CN112316137A - 一种抗菌纳米材料Au-AMP-Cy的制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于金属纳米材料技术领域,具体公开了一种抗菌纳米材料Au‑AMP‑Cy的制备与应用。通过Au‑S键将光热材料Cypate标记的序列为R9KIKKVKKKGRKC的抗菌肽连接到纳米金上。引入光热材料Cypate为了进行光热抗菌(PTT),利用它在激光的照射下,产生热量,导致微生物升温并导致细胞损伤和死亡,与抗菌肽(AMP)产生协同抗菌作用。本发明制备的抗菌纳米材料Au‑AMP‑Cy具有较传统抗菌肽更优异的抗菌性能,并且以纳米材料作为载体,既能增加材料的稳定性又能增加生物相容性。

Description

一种抗菌纳米材料Au-AMP-Cy的制备方法和应用
技术领域
本发明属于抗菌材料技术领域,具体涉及一种具有抗菌性能以及光热疗法的新型纳米材料Au-AMP-Cy的制备方法和应用。
背景技术
多重耐药细菌感染的发病率急剧上升,对人类健康构成了严重挑战,创面多重耐药细菌感染会不仅加重创面恶化,愈合延迟,甚至导致脓毒症最终死亡。在过去的几十年中,抗生素是治疗细菌性疾病的主要选择。但是,随着抗生素的广泛使用和多药耐药菌的出现,抗生素的治疗效果大大降低,且过度使用抗生素引起的细菌耐药性可能比癌症还严重。考虑到新药发展缓慢和耐药菌病原体的发展,因此迫切需要研发新的治疗方法来替代传统抗生素的应用,这也是目前生物医学领域亟待解决的问题。
光热疗法(PTT)是一种对抗耐药性细菌的一种有效方法,由于其无创性和较少的副作用而受到了广泛的关注。光热疗法利用具有较高光热转换效率的材料,在外部光源的照射下将光能转化为热能,引起细菌表面升温,使其蛋白质变性,进而导致细菌的死亡,而且可以避免产生耐药性。
抗菌肽(antimicrobial peptide,AMP)是一种具有抗菌活性的多肽,因其具有抗菌范围广、活性高、种类多等优点,成为一种炙手可热的新型抗菌药物。当AMPs与靶膜结合时,膜渗透发生,导致细胞成分渗漏,最终导致细胞死亡。已经提出了几种模型来解释AMPs破坏膜的机理(附图1)。在环状孔模型中,肽在膜表面积聚,导致脂质单分子膜在孔内不断弯曲,插入的肽和脂质在孔内积聚。桶壁模型假设附着的肽首先积聚在外膜上,并且最终插入细胞膜中。亲水性肽部分形成核心的内部区域,疏水区朝向细胞膜脂质,在地毯状模型中,没有孔隙形成。肽与细菌膜平行聚集,像地毯一样覆盖在膜表面。附着在表面的肽会引发膜的渗透性,导致膜以类似洗涤剂的方式破裂,最终形成胶束。
在本发明中,我们将光热材料Cypate与抗菌肽(AMP)偶联,并通过Au-S键将其偶联到纳米金表面,从而开发了一种新型多功能抗菌纳米材料Au-AMP-Cy。引入光热材料Cypate为了PTT抗菌,利用它在激光的照射下,产生热量,导致微生物升温并导致细胞损伤和死亡,与抗菌肽(AMP)产生协同抗菌作用。
发明内容
为了克服现有技术中的不足,本发明将抗菌肽(AMP)与光热材料Cypate同时固定在纳米金上,提供一种Au-AMP-Cy复合纳米抗菌材料,本发明制备的抗菌复合材料在抑菌、杀菌领域均有广泛的应用前景。
本发明的具体技术方案如下所述:
1、本发明制备的Au-AMP-Cy纳米材料由纳米金、抗菌肽(AMP)和光热材料Cypate三部分共同组成。
2、本发明制备的Au-AMP-Cy纳米材料中的纳米金是通过氯金酸还原得到的,颜色为酒红色,加入纳米金的目的在于,增加材料的稳定性和生物相容性。
3、本发明制备的Au-AMP-Cy纳米材料中的抗菌肽(AMP),其序列为R9KIKKVKKKGRKC,采用常规的固相Fmoc法合成,即固相树脂上被Fmoc保护的单体氨基酸去保护后露出氨基,通过缩合反应与溶液中氨基酸的羧基形成肽键,从而将氨基酸连接到树脂上,使肽链从C端向N端延伸,直至合成所需肽链。
4、本发明制备的Au-AMP-Cy纳米材料中的光热材料Cypate,它能够在近红外激光(808 nm)照射下产生热量,从而触发细菌的损伤和死亡,有着显著的光热抗菌效果(PTT)。
5、本发明制备的Au-AMP-Cy纳米材料,其合成方法为:在400 μL纳米金中加入400μL AMP-Cy(250 μM),放入摇床250 r/min,20 h。待反应完成后,将混合溶液收集于2 mL的高转速离心管中,用高速离心机将溶液以13000 rpm离心15 min。离心完成后,去上清向沉淀中加入去离子水重悬,重复离心3次。即得到最终的Au-AMP-Cy抗菌纳米材料。
6、本发明制备的Au-AMP-Cy纳米材料,其水合粒径为208 nm,并且连续监测7天,无明显聚集现象,其在水溶液中趋于稳定状态。
7、本发明制备的Au-AMP-Cy纳米材料,有着显著的光热转化效率,经近红外激光照射后,产生的热量对细菌有着杀伤作用,与AMP产生协同抗菌作用。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明公开的方法制备得到的Au-AMP-Cy纳米复合抗菌材料,将传统抗菌肽(AMP)与光热疗法(PTT)相结合,发挥协同抗菌作用,具有较高的抗菌活性,并且以纳米材料作为载体,既能增加材料的稳定性又能增加生物相容性。可广泛应用于抑菌、杀菌领域中,本发明公开的制备工艺简单,原料来源广泛,反应条件温和,易于合成,适于推广使用。
附图说明
图1为AMP的作用机制模型(A)环形孔模型(B)桶壁模型和(C)地毯状模型。
图2为光热材料Cypate的合成路线。
图3为光热材料Cypate的紫外吸收图谱。
图4为光热材料Cypate的标准曲线。
图5为光热材料Cypate的质谱分析图谱。
图6为纳米金的颜色表征。
图7为AMP-Cy的HPLC图。
图8为Au-AMP-Cy纳米材料的水合粒径图。
图9为Au-AMP-Cy纳米材料的粒径稳定性图。
图10为光热材料Cypate的升温曲线图。
图11为Au-AMP-Cy纳米材料处理的S. aureus菌琼脂板图。
图12为不同材料处理组S. aureus菌的SEM图。
图13为AMP对S. aureus菌存活率的影响图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明进行详细阐述,但本发明不局限于这些实施例。
实施例1
1、材料的合成与表征
(1)光热材料Cypate的合成与表征
称量3-溴丙酸4g、1,1,2-三甲基-[1H]-苯并[e]吲哚4g和1,2-二氯苯20mL于100mL烧瓶中,将烧瓶置于油浴锅中,并在110℃下搅拌加热18h。将产物用适量的二氯甲烷洗涤,颜色变为棕灰色,于恒温干燥箱中干燥。称量戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐(红色固体)521mg,三水合乙酸钠(白色晶体)649mg,第一步产物6.4 g,同样置于上述100mL烧瓶中。再向其中加入乙醇37mL,于油浴锅中冷凝回流90min。溶液反应过程中,反应现象为深红色溶液变为深绿色(附图2)。
最后将上述产物用HCl反复冲洗,离心,经HPLC分离纯化后,得到最终的光热材料Cypate。分子量通过LC-MS确定(附图3)。
将合成的Cypate经滤膜过滤之后,稀释一倍,每个样平行测定三次,取平均值,用紫外-可见分光光度计进行吸收波长的扫描并确定最大紫外吸收波长(附图4)。
如附图4所示,由紫外-可见分光光度计在500-950 nm范围内的波长扫描结果,可以得出Cypate在790 nm处有最大吸收。
为了定量,可建立Cypate的标准曲线。分别配制不同浓度的Cypate标准溶液溶液,每组浓度配制3份,然后测定每组浓度在790 nm处的吸光度值,取平均值,用平均吸光度值和浓度作图,并进行线性回归处理(附图5)。
如附图5所示,Cypate溶液的标准方程,为y = 0.1517χ + 0.0626,R2 = 0.9998,这样可认为Cypate吸光度值和浓度呈线性关系,可通过测定Cypate在790 nm处的吸光度值,间接得到材料的浓度。
(2)纳米金的合成与表征
在装有冷凝器的1 L圆底烧瓶中,在剧烈搅拌下将100 mL 1 mM HAuCl4加热至滚沸状态。向溶液的涡旋中快速加入10 mL的38.8 mM柠檬酸钠,继续煮沸10 min,停止加热,继续搅拌15 min。冷却至室温,得到纳米金。合成的纳米金,经水系滤膜(0.22 μm)过滤之后,颜色为酒红色(附图6),且无沉淀。
注:所有的玻璃器皿都需用王水洗净,所用水为去离子水。
(3)抗菌肽(AMP)的合成与表征
首先合成多肽R9KIKKVKKKGRKC,多肽是基于带有Fmoc保护基团的2-ChlorotritylChloride树脂,通过固相多肽合成法得到。具体为:分别称取相当于树脂5倍摩尔量的氨基酸(经化学修饰的α-氨基酸)、HBTU、HOBT,溶于DMF中,加入DIEA偶联30 min。然后加入20%哌啶反应30 min脱去Fmoc保护基,重复此步骤直达合成所需的肽链。
光热材料Cypate标记多肽:称取30 mg树脂(上述合成的有肽链的树脂),和相当于树脂3倍摩尔量的Cypate、HOBT、EDC溶解于1 mL DMF中,加入10 μL DIEA避光过夜反应,最后用切割液将标记的多肽从树脂上裂解下来,HPLC纯化(附图7)。
如附图7所示,经纯化后多肽产物峰为单一主峰,出峰时间为19分钟。
(4)Au-AMP-Cy抗菌纳米材料的合成与表征
在400 μL纳米金中加入400 μL AMP-Cy(250 μM),放入摇床250 r/min,20 h。待反应完成后,将混合溶液收集于2 mL的高转速离心管中,用高速离心机将溶液以13000 r离心15min。离心完成后,去上清向沉淀中加入去离子水重悬,重复离心3次。即得到最终的Au-AMP-Cy抗菌纳米材料。
分别取合成好的Au、Au-AMP、Au-AMP-Cy各40 μL,用去离子水稀释至2 mL。用于测水合粒径,每组样品平行测定三次,并监测整个过程的变化(附图8)。
在材料制备过程中,我们通过测定Au、Au-AMP、Au-AMP-Cy的水合粒径的变化来验证每一步是否偶联成功,若水合粒径数据发生正确变化,则为材料的成功合成提供依据。由附图8可以发现,从最初的纳米金到最终的Au-AMP-Cy纳米材料,其水合粒径逐渐增大,证明了AMP以及AMP-Cy的成功偶联,最终合成的Au-AMP-Cy纳米材料的水合粒径约为208 nm。
为了评价制备完成的Au-AMP-Cy纳米材料在去离子水中的粒径稳定性。检测时间为7天,每天吸取20 μL的Au-AMP-Cy纳米材料于1.5 mL的离心管中,再用去离子水将其稀释至1 mL,然后用纳米粒度及电位仪测定Au-AMP-Cy纳米材料的水合粒径,每天平行测定多次(n ≥ 3),记录得到的数据取平均值,即可做出Au-AMP-Cy纳米材料的水合粒径稳定性结果(附图9)。
由附图9可以看出Au-AMP-Cy纳米材料在去离子水溶液中储存7天后,检测到的纳米材料的水合粒径没有显着增加,表明制备的Au-AMP-Cy纳米材料纳具有高结构稳定性并且在水性环境中分散性良好。
2、Au-AMP-Cy纳米材料的光热转化性能考察实验
取制备好的Au-AMP-Cy纳米材料样品(20 μg/mL),分别稀释20、10、4、2倍。设立对照组为去离子水,将5组不同浓度的样品各取1 mL,放在2 mL的离心管中,然后用功率密度为1.5W/cm2的808 nm激光器照射5组样品6 min,用热像仪持续观察5组纳米材料溶液的温度增幅(附图10)。
Cypate能够将吸收到的光能转化为热能,这为利用Cypate的光热效应协同抗菌奠定了良好的基础。我们设计了不同浓度的Au-AMP-Cy纳米材料(1、2、5、10 μg/mL)检测其光热转化效率,以去离子水作为对照。结果如附图10所示,当用808 nm的激光器(功率密度为1.5 W/cm2)去照射不同浓度的Au-AMP-Cy纳米材料时,Au-AMP-Cy纳米材料表现出优异的光热升温能力,经过6 min的近红外激光照射,其温度大幅升高,而对照组水的温度变化几乎为零。从图中仍然可以发现,Au-AMP-Cy纳米材料中Cypate浓度越高,溶液在相同时间内升温越高,这为后续抗菌实验提供了良好的基础。
3、Au-AMP-Cy纳米材料的抗菌实验
(1)细菌复苏
首先将冻存好的S. aureus(ATCC 6538)从-80 ℃冰箱中取出(拿取细菌时注意快速,防止冻伤),将其放在温度设置为37 ℃的水浴锅中剧烈摇晃使之解冻。取10 mL对应的培养基加入摇菌管中,待解冻完成后,将菌液加入对应的培养基中培养。将摇菌管放置于37 ℃,250 r的恒温摇床中培养过夜。
(2)细菌传代
培养完成后,取100 μL菌液加入对应的5 mL培养基中,在恒温摇床中培养6 h,细菌处于对数生长期可用于实验。通过测量其在600 nm处的吸光度(OD600)来确定细菌的浓度,得到的OD600的数值如果在0.6-0.8之间,表明细菌处于旺盛生长的对数生长期。
(3)Au-AMP-Cy纳米材料的光热抗菌涂板实验
各取浓度为108 CFU/mL的S. aureus菌液500 μL于两个1.5 mL的离心管中,分别向两管菌液中加入浓度为20 μg/mL体积为200 μL的Au-AMP-Cy纳米材料,涡旋混合均匀。其中一个样品用808 nm近红外激光器(功率密度为1.5 W/cm2)照射6 min,另一个样品不做光照处理。将两个样品放置于温度为37 ℃,转速为250 r的恒温摇床中,培养30 min。培养完成后,将两组样品分别用灭菌PBS缓冲溶液稀释105,然后各取100 μL涂于胰酪胨大豆琼脂板(TSA)上,以PBS作为对照,每组设置3个平行样,并将9个琼脂板放于温度为37 ℃的生化培养箱中孵育过夜。观察琼脂板上菌落的数量(附图11)。
为了考察Au-AMP-Cy纳米材料的光热抗菌性能,将Au-AMP-Cy纳米材料与S. aureus细菌混合均匀,分为两组,一组用近红外激光照射,另一组不做光照处理,并以PBS作为对照,结果如附图11所示,不经激光照射组相对于对照组而言仅观察到少量菌落,这是AMP发挥了作用,而经近红外激光(808 nm)照射处理后,没有细菌能在TSA琼脂板上长出,这说明Au-AMP-Cy纳米材料有着显著的光热转化效率,经近红外激光照射后,产生的热量对细菌有着杀伤作用,与AMP产生协同抗菌作用。
(4)细菌扫描电子显微镜实验
各取1 mL S. aureus菌液于2个1.5 mL的离心管中,用冷冻低速离心机以5000 r,4℃,离心5 min,离心完成后,弃去上清,向沉淀中加入200 μL灭菌PBS溶液重悬备用,细菌浓度为108 CFU/mL。分别向两管配制好的菌液中加入体积为400 μL 浓度为20 μg/mL的Au-AMP-Cy纳米材料,涡旋混合均匀。然后将两个样品放置于37 ℃,250 r的恒温摇床中,将Au-AMP-Cy纳米材料与S. aureus菌液共孵育30 min。其中一组样品用808 nm近红外激光器(功率密度为1.5W/cm2)照射6 min,另一组样品不做光照处理,并以PBS作为对照。照射完成后,三组样品用冷冻低速离心机以5000 r,4 ℃,离心5 min,离心完成后,去上清,细菌与材料沉淀用200 μL灭菌PBS缓冲溶液多次清洗。按照上述条件再次离心,加入200 μL 4%的戊二醛溶液,避光静置2 h。以5000 r,4 ℃,离心5 min,去上清,加入1 mL 50%的乙醇溶液,吹打均匀,脱水10 min,再次离心,接着依次用70%、90%、100%的乙醇溶液进行脱水处理。PBS清洗,并滴加处理完成的三组样品于硅片上,过夜风干,在扫描电子显微镜下观察(附图12)。
附图12是Au-AMP-Cy纳米材料与S. aureus细菌孵育完成后,再经808 nm激光照射前后,S. aureus细菌在扫描电子显微镜的观察下的细菌形貌表征图(放大倍数为20000倍)。从图中我们可以看出,对照组的细菌形貌呈现饱满的葡萄状,细菌有着鲜明的轮廓,表面光滑结构饱满,未被破坏。而与Au-AMP-Cy纳米材料孵育,但未经过近红外激光(808 nm)照射的S. aureus细菌遭到部分破坏,这是AMP作用的结果。而与材料孵育再经过激光照射后,S. aureus细菌形貌完全被破坏,细菌膜呈现熔融状态,细菌与细菌间的轮廓不再分明,细菌死亡。再次说明了Au-AMP-Cy纳米材料有着优良的光热抗菌效果,且与AMP产生协同抗菌作用,抗菌效果显著。
对比实施例1
1、AMP对S. aureus菌存活率的影响
为了探究单独AMP对S. aureus菌存活率的影响,用无菌水配制不同浓度的AMP,取108CFU/mL的S. aureus菌液1 mL与250 μL的AMP共同孵育1小时(AMP的终浓度分别为0、3、6、9、12、15、18、21、24、27、30 μg/mL),稀释103,取100 μL涂板,放入生化培养箱15小时,15小时后,对琼脂平板上长出的菌落数进行计数。每个样平行测定三次(附图13)。
如附图13所示,单独AMP对S. aureus的存活率有明显的抑制作用,且浓度越大抑制效果越好。

Claims (6)

1.一种抗菌纳米材料Au-AMP-Cy,其特征在于,其由纳米金、抗菌肽(AMP)和光热材料Cypate三部分共同组成。
2.根据权利要求1所述的纳米材料,其特征在于,纳米金由氯金酸还原法制得,水合粒径约为20nm。
3.根据权利要求1所述的纳米材料,其特征在于,抗菌肽(AMP)的序列为R9KIKKVKKKGRKC,采用常规的固相Fmoc法合成。
4.根据权利要求1所述的纳米材料,其特征在于,引入光热材料Cypate是为了进行光热抗菌(PTT),利用它在激光的照射下产生大量的热量,致使细菌死亡,光热材料Cypate标记多肽:称取30 mg树脂(上述合成的有肽链的树脂),和相当于树脂3倍摩尔量的Cypate、HOBT、EDC溶解于1 mL DMF中,加入10 μL DIEA避光过夜反应,最后用切割液将标记的多肽从树脂上裂解下来,HPLC纯化。
5.根据权利要求1所述的纳米材料,其特征在于,通过Au-S键将Cypate标记的AMP连接到纳米金上,并离心去除未反应物质。
6.根据权利要求1所述的纳米材料,其特征在于,所述抗菌纳米材料用于抑菌、杀菌领域。
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