.68,67.45,21.57,21.18.
实施例6
Figure BDA0002180439860000043
将金催化剂(0.004mmol，0.003g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.02mmol，0.0177g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-(3-甲基)-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺(0.2mmol，0.0654g)和2mL甲苯。接着，在120℃油浴下反应8小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率55％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.47–7.42(m,2H),7.21(t,J＝7.6Hz,1H),7.17–7.11(m,4H),6.97(t,J＝6.2Hz,1H),6.77(s,1H),6.13(dd,J＝6.0,1.7Hz,1H),5.79(t,J＝1.9Hz,1H),2.38(s,3H),2.23(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ168.70,151.33,144.58,138.61,135.83,133.20,129.69,129.10,128.78,128.03,127.92,125.15,124.68,67.45,21.57,21.18.
实施例7
Figure BDA0002180439860000051
将金催化剂(0.004mmol，0.003g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.02mmol，0.0177g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-(4-苯基)-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺(0.2mmol，0.0788g)和2mL三氟甲苯。接着，在120℃油浴下反应8小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率60％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.64–7.55(m,2H),7.55–7.45(m,6H),7.41(t,J＝7.3Hz,1H),7.22–7.15(m,3H),7.12(d,J＝8.2Hz,2H),6.18(dd,J＝6.0,1.6Hz,1H),5.89(t,J＝1.8Hz,1H),2.37(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ168.62,151.08,144.68,142.08,140.28,135.87,132.37,129.20,128.95,128.29,127.91,127.78,127.53,127.09,125.03,67.10,21.60.
实施例8
Figure BDA0002180439860000052
将金催化剂(0.004mmol，0.003g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.02mmol，0.0177g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-(4-苯基)-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺(0.2mmol，0.0778g)和2mL 1，2-二氯乙烷。接着，在110℃油浴下反应8小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率65％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.64–7.55(m,2H),7.55–7.45(m,6H),7.41(t,J＝7.3Hz,1H),7.22–7.15(m,3H),7.12(d,J＝8.2Hz,2H),6.18(dd,J＝6.0,1.6Hz,1H),5.89(t,J＝1.8Hz,1H),2.37(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ168.62,151.08,144.68,142.08,140.28,135.87,132.37,129.20,128.95,128.29,127.91,127.78,127.53,127.09,125.03,67.10,21.60.
实施例9
Figure BDA0002180439860000053
将金催化剂(0.004mmol，0.003g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.02mmol，0.0177g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-(4-苯基)-苯基-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺(0.2mmol，0.0778g)和2mL 1，2-二氯乙烷。接着，在130℃油浴下反应8小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率70％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.64–7.55(m,2H),7.55–7.45(m,6H),7.41(t,J＝7.3Hz,1H),7.22–7.15(m,3H),7.12(d,J＝8.2Hz,2H),6.18(dd,J＝6.0,1.6Hz,1H),5.89(t,J＝1.8Hz,1H),2.37(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ168.62,151.08,144.68,142.08,140.28,135.87,132.37,129.20,128.95,128.29,127.91,127.78,127.53,127.09,125.03,67.10,21.60.
实施例10
Figure BDA0002180439860000061
将金催化剂(0.004mmol，0.003g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.02mmol，0.0177g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-(2-萘基)-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺(0.2mmol，0.0726g)和2mL 1，2-二氯乙烷。接着，在120℃油浴下反应5小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率47％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.87–7.82(m,1H),7.73(t,J＝8.9Hz,2H),7.66(s,1H),7.56-7.51(m,2H),7.39(d,J＝8.3Hz,2H),7.19(dd,J＝6.0,2.2Hz,1H),7.06(dd,J＝8.5,1.6Hz,1H),6.97(d,J＝8.1Hz,2H),6.19(dd,J＝5.9,1.6Hz,1H),6.00(s,1H),2.31(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ168.72,151.21,144.63,135.72,133.42,133.15,130.65,129.08,128.70,128.01,127.82,127.73,127.70,126.80,126.61,124.97,124.22,67.55,21.50.
实施例11
Figure BDA0002180439860000062
将金催化剂(0.004mmol，0.003g)、四(3，5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠(0.02mmol，0.0177g)加入15ml schlenck管中，氮气保护完成后，再用注射器加入4-(2-萘基)-N-对甲苯磺基-2-炔酰胺(0.2mmol，0.0726g)和2mL1，2-二氯乙烷。接着，在120℃油浴下反应10小时。反应结束后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝3:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率70％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.87–7.82(m,1H),7.73(t,J＝8.9Hz,2H),7.66(s,1H),7.56-7.51(m,2H),7.39(d,J＝8.3Hz,2H),7.19(dd,J＝6.0,2.2Hz,1H),7.06(dd,J＝8.5,1.6Hz,1H),6.97(d,J＝8.1Hz,2H),6.19(dd,J＝5.9,1.6Hz,1H),6.00(s,1H),2.31(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ168.72,151.21,144.63,135.72,133.42,133.15,130.65,129.08,128.70,128.01,127.82,127.73,127.70,126.80,126.61,124.97,124.22,67.55,21.50.

Claims (4)

1.一种合成3-吡咯琳-2-酮类化合物的方法，其特征在于，所述方法为：
惰性气体保护下，将起始物(I)、金催化剂、四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠、溶剂混合，升温至110～130℃反应5～10h，之后反应液经后处理，得到3-吡咯琳-2-酮类化合物(II)；
所述起始物(I)、金催化剂、四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠的物质的量之比为1：0.01～0.05：0.05～0.15；
所述金催化剂为AuLCl，其中：
Figure FDA0002180439850000011
所述溶剂为1,2-二氯乙烷、甲苯、三氟甲苯中的一种或两种以上任意比例的混合溶剂；
反应式如下：
Figure FDA0002180439850000012
式(I)或式(II)中，R为苯基、3-甲基苯基、2-萘基或4-苯基苯基。
2.如权利要求1所述合成3-吡咯琳-2-酮类化合物的方法，其特征在于，所述起始物(I)、金催化剂、四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠的物质的量之比为1：0.02：0.1。
3.如权利要求1所述合成3-吡咯琳-2-酮类化合物的方法，其特征在于，所述溶剂的体积用量以起始物(I)的物质的量计为10～20mL/mmol。
4.如权利要求1所述合成3-吡咯琳-2-酮类化合物的方法，其特征在于，所述后处理的方法为：反应结束后，待反应液冷却至室温，在反应液中加入柱层析硅胶，减压蒸除溶剂，进行柱色谱分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比3：1的混合液作为洗脱剂洗脱，收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂并干燥，得到3-吡咯琳-2-酮类化合物(II)。
CN201910794205.4A 2019-08-27 2019-08-27 一种3-吡咯琳-2-酮类化合物的合成方法 Active CN112441961B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910794205.4A CN112441961B (zh) 2019-08-27 2019-08-27 一种3-吡咯琳-2-酮类化合物的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910794205.4A CN112441961B (zh) 2019-08-27 2019-08-27 一种3-吡咯琳-2-酮类化合物的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112441961A true CN112441961A (zh) 2021-03-05
CN112441961B CN112441961B (zh) 2022-03-18

Family

ID=74741940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910794205.4A Active CN112441961B (zh) 2019-08-27 2019-08-27 一种3-吡咯琳-2-酮类化合物的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112441961B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107641100A (zh) * 2016-07-29 2018-01-30 浙江工业大学 一种合成6‑氰基菲啶类化合物的方法
CN112442025A (zh) * 2019-08-27 2021-03-05 浙江工业大学 一种合成咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107641100A (zh) * 2016-07-29 2018-01-30 浙江工业大学 一种合成6‑氰基菲啶类化合物的方法
CN112442025A (zh) * 2019-08-27 2021-03-05 浙江工业大学 一种合成咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FREDERIK KRAMM ET AL.: "Annelated Cyclobutanes by Fe-Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Acetates", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *
HUANFENG JIANG ET AL.: "Structural Factors Affecting the Selectivities in the Palladium (II) Catalyzed Cyclization of N-Alkenyl-2-Alkynamides", 《TETRAHEDRON》 *
JIANPING WANG ET AL.: "Rhodium-catalyzed synthesis of γ-butyrolactams and pyrrolidines via cycloisomerization of N-tethered 1,6-enynes", 《TETRAHEDRON》 *
RYO SHINTANI ET AL.: "Rhodium-Catalyzed Asymmetric [5+2] Cycloaddition of Alkyne-Vinylcyclopropanes", 《CHEM. EUR. J.》 *
TAKAHIRO SAWANO ET AL.: "Robust, Chiral, and Porous BINAP-Based Metal-Organic Frameworks for Highly Enantioselective Cyclization Reactions", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *
WEI XU ET AL.: "Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of (Z)-α-Alkylidene-γ-butyrolactams from (Z)-N-Allylic 2-Alkynamides. Total Synthesis of (-)-Isocynometrine", 《J. ORG. CHEM.》 *
XINGGUANG LI ET AL.: "Bifunctional Phosphine Ligand Enabled Gold-Catalyzed Alkynamide Cycloisomerization: Access to Electron-Rich 2-Aminofurans and Their Diels–Alder Adducts", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *
ZHONG WANG ET AL.: "Selective Ene-Yne Coupling-Functionalization: A New Strategy in Constructing Heterocycles", 《TETRAHEDRON》 *
张金刚 等: "金属催化不饱和烃的官能化应用于吡咯烷和吡咯啉类化合物的合成", 《有机化学》 *
郑立孟 等: "Cu(0)/Selectfluor 体系催化的邻芳基磺酰亚胺的串联环化/芳构化反应：一种简便合成 6H-菲啶的方法", 《有机化学》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112441961B (zh) 2022-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108299423B (zh) 一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法
CN109575014B (zh) 苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉酮化合物及其制备方法
CN108794357B (zh) 一种n-二氟甲基腙类化合物及其合成方法
CN108558635B (zh) 3-芳基丙炔酸类及3-芳基丙炔酸酯类化合物的制备方法
CN107619385A (zh) 一种钯催化芳基烯胺分子内胺化合成2‑三氟甲基吲哚的方法
CN112441961B (zh) 一种3-吡咯琳-2-酮类化合物的合成方法
CN109180497B (zh) 一种n-烷基化产物的制备方法
CN114105981B (zh) 一种制备苯并咪唑[2，1-a]异喹啉-6(5H)-酮类化合物的方法
CN110105294A (zh) 一种多取代四氢喹喔啉衍生物的制备方法
CN106588698B (zh) 一种N-Boc联苯丙氨醛的制备方法
CN105237466B (zh) 一种合成三取代吡啶衍生物的方法
CN105198806B (zh) 一种利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法
CN110092751B (zh) 一种2-烃基喹啉的合成方法
CN107954872B (zh) 一种丙二酸酯类化合物的合成方法
CN108299197B (zh) 一种3-烷氧基丙烯酸酯合成方法
CN105503828A (zh) 一种吡咯衍生物的富马酸盐的制备方法
CN111362795A (zh) 一类取代丁酸酯类衍生物的制备方法
CN104945376A (zh) 一种3-芳酰基吲哚化合物的合成方法
CN113980055B (zh) 具联芳骨架的环状膦酰胺类衍生物、合成方法及应用
CN112441935B (zh) 一种β-氨基酮类化合物的合成方法
CN112441936B (zh) 一种合成烯胺酮类化合物的方法
CN113087673B (zh) 一种烷基/烯基取代含氮杂环化合物的制备方法
CN115093368B (zh) 铜催化α-溴羰基炔环化/氧化切断制备喹啉-2,4-二酮衍生物的方法
CN108586331B (zh) 一种用于合成含氮杂环化合物的中间体及其制备方法
CN111517930B (zh) 一种稠合三环衍生物制备方法及中间体

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant