CN112321816A - 硅烷封端聚醚及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
硅烷封端聚醚及其制备方法,涉及可成为有机硅改性聚醚胶原料的硅烷封端聚醚的生产技术领域。在氮气条件下,将聚醚化合物与硅烷化合物搅拌混合并加热至40~80℃,并且持续搅拌保温2~6h后,再降至室温,再经真空脱除反应体系中的小分子化合物,取得硅烷封端聚醚。采用该硅烷封端聚醚制得的密封胶具有良好的施工性、粘结性、耐久性及耐候性,尤其是具有非污染性和可涂饰性。
Description
技术领域
本发明涉及可成为有机硅改性聚醚胶原料的硅烷封端聚醚的生产技术领域。
背景技术
硅烷封端聚醚,又称MS-Polymer(MS聚合物),用其制成的胶黏剂又叫做MS胶、改性硅酮胶、有机硅改性聚醚胶。它最早是由日本钟渊化学开发出来的。它是通过把含有可水解硅氧烷基团的硅烷化合物通过特定的化学反应接枝到具有双官能度的聚醚的两端上而制得的。其分子结构如下:
其主链为大分子聚醚结构,给基础聚合物带来了良好的柔曲性、抗冲击性、抗形变位移能力、延展性和耐水解性,并使得体系的粘度明显降低,有利于体系不用或者少用溶剂和增塑剂也能获得良好的工艺性能。其两端含有可水解的甲硅氧烷基团,与空气中的水分接触后,水解缩合形成Si-O-Si键,赋予MS胶优异的耐水、耐候、耐老化等性能。因此,硅烷封端聚醚同时具有有机硅和柔性聚醚的优点,综合性能优异。
制备硅烷封端聚醚的一种方法是双键硅氢化法,其合成反应原理如下:
日本钟渊化学销售的硅烷封端聚醚采用的就是以上这种结构,该方法需要使用贵金属铂或者其他重金属催化剂,这些催化剂残留在产品中无法除去。
合成硅烷封端聚醚的另一种方法是通过含有异氰酸酯基团(-NCO)的硅氧烷基化合物与含端羟基的聚醚进行封端反应而成,具体的合成反应如下:
德国瓦克化学的硅烷封端聚醚采用了以上类似结构,朱瑞华等人(有机硅材料,2019年,第33卷,第4期,第292~295页)和中国专利文献CN105085863B也都公开了类似的硅烷封端聚醚以及合成方法。但是该方法在合成中需要采用有机锡作为催化剂,并且最后在产品中无法除去。这些催化剂在硅烷封端聚醚遇到湿气时会催化产品固化,造成产品保质期短。并且在该合成方法中,一般异氰酸酯基硅氧烷化合物是稍过量的,其沸点较高,难以在硅烷封端聚醚中除净,造成产品中含有有毒的异氰酸酯化合物。
发明内容
本发明针对现有的硅烷封端聚醚残留重金属催化剂或有毒的异氰酸酯化合物等缺点,提供一种硅烷封端聚醚。
本发明硅烷封端聚醚的分子结构式为以下通式(I):
其中:
m为50~350的整数;
A为O或NH;
R2为H、F、Cl、Br、I、Me、OMe、NMe2、NO2、CN、CF3、OCF3或SCF3;
R3为Me、OMe、Et或OEt;
R4为OMe或OEt;
R5为OMe或OEt。
本发明硅烷封端聚醚的分子结构式还可为以下通式(I I):
其中:
(x+y+z)为50~350的整数;
n为0或1,当n=0时,R1为H;当 n=1时,R1为Et;
A为O或NH;
R2为H、F、Cl、Br、I、Me、OMe、NMe2、NO2、CN、CF3、OCF3或SCF3;
R3为Me、OMe、Et或OEt;
R4为OMe或OEt;
R5为OMe或OEt。
以上两个通式所表示的产品中硅基所连的α碳,有芳基和酯基(或酰胺基)与之相连,可以为反应中间体卡宾提供合适的稳定性。
本发明的硅烷封端聚醚所制得的密封胶具有良好的施工性、粘结性、耐久性及耐候性,尤其是具有非污染性和可涂饰性,有着广泛的应用。其中通式(II)所示结构的硅烷封端聚醚比通式(I)所示结构的硅烷封端聚醚更适合制备较高模量的密封胶。
本发明另一目的是提出以上硅烷封端聚醚的制备方法。
即:在氮气条件下,将聚醚化合物与硅烷化合物搅拌混合并加热至40~80℃,并且持续搅拌保温2~6h后,再降至室温,再经真空脱除反应体系中的小分子化合物,取得硅烷封端聚醚;
所述聚醚化合物具有以下通式(III)结构:
其中,m为50~350的整数;
A为O或NH;
R2为H、F、Cl、Br、I、Me、OMe、NMe2、NO2、CN、CF3、OCF3或SCF3;
R3为Me、OMe、Et或OEt;
R4为OMe或OEt;
R5为OMe或OEt。
所述聚醚化合物也可以具有以下通式(IV)结构:
其中:
(x+y+z)为50~350的整数;
n为0或1,当n=0时,R1为H;当 n=1时,R1为Et;
A为O或NH;
R2为H、F、Cl、Br、I、Me、OMe、NMe2、NO2、CN、CF3、OCF3或SCF3;
R3为Me、OMe、Et或OEt;
R4为OMe或OEt;
R5为OMe或OEt。
所述硅烷化合物具有以下通式(V)结构;
本发明提出的制备方法在合成过程中利用卡宾对硅氢键的加成原理,故无须采用重金属作为催化剂和有毒的异氰酸酯化合物,在反应过程中只有氮气释放,因此不会在所得产品中残留有害物质。
进一步地,本发明制备过程中,聚醚化合物与硅烷化合物的投料摩尔比为1∶2.1~8。在本发明所述硅烷封端聚醚的制备方法中,每个所述聚醚化合物分子具有2或3个活性基团,因此与其反应的所述硅烷化合物的摩尔数必须是聚醚化合物的2或3倍以上,以保证反应完全。更高比例的硅烷化合物将增加反应的效率,但也会增加投料的浪费,因此本发明的技术人员通过反复的实验证明上述投料比具有合适且经济的特点。
在将聚醚化合物与硅烷化合物搅拌混合时,还加入用于稀释反应体系的无水溶剂。在本发明制备方法中,聚醚化合物的反应活性基团在聚醚链的末端,容易被聚醚链包裹在其中,难以与所述硅烷化合物发生碰撞而反应,在聚醚分子量很大时,影响尤为明显。而加入溶剂稀释,有利于聚醚链末端的活性基团更容易释放出来参与反应,提升反应效率。
所述无水溶剂选自6~8个碳的烷烃或环烷烃中的至少任意一种。在本发明制备方法中,聚醚化合物在加热之后将释放出氮气分子而转变成卡宾化合物。本领域的技术人员熟知的是一般的卡宾化合物的反应活性较高,很容易与带有活性氢或者双键的化合物发生反应,因此本发明采用不含活性氢和双键并且沸点适合于本发明方法的无水烷烃或环烷烃作为溶剂。
所述无水溶剂和聚醚化合物与硅烷化合物总质量的投料比为0.5~5∶1。在本发明制备方法中,加入稀释的溶剂量越多,更容易使聚醚化合物末端的活性基团释放出来参与反应,但是会稀释所述硅烷化合物的浓度,这对反应是不利的。本发明无水溶剂的量是本发明技术人员通过不断探索、反复试验而确定的平衡点。
具体实施方式
一、制备硅烷封端聚醚:
本领域的技术人员应该理解的是:表1中各聚醚化合物的氧丙基单元的数量是一个近似平均值,不代表每个分子都包含相同数量的氧丙基单元。
表1 以下各实施例中的采用的聚醚化合物的代号和结构对应表
表2 以下各实施例中采用的硅烷化合物的代号和结构对应表
实施例1:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-1(683.7g,0.20mol)与硅烷化合物S-1(46.7g,0.44mol)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至60℃,并且持续搅拌保温5h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物,即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = 0.33 (s, 6H), 1.31~1.34 (m, 159H),3.28~3.85 (m, 171H), 4.96~4.98 (m, 2H), 7.28~7.53 (m, 9H)。
实施例2:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-2(2020.4g,0.10mol)、硅烷化合物S-3(25.2g,0.21mol)和正己烷(8.00kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至45℃,并且持续搅拌保温6h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = 0.29 (s, 3H), 0.31 (s, 3H), 1.14~1.18(m, 9H), 1.32~1.35 (m, 1020H), 2.33 (s, 3H), 3.28~3.83 (m, 1033H), 3.97~3.99(m, 1H), 4.92~4.94 (m, 1H), 5.72 (s, 1H), 7.10~7.49 (m, 8H)。
实施例3:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-3(888.8g,0.12mol)、硅烷化合物S-4(67.1g,0.50mol)和正庚烷(0.48kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至80℃,并且持续搅拌保温2h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = 0.28 (s, 6H), 1.15~1.19 (m, 18H),1.31~1.35 (m, 360H), 3.30~3.86 (m, 371H), 3.95~3.97 (m, 2H), 5.70 (s, 1H),5.73 (s, 1H), 6.88~8.04 (m, 8H)。
实施例4:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-4(1985.1g,0.15mol)、硅烷化合物S-2(24.0g,0.20mol)、硅烷化合物S-6(17.7g,0.13mol)和正己烷(1.60kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至50℃,并且持续搅拌保温3h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据(产物为混合物,氢谱数据意义不大,未给出)如下:
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -63.07。
实施例5:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-5(1138.5g,0.20mol)、硅烷化合物S-5(110.0g,0.90mol)和正辛烷(1.25kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至60℃,并且持续搅拌保温5.5h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = 1.12 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.27~1.35(m, 270H), 3.21~3.85 (m, 291H), 3.97~3.99 (m, 1H), 4.94~4.96 (m, 1H), 5.95(s, 1H), 7.04~7.56 (m, 8H)。
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -113.45, -60.12。
实施例6:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-6(2012.3g,0.12mol)、硅烷化合物S-2(48.1g,0.40mol)、硅烷化合物S-8(65.7g,0.40mol)和环己烷(6.40kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至70℃,并且持续搅拌保温2.5h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据(产物为混合物,氢谱数据意义不大,未给出)如下:
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -43.03。
实施例7:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-7(831.5g,0.20mol)和硅烷化合物S-6(88.5g,0.65mol)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至40℃,并且持续搅拌保温6h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物,即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = 1.15~1.18 (m, 9H), 1.31~1.34 (m,180H), 2.34 (s, 3H), 3.23~3.99 (m, 209H), 4.91~5.00 (m, 3H), 7.06~7.56 (m,13H).
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -113.16。
实施例8:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-8(949.3g,0.10mol)、硅烷化合物S-7(60.1g,0.40mol)和正庚烷(2.00kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至45℃,并且持续搅拌保温6h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = 1.16~1.21 (m, 27H), 1.32~1.36 (m,441H), 3.17~3.88 (m, 479H), 4.01~4.03 (m, 3H), 5.91 (s, 2H), 6.01 (s, 1H),6.90~8.01 (m, 12H).
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -63.17。
实施例9:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-9(1360.5g,0.10mol)、硅烷化合物S-8(123.2g,0.75mol)和正己烷(6.60kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至80℃,并且持续搅拌保温2.5h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = 0.81 (t, J = 6.5 Hz, 3H), 1.09~1.18(m, 33H), 1.32~1.55 (m, 656H), 2.90 (s, 6H), 3.08~3.99 (m, 686H), 5.01~5.03(m, 1H), 5.92 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 6.83~7.65 (m, 12H)。
实施例10:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-10(2125.4g,0.10mol)、硅烷化合物S-1(85.0g,0.80mol)和2,2,4-三甲基戊烷(11.00kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至70℃,并且持续搅拌保温4.5h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据如下:
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = 0.30 (s, 3H), 0.31 (s, 3H), 0.33 (s,3H), 0.83 (t, J = 6.5 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 1.30~1.45 (m,1049H), 3.03~3.75 (m, 1074H), 3.95~3.99 (m, 1H), 4.45~4.50 (m, 2H), 5.80 (s,1H), 7.06~7.90 (m, 12H).
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -58.66。
实施例11:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-1(341.9g,0.10mol)、聚醚化合物P-4(661.7g,0.05mol)、硅烷化合物S-2(60.1g,0.50mol)和正己烷(0.85kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至65℃,并且持续搅拌保温4h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下所示两种结构式:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据(产物为混合物,氢谱数据意义不大,未给出)如下:
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -63.18。
实施例12:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-3(370.4g,0.05mol)、聚醚化合物P-5(284.6g,0.05mol)、硅烷化合物S-3(24.0g,0.20mol)、硅烷化合物S-7(45.1g,0.30mol)和正己烷(1.10kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至65℃,并且持续搅拌保温5h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据(产物为混合物,氢谱数据意义不大,未给出)如下:
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -113.29, -60.19。
实施例13:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-6(838.4g,0.05mol)、聚醚化合物P-10(425.1g,0.02mol)、硅烷化合物S-5(61.1g,0.50mol)和正辛烷(6.00kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至70℃,并且持续搅拌保温3h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下两种结构式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据(产物为混合物,氢谱数据意义不大,未给出)如下:
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -58.67, -43.11。
实施例14:
(1)在氮气条件下,将聚醚化合物P-7(207.9g,0.05mol)、聚醚化合物P-8(379.7g,0.04mol)、硅烷化合物S-8(98.6g,0.60mol)和甲基环己烷(1.40kg)充分搅拌混合。
(2)将以上混合物加热至75℃,并且持续搅拌保温3h。
(3)降至室温并且真空脱除反应体系中含有的小分子化合物(包括溶剂),即得到产物。
本实施例所得产物的结构如下两种结构式所示:
通过核磁共振分析可确认如上结构,核磁共振数据(产物为混合物,氢谱数据意义不大,未给出)如下:
19F NMR (376.3 MHz, CDCl3, 25 °C): δ = -113.76, -63.14。
二、应用示例:
将以上实施例和对比例中的硅烷封端聚醚,按照如下步骤通过平行试验分别制成密封胶。
其中还设置了两个对比例:对比例1和对比例2。
对比例1为钟渊化学的硅烷封端聚醚产品Kaneka MS Polymer™ S203H。
对比例2为瓦克化学的硅烷封端聚醚产品GENIOSIL® STP-E 30。
以下各份为重量份。
(1)在双行星式搅拌机中,加入硅烷封端聚醚100份、增塑剂(DIUP)70份、降模剂(Dehydat 8312)3份、紫外线吸收剂(Tinuvin 326))1份、光稳定剂(LS-770)1份,在室温下搅拌10min(分散转速:0,刮刀转速:50rpm)。
(2)加入碳酸钙(Carbital 110S)200份、二氧化钛(Bayer RFK-2)10份、触变剂(Crayvallac Super)20份,在室温下搅拌10min(分散转速:500rpm,刮刀转速:50rpm),然后在室温下抽真空(表压<-0.09MPa)搅拌30min(分散转速:1000rpm,刮刀转速:100rpm)。
(3)在110℃下,抽真空(表压<-0.09MPa)搅拌1.5h(分散转速:1000rpm,刮刀转速:100rpm)。
(4)搅拌下(分散转速:500rpm,刮刀转速:50rpm),冷却至低于50℃。
(5)加入脱水剂(VTMO)3份,在室温下搅拌10min(分散转速:500rpm,刮刀转速:50rpm)。
(6)加入附着力促进剂(DAMO)2份,在室温下搅拌10min(分散转速:500rpm,刮刀转速:50rpm)。
(7)加入固化催化剂(U220H)1份,在室温下搅拌10min(分散转速:500rpm,刮刀转速:50rpm)。
(8)在室温下抽真空(表压<-0.09MPa)搅拌5min(分散转速:500rpm,刮刀转速:50rpm),制胶完成。
三、结果分析:
按照《GB/T 14683-2017硅酮和改性硅酮建筑密封胶》标准测试,检测结果如下表:
从以上测试结果看,按照本发明方法合成的硅烷封端聚醚所制备的密封胶全部符合国家标准,各项性能指标与日本钟渊化学销售的硅烷封端聚醚和德国瓦克化学的硅烷封端聚醚的产品相当。
并且,本发明上述方法在合成硅烷封端聚醚过程中不需要采用重金属作为催化剂和有毒的异氰酸酯化合物,在反应过程中只有氮气放出,因此不会在所得产品中残留有害物质,具有显著的有益效果。
Claims (7)
3.如权利要求1或2所述硅烷封端聚醚的制备方法,其特征在于:在氮气条件下,将聚醚化合物与硅烷化合物搅拌混合并加热至40~80℃,并且持续搅拌保温2~6h后,再降至室温,再经真空脱除反应体系中的小分子化合物,取得硅烷封端聚醚;
所述聚醚化合物具有以下通式(III)或通式(IV)结构:
所述硅烷化合物具有以下通式(V)结构;
其中,m为50~350的整数;
(x+y+z)为50~350的整数;
n为0或1,当n=0时,R1为H;当 n=1时,R1为Et;
A为O或NH;
R2为H、F、Cl、Br、I、Me、OMe、NMe2、NO2、CN、CF3、OCF3或SCF3;
R3为Me、OMe、Et或OEt;
R4为OMe或OEt;
R5为OMe或OEt。
4.根据权利要求3所述硅烷封端聚醚的制备方法,其特征在于聚醚化合物与硅烷化合物的投料摩尔比为1∶2.1~8。
5.根据权利要求3所述硅烷封端聚醚的制备方法,其特征在于在将聚醚化合物与硅烷化合物搅拌混合时,还加入用于稀释反应体系的无水溶剂。
6.根据权利要求5所述硅烷封端聚醚的制备方法,其特征在于所述无水溶剂为6~8个碳的烷烃或环烷烃中的至少任意一种。
7.根据权利要求6所述硅烷封端聚醚的制备方法,其特征在于所述无水溶剂和聚醚化合物与硅烷化合物总质量的投料比为0.5~5∶1。
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