CN112374995B - 一种多元叔胺的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种多元叔胺的合成方法，在催化剂的作用下，以N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺、N,N,N'‑三甲基‑1,3‑丙二胺和甲醇为反应原料，在微反应器中进行甲基化反应制得N,N,N',N'‑四甲基‑1,3‑丙二胺，其中，催化剂包括载体以及负载在所述载体上的活性成分，活性成分为硅酸铝、硅酸锌、硅酸钙的一种或多种与氧化锡、氧化锑中的一种或两种的组合。本发明以N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺、N,N,N'‑三甲基‑1,3‑丙二胺和甲醇为原料，在本发明的催化剂和微反应器下直接甲基化生产叔胺，反应路线短，副产物少，产物易回收，反应时间短、转化率高。

Description

一种多元叔胺的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺的合成方法。
背景技术
N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺，简称四甲基丙二胺，用于聚氨酯泡沫塑料、微孔弹性体的催化剂、环氧树脂的固化催化剂、制备季铵化合物的中间体等，市场需求量大。
CN101735068公开了一种以1，3-丙二醇和二甲胺为原料，以Cu-Co-Ni/Al2O3为催化剂，与氢气混合加热制备四甲基丙二胺的方法，该方法产生副产物3-二甲氨基丙醇，四甲基丙二胺转化率仅为70%左右；CN110317138公开了一种以多聚甲醛溶液、乙二胺为原料，催化加氢制备四甲基乙二胺的方法，该反应生成的亚胺中含有C=N键，易在反应过程中形成聚合物，影响反应收率；CN109206319公开了一种以伯胺或仲胺或硝基衍生物、醇为原料，在催化剂作用下制备叔胺的方法，该制备方法在Schlenk管中进行，反应温度100~170℃，不适用低沸点原料的反应，反应时间达24h，收率仅为70%左右；CN 105481698A公开了一种联产四甲基丙二胺的方法，该方法采用质子酸、Lewis酸或有机羧酸为催化剂，部分提及的酸可与胺成盐影响催化性能的同时也得到难处理的高沸物，同时该方法反应时间3~15h，反应时间长。如何在提高四甲基丙二胺的产率的同时，避免带入新的杂质并减少副产物生成一直是绿色化工追求的目标。
发明内容
本发明的目的是提供一种以N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺和甲醇为反应原料，合成N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺的方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种多元叔胺的合成方法，在催化剂的作用下，以N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺和甲醇为反应原料，在微反应器中进行甲基化反应制得N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺，其中，所述的催化剂包括载体以及负载在所述载体上的活性成分，所述活性成分为硅酸铝、硅酸锌、硅酸钙的一种或多种与氧化锡、氧化锑中的一种或两种的组合。
优选地，所述催化剂中所述活性成分的负载量为0.5%~10%。
优选地，所述载体为氧化铝微球或分子筛微球。
优选地，所述催化剂装填在所述微反应器的管道中。
进一步优选地，所述微反应器为高压微反应器。
优选地，所述N,N-二甲基-1,3-丙二胺、所述N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺和至少部分所述甲醇来源于二甲胺基丙基（甲基）丙烯酰胺生产过程中的副产原料或回收原料。
进一步优选地，所述副产物原料或回收原料中还含有N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺，其中，N,N-二甲基-1,3-丙二胺的质量百分含量为30~55%，N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺的质量百分含量为15~45%，N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺的质量百分含量为5~15%，甲醇的质量百分含量为20~35%。
本发明中，反应原料为工业副产物，反应原料成本低，具有良好的经济效益。
优选地，所述反应原料在起始阶段时，所述N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔量的两倍与所述N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺的摩尔量之和与所述甲醇的摩尔量的比值为1:1.05~1.5。当副产原料中甲醇含量不足时，通过额外加入甲醇进行补足。
优选地，控制所述甲基化反应的温度为100~300℃，反应压力为1.0~10MPa，反应时间为1~45min。
进一步优选地，控制所述甲基化反应的温度为120~250℃，反应时间为3~28min。
本发明甲基化反应主要副产物为二甲醚，所述二甲醚为两个甲醇脱水所得，当甲基化反应温度在大于250℃时，二甲醚产生量明显增加，而若甲基化反应温度低于100℃，反应难以进行，反应温度优选120~250℃；随着反应时间延长，原料的转化率提高，但在反应后期，由于原料浓度降低，原料的转化率提高放缓，优选反应时间3~28min。
优选地，所述合成方法还包括反应完成后对反应液进行精馏获得N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺的步骤。
进一步优选地，所述精馏过程中的尾气通过冷阱回收，所述精馏分离出的未反应的甲醇、N,N-二甲基-1,3-丙二胺和N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺回用至所述反应原料中，反应副产水通过共沸精馏除去。
本发明中，多元叔胺的合成方法是连续化的，精馏分离出的未反应的甲醇、N,N-二甲基-1,3-丙二胺和N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺可以反复套用，反应产生的副产物二甲醚沸点为-24.8℃，在后面精馏过程中进入尾气，采用冷阱易回收，反应得到的产物N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺纯度高，可达99%，满足市场需求。进一步优选的，所述精馏为共沸精馏。
微反应器具有极大的比表面积，是一般搅拌釜比表面积的几百倍甚至上千倍，因此微反应器有着极好的传热和传质能力，可以实现物料的瞬间均匀混合和高效的传热，可大大节约反应时间。目前微反应器在化工工艺过程的研究与开发中已经得到广泛的应用，逐步取代传统反应方式，从安全生产角度讲微反应器较传统釜式反应更安全，因其在线物料少反应易控制。由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
本发明以N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺和甲醇为原料，在本发明的催化剂和微反应器下直接甲基化生产叔胺，反应路线短，副产物少，产物易回收，反应时间短、转化率高、收率高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1：
催化剂制备：取质量比为2:1:1硅酸铝、氧化锡、氧化锑的纳米粉末，将硅酸钙、氧化锡、氧化锑纳米粉末分散于质量浓度为1%苯甲酸钠溶液中制成分散液，分散液质量为硅酸锌、氧化锡、氧化锑纳米粉末总质量的5~100倍；向分散液中加入分子筛的，分子筛的粒径为100±50μm，对加入分子筛的分散液进行搅拌，使分子筛微球均匀分布在分散液中，再利用超声仪对分散液进行超声，超声时间为2h；对超声后的分散液进行过滤，过滤得到的分子筛置于马弗炉中焙烧，焙烧温度750℃，焙烧时间2h；利用称重法测得负载后催化剂上活性成分的负载量为1.20%。
取上述制得的催化剂填入至不锈钢316L微反应器中，其中微反应器的单模块持液量为50ml、流道截面为3mm2。
将副产原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺和甲醇通入反应器中，并补入甲醇至N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺和甲醇的摩尔比为[2n（N,N-二甲基-1,3-丙二胺）+n（N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺）]：n甲醇=1:1.2，控制反应温度为180℃，反应压力为4.0MPa，停留时间为18min，采用气相色谱法测试反应转化率为90.82%。
将反应后的反应液通入共沸精馏体系进行精馏，蒸馏过程中的尾气（二甲醚）采用冷阱回收，分离出未反应的甲醇和副产水，再经过精馏塔除去甲醇中的水后作为原料使用；精馏得到的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺继续作为原料使用，分离出的N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺含量99.2%，满足市场需求。
实施例2：
催化剂制备：取质量比为3:1:1硅酸钙、氧化锡、氧化锑的纳米粉末，将硅酸铝、氧化锡、氧化锑纳米粉末分散于质量浓度为1%苯甲酸钠溶液中制成分散液，分散液质量为硅酸锌、氧化锡、氧化锑纳米粉末总质量的5~100倍；向分散液中加入活性氧化铝微球，活性氧化铝微球的粒径为100±50μm，对加入氧化铝微球的分散液进行搅拌，使微球均匀分布在分散液中，再利用超声仪对分散液进行超声，超声时间为2h，对超声后的分散液进行过滤，过滤后的得到的微球置于马弗炉中焙烧，焙烧温度为600℃，焙烧时间为4h，利用称重法测得负载后催化剂活性成分的负载率为0.75%。
取上述制得的催化剂填入至不锈钢316L微反应器中，其中微反应器的单模块持液量为300ml、流道截面为8mm2。
将副产原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺和甲醇通入反应器中，并补入甲醇至N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺和甲醇的摩尔比为[2n（N,N-二甲基-1,3-丙二胺）+n（N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺）]：n甲醇=1:1.2，控制反应温度为150℃，反应压力为3.0MPa，停留时间为8min，采用气相色谱法测试反应转化率为85.75%。
将反应后的反应液通入共沸精馏体系进行精馏，蒸馏过程中的尾气（二甲醚）采用冷阱回收，分离出的未反应的甲醇和副产水，再经过精馏塔除去甲醇中的水后作为原料使用；精馏得到的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺作为原料使用，分离出的N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺含量99.0%，满足市场需求。
实施例3：
将实施例2得到的催化剂填入至不锈钢316L微反应器中，其中微反应器的单模块持液量为300ml、流道截面为8mm2。
将副产原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺和甲醇通入反应器中，并补入甲醇至N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺和甲醇的摩尔比为[2n（N,N-二甲基-1,3-丙二胺）+n（N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺）]：n甲醇=1:1.2，控制反应温度为150℃，反应压力为3.0MPa，停留时间为35min，采用气相色谱法测试反应转化率为92.26%。
将反应后的反应液通入共沸精馏体系进行精馏，蒸馏过程中的尾气（二甲醚）采用冷阱回收，分离出的未反应的甲醇和副产水，再经过精馏塔除去甲醇中的水后作为原料使用；精馏得到的N,N-二甲基-1,3-丙二胺和N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺作为原料使用，分离出的N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺含量88.6%。
实施例4：
将实施例1得到的催化剂填入至不锈钢316L微反应器中，其中微反应器的单模块持液量为300ml、流道截面为8mm2。
将副产原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺和甲醇通入反应器中，并补入甲醇至N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺和甲醇的摩尔比为[2n（N,N-二甲基-1,3-丙二胺）+n（N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺）]：n甲醇=1:1.2，控制反应温度为85℃，反应压力为0.5MPa，停留时间为33min，采用气相色谱法测试反应转化率为12.6%。
比较例1：
催化剂制备：配制质量浓度为1%苯甲酸钠溶液作为分散液，向分散液中加入分子筛的，分子筛的粒径为100±50μm，对加入活性氧化铝微球的分散液进行搅拌，使活性氧化铝微球均匀分布在分散液中，再利用超声仪对分散液进行超声，超声时间为2h；对超声后的分散液进行过滤，过滤得到的微球置于马弗炉中焙烧，焙烧温度750℃，焙烧时间2h；利用称重法测得负载后催化剂上活性成分的负载量为0.03%。
取上述制得的催化剂填入至不锈钢316L微反应器中，其中微反应器的单模块持液量为50ml、流道截面为3mm2。
将副产原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺和甲醇通入反应器中，并补入甲醇至N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺和甲醇的摩尔比为[2n（N,N-二甲基-1,3-丙二胺）+n（N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺）]：n甲醇=1:1.2，控制反应温度为180℃，反应压力为4.0MPa，停留时间为18min，采用气相色谱法测试反应转化率为1.55%。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种多元叔胺的合成方法，其特征在于：在催化剂的作用下，以N,N-二甲基-1,3-丙二胺、N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺和甲醇为反应原料，在微反应器中进行甲基化反应制得N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺，其中，所述的催化剂包括载体以及负载在所述载体上的活性成分，所述活性成分为硅酸铝、硅酸锌、硅酸钙的一种或多种与氧化锡、氧化锑中的一种或两种的组合。
2.根据权利要求1所述的多元叔胺的合成方法，其特征在于：所述催化剂中所述活性成分的负载量为0.5%~10%。
3.根据权利要求1或2所述的多元叔胺的合成方法，其特征在于：所述载体为氧化铝微球或分子筛微球。
4.根据权利要求1所述的多元叔胺的合成方法，其特征在于：所述催化剂装填在所述微反应器的管道中。
5.根据权利要求1所述的多元叔胺的合成方法，其特征在于：所述N,N-二甲基-1,3-丙二胺、所述N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺和至少部分所述甲醇来源于二甲胺基丙基（甲基）丙烯酰胺生产过程中的副产原料或回收原料。
6.根据权利要求1所述的多元叔胺的合成方法，其特征在于：所述反应原料在起始阶段时，所述N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔量的两倍与所述N,N,N'-三甲基-1,3-丙二胺的摩尔量之和与所述甲醇的摩尔量的比值为1:1.05~1.5。
7.根据权利要求1所述的多元叔胺的合成方法，其特征在于：控制所述甲基化反应的温度为100~300℃，反应压力为1.0~10MPa，反应时间为1~45min。
8.根据权利要求7所述的多元叔胺的合成方法，其特征在于：控制所述甲基化反应的温度为120~250℃，反应时间为3~28min。
9.根据权利要求1所述的多元叔胺的合成方法，其特征在于：所述合成方法还包括反应完成后对反应液进行精馏获得N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺的步骤。
10.根据权利要求9所述的多元叔胺的合成方法，其特征在于：所述精馏过程中的尾气通过冷阱回收，所述精馏分离出的未反应的甲醇、N,N-二甲基-1,3-丙二胺和N,N,N’-三甲基-1,3-丙二胺回用至所述反应原料中。
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