CN112409211B - 一种二苯并四氰基萘醌类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种二苯并四氰基萘醌类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种二苯并四氰基萘醌类化合物，具有式(I)所示化学结构：
Figure DDA0002176231460000011
其中，R为烷基。本发明提供的二苯并四氰基萘醌类化合物可作为N型有机半导体材料并用于制备有机薄膜场效应晶体管。该二苯并四氰基萘醌类化合物具有较低的LUMO能级，空气稳定性好；具有促溶解的柔性烷基链，可溶于常见的有机溶剂，具有易溶液加工成膜性；而且，还具有大的刚性平面π‑共轭体系，制备的有机薄膜场效应晶体管具有较高的电子迁移率、较高的开关比、较低的阈值电压和较低的成本，具有理想的电学性能，其中电子迁移率能够达到0.1cm2/Vs以上。另外，本发明提供的制备方法简单有效；原料易于合成，合成成本较低；得到的目标产物纯度高，纯化简单。

Description

一种二苯并四氰基萘醌类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机半导体材料技术领域，更具体地，涉及一种二苯并四氰基萘醌类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
随着物联网时代的到来，人们对轻薄、便携的柔性可穿戴显示设备的需求也变得越来越迫切(Bandyopadhyay D.et al.Wireless Personal Communications,2011,58,49-69.)。有机薄膜晶体管(Organic Thin-Film Transistors,简称OTFTs)是有源层为有机半导体材料的场效应晶体管，作为柔性有源矩阵显示器的基本构筑元件，因其材料来源广泛、可低温大面积溶液加工、良好的柔韧性等优势，受到学术界和产业界的广泛关注和深入研究，并且在材料开发、器件性能和溶液加工工艺(如滴注，溶液剪切和喷墨)等领域取得了瞩目的进展(Dimitrakopoulos C.D.et al.Advanced Materials,2002,14,99-117.)。基于OTFTs器件的应用示例也层出不穷，如2013年Plastic Logic公司成功研发了基于OTFTs阵列背板的42英寸柔性电子纸显示屏，2017年FlexEnable公司制备了OTFTs阵列驱动的12.1英寸的柔性液晶显示屏(Liquid Crystal Display,LCD)。
有机半导体材料作为OTFTs的核心组成部分，直接影响着器件电学性能、空气稳定性及可溶液加工性。而有机材料来源的广泛性、易化学修饰性驱使研究者不断的探索新的材料，追求优异的OTFTs器件性能。近些年，空穴为载流子的P型OTFTs器件已经取得了突飞猛进的进展。一些P型有机半导体材料的迁移率已经超过10cm2/Vs(Soeda J.etal.Adv.Mater.2011,23,3309；Kim G.et al.J.Am.Chem.Soc.2014,136,9477；Mei J.etal.J.Am.Chem.Soc.2013,135,6724；Tsao H.N.et al.J.Am.Chem.Soc.2011,133,2605；Yuan Y.Nat.Commun.2014,5,3005.),堪比多晶硅TFTs(10～100cm2/Vs)的水平，并展现出优异的空气稳定性以及可溶液加工性能。相对来说，N型(电子为载流子)有机半导体材料的发展相对缓慢，无论是材料的种类、数量以及OTFTs器件性能远落后P型材料。虽然，近年来通过合理的分子设计，许多新型的N型有机半导体材料显示出了优异的器件性能，但是绝大部分的N型有机材料的OTFTs器件的电子迁移率仍然低于1cm2/Vs，并且表现出差的空气稳定性。然而，P型和N型OTFTs器件共同构筑的有机互补逻辑电路可广泛用于各种有机集成电路，是实现有机电子器件应用的基础。P型和N型有机半导体材料的均衡发展对开发功耗低、操作速度快、噪音容限大的有机互补逻辑电路具有十分重要的意义。因此，开发具有高迁移率、空气稳定及易溶液加工成膜性等综合性能优良的N型有机半导体材料是推动OTFTs走向应用的关键，也是目前OTFTs领域研究的热点和难点。
四氰基萘醌核(Tetracyanonaphthoquinodimethane,TNAP)是一类典型的N型有机半导体材料，具有很低LUMO能级，适用于开发大气中稳定运行的N型电子器件。四氰基萘醌(TANP)的分子结构为
Figure BDA0002176231440000021
然而，其较小的共轭芳环，在固体结构中很难形成有效的π-π堆积，限制其器件电子迁移率。另外，用溶液加工方法制备的TNAP-OTFTs器件较少，成膜性不好，性能较低，一般需要和其它结晶性较好的材料(如BTBT)进行混合得到高质量的半导体薄膜器件。Takimiya课题组开发了可溶液加工的双噻吩并入的四氰基萘醌稠环共轭化合物，虽然材料具有十分低的LUMO能级(＜-4.3eV)，但是材料的溶液法制备的OTFTs器件最高电子迁移率仅限于10-3cm2/Vs(Takimiya K.etal.Org.Lett.2014,16,240-243；CN104903330A.)。
所以，需要研发兼具较高电子迁移率、空气稳定和易溶液加工成膜性的用于有机薄膜场效应晶体管的N型有机半导体材料。
发明内容
本发明为克服上述现有技术所述的N型有机半导体材料难以兼具高电子迁移率、空气稳定和易溶液加工成膜性的缺陷，提供一种二苯并四氰基萘醌类化合物，提供的二苯并四氰基萘醌类化合物是以二苯并四氰基萘醌为基元的稠环共轭化合物，兼具较高电子迁移率、空气稳定和易溶液加工成膜性，可作为N型有机半导体材料并用于制备有机薄膜场效应晶体管。
本发明的另一目的在于提供上述二苯并四氰基萘醌类化合物的制备方法。
本发明的又一目的在于提供上述二苯并四氰基萘醌类化合物的应用。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：
一种二苯并四氰基萘醌类化合物，其特征在于，具有式(I)所示化学结构：
Figure BDA0002176231440000031
其中，R为烷基。
发明人通过大量研究，发现了一种二苯并四氰基萘醌类化合物，其化学结构如式(I)所示，式(I)化合物是一种未见报道的以二苯并四氰基萘醌为基元的稠环共轭化合物，可作为N型有机半导体材料并用于制备有机薄膜场效应晶体管。式(I)化合物具有较低的LUMO能级，空气稳定性好；具有促溶解的柔性烷基链，可溶于常见的有机溶剂，具有易溶液加工成膜性；而且，还具有大的刚性平面π-共轭体系，制备的有机薄膜场效应晶体管具有较高的电子迁移率、较高的开关比、较低的阈值电压和较低的成本，具有理想的电学性能，其中电子迁移率能够达到0.1cm2/Vs以上。
综上所述，本发明提供的式(I)化合物兼具较高电子迁移率、空气稳定和易溶液加工成膜性，可作为N型有机半导体材料并用于制备有机薄膜场效应晶体管。
其中，R可以为正烷基或支烷基。
优选地，R为C1～C20的烷基。
更优选地，R为C7～C9的烷基。进一步优选地，R为正辛烷基。
本发明还保护上述二苯并四氰基萘醌类化合物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
S1.将2,8-二溴
Figure BDA0002176231440000032
与C1～C20的烷基溴化镁格式试剂和Ni(dppp)Cl2反应得到式(Ⅱ)化合物；
S2.将式(Ⅱ)化合物与液溴反应得到双溴取代的式(Ⅲ)化合物；
S3.将丙二腈和NaH进行预反应，然后加入式(Ⅲ)化合物、1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁和Pd(PPh3)4加热回流，降温后加入酸溶液得到固体沉淀，所述固体沉淀经脱氢反应得到式(I)化合物；
Figure BDA0002176231440000041
本发明提供的制备方法简单有效；原料易于合成，合成成本较低；得到的目标产物纯度高，纯化简单。
优选地，步骤S1.中2,8-二溴
Figure BDA0002176231440000042
C1～C20的烷基溴化镁格式试剂和Ni(dppp)Cl2的摩尔比为摩尔比1:2～3:0.08～0.12。更优选地，步骤S1.中2,8-二溴
Figure BDA0002176231440000043
C1～C20的烷基溴化镁格式试剂和Ni(dppp)Cl2的摩尔比为摩尔比1:2.2:0.1。
步骤S1.具体为，将2,8-二溴
Figure BDA0002176231440000044
C1～C20的烷基溴化镁格式试剂和Ni(dppp)Cl2的在无水四氢呋喃(THF)溶液中和80℃加热反应12～24小时，反应液降低至室温，倾倒入一定量碎冰水中，用二氯甲烷溶剂萃取，干燥，减压旋干，硅胶柱层析获得双烷基链取代的式(Ⅱ)化合物。步骤S1.中淋洗剂可以为石油醚。
步骤S1.在惰性氛围中进行。本申请中，惰性氛围可以为氮气氛围或氩气氛围。
优选地，步骤S2.中式(Ⅱ)化合物与液溴的摩尔比为1:2～2.5。更优选地，步骤S2.中式(Ⅱ)化合物与液溴的摩尔比为1:2.2。
步骤S2.具体为：将式(Ⅱ)化合物与液溴在氯仿溶剂中于室温下反应12～36小时，利用饱和NaSO3溶液除掉残留溴素，分液，干燥，减压旋干，硅胶柱层析获得双溴取代的式(Ⅲ)化合物。步骤S2.中淋洗剂可以为石油醚。
优选地，步骤S3.中丙二腈和NaH的摩尔比为0.6～0.8:1。更优选地，步骤S2.中丙二腈和NaH的摩尔比为0.8:1。
优选地，步骤S3.中式(Ⅲ)化合物、1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁和Pd(PPh3)4的摩尔比为1:0.18～0.24:0.08～0.12。更优选地，步骤S2.中式(Ⅲ)化合物、1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁和Pd(PPh3)4的摩尔比为1:0.2:0.1。
优选地，步骤S3.中脱氢反应具体为，将固体沉淀分散在乙腈中形成悬浮液，然后加入溴水溶液，在20～30℃温度下进行脱氢反应。
步骤S3.具体为：丙二腈和NaH在无水四氢呋喃中于0℃反应1小时；然后加入式(Ⅲ)化合物、1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁和Pd(PPh3)4并加热回流10～20小时。降至室温后，水和盐酸(1M)溶液加入反应液中，得到固体沉淀。最后，往此固体沉淀的乙腈悬浮液中加入溴水溶液，在室温下进行脱氢反应，过滤得到红色沉淀，用有机溶剂清洗，干燥，硅胶柱层析得到式(I)化合物。步骤S3.中淋洗剂可以为石油醚/二氯甲烷混合溶剂。
步骤S3.中丙二腈和NaH在惰性氛围中进行。
本发明还保护上述二苯并四氰基萘醌类化合物在制备N型有机薄膜场效应晶体管中的应用。
上述二苯并四氰基萘醌类化合物在制备N型有机薄膜场效应晶体管的半导体活性层中的应用也在本发明的保护范围之内。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明提供的二苯并四氰基萘醌类化合物是一种未见报道的以二苯并四氰基萘醌为基元的稠环共轭化合物，可作为N型有机半导体材料并用于制备有机薄膜场效应晶体管。该二苯并四氰基萘醌类化合物具有较低的LUMO能级，空气稳定性好；具有促溶解的柔性烷基链，可溶于常见的有机溶剂，具有易溶液加工成膜性；而且，还具有大的刚性平面π-共轭体系，制备的有机薄膜场效应晶体管具有较高的电子迁移率、较高的开关比、较低的阈值电压和较低的成本，具有理想的电学性能，其中电子迁移率能够达到0.1cm2/Vs以上。
另外，本发明提供的制备方法简单有效；原料易于合成，合成成本较低；得到的目标产物纯度高，纯化简单。
附图说明
图1为实施例1制备的二苯并四氰基萘醌类化合物Dibenzo-TANP-C8的质谱。图1中，质谱具体为MALDI-TOF-MS。
图2为实施例1制备的二苯并四氰基萘醌类化合物Dibenzo-TANP-C8的核磁共振氢谱。
图3为实施例1制备的二苯并四氰基萘醌类化合物Dibenzo-TANP-C8在氯仿中的紫外吸收光谱。
图4为实施例1制备的二苯并四氰基萘醌类化合物Dibenzo-TANP-C8在二氯甲烷溶液中的循环伏安曲线。
图5为试验例1的OTFTs器件的结构示意图。试验例1的OTFTs器件以实施例1制备的二苯并四氰基萘醌类化合物Dibenzo-TANP-C8为有源层，即半导体活性层。
图6为试验例1的OTFTs器件的输出曲线。
图7为试验例1的OTFTs器件的转移曲线。
图5中，1、Si/SiO2基底，2、PMMA修饰层，3、Dibenzo-TANP-C8有源层，4、Au源漏电极。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明。
实施例中的原料均可通过市售得到；
除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
一种二苯并四氰基萘醌类化合物，本实施例的二苯并四氰基萘醌类化合物为2,8-双正辛基-二苯并-3,10-四氰基萘醌。2,8-双正辛基-二苯并-3,10-四氰基萘醌命名为Dibenzo-TANP-C8。
本实施例的Dibenzo-TANP-C8的制备方法的路线如下：
Figure BDA0002176231440000061
制备步骤如下：
S1.在氮气保护下，2,8-二溴
Figure BDA0002176231440000062
(7.72g,20mmol)，Ni(dppp)Cl2(1g,2mmol)和100mL无水四氢呋喃加入250mL的三口烧瓶中，室温下向其混合物中滴加入22mL 2M BrMgC8H17(44mmol)四氢呋喃溶液。将反应混合液升温至80℃，加热回流反应12小时，降至室温。将反应液倾倒入碎冰水中，利用二氯甲烷溶剂萃取，分液，过滤，干燥，减压旋蒸，最后经过硅胶柱层析获得7.42g白色固体，命名为Chry-C8，产率为82％；淋洗剂为石油醚。
Chry-C8的核磁氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.69(dd,4H),7.95(d,2H),7.78(d,2H),7.56(dd,2H),2.85(m,4H),1.78(dt,4H),1.28-1.44(m,20H),0.88(t,6H)；
S2.将Chry-C8(4.52g,10mmol)和100mL氯仿加入250mL的两口烧瓶中，室温下液溴(1.1ml,21.4mmol)和10mL氯仿混合溶液缓慢滴加入反应溶液中(超过30min)，随后搅拌反应12小时。将反应液倒入饱和NaSO3溶液除掉残留溴素。萃取，分液，干燥，过滤，减压旋蒸，最后经过硅胶柱层析得到4.45g白色固体，即2,8-双正辛基-3,10-二溴-
Figure BDA0002176231440000071
命名为Dibromo-Chry-C8，产率为73％；淋洗剂为石油醚。
Dibromo-Chry-C8的核磁氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.94(s,2H),8.60(d,2H),8.18(s,2H),7.62(d,2H),2.89(m,4H),1.78(t,4H),1.29-1.42(m,20H),0.89(t,6H)；
S3.在0℃，将丙二腈(0.26g,4mmol)的20mL溶液缓慢的加入到NaH(60％in oil,0.2mg,5.2mmol)的100mL的三口烧瓶中，然后在室温下搅拌1小时。往反应悬浮液中加入Pd(PPh3)4(0.23g,0.2mmol)，1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁(0.22g,0.4mmol)和二溴
Figure BDA0002176231440000072
化合物Dibromo-Chry-C8(1.2g,2mmol)，加热回流12小时。然后降低至室温，水(30mL)和HCl(1M,12mL)加入到反应液中并搅拌1.5小时。过滤得到搅拌产生的沉淀，并用水和甲醇进行清洗。最后，往此固体沉淀的乙腈(40mL)悬浮液中加入溴水(10mL)并且室温下搅拌1小时。产生的红色沉淀过滤，用乙腈、乙醇和正己烷清洗，烘干，硅胶柱层析得到0.63g二苯并四氰基萘醌类的最终产物Dibenzo-TANP-C8，产率在55％；淋洗剂为石油醚和二氯甲烷。
核磁氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.76(d,2H),8.18(m,4H),7.62(dd,2H),2.80(m,4H),1.72(t,4H),1.26-1.26(m,20H),0.88(t,6H)；
高分辨质谱：[MS(TOF)]m/z：C40H42N4：578.3404。
Dibenzo-TANP-C8可溶于常见的有机溶剂，如氯仿、甲苯、氯苯、苯甲醚、二氯苯等。其中在氯仿中溶解度最佳＞10mg/mL。
图3给出了化合物Dibenzo-TANP-C8的紫外吸收光谱，其紫外最大吸收峰位置为499nm，光学带隙为2.21eV。图4给出了化合物Dibenzo-TANP-C8的循环伏安曲线。采用传统的三电极测试体系，铂电极作为工作电极，Ag/AgCl作为参比电极，样品溶于新蒸的二氯甲烷(摩尔浓度为1×10-3M)，四丁基高氯酸铵(TBAP,0.1M)作为支持电解质，扫描速度为50mV/s，以二茂铁作为参比，真空条件下二茂铁的能级为4.8eV。
材料的LUMO能级可以有以下能级的公式计算得到：
Figure BDA0002176231440000081
电化学测试显示二茂铁的电位为0.4V，化合物Dibenzo-TANP-C8的起始还原电位为0.05V，由此计算的LUMO能级为-4.45eV。
试验例1
将实施例1制得的化合物Dibenzo-TANP-C8作为有源层半导体材料构筑有机薄膜场效应晶体管，本试验例的有机薄膜场效应晶体管的结构示意图如图5所示，从下到上依次为Si/SiO2基底1、PMMA修饰层2、Dibenzo-TANP-C8有源层3和Au源漏电极4。
本试验例的OTFTs器件的制备方法为：将4mg的化合物Dibenzo-TANP-C8加热溶于1mL的二氯苯溶液，在PMMA修饰的SiO2/Si基底上偏心旋涂上有机半导体薄膜，即Dibenzo-TANP-C8有源层，在有机半导体薄膜的上面利用掩膜版沉积金源漏电极，从而制得底栅顶电极结构的OTFTs器件，器件的沟道宽度为1200μm，沟道长度为40μm。OTFTs的电性能用Agilent B1500A半导体测试仪在空气中室温下测得。
本试验例的OTFTs器件的输出和转移曲线分别如图6和图7所示，本实施例的OTFTs器件的电子迁移率超过了0.1cm2/Vs，开关比大于105，阈值电压低于15V。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种二苯并四氰基萘醌类化合物，其特征在于，具有式（I）所示化学结构：
Figure 550045DEST_PATH_IMAGE001
；
其中，R为C1 ~ C20的烷基。
2.权利要求1所述二苯并四氰基萘醌类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1. 将2,8-二溴䓛与C1~C20的烷基溴化镁格式试剂和Ni(dppp)Cl2反应得到式（Ⅱ）化合物；
S2. 将式（Ⅱ）化合物与液溴反应得到双溴取代的式（Ⅲ）化合物；
S3. 将丙二腈和NaH进行预反应，然后加入式（Ⅲ）化合物、1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁和Pd(PPh3)4加热回流，降温后加入酸溶液得到固体沉淀，所述固体沉淀经脱氢反应得到式（I）化合物；
Figure 364417DEST_PATH_IMAGE002
；
Figure 186880DEST_PATH_IMAGE003
；
其中，所述式（Ⅱ）化合物中的R为C1 ~ C20的烷基，所述式（Ⅲ）化合物中的R为C1 ~ C20的烷基。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1.中2,8-二溴䓛、C1~C20的烷基溴化镁格式试剂和Ni(dppp)Cl2的摩尔比为1:2~3:0.08~0.12。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2.中式（Ⅱ）化合物与液溴的摩尔比为1:2.0~2.5。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S3.中丙二腈和NaH的摩尔比为0.6~0.8:1。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤S3.中式（Ⅲ）化合物、1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁和Pd(PPh3)4的摩尔比为1:0.18~0.24:0.08~0.12。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S3.中脱氢反应具体为，将固体沉淀分散在乙腈中形成悬浮液，然后加入溴水溶液，在20~30℃下进行脱氢反应。
8.权利要求1所述二苯并四氰基萘醌类化合物在制备N型有机薄膜场效应晶体管中的应用。
9.权利要求1所述二苯并四氰基萘醌类化合物在制备N型有机薄膜场效应晶体管的半导体活性层中的应用。
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