CN112273385A - 没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物在制备抑菌剂中的应用 - Google Patents

没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物在制备抑菌剂中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物在制备抑菌剂中的应用。相对于现有技术，本发明公开了没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物的一种新应用。本发明通过相关实验证实，没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物，包括一加合产物或二加合产物，能够有效抑制细菌，尤其是金黄色葡萄球菌的生长，抑菌效果显著。

Description

没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物在制备抑菌剂中的应用
技术领域
本发明公开了没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物在制备抑菌剂中的应用，属于抑菌剂技术领域。
背景技术
丙烯醛(ACR)是结构最简单的ɑ、β-不饱和醛，具有高反应活性，且易挥发并具有强烈刺激性气味，可通过饮食摄入、呼吸吸入及皮肤接触直接对人体产生毒性影响。2017年，世界卫生组织国际癌症研究机构已将ACR列入3类致癌物，其是2类致癌物丙烯酰胺的前体化合物。
现有研究表明，ACR易引起对内分泌系统、神经系统、呼吸系统、消化系统、生殖系统等产生不同程度的破坏。人体消化道、呼吸道长期接触ACR会诱发慢性疾病，如糖尿病。血浆中ACR可导致血管高度收缩痉挛、血小板凝聚以及诱发或加重系统性血脂异常，长期会造成心机缺血性损伤、坏死，诱发动脉粥样硬化，增加心血管疾病风险。
没食子酸辛酯(OG)为国外食品合成酚类抗氧化剂。澳大利亚新西兰食品标准法典规定OG可在食用油及脂肪乳化剂中作为抗氧化剂使用，并且最大添加量均为100mg/kg。美国食品药品监督管理局(FDA)规定OG可在人造黄油中添加，最大添加量为0.0075％。
目前国内外对于食品合成酚类抗氧化剂的研究主要集中在抗氧化活性、分析检测方法等。此外有报道OG具有抑制癌细胞活性、抗炎症活性、抗菌活性、抗病毒活性等活性。但是，关于OG捕获有害物质ACR形成加合产物的能力，以及OG与ACR的加合产物的抗菌应用，并没有相关的研究。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了没食子酸辛酯通过捕获丙烯醛形成加合产物，该丙烯醛的加合产物在制备抑菌剂中的应用。
技术方案：为达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物在制备抑菌剂中的应用。
优选，所述没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物为没食子酸辛酯与丙烯醛的一加合产物或二加合产物。
优选，所述没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物的制备方法包括如下步骤：
将没食子酸辛酯溶解，加入丙烯醛和PBS溶液，使没食子酸辛酯与丙烯醛的摩尔比为1：(9-11)，混合后于70-90℃条件下反应2-3h，采用ODS层析柱对产物进行初步分离，硅胶柱进行分离纯化。
优选，所述没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物在抑制金黄色葡萄球菌中的应用。
作为本发明的一种实施方案，所述抑菌剂中，没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物作为唯一的抑菌活性成分。
作为本发明的另一种实施方案，所述抑菌剂中，没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物与其他抑菌活性成分复配共同使用。
本发明还提供了含有没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物的组合物在制备抑菌剂中的应用。
优选，所述没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物为没食子酸辛酯与丙烯醛的一加合产物或二加合产物。
优选，所述组合物在抑制金黄色葡萄球菌中的应用。
技术效果：相对于现有技术，本发明公开了没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物的一种新应用。本发明通过相关实验证实，没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物，包括一加合产物或二加合产物，能够有效抑制细菌，尤其是金黄色葡萄球菌的生长，抑菌效果显著。
附图说明
图1为添加OG、ACR、OG-ACR和OG-2ACR(添加后的浓度为10μg/mL)后金黄色葡萄球菌的生长曲线图；
图2为添加OG、ACR、OG-ACR和OG-2ACR(添加后的浓度为15μg/mL)后金黄色葡萄球菌的生长曲线图；
图3为添加OG、ACR、OG-ACR和OG-2ACR(添加后的浓度为20μg/mL)后金黄色葡萄球菌的生长曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实例，进一步阐明本发明。
实施例1OG与ACR加合产物的纯化和结构研究
(1)实验材料与仪器
45微米硅胶填料(日本富士公司)；甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯(分析纯，上海国药集团化学试剂有限公司)；纯净水(杭州哇哈哈集团有限公司)。
AVANCE 400MHz核磁共振仪器(布鲁克公司)；1290/6460液相色谱-
(2)实验步骤
称取0.564g的OG,加400μL甲醇溶解，加1.482mL的ACR原液和3.518mL PBS溶液(0.2mol/L，pH 7.4)，使OG与ACR的摩尔比为1：10，涡旋混合后，于80℃水浴锅中反应两小时,采用ODS层析柱对产物进行初步分离，硅胶柱对OG-ACR和OG-2ACR进行分离纯化；LC-MS分析分子量；1D-NMR1H，13C，2D-NMR 1H-13C HMQC和HMBC进行结构分析。
(3)实验结果
3.1OG-ACR鉴定
制备的OG-ACR经液质联用测定，负离子模式下，m/z是337[M-H]-，比OG的m/z281[M-H]-多56(MWACR为56)，并且MS/MS中337[M-H]-的主要碎片离子峰为m/z 281，丢失了一个ACR分子量基团，因而表明OG-ACR为一分子ACR与OG的加合产物。
表1OG及OG-ACR加合产物的1H NMR(400Hz)和13C NMR(100MHz)光谱数据(氘代DMSO，δ的单位为ppm)
Figure BDA0002797410010000031
Figure BDA0002797410010000041
由表1可知，OG-ACR的氢谱显示一个质子单峰信号(δH 7.13s)，而不是OG在δH7.09s处的有两个质子单峰信号，此结果表明ACR与苯环C-2相连。HMBC光谱显示δH3.09处的质子与δC 117.24(C-2)、141.06(C-3)、91.64(C-18)具有相关性，表明该质子是H-16，且ACR在C-2上形成环状结构。δH 5.57处的质子与δC141.06(C-3)相关，表明该质子是H-18。综合核磁谱图特征，推断出OG-ACR结构，OG-ACR为一种新的化合物。。
3.2OG-2ACR鉴定
OG-2ACR经液质联用测定，负离子模式下m/z是393[M-H]-，表示OG-2ACR的分子量为394。并且MS/MS中主要碎片离子峰m/z 337[M-H]-是OG-2ACR丢失一个ACR分子(MWACR，56)形成的。结合高效液相色谱结果，进一步证明该化合物为OG与ACR的二加合产物。
表2OG及OG-2ACR加合产物的1H NMR(400Hz)和13C NMR(100MHz)光谱数据(氘代DMSO,δ的单位为ppm)
Figure BDA0002797410010000042
Figure BDA0002797410010000051
根据表2的数据，与表1同理，推断出OG-2ACR结构，OG-2ACR为一种新的化合物。
OG-ACR和OG-2ACR的化学结构式如下所示：
Figure BDA0002797410010000052
实施例2OG、OG-ACR及OG-2ACR对金黄色葡萄球菌生长影响
(1)实验材料与仪器
OG-ACR、OG-2ACR(实验室自制，>98％)；TSB培养基原料(北京陆桥有限公司)；金黄色葡萄球菌；
高压蒸汽灭菌锅(致微仪器有限公司)；TU-1810紫外可见分光光度计：北京普析通用仪器有限责任公司；
(2)实验步骤
称取6gTSB于200mL锥形瓶中，高压蒸汽灭菌2h；待培养基冷却至室温后，分装至50mL离心管中，每管15mL培养基，并分别加入体积为0.5mL不同浓度的OG、OG产物样液，使最终培养基中样液浓度为0、10、15、20、μg/mL。每个液体培养基中接入104的金黄色葡萄球菌菌液0.1mL，混匀，放入37℃，220r/min的培养箱中培养16h,于0、2、4、6、8、10、12、14、16h时各取一次菌液，测定菌液的OD600，每组三次平行。
(3)实验结果
细菌的生长曲线可以判断细菌的生长情况如图1-3所示，当细菌生长受到抑制，生长速度会减缓甚至停止生长，从而影响OD值。在16h内，通过添加不同浓度的OG，ACR、OG-ACR，OG-2ACR加合产物，测定的金黄色葡萄球菌菌液OD600nm值随时间变化的曲线如图。在4h内，菌株处于延滞期状态，细菌生长状态无明显差异；在4h后，菌株进入对数期，受到添加物的影响，OG添加量大于15μg/mL时，加合产物OG-ACR和OG-2ACR添加量大于10μg/mL时，细菌生长受到抑制；在10h后，细菌生长进入稳定期，OD值存在显著性差异。结果显示，当添加量为15μg/mL，OG的抑菌效率为21.6％，而OG-ACR和OG-2ACR抑菌效果相近达到52.8％；添加量为20μg/mL，OG-ACR和OG-2ACR抑菌效率达到82.5％和85.1％，远远高于OG的抑制效率34.6％。而ACR在任何浓度下，几乎都无抑菌效果。以上结果表明，在同一浓度条件下，OG捕获有害产物ACR形成的两个加合产物具有高抑菌活性，且抑菌效果显著优于OG。

Claims (9)

1.没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物在制备抑菌剂中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物为没食子酸辛酯与丙烯醛的一加合产物或二加合产物。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物的制备方法包括如下步骤：
将没食子酸辛酯溶解，加入丙烯醛和PBS溶液，使没食子酸辛酯与丙烯醛的摩尔比为1：(9-11)，混合后于70-90℃条件下反应2-3h，采用ODS层析柱对产物进行初步分离，硅胶柱进行分离纯化。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物在抑制金黄色葡萄球菌中的应用。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述抑菌剂中，没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物作为唯一的抑菌活性成分。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述抑菌剂中，没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物与其他抑菌活性成分复配共同使用。
7.含有没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物的组合物在制备抑菌剂中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述没食子酸辛酯与丙烯醛的加合产物为没食子酸辛酯与丙烯醛的一加合产物或二加合产物。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述组合物在抑制金黄色葡萄球菌中的应用。
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