CN112174990A - 一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，具体包括如下步骤：步骤1，将4‑(溴甲基)苯硼酸溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，混合均匀，得到溶液A；步骤2，将N‑(3‑氨丙基)咪唑加入步骤1得到的溶液A中，混合均匀，得到溶液B；步骤3，将步骤2所得的溶液B在40～70℃下反应12～24h；步骤4，向步骤3反应所得产物加入四氢呋喃，然后进行中沉淀并过滤，将将白色固体进行真空干燥，即得。本发明使用N‑(3‑氨丙基)咪唑功能化4‑(溴甲基)苯硼酸，可以增强选择性和识别能力，提高了材料的分离性能。
Description
技术领域
本发明属于糖蛋白分离技术领域，涉及一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法。
背景技术
含有顺式二元醇的生物分子(如核苷，糖类，聚糖和糖蛋白)是代谢组学，糖组学和蛋白质组学等学科前沿的重要研究目标。其中，糖蛋白是由寡糖链和多肽链共价相连构成的蛋白质，在免疫、凝血、信号传递、细胞生长分化等生理活动中发挥着重要的作用。但由于生物样品中糖蛋白的丰度较低，结构复杂多样，在分析糖蛋白的结构和功能时，往往需要对目标糖蛋白进行分离与富集。因此，开发快速、高效、高特异性的糖蛋白分离方法具有重要的意义。
常见的糖蛋白分离方法包括凝集素亲和层析法、毛细管电泳法、硼酸亲和法。凝集素亲和层析法是根据糖蛋白与凝集素亲和力的强弱将糖蛋白分成不同的组分，分离和富集效率高，但由于凝集素本身也是糖蛋白，针对目标糖蛋白的凝集素成本昂贵，操作繁琐，耗时长，且对溶剂耐受性差，不易储存。毛细管电泳法通过高压电场驱动各组分带点粒子在毛细管中按照不同的速率进行迁移，简单、高效、自动化。但是单次进样量低，富集效率低，更适合用于糖蛋白后的纯度与分子量测定。
基于硼酸的糖蛋白分离富集方法，利用了硼酸与顺式二醇的可逆结合特性：碱性条件下，硼酸为四方形sp3结构，可与顺式二醇酯化形成可逆性共价键；酸性条件下，硼酸为三角形sp2结构，与顺式二醇的结合力显著下降。通过调节pH，硼酸亲和法可有效分离糖蛋白，具有操作简单快捷、成本低廉、环境友好等优点，在糖蛋白分离中的应用受到广泛关注。制备分离效果更好的新型硼酸功能化材料，是目前糖蛋白分离研究的热门方向之一。
离子液体(ILs)，由阳离子与阴离子组合而成，熔点在100℃或以下的熔融盐，IL具有许多独特的物理化学特性，尤其是结构可调性，这使研究人员可以根据自己的研究需要设计和合成具有特殊功能的离子液体。生物相容性好的离子液体由于其与糖蛋白形成定向的氢键和π-π堆积作用，已被应用于制备糖蛋白分离和富集材料。因此，通过制备一种功能性离子液体改性苯硼酸材料分离糖蛋白具有良好的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，该方法使用N-(3-氨丙基)咪唑功能化4-(溴甲基)苯硼酸，可以增强选择性和识别能力，提高了材料的分离性能。
本发明所采用的技术方案是，一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，具体包括如下步骤：
步骤1，将4-(溴甲基)苯硼酸溶于N,N-二甲基甲酰胺中，混合均匀，得到溶液A；
步骤2，将N-(3-氨丙基)咪唑加入步骤1得到的溶液A中，混合均匀，得到溶液B；
步骤3，将步骤2所得的溶液B在40～70℃下反应12～24h；
步骤4，向步骤3反应所得产物加入四氢呋喃，然后进行中沉淀并过滤，将将白色固体进行真空干燥，即得。
本发明的特点还在于，
步骤1中4-(溴甲基)苯硼酸的用量为3～5mmol；N,N-二甲基甲酰胺的用量为10～50mL。
步骤1中4-(溴甲基)苯硼酸与N,N-二甲基甲酰胺混合后进行超声处理，超声处理时间为15～40min。
步骤2中N-(3-氨丙基)咪唑的用量为2.2～4mmol。
步骤2中N-(3-氨丙基)咪唑与溶液A混合后进行超声处理，超声处理时间为30～60min。
步骤3中4-(溴甲基)苯硼酸和N-(3-氨丙基)咪唑在N2氛围下进行烷基化反应。
步骤4中四氢呋喃的用量为100～200mL。
本发明的有益效果是，本发明采用的离子液体具有可回收性、导电性，优异的机械性能和生物相容性。离子液体功能化苯硼酸材料克服了现有硼酸有机整体材料有机溶剂易溶胀、机械稳定性不足，比表面积低、渗透率低的缺点；硼酸无机整体材料制备过程复杂、pH稳定性差的问题；磁性分离材料易团聚、生物相容性不好等问题。离子液体和糖蛋白之间产生非定向静电相互作用和疏水相互作用，从而增加吸附能力，并且会增大对糖蛋白的亲和力，提高材料分离性能。
附图说明
图1为本发明一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法制备的离子液体功能化苯硼酸材料的FT-IR谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，具体包括如下步骤：
步骤1，将4-(溴甲基)苯硼酸溶于N,N-二甲基甲酰胺中，混合均匀，得到溶液A；步骤1中4-(溴甲基)苯硼酸的用量为3～5mmol；N,N-二甲基甲酰胺的用量为10～50mL。
步骤1中4-(溴甲基)苯硼酸与N,N-二甲基甲酰胺混合后进行超声处理，超声处理时间为15～40min。
步骤2，将N-(3-氨丙基)咪唑加入步骤1得到的溶液A中，混合均匀，得到溶液B；步骤2中N-(3-氨丙基)咪唑的用量为2.2～4mmol。步骤2中N-(3-氨丙基)咪唑与溶液A混合后进行超声处理，超声处理时间为30～60min。
步骤3，将步骤2所得的溶液B在40～70℃下反应12～24h；步骤3中4-(溴甲基)苯硼酸和N-(3-氨丙基)咪唑在N2氛围下进行烷基化反应。
步骤4，向步骤3反应所得产物加入四氢呋喃，然后进行中沉淀并过滤，将白色固体在50℃进行真空干燥12，即得。步骤4中四氢呋喃的用量为100～200mL。
本发明一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法制备的离子液体功能化苯硼酸材料的合成路线如下所示：
实施例1
步骤1，将3mmol4-(溴甲基)苯硼酸溶于10mLN,N-二甲基甲酰胺中，进行超声15min使得混合均匀，得到溶液A。
步骤2，将2.2mmolN-(3-氨丙基)咪唑加入步骤1得到的溶液A中，超声30min混合均匀得到溶液B。
步骤3，将所得溶液B在N2氛围，40℃反应12h。
步骤4，待反应结束，在步骤3所得的混合物中加入200mL四氢呋喃，随后沉淀并过滤，将白色产物在50℃进行真空干燥12h得到最终产物。
实施例2
步骤1，取5mmol4-(溴甲基)苯硼酸溶于50mLN,N-二甲基甲酰胺中，进行超声40min使得混合均匀，得到溶液A。
步骤2，将4mmolN-(3-氨丙基)咪唑加入步骤1得到的溶液A中，超声60min混合均匀得到溶液B。
步骤3，将所得溶液B在N2氛围，70℃反应24h。
步骤4，待反应结束，在步骤3所得的混合物中加入100mL四氢呋喃，随后沉淀并过滤，将白色产物在50℃进行真空干燥12h得到最终产物。
实施例3
步骤1，取4.5mmol4-(溴甲基)苯硼酸溶于20mLN,N-二甲基甲酰胺中，进行超声20min使得混合均匀，得到溶液A。
步骤2，将3.0mmolN-(3-氨丙基)咪唑加入步骤1得到的溶液A中，超声40min混合均匀得到溶液B。
步骤3，将所得溶液B在N2氛围，60℃反应20h。
步骤4，待反应结束，在步骤3所得的混合物中加入150mL四氢呋喃，随后沉淀并过滤，将白色产物在50℃进行真空干燥12h得到最终产物。
实施例4
步骤1，将3.5mmol4-(溴甲基)苯硼酸溶于40mLN,N-二甲基甲酰胺中，进行超声30min使得混合均匀，得到溶液A。
步骤2，将2.5mmolN-(3-氨丙基)咪唑加入步骤1得到的溶液A中，超声30min混合均匀得到溶液B。
步骤3，将所得溶液B在N2氛围，50℃反应12h。
步骤4，待反应结束，在步骤3所得的混合物中加入120mL四氢呋喃，随后沉淀并过滤，将白色产物在50℃进行真空干燥12h得到最终产物。
实施例5
步骤1，将4.5mmol4-(溴甲基)苯硼酸溶于45mLN,N-二甲基甲酰胺中，进行超声30min使得混合均匀，得到溶液A。
步骤2，将2.5mmolN-(3-氨丙基)咪唑加入步骤1得到的溶液A中，超声60min混合均匀得到溶液B。
步骤3，将所得溶液B在N2氛围，55℃反应12h。
步骤4，待反应结束，在步骤3所得的混合物中加入200mL四氢呋喃，随后沉淀并过滤，将白色产物在50℃进行真空干燥12h得到最终产物。
本发明一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法制备的离子液体功能化苯硼酸材料的特点为：
1.制备离子液体功能化苯硼酸材料过程操作简单、安全环保、材料生物相容性好；
2.使用N-(3-氨丙基)咪唑功能化4-(溴甲基)苯硼酸，可以增强选择性和识别能力，提高材料分离性能；
3.在碱性条件下，硼酸为四方形sp3结构，可与糖蛋白形成可逆性共价键；酸性条件下，硼酸为三角形sp2结构，发生解离。可通过简单调节pH，简单有效分离糖蛋白。
本发明一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法制备的离子液体功能化苯硼酸材料的FT-IR谱图，如图1所示：产物和N-(3-氨丙基)咪唑的红外光谱中都在1614、1360和960cm-1处的出现吸收带，分别对应于咪唑环的C＝N，C-N和＝C-H拉伸振动；在3300cm-1处吸收带是-NH2弯曲振动产生的。产物和4-(溴甲基)苯硼酸都在1345、1470cm-1处的出现吸收带，分别对应于B-O和C-B拉伸振动。
Claims (7)
1.一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
步骤1，将4-(溴甲基)苯硼酸溶于N,N-二甲基甲酰胺中，混合均匀，得到溶液A；
步骤2，将N-(3-氨丙基)咪唑加入步骤1得到的溶液A中，混合均匀，得到溶液B；
步骤3，将步骤2所得的溶液B在40～70℃下反应12～24h；
步骤4，向步骤3反应所得产物加入四氢呋喃，然后进行中沉淀并过滤，将将白色固体进行真空干燥，即得。
2.根据权利要求1所述的一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，其特征在于：所述步骤1中4-(溴甲基)苯硼酸的用量为3～5mmol；N,N-二甲基甲酰胺的用量为10～50mL。
3.根据权利要求1所述的一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，其特征在于：所述步骤1中4-(溴甲基)苯硼酸与N,N-二甲基甲酰胺混合后进行超声处理，超声处理时间为15～40min。
4.根据权利要求1所述的一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，其特征在于：所述步骤2中N-(3-氨丙基)咪唑的用量为2.2～4mmol。
5.根据权利要求4所述的一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，其特征在于：所述步骤2中N-(3-氨丙基)咪唑与溶液A混合后进行超声处理，超声处理时间为30～60min。
6.根据权利要求1所述的一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，其特征在于：所述步骤3中4-(溴甲基)苯硼酸和N-(3-氨丙基)咪唑在N2氛围下进行烷基化反应。
7.根据权利要求1所述的一种咪唑类离子液体改性苯硼酸材料的制备方法，其特征在于：所述步骤4中四氢呋喃的用量为100～200mL。
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| CN106975467A (zh) * | 2017-04-12 | 2017-07-25 | 北京蛋白质组研究中心 | 一种表面聚合离子液体修饰的磁性纳米材料及其制备方法与应用 |
| CN111617746A (zh) * | 2020-06-22 | 2020-09-04 | 宁波大学 | 聚离子液体改性纳米材料及其制备方法及其在富集磷酸化肽中的应用 |
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2020
- 2020-09-16 CN CN202010973464.6A patent/CN112174990A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105295053A (zh) * | 2015-11-23 | 2016-02-03 | 天津科技大学 | 一种橘霉素分子印迹材料及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115364895A (zh) * | 2022-08-17 | 2022-11-22 | 河北科技大学 | 一种离子液体凝胶催化剂及其制备方法和应用 |
| CN115364895B (zh) * | 2022-08-17 | 2024-03-26 | 河北科技大学 | 一种离子液体凝胶催化剂及其制备方法和应用 |
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