CN112354001B - 一种稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶及其制备方法 - Google Patents

一种稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶，其特征在于，按质量份数计，包括有以下组分：氰基丙烯酸酯90.0～99.5份，稳定剂负载多孔聚乳酸微球0.5～10.0份；其中，稳定剂负载多孔聚乳酸微球通过如下制备方法得到：将聚乳酸和对苯二酚溶解在有机溶剂中得到聚乳酸溶液，将亚硫酸盐溶解在水中得到亚硫酸盐溶液，对亚硫酸盐溶液进行搅拌，将聚乳酸溶液缓慢滴加到该亚硫酸盐溶液中，冻干，得到所需的稳定剂负载多孔聚乳酸微球。本发明还公开了上述稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶的制备方法。与现有技术相比，本发明的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶稳定剂添加方便、能够对稳定剂进行缓释且避免对人体产生不良影响。

Description

一种稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶及其制备方法
技术领域
本发明涉及医用胶技术领域，具体指一种稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶及其制备方法。
背景技术
上世纪五六十年代问世的α-氰基丙烯酸酯衍生物类粘合剂，克服了传统缝线和铆钉等缝合方法导致的换药拆线痛苦，干扰组织功能的复原，造成患者二次伤害等问题，实现了外科手术由缝扎到直接粘合的大革命。α-氰基丙烯酸酯对水蒸气和光非常敏感，即使接触空气中的水气也会快速发生固化而失效。为了延长α-氰基丙烯酸酯医用胶的保存周期，必须在其中加入足量的稳定剂，一般包括对苯二酚和二氧化硫。
如专利申请号为CN202010775038.1(公告号为CN111876104A)的发明专利《一种医用粘合胶及其制备工艺》公开了一种医用粘合胶及其制备工艺，其主要成分与质量含量为：a-氰基丙烯酸酯56份、二氧化硫0.1份、水性聚氨酯20份、芦荟提取物0.5份、多糖化合物1份、氨基化羧甲基壳聚糖0.2份、柠檬酸钠1份、松香1份、对苯二酚0.2份、聚乙二醇1份、去离子水20份、催化剂、脱水剂与增塑剂。
但是，第一，对苯二酚和二氧化硫需要通过混合和充气的方式添加，操作繁琐；第二，这些稳定剂在伤口粘合的时候也会快速释放到人体组织中，从而会对人体组织产生不良影响。
发明内容
本发明所要解决的第一个技术问题是针对现有技术的现状，提供一种稳定剂添加方便、能够对稳定剂进行缓释且避免对人体产生不良影响的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶。
本发明所要解决的第二个技术问题是提供一种上述稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶的制备方法。
本发明解决第一个技术问题所采用的技术方案为：一种稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶，其特征在于，按质量份数计，包括有以下组分：
氰基丙烯酸酯 90.0～99.5份
稳定剂负载多孔聚乳酸微球 0.5～10.0份；
其中，所述稳定剂负载多孔聚乳酸微球通过如下制备方法得到：将1～10份聚乳酸和0.1～1份对苯二酚溶解在89～98.9份有机溶剂中得到聚乳酸溶液，将0.1～10份亚硫酸盐溶解在90～99.9份水中得到亚硫酸盐溶液，对亚硫酸盐溶液进行搅拌，同时将聚乳酸溶液缓慢滴加到该亚硫酸盐溶液中，冻干，得到所需的稳定剂负载多孔聚乳酸微球。
优选地，所述的氰基丙烯酸酯为α-氰基丙烯酸甲酯、α-氰基丙烯酸乙酯、α-氰基丙烯酸丙酯、α-氰基丙烯酸丁酯、α-氰基丙烯酸异丁酯、α-氰基丙烯酸辛酯、α-氰基丙烯酸异辛酯中的至少一种。
优选地，所述的聚乳酸的分子量为4000～600000。
优选地，所述的有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、1,4-二氧六环、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜中的至少一种。
优选地，所述的亚硫酸盐为亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾、焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾中的至少一种。
优选地，所述的聚乳酸溶液和亚硫酸盐溶液的质量比为0.1～10。
优选地，对亚硫酸盐溶液进行搅拌时的搅拌速度为500～20000rpm。
本发明解决第二个技术问题所采用的技术方案为：一种上述稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶的制备方法，其特征在于包括以下步骤：按质量份数称量氰基丙烯酸酯和稳定剂负载多孔聚乳酸微球，超声分散，得到所需的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶。
与现有技术相比，本发明的优点在于：通过将对苯二酚和亚硫酸盐负载在多孔微球的孔道中，得到负载有对苯二酚和亚硫酸盐的多孔聚乳酸微球，然后直接将氰基丙烯酸酯和稳定剂负载多孔聚乳酸微球进行混合，就能保持氰基丙烯酸酯的稳定性，该方案的优势在于：
第一，减少了混合操作的步骤，也同时减少了充二氧化硫的步骤，降低了操作难度；
第二，稳定剂负载多孔聚乳酸微球可以缓慢释放稳定剂，其中的亚硫酸盐可以缓慢释放出二氧化硫，可以起到与二氧化硫类似的稳定效果，使得氰基丙烯酸酯保持长期的稳定性；同时，稳定剂的释放速度是较慢的，使得体内相关物质的浓度较低，减轻了可能对人体产生的不良影响；
第三，聚乳酸在体内可降解，对人体无不良影响。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1：
(1)将2份分子量为10000的聚乳酸和0.2份对苯二酚加入到97.8份四氢呋喃中，充分搅拌得到聚乳酸溶液；
将0.5份亚硫酸氢钠溶解在99.5份水中得到亚硫酸氢钠溶液；
将1份聚乳酸溶液缓慢滴加到1份亚硫酸氢钠溶液中，搅拌速度控制在1000rpm，滴加完后，冻干，得到稳定剂负载多孔聚乳酸微球；
(2)在97.3份氰基丙烯酸丁酯中加入2.7份上述稳定剂负载多孔聚乳酸微球，超声分散，得到稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶；
对医用胶粘合性能及临床研究结果表明，在常温环境下保存24个月不会失效，粘结强度13.6MPa，在水面成的膜柔韧性满足要求，细胞毒性合格，皮内刺激合格，过敏性合格，达到临床医用胶要求。
实施例2：
(1)将1份分子量为50000的聚乳酸和0.1份对苯二酚加入到98.9份丙酮中，充分搅拌得到聚乳酸溶液；
将0.1份亚硫酸氢钾溶解在99.9份水中得到亚硫酸氢钾溶液；
将1份聚乳酸溶液缓慢滴加到2份亚硫酸氢钾溶液中，搅拌速度控制在4000rpm，滴加完后，冻干，得到稳定剂负载多孔聚乳酸微球；
(2)在95份氰基丙烯酸丁酯中加入5份上述稳定剂负载多孔聚乳酸微球，超声分散，得到稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶；
对医用胶粘合性能及临床研究结果表明，在常温环境下保存24个月不会失效，粘结强度13.0MPa，在水面成的膜柔韧性满足要求，细胞毒性合格，皮内刺激合格，过敏性合格，达到临床医用胶要求。
实施例3：
(1)将10份分子量为4000的聚乳酸和1份对苯二酚加入到89份四氢呋喃中，充分搅拌得到聚乳酸溶液；
将5份焦亚硫酸钠溶解在95份水中得到焦亚硫酸钠溶液；
将10份聚乳酸溶液缓慢滴加到1份焦亚硫酸钠溶液中，搅拌速度控制在3000rpm，滴加完后，冻干，得到稳定剂负载多孔聚乳酸微球；
(2)在97份氰基丙烯酸丁酯中加入3份上述稳定剂负载多孔聚乳酸微球，超声分散，得到稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶；
对医用胶粘合性能及临床研究结果表明，在常温环境下保存24个月不会失效，粘结强度13.7MPa，在水面成的膜柔韧性满足要求，细胞毒性合格，皮内刺激合格，过敏性合格，达到临床医用胶要求。
实施例4：
(1)将1份分子量为600000的聚乳酸和0.2份对苯二酚加入到98.8份N,N-二甲基甲酰胺中，充分搅拌得到聚乳酸溶液；
将10份亚硫酸氢钠溶解在90份水中得到亚硫酸氢钠溶液；
将1份聚乳酸溶液缓慢滴加到10份亚硫酸氢钠溶液中，搅拌速度控制在20000rpm，滴加完后，冻干，得到稳定剂负载多孔聚乳酸微球；
(2)在99.5份氰基丙烯酸丁酯中加入0.5份上述稳定剂负载多孔聚乳酸微球，超声分散，得到稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶；
对医用胶粘合性能及临床研究结果表明，在常温环境下保存24个月不会失效，粘结强度13.2MPa，在水面成的膜柔韧性满足要求，细胞毒性合格，皮内刺激合格，过敏性合格，达到临床医用胶要求。
实施例5：
(1)将2份分子量为10000的聚乳酸和0.2份对苯二酚加入到97.8份氯仿中，充分搅拌得到聚乳酸溶液；
将0.5份亚硫酸氢钠溶解在99.5份水中得到亚硫酸氢钠溶液；
将1份聚乳酸溶液缓慢滴加到1份亚硫酸氢钠溶液中，搅拌速度控制在1000rpm，滴加完后，冻干，得到稳定剂负载多孔聚乳酸微球；
(2)在97份氰基丙烯酸丙酯中加入3份上述稳定剂负载多孔聚乳酸微球，超声分散，得到稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶；
对医用胶粘合性能及临床研究结果表明，在常温环境下保存24个月不会失效，粘结强度13.5MPa，在水面成的膜柔韧性满足要求，细胞毒性合格，皮内刺激合格，过敏性合格，达到临床医用胶要求。
实施例6：
(1)将2份分子量为10000的聚乳酸和0.2份对苯二酚加入到97.8份四氢呋喃中，充分搅拌得到聚乳酸溶液；
将0.5份亚硫酸氢钠溶解在99.5份水中得到亚硫酸氢钠溶液；
将1份聚乳酸溶液缓慢滴加到1份亚硫酸氢钠溶液中，搅拌速度控制在1000rpm，滴加完后，冻干，得到稳定剂负载多孔聚乳酸微球；
(2)在97份氰基丙烯酸辛酯中加入3份上述稳定剂负载多孔聚乳酸微球，超声分散，得到稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶；
对医用胶粘合性能及临床研究结果表明，在常温环境下保存24个月不会失效，粘结强度12.0MPa，在水面成的膜柔韧性满足要求，细胞毒性合格，皮内刺激合格，过敏性合格，达到临床医用胶要求。
比较例：
在99.5份氰基丙烯酸丁酯中加入0.2份对苯二酚，充入0.3份二氧化硫，充分分散，得到氰基丙烯酸酯医用胶；
对医用胶粘合性能及临床研究结果表明，在常温环境下保存15个月即失效，粘结强度13.9MPa，在水面所成膜的柔韧性不好，易碎，细胞毒性合格，皮内刺激合格，过敏性不合格，无法达到临床医用胶要求。
注：上述医用胶性能测试方法如下：
(1)粘结强度测试方法：按照YY/T0729组织粘合剂粘接性能试验方法第1部分：搭接-剪切拉伸承载强度进行试验；
(2)柔韧性能测试方法：在直径为90mm的水槽中，加入0.3g/L碳酸氢钠溶液50mL，用滴管吸取医用胶在1cm高度处滴下0.5mL，10秒后取出形成的膜；
(3)细胞毒性测试方法：将医用胶膜和浸提液介质按照1.25cm2/mL的比例，在37℃下浸泡24小时得到试验液，浸提液介质为MEM培养基，按照GB/T16886.5进行试验；
(4)皮内刺激测试方法：将医用胶膜和浸提液介质按照3cm2/mL的比例，在37℃下浸泡72小时得到试验液，浸提液介质为生理盐水，按照GB/T16886.10进行试验；
(5)过敏性测试方法：按照GB/T16886.10规定的封闭敷贴法进行试验；
(6)医用胶有效性测试方法：将医用胶在室温下避光保存，到一定时间后，取出进行粘接强度的测试，如果强度能满足要求，则说明有效。
由上述测试结果可以看出：
(1)对比例中，需要将对苯二酚和二氧化硫通过混合和充气的方式分别添加到氰基丙烯酸酯，操作麻烦；而实施例中，只需要将预制的稳定剂负载多孔聚乳酸微球与氰基丙烯酸酯混合即可，减少了混合操作的步骤，也同时减少了充二氧化硫的步骤，降低了操作难度；
(2)各实施例制得的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶的保存期限远远高于比较例制得的氰基丙烯酸酯医用胶，主要是因为稳定剂负载多孔聚乳酸微球可以缓慢释放稳定剂，其中的亚硫酸盐可以缓慢释放出二氧化硫，可以起到与二氧化硫类似的稳定效果，使得氰基丙烯酸酯保持长期的稳定性；
(3)各实施例制得的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶细胞毒性合格，皮内刺激合格，过敏性合格，主要是因为：第一，稳定剂的释放速度是较慢的，使得体内相关物质的浓度较低，减轻了可能对人体产生的不良影响；第二，聚乳酸在体内可降解，对人体无不良影响；
(4)与比较例制得的氰基丙烯酸酯医用胶相比，各实施例制得的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶的粘接强度基本上没有下降，主要是因为氰基丙烯酸酯可以渗入到多孔微球内部，多孔微球不影响氰基丙烯酸酯与组织的粘结。

Claims (8)

1.一种稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶，其特征在于，按质量份数计，包括有以下组分：
氰基丙烯酸酯 90.0～99.5份
稳定剂负载多孔聚乳酸微球 0.5～10.0份；
其中，所述稳定剂负载多孔聚乳酸微球通过如下制备方法得到：将1～10份聚乳酸和0.1～1份对苯二酚溶解在89～98.9份有机溶剂中得到聚乳酸溶液，将0.1～10份亚硫酸盐溶解在90～99.9份水中得到亚硫酸盐溶液，对亚硫酸盐溶液进行搅拌，同时将聚乳酸溶液缓慢滴加到该亚硫酸盐溶液中，冻干，得到所需的稳定剂负载多孔聚乳酸微球。
2.根据权利要求1所述的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶，其特征在于：所述的氰基丙烯酸酯为α-氰基丙烯酸甲酯、α-氰基丙烯酸乙酯、α-氰基丙烯酸丙酯、α-氰基丙烯酸丁酯、α-氰基丙烯酸异丁酯、α-氰基丙烯酸辛酯、α-氰基丙烯酸异辛酯中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶，其特征在于：所述的聚乳酸的分子量为4000～600000。
4.根据权利要求1所述的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶，其特征在于：所述的有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、1,4-二氧六环、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶，其特征在于：所述的亚硫酸盐为亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾、焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶，其特征在于：所述的聚乳酸溶液和亚硫酸盐溶液的质量比为0.1～10。
7.根据权利要求1至6中任一权利要求所述的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶，其特征在于：对亚硫酸盐溶液进行搅拌时的搅拌速度为500～20000rpm。
8.一种权利要求1～7中任一权利要求所述的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶的制备方法，其特征在于包括以下步骤：按质量份数称量氰基丙烯酸酯和稳定剂负载多孔聚乳酸微球，超声分散，得到所需的稳定剂负载型氰基丙烯酸酯医用胶。
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