CN112414978B - 一种多孔共轭聚合物及其在超低检测限选择性检测芳香胺中的应用 - Google Patents

一种多孔共轭聚合物及其在超低检测限选择性检测芳香胺中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种多孔共轭聚合物及其在超低检测限选择性检测芳香胺中的应用，具体检测时，先称取多孔共轭聚合物，加入待测水样，设置激发波长为435nm，观察其是否有荧光猝灭现象，若有，则表明待测水样中有芳香胺，若无，则表明其不存在芳香胺。与现有技术相比，本发明的聚合物芳香胺传感材料不仅有和传统MOFs传感材料类似的大的比表面积和孔隙率，且它通过强的共价键直接聚合而成，有更大的共轭体系和更强的发光性能，有更低的检测限，此外，其结构稳定性更强，不易于坍塌或损坏等。

Description

一种多孔共轭聚合物及其在超低检测限选择性检测芳香胺中 的应用
技术领域
本发明属于芳香胺荧光传感材料技术领域，涉及一种多孔共轭聚合物及其在超低检测限选择性检测芳香胺中的应用。
背景技术
在过去的几十年中，环境污染物已经受到越来越广泛的关注，大量的化学污染物存在很高的毒性(如重金属离子及胺类物质)，即使很低的浓度也会危害人们的健康，造成严重的环境污染。因此，对超低浓度胺的选择性检测技术的探究和发展是非常重要的。较早的胺类检测技术的研究主要依靠分析仪器，如高效液相色谱、气相色谱与质谱、荧光分析法等。这些基于仪器的检测由于操作繁琐且测试时间长而不适合在实际生活中应用。随后，基于化学传感探针的技术被广泛地研究并发展，该技术通过改变探针某一特性(如颜色、发光性能、电导率或电容等)来实现检测，其中，荧光探针的应用最为广泛。最常见的一类基于荧光的传感材料为金属有机框架(MOFs)，它们可以很好地分散在水中，具有高灵敏度和较短的相应时间，可以简单、方便而又准确、灵敏地实现胺污染物的检测。但是，很多基于MOFs的传感材料荧光性能较差，必须通过共价键结合给电子体增强其荧光，即其检测灵敏度仍不够，此外，一些胺的检测是基于胺与金属离子间配位作用进行传感，而这很有可能导致MOFs材料结构坍塌。
目前，在现有的研究中，胺传感检测限通常在mM至μM之间，而超低检测限nM很少被报道。因此，设计合成一种更低检测限的胺传感材料对于胺污染物检测是极为重要且迫切的。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种多孔共轭聚合物及其在超低检测限选择性检测芳香胺中的应用。通过三嗪单元连接给体-受体(D-A)型吡唑-苯并噻二唑-吡唑单元设计合成一种多孔共轭聚合物，该聚合物有较大的比表面积、孔隙率和较强的荧光性能，表现出超低检测限芳香胺选择性荧光传感性能。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
本发明的技术方案之一提出了一种超低检测限多孔共轭聚合物，其结构如下：
Figure RE-GDA0002906496920000021
本发明克服了传统基于MOFs的传感材料荧光性能较差，必须通过共价键结合给电子体增强其荧光，检测灵敏度不够低的缺陷，此外，还避免了一些胺的检测是基于胺与金属离子间配位作用进行传感，而可能导致MOFs材料结构坍塌的缺陷，相比于现有的传感材料，本发明有效地降低了芳香胺传感检测限，且该多孔共轭聚合物通过共价键聚合而成，不易于发生结构坍塌或损坏。
本发明的多孔共轭聚合物对芳香胺的超低检测限选择性荧光传感过程的特点如下：
1)该多孔共轭聚合物对芳香胺的传感具有较好的选择性，即只对芳香胺有传感性能，对其他胺类无传感性能。
2)该多孔共轭聚合物对芳香胺的选择性传感具体表现为：随着溶液中芳香胺浓度逐渐增加，聚合物溶液出现逐渐荧光猝灭现象，且芳香胺浓度越高，聚合物溶液荧光猝灭现象越明显。
3)多孔共轭聚合物不仅在水溶液中可以进行芳香胺传感，在无水乙醇、乙腈等有机溶剂中也可以进行芳香胺传感，表现为较广泛的溶液适用性。
芳香胺上N孤对电子向多孔共轭聚合物激发态电子转移过程示意图见图1。
本发明的技术方案之二提出了一种多孔共轭聚合物及其在超低检测限选择性检测芳香胺中的应用。
进一步的，该多孔共轭聚合物用于选择性检测污染水体中有无芳香胺。
更进一步的，选择性检测芳香胺时，具体过程为：称取多孔共轭聚合物芳香胺传感材料，加入待测水样，设置激发波长为435nm，观察其是否有荧光猝灭现象，若有，则表明待测水样中有芳香胺，若无，则表明其不存在芳香胺。
更进一步优选的，多孔共轭聚合物的浓度为0.2mg/mL。
进一步的，所适用的芳香胺为1,4-对苯二胺或苯胺，且对1,4-对苯二胺的传感检测限可达171nM，对苯胺的传感检测限可达17μM。
进一步的，观察荧光猝灭现象可以通过肉眼判断或通过荧光光谱图判断。
本发明避开了传统的MOFs材料由于胺类物质与金属配位而造成的结构坍塌缺陷，有效地进一步降低了芳香胺传感检测限，且多孔共轭聚合物无毒，无环境危害，以共价键聚合而成，结构稳定不已坍塌或损坏，荧光性能强，检测限低，且对芳香胺传感有良好的选择性，不仅能在水溶液中检测，在乙醇或乙腈等有机溶液中也可以进行传感检测，有较广泛的溶液适用性。
本发明的技术方案之三提出了一种超低检测限多孔共轭聚合物芳香胺传感材料的制备方法，具体为：称取三氯聚嗪置于充满氮气的反应容器中，加入小分子单体1,4-双(1H-吡唑-4-基)苯并噻二唑、以及采用氮气脱气后的N,N-二异丙基乙胺和超干四氢呋喃，油浴加热反应，过滤、洗涤、干燥后，即得到目的产物。
进一步的，三氯聚嗪、小分子单体1,4-双(1H-吡唑-4-基)苯并噻二唑与N,N- 二异丙基乙胺的摩尔比为1:1.5:6。
进一步的，油浴加热的温度为80℃，反应时间为24h。
本发明中反应为弱碱催化的芳香亲核取代反应，在N,N-二异丙基乙胺弱碱的催化下，D-A型含吡唑小分子中氢脱下，而后氮负离子进攻三氯聚嗪中与Cl相连的碳，而后Cl离去，因此，三氯聚嗪和D-A型小分子单体作为反应原料，N,N- 二异丙基乙胺作为弱碱催化反应。
原料添加量摩尔比是三氯聚嗪：D-A邢型分子单体＝1：1.5，因为聚合成的聚合物结构为立体三维网状结构，若原料添加量不对，则可能导致聚合反应不完全或结构不对聚合失败，弱碱为催化剂，因此只要过量即可，一般摩尔比为三氯聚嗪：弱碱＝1：6，如弱碱添加量不够则可能导致D-A型小分子上氢脱落不完全，则导致聚合失败。反应溶剂超干THF为使反应前反应原料充分溶解，而反应后聚合物析出，因此不需太多，但不能太少，至少保证反应前原料全部溶解，否则可能导致某一原料在溶液中的比例不够从而导致聚合失败。此外，溶剂THF应为超干溶剂，因为水会导致三氯聚嗪失效，因此，反应过程中应全程氮气保护且无水条件。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
一、多孔共轭聚合物不仅有和传统MOFs传感材料类似的大的比表面积和孔隙率，且它通过强的共价键直接聚合而成，有更大的共轭体系和更强的发光性能，有更低的检测限，此外，其结构稳定性更强，不易于坍塌或损坏。
二、该多孔共轭聚合物对芳香胺的传感具有较好的选择性，随水溶液中芳香胺浓度逐渐增大，聚合物水溶液出现逐渐荧光猝灭现象，并且只对芳香胺具有传感性能，对其他胺类无传感性能。
三、该聚合物对芳香胺的传感具有超低检测限，其中1,4-对苯二胺的传感检测限可达171nM,对苯胺的传感检测限可达17μM。
四、所制得的多孔聚合物材料不仅在水溶液中具有良好的分散性、稳定性，对芳香胺有传感性能，在无水乙醇、乙腈等溶液中也能够很好地分散并对芳香胺有传感性能，展现出较广泛的溶液适用性。
附图说明
图1为本发明所制备的多孔共轭聚合物超低检测限芳香胺选择性传感材料结构示意图；
图2为本发明所制备的多孔共轭聚合物超低检测限芳香胺选择性传感材料对芳香胺传感的选择性测试；
图3为本发明所制备的多孔共轭聚合物超低检测限芳香胺选择性传感材料对芳香胺传感测试(以1,4-对苯二胺及苯胺为例)；
图4为本发明所制备的多孔共轭聚合物超低检测限芳香胺选择性传感材料对芳香胺传感的检测限测试(以1,4-对苯二胺及苯胺为例)；
图5为本发明所制备的多孔共轭聚合物超低检测限芳香胺选择性传感材料溶剂适用性测试。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
以下各实施方式或实施例中，三氯聚嗪全称为2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪， CAS号：108-77-0，从探索平台购买，产品编号01006931，原商品编号：13737C，品牌为：Adamas。小分子1,4-双(1H-吡唑-4-基)苯并噻二唑可以采用常规市售产品，也可以根据文献制得，参考文献为L.J.Kershaw Cook,et al,Tetrahedron Lett.， 57(2016)895–898，具体制备时，通过将参考文献中的原料对二溴苯替换为原料 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑并制备得到。
其余如无特别说明的原料或处理技术，则表明均为本领域的常规市售原料或常规处理技术。
实施例1：
本发明所用的超低检测限多孔共轭聚合物芳香胺传感材料的具体制备过程如下：
快速称取三氯聚嗪(110mg,0.6mmol)并放入底部含有磁力搅拌器并配有冷凝管的充满氮气的250mL两口圆底烧瓶中，然后加入小分子单体1,4-双(1H-吡唑-4-基)苯并噻二唑(M1)(240mg,0.89mmol)，预先用氮气脱气的N,N-二异丙基乙胺(460mg,3.60mmol)和超干四氢呋喃(dry THF,100mL,无水)。将烧瓶置于油浴中，并在1小时内将浴温升至80℃。一小时后，黄色沉淀开始生成。将反应混合物搅拌并回流23小时后(氮气下)，通过抽滤分离固体产物，分别用去离子水(10×20mL)，N,N-二甲基甲酰胺(10×20mL)，甲醇(10×20mL)洗涤，真空干燥后得到黄色固体产物(240mg，80％)。固体核磁共振碳谱(150MHz):δ (ppm)＝160.455,150.099,142.869,120.121.元素分析(％)(C21H9N12S1.5·5H2O) (C21H9N12S1.5为单个重复单元):C 44.44,H 3.37,N 29.62；found:C 44.73,H 3.36,N 27.73.
实施例2：
本发明所制备多孔共轭聚合物对1,4-对苯二胺及苯胺的超低检测限选择性传感检测过程具体如下：
1)1,4-对苯二胺检测方法：将实施例1所制得的聚合物粉末分散在超纯水溶液中，超声均匀分散后(浓度为0.2mg/mL)，以435nm为激发波长测试记录荧光光谱图，在溶液中加入3μM 1,4-对苯二胺，测试记录荧光光谱图，再在溶液中继续加入3μM 1,4-对苯二胺，总浓度为6μM，测试记录荧光光谱图，以此类推。
2)苯胺检测方法：将聚合物粉末分散在超纯水溶液中，超声均匀分散后(浓度为0.2mg/mL)，以435nm为激发波长测试记录荧光光谱图，在溶液中加入2mM 苯胺，测试记录荧光光谱图，再在溶液中继续加入2mM苯胺，总浓度为4mM，测试记录荧光光谱图，以此类推。
具体检测限测试及计算方法：根据胺浓度逐渐增加聚合物溶液逐渐荧光猝灭的荧光谱图，将不同浓度胺在566nm处最大发射峰依次记录并做线性拟合，得到的数据根据公式DOL＝3σ/slope进行计算，其中，DOL物理意义为检测限，σ为线性拟合斜率标准差，slope为线性拟合斜率绝对值，可得相应检测限浓度。
图1为实施例1所制得的多孔共轭聚合物超低检测限芳香胺选择性传感材料结构示意图，通过三嗪单元连接给体-受体(D-A)型吡唑-苯并噻二唑-吡唑单元聚合而成的多孔共轭聚合物。该多孔共轭聚合物不仅有和传统MOFs传感材料类似的大的比表面积和孔隙率，且它通过强的共价键直接聚合而成，有更大的共轭体系和更强的发光性能，有更低的检测限，此外，其结构稳定性更强，不易于坍塌或损坏。
图2为实施例1所制得的多孔共轭聚合物传感材料对芳香胺传感的选择性测试，如图可得，本发明做制备的多孔共轭聚合物对1,4-对苯二胺及苯胺有传感性能，随着溶液中1,4-对苯二胺及苯胺浓度按比例逐渐增大，聚合物溶液表现为逐渐荧光猝灭现象，有较强的规律性，而对三乙胺或水合肼等胺类则无明显荧光猝灭现象，无任何规律，则无传感性能。
图3为实施例2中多孔共轭聚合物传感材料对芳香胺传感性能测试，以1,4- 对苯二胺及苯胺为例，随着溶液中1,4-对苯二胺及苯胺浓度按比例逐渐增大，聚合物溶液表现为逐渐荧光猝灭现象。
图4为实施例2中的多孔共轭聚合物传感材料对芳香胺传感的检测限测试，以 1,4-对苯二胺及苯胺为例，根据胺浓度逐渐增加聚合物溶液逐渐荧光猝灭的荧光谱图，将不同浓度胺在566nm处最大发射峰依次记录并做线性拟合，得到的数据根据公式DOL＝3σ/slope进行计算，可得1,4-对苯二胺的传感检测限可达171nM,对苯胺的传感检测限可达17μM，可见，本发明的多孔共轭聚合物可以用于对1,4-对苯二胺和苯胺的选择性检测。
图5为实施例2中多孔共轭聚合物传感材料的溶剂适用性测试，如图所示，本发明所制得的多孔聚合物材料不仅在水溶液中具有良好的分散性、稳定性，对芳香胺有传感性能，在无水乙醇、乙腈等溶液中也能够很好地分散并对芳香胺有传感性能，展现出较广泛的溶液适用性。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种多孔共轭聚合物在超低检测限选择性检测芳香胺中的应用，其特征在于，该多孔共轭聚合物的结构如下：
Figure FDA0003213884620000011
2.如权利要求1所述的一种多孔共轭聚合物的应用，其特征在于，该多孔共轭聚合物用于选择性检测芳香胺。
3.根据权利要求2所述的一种多孔共轭聚合物的应用，其特征在于，该多孔共轭聚合物用于选择性检测污染水体中有无芳香胺。
4.根据权利要求3所述的一种多孔共轭聚合物的应用，其特征在于，选择性检测芳香胺时，具体过程为：称取多孔共轭聚合物芳香胺传感材料，加入待测水样，设置激发波长为435nm，观察其是否有荧光猝灭现象，若有，则表明待测水样中有芳香胺，若无，则表明其不存在芳香胺。
5.根据权利要求4所述的一种多孔共轭聚合物的应用，其特征在于，多孔共轭聚合物的浓度为0.2mg/mL。
6.根据权利要求2-5任一所述的一种多孔共轭聚合物的应用，其特征在于，所适用的芳香胺为1,4-对苯二胺或苯胺，且对1,4-对苯二胺的传感检测限可达171nM，对苯胺的传感检测限可达17μM。
7.根据权利要求1所述的一种多孔共轭聚合物的应用，其特征在于，该多孔共轭聚合物的制备过程具体为：
称取三氯聚嗪置于充满氮气的反应容器中，加入小分子单体1,4-双(1H-吡唑-4-基)苯并噻二唑、以及采用氮气脱气后的N,N-二异丙基乙胺和溶剂，油浴加热反应，过滤、洗涤、干燥后，即得到目的产物。
8.根据权利要求7所述的一种多孔共轭聚合物的应用，其特征在于，三氯聚嗪、小分子单体1,4-双(1H-吡唑-4-基)苯并噻二唑与N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为1:1.5:6。
9.根据权利要求7所述的一种多孔共轭聚合物的应用，其特征在于，油浴加热的温度为80℃，反应时间为24h。
10.根据权利要求7所述的一种多孔共轭聚合物的应用，其特征在于，所述的溶剂为超干四氢呋喃。
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