CN112386689A - 含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子及其制备方法。所述含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子包括聚乙烯醇粒子与硼酸，其中所述硼酸通过共价键交联于所述聚乙烯醇粒子。

Description

含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子及其制备方法
技术领域
本发明是有关于一种聚合物纳米粒子及其制备方法，且特別是有关于一种含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子及其制备方法。
背景技术
硼中子捕获治疗(boron neutron capture therapy，BNCT)为一种重要的抗癌疗法。至今，硼卡钠(sodium borocaptate，BSH)和硼苯丙氨酸(boronophenylalanine，BPA)可用于硼中子捕获治疗的临床试验。然而，此两种药物产率偏低、价格昂贵，且选择性累积于肿瘤內的特性不彰。
发明内容
本发明提供一种含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子，其中硼酸以共价键交联于聚乙烯醇粒子。
本发明提供一种含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法，其用以制备上述的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子。
本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子包括聚乙烯醇粒子与硼酸，其中所述硼酸以共价键交联于所述聚乙烯醇粒子。
在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的一实施例中，所述含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的粒径介于5纳米至250纳米之间。
在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的一实施例中，以所述含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的总重量计，硼原子的含量介于1wt.％至20wt.％之间。
本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法包括以下步骤：提供聚乙烯醇水溶液；将非水溶剂加入所述聚乙烯醇水溶液中，使所述非水溶剂与所述聚乙烯醇水溶液中的水产生共非溶剂效应(cononsolvency)，以得到含聚乙烯醇纳米粒子的溶液；以及将硼酸加入所述含聚乙烯醇纳米粒子的溶中。
在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法的一实施例中，所述非水溶剂包括甲醇、乙醇、二甲基亚砜(dimethyl sulfoxide，DMSO)或丙酮。
在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法的一实施例中，所述聚乙烯醇水溶液中的聚乙烯醇的重量平均分子量不超过300000。
在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法的一实施例中，将所述非水溶剂加入所述聚乙烯醇水溶液时的滴加速率(dropwise rate)介于4毫升/分钟至6毫升/分钟。
在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法的一实施例中，在将所述非水溶剂加入所述聚乙烯醇水溶液中之后以及在将所述硼酸加入所述含聚乙烯醇纳米粒子的溶液中之前，还包括将所述含聚乙烯醇纳米粒子的溶液降温至介于4℃至12℃。
在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法的一实施例中，所述非水溶剂的浓度介于0.5vol.％至50vol.％之间。
在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法的一实施例中，所述聚乙烯醇水溶液的浓度介于0.01g/100ml至10g/100ml之间。
基于上述，在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子中，硼酸以共价键交联于聚乙烯醇粒子，使得硼酸能够稳固地附着于聚乙烯醇纳米粒子上。因此，本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子可以具有低的硼酸泄漏率，且因此具有稳定的结构与特性。当本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子应用于硼中子捕获治疗时，可确保药物注入人体与进入细胞之后不会被快速地降解，可有效地降低副作用的发生机率，且有效地提高疗效与安全性。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合所附图式作详细说明如下。
附图说明
图1为依照本发明实施例的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的立体示意图；
图2为依照本发明实施例的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法的步骤流程图；
图3为本发明实施例的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的硼酸泄漏率与时间的关系图。
具体实施方式
本发明提供一种在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子中，硼酸以共价键交联于聚乙烯醇纳米粒子而稳固地附着于聚乙烯醇纳米粒子上，因此可以大幅地降低硼酸的泄漏率，且因此具有稳定的结构与特性。如此一来，当本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子应用于硼中子捕获治疗时，可确保药物注入人体与进入细胞之后不会被快速地降解，可有效地降低副作用的发生机率，且有效地提高疗效与安全性。此外，本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子具有简单的结构，且易于制备，因此具有低成本的优势。
图1为依照本发明实施例的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的立体示意图。请参照图1，本发明实施例的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子10包括聚乙烯醇粒子100与硼酸102。硼酸102以共价键交联于聚乙烯醇粒子100。详细地说，当硼酸102经由共价键附着于聚乙烯醇纳米粒子上之后，可形成三种交联结构(crosslinking structure)，如以下式1至式3所示。
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当硼酸聚乙烯醇纳米粒子10具有上述任一种结构或其组合时，含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子10可以具有稳定的结构，且硼酸102不易自聚乙烯醇粒子100脱离。因此，含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子10可以具有稳定且高的硼原子含量。
在本实施例中，以含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子10的总重量计，硼酸聚乙烯醇纳米粒子10中的硼原子含量介于1wt.％至20wt.％之间。也就是说，硼酸聚乙烯醇纳米粒子10具有高的硼含量而具有较佳的疗效。此外，在本实施例中，含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子10的粒径介于5纳米至250纳米之间。通过具有不同粒径的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子10，可以针对不同症状产生疗效。当含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子10的粒径在上述範圍內时，含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子10可经由增强渗透滞留(enhanced permeability and retention，EPR)效应累积于肿瘤组织內以提高疗效，且上述粒径范围也是最易驱动癌细胞进行胞吞作用(pinocytosis)的粒径范围。
以下将针对本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法进行说明。
图2为依照本发明实施例的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法的步骤流程图。请参照图2，首先，在步骤200中，提供聚乙烯醇水溶液。聚乙烯醇水溶液例如是将固体的聚乙烯醇加入去离子蒸馏水(deionization and distilled water，DD water)中来制备。在本实施例中，聚乙烯醇水溶液的浓度例如介于0.01g/100ml至10g/100ml之间。在将固体的聚乙烯醇加入去离子蒸馏水中之后，可进行加热与搅拌，并将温度维持在70℃至90℃之间，以使固体的聚乙烯醇溶解去离子蒸馏水中。在本实施例中，聚乙烯醇的重量平均分子量例如不超过300000。
接着，在步骤202中，将非水溶剂加入聚乙烯醇水溶液中，使所述非水溶剂与聚乙烯醇水溶液中的水产生共非溶剂效应，以得到含聚乙烯醇纳米粒子的溶液。此时，上述的非水溶剂与聚乙烯醇水溶液中的水所形成的溶液已不为聚乙烯醇的溶剂(亦即聚乙烯醇難以溶解于所形成的溶液中)，且因此得到含聚乙烯醇纳米粒子的溶液。上述的非水溶剂例如是甲醇、乙醇、二甲基亚砜或丙酮。在本实施例中，上述的非水溶剂的浓度例如介于0.5vol.％至50vol.％之间。
详细地说，当上述的非水溶剂加入聚乙烯醇水溶液中之后，非水溶剂的-OH基团和水的-OH基团之间具有相当大的作用力，且此作用力大于聚乙烯醇与非水溶剂之间的作用力以及大于聚乙烯醇与水之间的作用力，使得聚乙烯醇无法溶解于非水溶剂与水所形成的溶液中，此即所谓的共非溶剂效应。此外，无法溶解于非水溶剂与水所形成的溶液中的聚乙烯醇分子则通过自身的-OH基团或其他聚乙烯醇分子的-OH基团产生交互作用而形成纳米粒子。
此外，由于在将上述的非水溶剂加入聚乙烯醇水溶液中之后，会迅速地产生共非溶剂效应，因此非水溶剂的添加速率相当重要。在本实施例中，将所述非水溶剂加入聚乙烯醇水溶液时的滴加速率例如介于4毫升/分钟至6毫升/分钟。当滴加速率小于4毫升/分钟时，所形成的纳米粒子的粒径会大于250纳米，且粒径会随着滴加速率减缓而增加，因而无法透过增强渗透滞留效应累积于肿瘤组织內也不易被细胞吞噬而不适用在肿瘤治疗中。当滴加速率大于6毫升/分钟时，所形成的纳米粒子的粒径会小于5纳米，因而不易被细胞吞噬而不易进行肿瘤治疗。经由控制滴加速率，可控制所得到的聚乙烯醇纳米粒子的尺寸与数目。
然后，在将上述的非水溶剂加入聚乙烯醇水溶液中之后，可选择性地降温处理，将温度降至例如介于4℃至12℃。当温度降至上述范围內时，可更有利于聚乙烯醇纳米粒子形成为球状粒子。
之后，在步骤204中，将硼酸加入含聚乙烯醇纳米粒子的溶液中。在本实施例中，将固体的硼酸加入含聚乙烯醇纳米粒子的溶液，但本发明不限于此。在其他实施例中，也可将硼酸水溶液加入含聚乙烯醇纳米粒子的溶液中。当将硼酸加入含聚乙烯醇纳米粒子的溶液中之后，硼酸会经由共价键附着于聚乙烯醇纳米粒子上而形成本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子。特别一提的是，每一個聚乙烯醇纳米粒子所能键结的硼酸量取決于本身的分子结构，因此添加过量的硼酸并不会增加本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的硼含量。
以下将以实验例来对本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子进行说明。
聚乙烯醇水溶液的制备
将6克的聚乙烯醇(重量平均分子量为9500)加入300毫升的去离子蒸馏水中，并进行加热与搅拌持续2小时(加热温度为75℃，搅拌速率为260rpm)。接着，在25℃的温度下搅拌持续12小时(搅拌速率为260rpm)，以得到聚乙烯醇水溶液，其浓度约为2wt.％。
含聚乙烯醇纳米粒子的溶液的制备
将15.8毫升的二甲基亚砜(浓度为5vol.％)加入所制备的聚乙烯醇水溶液中，并在25℃的温度下搅拌持续1小时(搅拌速率大于360rpm)。接着，将温度降至10℃持续48小时，以得到含聚乙烯醇纳米粒子的溶液。
含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备
将3.5克的硼酸加入所制备的含聚乙烯醇纳米粒子的溶液中，并在10℃的温度下搅拌持续6小时(搅拌速率大于360rpm)。之后，以二甲基亚砜水溶液(浓度为5vol.％)进行透析(使用孔径为4000Da的透析模)持续24小时)，以取得含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子(粒径介于5纳米至250纳米之间)，此时含硼原子量约为0.207wt.％。
含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的硼酸泄漏率测试
以孔径为4500Da的透析膜袋盛装含有本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的溶液，并将透析膜袋置于二次蒸馏水中放置48小时，结果如图3所示。由图3可知，在本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子中，由于硼酸经由共价键稳固地附着于聚乙烯醇纳米粒子上，因此可具有低的硼酸泄漏率(2％至4％)。此外，本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的硼酸泄漏率并未随着时间增加而增加。因此，本发明的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子可以稳定的存在于肿瘤组织內，有利于应用于硼中子捕获治疗中。
虽然本发明已以实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围內，当可作些许的更动与润饰，故本发明的保护范围当视权利要求所界定者为准。

Claims (10)

1.一种含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子，其特征在于，包括聚乙烯醇粒子与硼酸，其中所述硼酸以共价键交联于所述聚乙烯醇粒子。
2.如权利要求1所述的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子，其特征在于，所述含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的粒径介于5纳米至250纳米之间。
3.如权利要求1所述的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子，其特征在于，以所述含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的总重量计，硼原子的含量介于1wt.％至20wt.％之间。
4.一种含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法，其特征在于，包括：
提供聚乙烯醇水溶液；
将非水溶剂加入所述聚乙烯醇水溶液中，使所述非水溶剂与所述聚乙烯醇水溶液中的水产生共非溶剂效应，以得到含聚乙烯醇纳米粒子的溶液；以及
将硼酸加入所述含聚乙烯醇纳米粒子的溶液中。
5.如权利要求4所述的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述非水溶剂包括甲醇、乙醇、二甲基亚砜或丙酮。
6.如权利要求4所述的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述聚乙烯醇水溶液中的聚乙烯醇的重量平均分子量不超过300000。
7.如权利要求4所述的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法，其特征在于，将所述非水溶剂加入所述聚乙烯醇水溶液时的滴加速率介于4毫升/分钟至6毫升/分钟。
8.如权利要求4所述的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法，其特征在于，在所述将非水溶剂加入所述聚乙烯醇水溶液中之后以及在将所述硼酸加入所述含聚乙烯醇纳米粒子的溶液中之前，更包括将所述含聚乙烯醇纳米粒子的溶液降温至介于4℃至12℃。
9.如权利要求4所述的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述非水溶剂的浓度介于0.5vol.％至50vol.％之间。
10.如权利要求4所述的含硼酸的聚乙烯醇纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述聚乙烯醇水溶液的浓度介于0.01g/100ml至10g/100ml之间。
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