CN112225887A - 一种由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂及其制备方法，属于合成材料技术领域。将定量的三聚氰胺和甲醛溶液混合在三口烧瓶中，并添加NaOH溶液将混合物的pH调节至8～9。然后将混合物加热得到三聚氰胺甲醛预聚物溶液。随后采用抽滤、洗涤、烘干得到三聚氰胺甲醛预聚物。将对苯二甲酸先溶解在N,N‑二甲基甲酰胺中，再将定量的预聚物、催化剂加入三口烧瓶中，向烧瓶中通入氮气，升温至130～150℃，体系抽真空反应1～3h。反应完毕，通过去溶剂、抽滤、洗涤、干燥得到超支化聚酯。此超支化聚酯成炭剂能够包覆聚磷酸铵形成阻燃剂，与聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)有良好的相容性，可提高PET的阻燃性能，改善PET的力学性能。

Description

一种由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭 剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂及其制备方法，属于合成材料技术领域。
背景技术
对苯二甲酸(p-phthalic acid)，分子式为C8H6O4，是产量最大的二元羧酸，主要由对二甲苯制得，是生产聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的主要原料。该品为白色晶体或粉末，溶于碱溶液，微溶于热乙醇，不溶于水、冰醋酸、乙酸乙酯、氯仿等大多数有机溶剂，可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜等强极性有机溶剂。
三聚氰胺(Melamine)，俗称密胺、蛋白精，分子式为C3H6N6，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物。它是白色单斜晶体，几乎无味，微溶于水(3.1g/L常温)，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、吡啶等，不溶于丙酮、醚类。三聚氰胺是膨胀阻燃(IFR)体系中重要组成部分，可作为IFR中的气源。
甲醛化学式是HCHO或CH2O，甲醛通常为无色水溶液或气体，有刺激性气味，易溶于水和乙醚。
传统的膨胀阻燃体系包括聚磷酸铵(酸源)、三聚氰胺(气源)和季戊四醇(碳源)。其中聚磷酸铵是一种重要的无机磷系阻燃剂，但其在聚合物基体中易迁出，降低阻燃效果。为了解决这一问题，需要对聚磷酸铵进行包覆处理。Zhang等人用乙二醇改性三聚氰胺-甲醛树脂包覆的聚磷酸铵阻燃可发泡聚苯乙烯泡沫(Zhang S,Ji WF,Han Y,et al.Flame-retardant expandable polystyrene foams coated with ethanediolmodifiedmelamine–formaldehyde resin and microencapsulated ammonium polyphosphate[J].J.Appl. Polym.Sci.2018,DOI:10.1002/APP.46471)。本发明的由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂用来包覆聚磷酸铵，其中三聚氰胺起到气源的作用，超支化聚酯作为碳源，可以作为膨胀阻燃体系添加到PET中，超支化聚酯中的对苯二甲酯基部分可以与PET有良好的相容性，改善阻燃PET的力学性能。目前并没有对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛合成超支化聚酯成炭剂的研究，本发明是对此超支化聚酯成炭剂的一次开创性尝试。
发明内容
本发明的目的是制备由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂。
本发明的超支化聚酯成炭剂，先由三聚氰胺与甲醛制备含羟基的三聚氰胺预聚物，再和对苯二甲酸发生酯化反应生成目的产物。
本发明的目的是通过下述技术方案实现的。
本发明的一种由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂，是由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛反应制备而成，其质量百分比为：对苯二甲酸45％～60％，三聚氰胺25％～30％，甲醛15％～25％。
本发明的一种由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂，其具体制备方法如下：
1)将三聚氰胺和甲醛溶液添加到反应容器中，并通过添加一定浓度的氢氧化钠水溶液将混合物的pH调节至8～9。然后将混合物加热至70～95℃并保持40min(分钟)～2h(小时)，得到三聚氰胺甲醛预聚物溶液；
2)采用抽滤对1)得到的预聚物溶液进行分离，分离产物用蒸馏水、乙醇多次洗涤，然后烘干得到三聚氰胺甲醛预聚物；
3)将对苯二甲酸和N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，油浴加热至70～95℃并保持20 min～1h；
4)等对苯二甲酸溶解后向烧瓶中通入氮气，升温至110～130℃，将三聚氰胺甲醛预聚物以及催化剂加入到反应容器中，在恒温条件下反应1～3h，然后体系抽真空，升温至130～150℃继续反应1～3h。反应完毕，通过减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺。随后采用抽滤、溶剂洗涤、干燥得到超支化聚酯。
上述步骤1)中三聚氰胺的添加量为20～40g，甲醛溶液的添加量为40～80g；
上述步骤3)中所用的对苯二甲酸的质量为40～80g，N,N-二甲基甲酰胺的体积为160～320mL；
上述步骤4)中三聚氰胺甲醛预聚物的质量为40～80g，催化剂为浓硫酸与对甲苯磺酸中的一种或其混合物；
上述步骤4)中所用的溶剂为C1～C3的醇、乙酸，去离子水中的一种或其混合物；
本发明具有的亮点是：通过三聚氰胺与甲醛溶液反应生成三聚氰胺预聚物，然后与对苯二甲酸发生酯化反应生成超支化聚酯成炭剂。所得产物的合成路线以及化学结构式如图1所示。本方法原料易得，成本低，制备产物可以包覆聚磷酸铵形成膨胀阻燃体系，能显著提高PET的阻燃性能与力学性能。
附图说明
图1为三聚氰胺，甲醛和对苯二甲酸的化学结构式，以及实施例1制备的超支化聚酯成炭剂的合成路线和化学结构式。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步说明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例1
将25g三聚氰胺和50g甲醛溶液添加到反应容器中，并通过添加一定浓度的氢氧化钠水溶液将混合物的pH调节至9。然后将混合物加热至75℃并保持1h，得到三聚氰胺甲醛预聚物溶液。采用抽滤预聚物溶液进行分离，分离产物用蒸馏水、乙醇多次洗涤，然后烘干得到三聚氰胺甲醛预聚物。将50g对苯二甲酸和200mL N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，油浴加热至75℃并保持30min。等对苯二甲酸溶解后向烧瓶中通入氮气，升温至110℃，将43g三聚氰胺甲醛预聚物以及催化剂加入到反应容器中，在恒温条件下反应2h，然后体系抽真空，升温至140℃继续反应3h。反应完毕，通过减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺。随后采用抽滤、溶剂洗涤、干燥得到超支化聚酯。
从图1可以看出，由于三聚氰胺预聚物存在三个反应官能团，对苯二甲酸存在两个反应官能团，制备的聚酯成炭剂显示出超支化结构，其中R1为三嗪结构，R2为对苯二甲酸酯结构。
实施例2
将25g三聚氰胺和50g甲醛溶液添加到反应容器中，并通过添加一定浓度的氢氧化钠水溶液将混合物的pH调节至9。然后将混合物加热至95℃并保持40min，得到三聚氰胺甲醛预聚物溶液。采用抽滤预聚物溶液进行分离，分离产物用蒸馏水、乙醇多次洗涤，然后烘干得到三聚氰胺甲醛预聚物。将50g对苯二甲酸和320mL N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，油浴加热至95℃并保持20min。等对苯二甲酸溶解后向烧瓶中通入氮气，升温至110℃，将43g三聚氰胺甲醛预聚物以及催化剂加入到反应容器中，在恒温条件下反应1h，然后体系抽真空，升温至140℃继续反应3h。反应完毕，通过减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺。随后采用抽滤、溶剂洗涤、干燥得到超支化聚酯。
实施例3
将20g三聚氰胺和40g甲醛溶液添加到反应容器中，并通过添加一定浓度的氢氧化钠水溶液将混合物的pH调节至8。然后将混合物加热至75℃并保持1h，得到三聚氰胺甲醛预聚物溶液。采用抽滤预聚物溶液进行分离，分离产物用蒸馏水、乙醇多次洗涤，然后烘干得到三聚氰胺甲醛预聚物。将40g对苯二甲酸和160mL N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，油浴加热至75℃并保持30min。等对苯二甲酸溶解后向烧瓶中通入氮气，升温至110℃，将40g三聚氰胺甲醛预聚物以及催化剂加入到反应容器中，在恒温条件下反应2h，然后体系抽真空，升温至130℃继续反应3h。反应完毕，通过减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺。随后采用抽滤、溶剂洗涤、干燥得到超支化聚酯。
实施例4
将20g三聚氰胺和40g甲醛溶液添加到反应容器中，并通过添加一定浓度的氢氧化钠水溶液将混合物的pH调节至9。然后将混合物加热至95℃并保持40min，得到三聚氰胺甲醛预聚物溶液。采用抽滤预聚物溶液进行分离，分离产物用蒸馏水、乙醇多次洗涤，然后烘干得到三聚氰胺甲醛预聚物。将40g对苯二甲酸和160mL N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，油浴加热至95℃并保持20min。等对苯二甲酸溶解后向烧瓶中通入氮气，升温至130℃，将40g三聚氰胺甲醛预聚物以及催化剂加入到反应容器中，在恒温条件下反应1h，然后体系抽真空，升温至150℃继续反应1h。反应完毕，通过减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺。随后采用抽滤、溶剂洗涤、干燥得到超支化聚酯。
实施例5
将40g三聚氰胺和80g甲醛溶液添加到反应容器中，并通过添加一定浓度的氢氧化钠水溶液将混合物的pH调节至8。然后将混合物加热至70℃并保持2h，得到三聚氰胺甲醛预聚物溶液。采用抽滤预聚物溶液进行分离，分离产物用蒸馏水、乙醇多次洗涤，然后烘干得到三聚氰胺甲醛预聚物。将80g对苯二甲酸和320mL N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，油浴加热至70℃并保持1h。等对苯二甲酸溶解后向烧瓶中通入氮气，升温至110℃，将80g三聚氰胺甲醛预聚物以及催化剂加入到反应容器中，在恒温条件下反应3h，然后体系抽真空，升温至130℃继续反应3h。反应完毕，通过减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺。随后采用抽滤、溶剂洗涤、干燥得到超支化聚酯。
实施例6
将40g三聚氰胺和80g甲醛溶液添加到反应容器中，并通过添加一定浓度的氢氧化钠水溶液将混合物的pH调节至9。然后将混合物加热至95℃并保持40min，得到三聚氰胺甲醛预聚物溶液。采用抽滤预聚物溶液进行分离，分离产物用蒸馏水、乙醇多次洗涤，然后烘干得到三聚氰胺甲醛预聚物。将80g对苯二甲酸和320mL N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，油浴加热至95℃并保持20min。等对苯二甲酸溶解后向烧瓶中通入氮气，升温至130℃，将80g三聚氰胺甲醛预聚物以及催化剂加入到反应容器中，在恒温条件下反应1h，然后体系抽真空，升温至150℃继续反应1h。反应完毕，通过减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺。随后采用抽滤、溶剂洗涤、干燥得到超支化聚酯。

Claims (3)

1.一种由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂及其制备方法，其特征在于：由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛反应制备而成，其质量百分比为:
对苯二甲酸45％～60％
三聚氰胺25％～30％
甲醛15％～25％。
2.一种由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂及其制备方法，其特征在于具体制备步骤如下：
1)将三聚氰胺和甲醛溶液添加到反应容器中，并通过添加一定浓度的氢氧化钠水溶液将混合物的pH调节至8～9。然后将混合物加热至70～95℃并保持40min(分钟)～2h(小时)，得到三聚氰胺甲醛预聚物溶液；
2)采用抽滤对1)得到的预聚物溶液进行分离，分离产物用蒸馏水、乙醇多次洗涤，然后烘干得到三聚氰胺甲醛预聚物；
3)将对苯二甲酸和N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，油浴加热至70～95℃并保持20min～1h；
4)等对苯二甲酸溶解后向烧瓶中通入氮气，升温至110～130℃，将三聚氰胺甲醛预聚物以及催化剂加入到反应容器中，在恒温条件下反应1～3h，然后体系抽真空，升温至130～150℃继续反应1～3h。反应完毕，通过减压蒸馏除去N,N-二甲基甲酰胺。随后采用抽滤、溶剂洗涤、干燥得到超支化聚酯。
上述步骤1)中三聚氰胺的添加量为20～40g，甲醛溶液的添加量为40～80g；
上述步骤3)中所用的对苯二甲酸的质量为40～80g，N,N-二甲基甲酰胺的体积为160～320mL；
上述步骤4)中三聚氰胺甲醛预聚物的质量为40～80g，催化剂为浓硫酸与对甲苯磺酸中的一种或其混合物；
上述步骤4)中所用的溶剂为C1～C3的醇、乙酸，去离子水中的一种或其混合物。
3.根据权利要求2所述的一种由对苯二甲酸和三聚氰胺、甲醛制备的超支化聚酯成炭剂及其制备方法，其特征在于：反应容器带有冷凝回流装置、控温装置、搅拌装置。
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