CN112314602A - 二苯乙烯类化合物在防治真菌病害中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于药物化学领域，公开了一类二苯乙烯类化合物的新用途，具体涉及其在防治由立枯丝核菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、稻瘟病菌、棉花枯萎病菌、黑曲霉、黄曲霉、玉米叶点霉、辣椒疫霉菌、苹果炭疽病菌、西瓜蔓枯病菌引起的病害中的应用。

Description

二苯乙烯类化合物在防治真菌病害中的应用
技术领域
本发明属于药物化学领域，公开了一类二苯乙烯类化合物的新用途，具体涉及其在防治由立枯丝核菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、稻瘟病菌、棉花枯萎病菌、黑曲霉、黄曲霉、玉米叶点霉、辣椒疫霉菌、苹果炭疽病菌、西瓜蔓枯病菌引起的病害中的应用。
背景技术
植物病害是作物栽培过程中最普遍、危害性最大的病害之一，据估计，植物致病真菌每年造成的经济损失超过2000亿美元。农药的使用是农业生产中保障农作物高产、稳产的重要手段。但是，农药长期不合理地使用导致了防治效果降低、药物残留、耐药性等一些列问题，同时对环境和人体健康也带来了一定的影响，造成了严重的经济损失。近年来，随着人们对健康生活和环境保护的关注和要求日益增加，寻找经济环保的新型农药成为国内外新农药研发的热点。
二苯乙烯类化合物，又称芪类化合物，是广泛存在于自然界中一类具有C6-C2-C6骨架的植物源多酚化合物，主要分布于虎杖、毛黎芦、何首乌、桑树根、决明等植物中，另外，在葡萄、凤梨、花生等食物中也广泛存在。二苯乙烯类化合物具有广泛的生物学活性和药理作用，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗血栓、抗肿瘤等作用，因此在医药领域受到了广泛的关注。相对于其在医药领域的应用，二苯乙烯类化合物在农药领域的应用关注较少。常见的天然二苯乙烯类化合物白藜芦醇对植物病原真菌有较强的抑制作用，其能抑制葡萄灰霉病、葡萄白粉病等的发生；同时，紫檀芪也具有突出的抗真菌活性，在浓度为50μM时能够完全抑制灰霉菌分生孢子的萌发和菌丝的生长。除此之外，天然二苯乙烯类化合物及其衍生物在防治其他植物病原真菌方面的研究报道较少。基于此，本发明以二苯乙烯类化合物为研究对象，对其进行杀菌活性筛选评价，发现紫檀芪，3′-羟基紫檀芪及其衍生物苯烯莫德对立枯丝核菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、稻瘟病菌、棉花枯萎病菌、黑曲霉、黄曲霉、玉米叶点霉、辣椒疫霉菌、苹果炭疽病菌、西瓜蔓枯病菌引起的病害均有一定的的抑制作用，特别是苯烯莫德对西瓜蔓枯病菌抑菌活性较强，故可作为防治真菌病害的杀菌剂来开发。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术存在的缺陷，为真菌病害提供天然源杀菌剂。二苯乙烯类化合物在防治由立枯丝核菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、稻瘟病菌、棉花枯萎病菌、黑曲霉、黄曲霉、玉米叶点霉、辣椒疫霉菌、苹果炭疽病菌、西瓜蔓枯病菌引起的病害中的应用。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方法：一种防治由立枯丝核菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、稻瘟病菌、棉花枯萎病菌、黑曲霉、黄曲霉、玉米叶点霉、辣椒疫霉菌、苹果炭疽病菌、西瓜蔓枯病菌引起的病害的药物，其中含有治疗有效剂量的(1)～(8)化合物，如结构式Ⅰ所示的二苯乙烯类化合物。
Figure BDA0002734414090000021
二苯乙烯类化合物作为新型农用杀菌剂，具有以下优势：
1)杀菌谱广。本发明的二苯乙烯类化合物对立枯丝核菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、稻瘟病菌、棉花枯萎病菌、黑曲霉、黄曲霉、玉米叶点霉、辣椒疫霉菌、苹果炭疽病菌、西瓜蔓枯病菌等多种常见病害具有一定的抑制作用。
2)杀菌活性高。特别是苯烯莫德对西瓜蔓枯病菌引起的病害，其EC50能达到2.572μg/mL，可作为新的杀菌先导进行生物合理性设计与开发。
3)部分二苯乙烯类化合物是天然有效成分。其作为杀菌剂具有低毒、低残留、环境相容、不易产生抗性等特点，能够开发为适用于为生产绿色、无污染农产品的植物源农药，属于新型生物农药。
为了更好地理解本发明，以下通过具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明。但不应将此理解为对本发明的限制。
具体实施方式
实施例1：化合物(1)～(8)均为购买所得，白藜芦醇(1)CAS：501-36-0，纯度>98％，购自安耐吉化学；氧化白藜芦醇(2)CAS：29700-22-9，纯度>98％，购自南京春秋生物工程有限公司；白皮杉醇(3)CAS：10083-24-6，纯度>98％，购自江苏艾康生物医药；苯烯莫德(4)CAS：79338-84-4，纯度>98％，购自武汉炳丰医药科技有限公司；紫檀芪(5)CAS：537-42-8，纯度>98％，购自上海毕得医药科技有限公司；3’-羟基紫檀芪(6)CAS：475231-21-1，纯度>98％，购自成都普菲德生物技术有限公司；3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯(7)CAS：22255-22-7，纯度>98％，购自江苏艾康生物医药；虎杖苷(8)CAS：27208-80-6，纯度>98％，购自江苏艾康生物医药。
实施例2：室内抑菌活性测定及结果
本实验中所用的病原真菌为实验室4℃保存的菌种，除黄曲霉外，其他病原真菌采用的培养基为马铃薯琼脂葡萄糖培养基(简称PDA)。黄曲霉所采用的培养基为酵母膏胨葡萄糖琼脂培养基(简称YPG)。
PDA培养基配方：马铃薯(去皮)200g，葡萄糖20g，琼脂15g，蒸馏水1000mL，自然pH；PDA培养基配制方法：将马铃薯洗净去皮，称200g切成小块，加水煮烂(煮沸20-30分钟，能被玻璃棒戳破即可)，用四层纱布过滤于烧杯中补足水至1000mL，根据实验需要加15-20g琼脂，加入20g葡萄糖，搅拌使其充分溶解后，分装于三角瓶中，121℃灭菌20分钟，冷却后备用。
YPG培养基配方：葡萄糖5g,酵母膏5g,蛋白胨5g,琼脂20g，自然pH；YPG培养基配制方法：溶解5g葡萄糖,5g酵母膏,5g蛋白胨以及20g琼脂于1000mL水中，搅拌使其充分溶解后，分装于三角瓶中，121℃灭菌20分钟，冷却后备用。
实验方法
采用菌丝生长速率法。
1、先将10种病原真菌在PDA或YPG平板上25℃培养3～6天活化。
2、将PDA或YPG培养基加热熔化，冷却至45-50℃，分别加入不同浓度二苯乙烯类化合物制成带药平板。
3、以无菌操作手续，用打孔器在培养3～6天的各菌株菌丝边缘(生长状况尽量一致)打取圆形菌饼(直径5mm)，再用接菌针挑至含药平板中央，然后将培养皿倒置于培养箱(25℃)中培养。
4、待空白对照组长满后观察测定菌丝的生长情况，并采用十字交叉法测得直径并处理数据，计算抑制率。
5、抑制率(％)＝(对照菌丝直径-处理菌丝直径)/(对照菌丝直径-菌饼直径)×100
6、每个处理重复3次。
二苯乙烯类化合物对病原真菌的抑菌活性见表1和续表1
表1二苯乙烯类化合物对病原真菌的抑菌活性
Figure BDA0002734414090000041
注:试验中每个处理设三次重复，表中数据为三次重复的平均值。
续表1二苯乙烯类化合物对病原真菌的抑菌活性
Figure BDA0002734414090000051
注:试验中每个处理设三次重复，表中数据为三次重复的平均值。
由表1生测结果可知，本发明涉及的二苯乙烯类化合物对立枯丝核菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、稻瘟病菌、棉花枯萎病菌、黑曲霉、黄曲霉、玉米叶点霉、辣椒疫霉菌、苹果炭疽病菌、西瓜蔓枯病菌均表现出一定的抑制活性，尤其是紫檀芪，3′-羟基紫檀芪及其衍生物苯烯莫德对西瓜蔓枯病菌在50μg/mL下抑制活性达85％以上。
为了扩大紫檀芪，3′-羟基紫檀芪及其衍生物苯烯莫德的抗菌谱并计算其EC50值，故在表1生测结果的基础上根据实施2中的实验方法筛选了紫檀芪，3′-羟基紫檀芪及其衍生物苯烯莫德在不同浓度下对十二种病原真菌的抑菌活性，计算得到了紫檀芪，3′-羟基紫檀芪苯烯莫德对各病原真菌的EC50值，结果见表2～表4。
表2苯烯莫德(4)对不同病原真菌的EC50
Figure BDA0002734414090000061
注:试验中每个处理设三次重复，表中数据为三次重复的平均值。
表3紫檀芪(5)对不同病原真菌的EC50及毒力作用
Figure BDA0002734414090000062
注:试验中每个处理设三次重复，表中数据为三次重复的平均值。
表4 3′-羟基紫檀芪(6)对不同病原真菌的EC50及毒力作用
Figure BDA0002734414090000063
Figure BDA0002734414090000071
注:试验中每个处理设三次重复，表中数据为三次重复的平均值。
结果表明紫檀芪，3′-羟基紫檀芪及苯烯莫德对多种病原真菌均具有较强的抗菌活性，其中，苯烯莫德对西瓜蔓枯病菌活性最好，其EC50值为2.572μg/mL。故二苯乙烯类化合物可用于制备杀菌剂。
综上所述，本发明所述的二苯乙烯类化合物来源广泛、结构简单，且对多种病菌真菌表现出较好的抑制作用，具有进一步研究与开发的价值。

Claims (13)

1.本发明涉及二苯乙烯类化合物在防治农业病害中的应用，是二苯乙烯类化合物的新用途。二苯乙烯类化合物具有如下的分子结构。
Figure RE-FDA0002867202150000011
2.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由立枯丝核菌引起的病害中的应用。
3.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由油菜菌核病菌引起的病害中的应用。
4.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由番茄灰霉病菌引起的病害中的应用。
5.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由小麦赤霉病菌引起的病害中的应用。
6.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由稻瘟病菌引起的病害中的应用。
7.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由棉花枯萎病菌引起的病害中的应用。
8.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由黑曲霉引起的病害中的应用。
9.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由黄曲霉引起的病害中的应用。
10.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由玉米叶点霉引起的病害中的应用。
11.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由辣椒疫霉菌引起的病害中的应用。
12.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由苹果炭疽病菌引起的病害中的应用。
13.根据权利要求1所述的二苯乙烯类化合物在防治由西瓜蔓枯病菌引起的病害中的应用。
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