CN112106217A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的包括发光层和电子传输层的有机物层，更详细而言，通过发光层包含由化学式1表示的化合物，电子传输层包含由化学式2表示的化合物，从而提供具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张于2018年08月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0094915号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
作为在有机发光器件中使用的物质，纯有机物质或者由有机物质与金属形成配合物的配位化合物占大部分，根据用途可以区分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型的性质的有机物质，即容易被氧化且在氧化时电化学上具有稳定状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质，即容易被还原且在还原时电化学上具有稳定状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质，即在氧化和还原状态下均具有稳定形态的物质，优选形成空穴和电子在发光层再结合而生成的激子(exciton)时将其转换为光的发光效率高的物质。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
[现有技术文献]
(专利文献1)韩国专利公开第10-2017-113808号
发明内容
技术课题
本说明书记载了具有低驱动电压、高效率和长寿命特性的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的包括发光层和电子传输层的有机物层，上述发光层包含由下述化学式1表示的化合物，并且上述电子传输层包含由下述化学式2表示的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
在上述化学式1和2中，
X为O或S，
Ar为取代或未取代的芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，Ar3和Ar4中的1个以上为被氰基取代的芳基或者被氰基取代的杂芳基，
A为取代或未取代的三环以上的稠环，
k1至k3各自为0至2的整数，k1至k3为2时，2个括号内的取代基各自彼此相同或不同，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，2个以上的Ar1彼此相同或不同，
n2为0至8的整数，n2为2以上时，2个以上的Ar2彼此相同或不同。
发明效果
本发明的有机发光器件通过在发光层中包含由化学式1表示的化合物、在电子传输层中包含由化学式2表示的化合物，从而可以得到具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。具体而言，通过在发光层内包含由化学式1表示的化合物，从而可以使发光层内的电子的流动顺利地进行，同时，通过在电子传输层中包含由化学式2表示的化合物，调节器件内的电子的流动，来实现发光层内的电荷的平衡，由此，可以制作低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层5、电子传输层6和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6和阴极7构成的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：阴极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本发明的有机发光器件包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的包括发光层和电子传输层的有机物层，上述发光层包含由下述化学式1表示的化合物，上述电子传输层包含由下述化学式2表示的化合物。
上述有机发光器件通过在发光层内包含由下述化学式1表示的化合物、在电子传输层内包含由下述化学式2表示的化合物，从而使有机发光器件具有低驱动电压，并且具有改善器件的寿命的效果。
[化学式1]
[化学式2]
在上述化学式1和2中，
X为O或S，
Ar为取代或未取代的芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，Ar3和Ar4中的1个以上为被氰基取代的芳基或者被氰基取代的杂芳基，
A为取代或未取代的三环以上的稠环，
k1至k3各自为0至2的整数，k1至k3为2时，2个括号内的取代基各自彼此相同或不同，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，2个以上的Ar1彼此相同或不同，
n2为0至8的整数，n2为2以上时，2个以上的Ar2彼此相同或不同。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除.
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的示例在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、烷基、胺基、环烷基、氧化膦基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
等螺芴基；
(9,9-二甲基芴基)、以及
(9,9-二苯基芴基)等取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、S和Si中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基等，但不仅限于此。
在本说明书中，胺基可以由-NYfYg的化学式表示，上述Yf和Yg可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。上述胺基可以选自烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基、以及杂芳基胺基，更具体而言，可以为二甲基胺基、二苯基胺基、二环己基胺基等，但不仅限于此。
在本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中，在彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了是上述2价基团以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族烃环除了是2价以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，杂环除了是2价以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中，芳香族杂环除了是2价以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
在本说明书中，亚芳基除了是2价以外，可以适用关于芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基除了是2价以外，可以适用关于杂芳基的说明。
下面，对上述化学式1详细地进行说明。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据另一实施方式，上述Ar为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的菲基。
根据另一实施方式，上述Ar为被苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；或者被苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基。
在另一实施方式中，上述Ar为被萘基或菲基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的萘基、联苯基、或菲基。
在另一实施方式中，上述Ar由下述结构式中的任一个表示。
在上述结构式中，虚线是指结合位置。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至60的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数为2至60的环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数为2至30的环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂环基，或者n1为2以上时，2个以上的Ar1彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数为2至30的杂环。
在另一实施方式中，上述Ar1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂环基，或者n1为2以上时，2个以上的Ar1彼此结合而形成苯并呋喃、苯并噻吩、二氢苯并呋喃、或二氢苯并噻吩。
在另一实施方式中，上述Ar1为氢或氘，或者n1为2以上时，2个以上的Ar1彼此结合而形成苯并呋喃、苯并噻吩、二氢苯并呋喃、或二氢苯并噻吩。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至1-4中，
X、Ar、Ar2和n2与上述化学式1中的定义相同。
X'为O、或S。
在本说明书的一实施方式中，上述n1为0至3的整数，n1为2以上时，2个以上的Ar1彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述n1为0至2的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述n1为1或2。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar2为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述n2为0至2的整数，n2为2时，2个Ar2彼此相同或不同。
在另一实施方式中，上述n2为0或1。
下面，关于上述化学式2详细地进行说明。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数为6至60的亚芳基。
根据另一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数为6至30的亚芳基。
在另一实施方式中，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据另一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、或亚萘基。
根据另一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或下述结构式中的任一个。
在上述结构式中，虚线是指结合位置。
根据本说明书的一实施方式，上述k1为0至2的整数，k1为2时，2个L1彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述k1为1或2。
根据本说明书的一实施方式，上述k2为0至2的整数，k2为2时，2个L2彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述k2为1或2。
根据本说明书的一实施方式，上述k3为0至2的整数，k3为2时，2个L3彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述k3为1或2。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基，Ar3和Ar4中的1个以上是被氰基取代的碳原子数为6至60的芳基或者被氰基取代的碳原子数为2至60的杂芳基。
在上述化学式2中，Ar3和Ar4中的1个以上为被氰基取代的芳基或者被氰基取代的杂芳基。作为上述化学式2的核结构的三嗪能够传输电子的能力非常快，因此可以破坏电荷的平衡，但通过包含1个以上含有氰基的取代基(Ar3，Ar4)，从而可以调节注入到发光层的电子的量来保持电荷的平衡，由此，可以制作低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基，Ar3和Ar4中的1个以上是被氰基取代的碳原子数为6至60的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar3和Ar4中的任一个为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基，其余一个是被氰基取代的碳原子数为6至60的芳基。
在另一实施方式中，上述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基，Ar3和Ar4中的1个以上为被氰基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、或者被氰基取代的三联苯基。
根据另一实施方式，上述Ar3和Ar4中的任一个为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基，其余一个为被氰基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、或者被氰基取代的三联苯基。
在另一实施方式中，上述Ar3和Ar4中的任一个为苯基、联苯基、或三联苯基，其余一个为被氰基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、或者被氰基取代的三联苯基。
在另一实施方式中，上述Ar3和Ar4中的至少一个为下述结构式中的任一个。
在上述结构式中，虚线是指结合位置。
根据本说明书的一实施方式，上述A为取代或未取代的三环以上的稠环烃、或者取代或未取代的三环以上的稠合杂环。上述化学式2通过包含作为三环以上的稠环的A作为取代基，从而具有热化学和电化学稳定性，由此，器件的制作工序可以顺利地进行，存在所制作的器件具有长寿命特性的优点。
在另一实施方式中，上述A由下述化学式A-1表示。
[化学式A-1]
在上述化学式A-1中，
Y和Z彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，或者彼此结合而形成直接键合或由-W-连接的环，
W为C(Ra)(Rb)、Si(Rc)(Rd)、N(Re)、O或S，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R1至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
X1为
时，R1至R10中的一个与L3连接，
X1为
时，R1至R8和R11至R18中的一个与L3连接，
*是指结合的位置。
根据本说明书的一实施方式，上述X1为
时，上述化学式A-1构成如下述化学式A-1-1所示的结构，上述X1为“
时，上述化学式A-1构成如下述化学式A-1-2所示的结构。
[化学式A-1-1]
[化学式A-1-2]
在上述化学式A-1-1和A-1-2中，
R1至R18、Y和Z的定义与上述化学式A-1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述Y和Z彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，或者彼此直接键合而形成五元环或者彼此结合而形成由-W-连接的六元环。
在另一实施方式中，上述W为C(Ra)(Rb)、Si(Rc)(Rd)、N(Re)、O或S。
根据另一实施方式，上述Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中，上述Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基，或者Ra、Rb和Re与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
根据另一实施方式，上述Ra、Rb、Rc、Rd和Re彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的苯基，或者Ra和Rb彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数为12至30的烃环，Re与作为相邻的基团的R18彼此结合而形成6至30的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式，上述R1至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式，上述R1至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、或氘，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数为6至60的烃环。
在另一实施方式中，上述R1至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、或氘，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数为6至30的烃环。
上述R1至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、或氘，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述A为下述结构中的任一个。
上述结构被氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述A为下述结构中的任一个。
虚线是指与L3连接的位置，上述结构被氢、氘、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基取代、或是未取代的。
上述结构被氢、氘、氰基、取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化合物中的任一个表示。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化合物中的任一个表示。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物，还包含由下述化学式3或4表示的化合物。
[化学式3]
在上述化学式3中，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的杂环，
L101、L102和L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R101至R104彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
Y1至Y13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Y4和Y5可以结合而形成五元环，
m和n为0或1的整数，
m和n中的至少一个为1的整数，
[化学式4]
在上述化学式4中，
Q1和Q2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或C(Rf)(Rg)，
R201至R206、Rf和Rg彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Cy3和Cy4彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的取代或未取代的环，
m1和m2各自为0至2的整数，m1和m2各自为2时，括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述m和n为1。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物，还包含由下述化学式3或4表示的化合物，由上述化学式3和4表示的化合物的LUMO能级的绝对值等于或小于由上述化学式1表示的化合物的LUMO能级的绝对值。这时，从由上述化学式1表示的化合物到由上述化学式3或4表示的化合物的能量传递顺利地实现，因此可以制造具有高发光效率和长寿命特性的器件。
在本说明书中，“能级”是指能量的大小。因此，即使从真空能级向负(-)方向表示能级的情况下，能级也解释为表示该能量值的绝对值。例如，HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)能级是指从真空能级到最高占有分子轨道的距离。此外，LUMO(最低未占有分子轨道，lowest unoccupied molecular orbital)能级是指从真空能级到最低未占有分子轨道的距离。
在本发明中，HOMO(最高占有分子轨道，Highest Occupied Molecular Orbital)能级和LUMO(最低未占有分子轨道，Lowest Unoccupied Molecular Orbital)能级的值如下所示进行测定。
为了确定化学物质的分子结构，使用密度泛函理论(density functionaltheory，DFT)对输入的结构进行优化。为了DFT的计算而使用BPW91算法(Becke交换函数和Perdew相关函数，Becke exchange and Perdew correlation-correlation functional)与DNP(极化函数的双数值基组，double numerical basis set including polarizationfunctional)基础集(basis set)。BPW91算法公开在论文“A.D.Becke,Phys.Rev.A,38,3098(1988)”和“J.P.Perdew and Y.Wang,Phys.Rev.B,45,13244(1992)”中，DNP基础集公开在论文“B.Delley,J.Chem.Phys.,92,508(1990)”中。
为了用密度泛函理论实施计算，可以使用Biovia公司的“DMol3”程序包(package)。利用上述给出的方法确定最佳分子结构时，作为结果，可以得到电子可占有的能级。HOMO能量是指求出中性状态的能量时，在电子填充的分子轨道中能量最高的能级的轨道能量，LUMO能量相当于在没有填充电子的分子轨道中能量最低的能级的轨道能量。
*HOMO/LUMO计算
在实验上，HOMO能级使用利用UPS(紫外光电子能谱，ultraviolet photoemissionspectroscopy)等测定的IP(电离势，Ionization Potential)值(下述式-1)，LUMO能级通常使用从HOMO能级减去光学间隙(Optical Gap)的值(下述式-2)。
[式-1]
HOMO＝IP(电离势)
[式-2]
LUMO＝IP-光学间隙
在计算上，提供与理论性的中性状态(neutral state)下的HOMO、LUMO一起，对应实验中实际测定的值，通过以下两种方法计算的值。
方法1)利用IP和光学间隙的方法
根据实验中的计算方法，利用下述式-3和式-4求出X分子的IP和光学间隙。
[式-3]
IP(电离势)＝Ex+ 阳离子-Ex 中性
[式-4]
光学间隙＝ES1 S0-ES0 S0
在上述式-3中，
是指在几何学(geometry)用阳离子(cation)、阴离子(anion)或中性(neutral)的最优化的结构中电荷(charge)为0、X+或X-的能量。即，电子亲和性是指中性结构的最安全的结构的能量至阴离子的最安全的能量之差，可以是指中性状态下追加一个电子时释放的能量。
在上述式-4中，S0是指基态(groudstate)的单重态，S1是指第一个激发态(excitedstate)的单重态，ES1 S0是指基态的单重态能量与第一个激发态的单重态能量之差，ES0 S0是指基态的单重态内部的能量之差。这时，ES0 S0是指由基态的单重态内部的几何学(geometry)变化引起的能量之差。此外，假设S0与S1的结构变化不大时，吸收(absorption)的能量与荧光(fluorescence)值相似。由此，光学间隙相当于S0-S1间隙(gap)。上述基态和激发态的能量以利用密度泛函理论而计算得到的值为基础。
方法2)利用固体状态(Solid state)IP和光学间隙的方法
由于实现为层时，成为固体状态(solid state)而不是单分子，因此，考虑到分子形状等，将当时的效果如下述式-5所示进行修正，从而可以求出HOMO calc.值(HOMO计算值)，将该值代入上述式-2的IP值而求出LUMO能级。但无法计算过渡金属(transitionmetal)。
[式-5]
HOMO calc.＝IP+△(固体/分子)
在上述式-5中，△(固体/分子)是指单分子状态(molecule state)与固体状态(solid state)的能量之差，对非球面度(Asphericity)、回转半径(Radius of gyration)、分子量(Molecular weight)等可能会带来影响。
本发明的有机发光器件包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的主体，包含由上述化学式3或化学式4表示的化合物作为发光层的掺杂剂。这时，上述掺杂剂的含量以主体100重量份为基准包含0.5重量份至10重量份，优选包含1重量份至5重量份。在上述有机发光器件的发光层内以上述含量范围包含掺杂剂时，有所制造的有机发光器件的驱动电压低、具有长寿命、发光效率优异的优点。
根据本说明书的一实施方式，上述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的杂环。
根据另一实施方式，上述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数为2至60的杂环。
在另一实施方式中，上述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至30的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂环。
在本说明书的一实施方式中，上述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地可以为选自下述结构式中的任一个，下述结构可以被选自碳原子数为1至20的烷基和碳原子数为6至60的芳基中的1个以上的取代基取代。
在本说明书的一实施方式中，上述Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、萘并苯并呋喃环、萘并苯并噻吩环、二甲基芴环、或二甲基苯并芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述L101、L102和L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数为6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的亚杂芳基。
在另一实施方式中，上述L101、L102和L11至L14为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述R101至R104彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
根据另一实施方式，上述R101至R104彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
在另一实施方式中，上述R101至R104彼此相同或不同，各自独立地为被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的苯基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的联苯基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的三联苯基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的萘基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的芴基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的吡啶基；或者被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、碳原子数为1至10的烷基或碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述R101至R104彼此相同或不同，各自独立地为被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、丙基或丁基、苯基、萘基或联苯基取代或未取代的苯基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、丙基或丁基、苯基、萘基或联苯基取代或未取代的联苯基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、丙基或丁基、苯基、萘基或联苯基取代或未取代的三联苯基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、丙基或丁基、苯基、萘基或联苯基取代或未取代的萘基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、丙基或丁基、苯基、萘基或联苯基取代或未取代的芴基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、丙基或丁基、苯基、萘基或联苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、丙基或丁基、苯基、萘基或联苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、丙基或丁基、苯基、萘基或联苯基取代或未取代的吡啶基；或者被氘、氟、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、丙基或丁基、苯基、萘基或联苯基取代或未取代的萘并苯并呋喃基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被丙基或丁基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1至Y13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，Y4和Y5可以结合而形成五元环。
根据本说明书的一实施方式，上述Y1至Y13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基。
根据另一实施方式，上述Y1至Y13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基。
根据另一实施方式，上述Y1至Y13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、或者取代或未取代的叔丁基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1至Y13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或叔丁基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y4和Y5可以结合而形成五元环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3由下述化学式3-1或3-2表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在上述化学式3-1和3-2中，
L101、L102、L11至L14、R101至R104、Y1至Y13、m和n与上述化学式3中的定义相同。
X11和X12中的任一个为直接键合，其余为O、S、C(R31)(R32)或Si(R33)(R34)，
X13和X14中的任一个为直接键合，其余为O、S、C(R35)(R36)或Si(R37)(R38)，
W1至W4彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R39)，W1至W4中的1个以上为N，
R21至R39彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述X11和X12中的任一个为直接键合，其余为O、S、C(R31)(R32)或Si(R33)(R34)。
在本说明书的一实施方式中，上述X11为O，X12为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述X11为S，X12为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述X11为C(R31)(R32)，X12为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述X11为Si(R33)(R34)，X12为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述X11为直接键合，X12为O。
在本说明书的一实施方式中，上述X11为直接键合，X12为S。
在本说明书的一实施方式中，上述X11为直接键合，X12为C(R31)(R32)。
在本说明书的一实施方式中，上述X11为直接键合，X12为Si(R33)(R34)。
在本说明书的一实施方式中，上述X13和X14中的任一个为直接键合，其余为O、S、C(R35)(R36)或Si(R37)(R38)。
在本说明书的一实施方式中，上述X13为O，X14为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述X13为S，X14为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述X13为C(R35)(R36)，X14为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述X13为Si(R37)(R38)，X14为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述X13为直接键合，X14为O。
在本说明书的一实施方式中，上述X13为直接键合，X14为S。
在本说明书的一实施方式中，上述X13为直接键合，X14为C(R35)(R36)。
在本说明书的一实施方式中，上述X13为直接键合，X14为Si(R37)(R38)。
在本说明书的一实施方式中，上述R39为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R31和R32彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R31和R32彼此相同或不同，各自独立地为甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R35和R36彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R35和R36彼此相同或不同，各自独立地为甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R33和R34彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R33和R34彼此相同或不同，各自独立地为甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R37和R38彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R37和R38彼此相同或不同，各自独立地为甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R21至R30彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
在另一实施方式中，上述R21至R30彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数为1至40的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为6至40的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数为6至30的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，上述R21至R30为氢，或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3由下述化合物中的任一个表示。
根据本说明书的一实施方式，上述Q1和Q2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或C(Rf)(Rg)。
根据本说明书的一实施方式，上述Q1和Q2彼此相同或不同，各自独立地为O、或S。
根据本说明书的一实施方式，上述Rf和Rg彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1至20的烷基。
在另一实施方式中，上述Rf和Rg彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R201至R204彼此相同或不同，各自独立地为氢、卤素基团、氰基(-CN)、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据另一实施方式，上述R201至R204彼此相同或不同，各自独立地为氢、卤素基团、氰基(-CN)、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基。
在另一实施方式中，上述R201至R204彼此相同或不同，各自独立地为氢、卤素基团、氰基(-CN)、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R201至R204彼此相同或不同，各自独立地为氢、卤素基团、氰基(-CN)、碳原子数为1至30的烷基、或者碳原子数为6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述R201至R204彼此相同或不同，各自独立地为氢、卤素基团、氰基(-CN)、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述R201至R204为氢或氰基。
根据本说明书的一实施方式，上述R201至R204为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R205和R206彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基(-CN)、碳原子数为1至60的取代或未取代的烷基、碳原子数为2至60的取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、碳原子数为6至60的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为2至60的取代或未取代的杂芳基。
在另一实施方式中，上述R205和R206彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R205和R206彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的胺基、碳原子数为6至60的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为2至60的取代或未取代的杂芳基。
在另一实施方式中，上述R205和R206彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的胺基、碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为2至30的取代或未取代的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R205和R206彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
在另一实施方式中，上述R205和R206彼此相同或不同，各自独立地为氢、被烷基取代或未取代的芳基胺基、被烷基取代或未取代的芳基杂芳基胺基、被芳基取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者被烷基取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
在另一实施方式中，上述R205和R206彼此相同或不同，各自独立地为氢、被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的芳基胺基、被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的芳基杂芳基胺基、被碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R205和R206彼此相同或不同，各自独立地为氢、被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的二苯基胺基、被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的苯基萘基胺基、被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的联苯基苯基胺基、被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的芴基苯基胺基、被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的二苯并呋喃基苯基胺基、被碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的苯基、被碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的萘基、被碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的蒽基、被碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的菲基、或者被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述R205和R206彼此相同或不同，各自独立地为氢、被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的二苯基胺基、被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的苯基萘基胺基、被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的联苯基苯基胺基、被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的芴基苯基胺基、被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的二苯并呋喃基苯基胺基、苯基、萘基、被苯基取代或未取代的蒽基、被苯基取代或未取代的菲基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述m1和m2各自为1或2，m1为2时，R205彼此相同或不同，m2为2时，2个R206彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述Cy3和Cy4彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的取代或烃环、或者单环或多环的取代或未取代的杂环。
根据另一实施方式，上述Cy3和Cy4彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的取代或未取代的碳原子数为6至60的烃环、或者单环或多环的取代或未取代的碳原子数为2至60的杂环。
在另一实施方式中，上述Cy3和Cy4彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的取代或未取代的碳原子数为6至30的烃环、或者单环或多环的取代或未取代的碳原子数为2至30的杂环。
根据另一实施方式，上述Cy3和Cy4形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、或者取代或未取代的茚(indene)环。
在另一实施方式中，上述Cy3和Cy4形成苯环、萘环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、或者被烷基取代的茚(indene)环。
根据另一实施方式，上述Cy3和Cy4形成苯环、萘环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、或者被甲基取代的茚(indene)环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式4由下述化学式4-1或4-2表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
在上述化学式4-1和4-2中，
Q1、Q2、R201至R204、Cy1和Cy2与化学式4中的定义相同，
R301、R302和Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R301和R302彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基。
在另一实施方式中，上述R301和R302彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R301和R302彼此相同或不同，各自独立地为氢、被烷基取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者被烷基取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
在另一实施方式中，上述R301和R302彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数为6至30的芳基、或者被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R301和R302彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的咔唑基。
在另一实施方式中，上述R301和R302彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、被苯基取代的蒽基、菲基、咔唑基、或二叔丁基咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基。
在另一实施方式中，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为被烷基取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者被烷基取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
在另一实施方式中，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者被碳原子数为1至20的烷基取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Ar11至Ar14彼此相同或不同，各自独立地为被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的苯基、被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的联苯基、被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的萘基、被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的芴基、或者被选自甲基和叔丁基中的1个以上取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式4可以由下述结构中的任一个表示。
在本说明书中，通过在上述化学式1和化学式2的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而也可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
本发明的化学式1和2的化合物可以分别如下述反应式1和2那样制造核结构。取代基可以利用该技术领域中已知的方法来结合，取代基的种类、位置和个数可以根据该技术领域中已知的技术进行变更。
[反应式1]
在上述反应式1中，对X、Ar1、Ar2和Ar的说明与上述化学式1中的定义相同，Y为卤素，优选为溴或氯。上述反应为铃木偶联反应，优选在钯催化剂存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团能够根据该领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
[反应式2]
在上述反应式2中，对L1至L3、k1至k3、Ar3、Ar4和A的定义与上述化学式3中的定义相同，Y为卤素，优选为溴或氯。上述反应为铃木偶联反应，优选在钯催化剂存在下进行，用于铃木偶联反应的反应基团能够根据该领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
本说明书的有机发光器件利用由上述化学式1表示的化合物而形成发光层，利用由上述化学式2表示的化合物而形成电子传输层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料而进行制造。
在制造形成有包含由上述化学式1表示的化合物的发光层和包含由上述化学式2表示的化合物的电子传输层的有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层中的1层以上作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数或更多数的有机物层。
本发明的有机发光器件包括发光层和电子传输层，上述发光层包含由化学式1表示的化合物，上述电子传输层包含由上述化学式2表示的化合物。
根据一个例子，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层的厚度为
至
优选为
至
根据一个例子，包含由上述化学式2表示的化合物的电子传输层的厚度为
至
优选为
至
根据本发明的一实施方式，上述发光层的最大发光峰为400nm至500nm。
根据本发明的一实施方式，上述有机发光器件还包括1层以上的发光层。上述1层以上的发光层还可以各自包含由上述化学式3或4表示的化合物作为掺杂剂。
本说明书的有机发光器件除了发光层和电子传输层以外，还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子注入层、空穴阻挡层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的1层以上。但是，本说明书的有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更多数的有机物层。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以使用该技术领域中已知的材料。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但并不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1或图2所示的结构，但并不仅限于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层5、电子传输层6和阴极4的有机发光器件的结构。上述发光层5中包含由上述化学式1表示的化合物，上述电子传输层6中包含由上述化学式2表示的化合物。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6和阴极7的有机发光器件的结构。上述发光层5中包含由上述化学式1表示的化合物，上述电子传输层6中包含由上述化学式2表示的化合物。
根据本说明书的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、空穴传输和注入层、空穴阻挡层、电子传输和注入层、以及电子注入层中的1层以上的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。此外，阴极可以形成为1层或2层。
上述空穴注入层是起到使空穴从阳极顺利地注入至发光层的作用的层，空穴注入物质是在低电压下可以良好地注入来自阳极的空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性下降的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而造成驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步具备空穴缓冲层，可以包含该技术领域中已知的材料。
空穴传输层与发光层之间可以具备电子阻挡层。上述电子阻挡层可以使用该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出蓝色光，可以由上述的由化学式1表示的化合物构成，还可以包含上述的由化学式3或4表示的化合物。上述发光层的材料是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，相当于对于荧光或磷光的量子效率高的物质。
上述电子传输层可以起到使电子传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。上述电子传输层可以使用由上述化学式2表示的化合物。电子传输层的厚度可以为1至50nm。电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴传输特性下降的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而造成驱动电压上升的优点。
上述电子注入层可以起到使电子注入顺利的作用。电子注入物质优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，可以具备在电子传输层与发光层之间，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实施例和比较例等而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态，不解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
制造例1：化合物1-1的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-1和5.53g(1当量)的上述化合物B1-1投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了9.8g(收率80％)的上述化合物1-1。
MS:[M+H]+＝471
制造例2：化合物1-2的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-2和4.62g(1当量)的上述化合物B1-2投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了9.3g(收率78％)的上述化合物1-2。
MS:[M+H]+＝547
制造例3：化合物1-3的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-3和4.15g(1当量)的上述化合物B1-3投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了7.37g(收率72％)的上述化合物1-3。
MS:[M+H]+＝563
制造例4：化合物1-4的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-4和9.07g(1当量)的上述化合物B1-4投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了13.18g(收率86％)的上述化合物1-4。
MS:[M+H]+＝511
制造例5：化合物1-5的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-5和7.28g(1当量)的上述化合物B1-5投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了11.21g(收率77％)的上述化合物1-5。
MS:[M+H]+＝669
制造例6：化合物1-6的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-6和7.77g(1当量)的上述化合物B1-6投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了10.16g(收率69％)的上述化合物1-6。
MS:[M+H]+＝603
制造例7：化合物1-7的制造
将10g(1当量)的上述化合物A1-7和8.3g(1当量)的上述化合物B1-7投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了12.63g(收率84％)的上述化合物1-7。
MS:[M+H]+＝577
制造例8：化合物2-1的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-1和11.6g(1当量)的上述化合物B2-1投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd(dba)2，0.6g)、以及四环己基膦(PCy3，0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了13.4g(收率82％)的上述化合物2-1。
MS:[M+H]+＝651
制造例9：化合物2-2的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-2和11.99g(1当量)的上述化合物B2-2投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.5g)、以及PCy3(0.5g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了12.33g(收率71％)的上述化合物2-2。
MS:[M+H]+＝777
制造例10：化合物2-3的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-3和14.9g(1当量)的上述化合物B2-3投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)、以及PCy3(0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了15.5g(收率78％)的上述化合物2-3。
MS:[M+H]+＝817
制造例11：化合物2-4的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-4和11.1g(1当量)的上述化合物B2-2投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)、以及PCy3(0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了11.42g的上述化合物2-4(收率68％)。
MS:[M+H]+＝814
制造例12：化合物2-5的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-5和11.2g(1当量)的上述化合物B2-4投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.5g)、以及PCy3(0.5g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了上述化合物2-511.9g，收率74％)。
MS:[M+H]+＝665
制造例13：化合物2-6的制造
将10g(1当量)的上述化合物A2-3和11.2g(1当量)的上述化合物B2-4投入到四氢呋喃(150mL)中。投入2M的K2CO3(100mL)、Pd(dba)2(0.6g)、以及PCy3(0.6g)后，搅拌并回流5小时。冷却至常温后进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了12.9g(收率80％)的上述化合物2-6。
MS:[M+H]+＝665
制造例14：化合物3-1的制造
在氮气氛下，在0.1L的烧瓶中，将2.9g(1当量3.90mmol)的A3-1、2.23g，(2.2当量)的B3-1、1.87g(5当量)的叔丁醇钠、0.20g(0.1当量)的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到50mL的甲苯中，回流搅拌。反应结束时冷却至常温后，用甲苯和水萃取而去除水层。用无水硫酸镁处理后，过滤、减压浓缩。生成物用柱层析法进行分离纯化后，用甲苯和正己烷重结晶，从而得到了2.1g的化合物3-1(收率49％)。
质量[M+1]＝1100
制造例15：化合物3-2的制造
利用A3-1和B3-2，通过与上述制造例14相同的方法实施，从而合成了化合物3-2。
质量[M+1]＝1032
制造例16：化合物3-3的制造
将7.2g、75.3mmol的叔丁醇钠加入到80mL的甲苯中，加入16.2g，(2.2当量)的B3-3，一边进行搅拌，一边投入12.0g，(1当量)的A3-2、0.22g(0.02当量)的双(三叔丁基膦)钯(0)，回流搅拌。冷却至室温后，利用乙酸乙酯[EtOAc]和水进行萃取，将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，然后利用柱层析法(正己烷:EtOAc)进行纯化，从而得到了12.5g的化合物3-3(收率50％)。
MS:[M+H]+＝1169
实验例1
将ITO(氧化铟锡)以
的厚度涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene，HATCN)以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，真空蒸镀作为传输空穴的物质的HT1
后，作为发光层的主体，将制造例1中制造的主体化合物1-1和掺杂剂化合物3-1以25:1的重量比(4％wt)、以
的厚度进行真空蒸镀。在上述发光层上，将制造的化合物2-6和LiQ(8-羟基喹啉锂，LithiumQuinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀而以
的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实验例1至20
在上述实验例1中，作为主体、掺杂剂和电子传输层，分别使用下述表1中记载的化合物，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制作了有机发光器件。
[表1]
| 区分 | 主体 | 掺杂剂 | 电子传输层 |
| 实验例1 | 化合物1-1 | 化合物3-1 | 化合物2-6 |
| 实验例2 | 化合物1-2 | 化合物3-3 | 化合物2-5 |
| 实验例3 | 化合物1-3 | 化合物3-2 | 化合物2-4 |
| 实验例4 | 化合物1-4 | 化合物3-2 | 化合物2-3 |
| 实验例5 | 化合物1-5 | 化合物3-3 | 化合物2-2 |
| 实验例6 | 化合物1-6 | 化合物3-3 | 化合物2-1 |
| 实验例7 | 化合物1-7 | 化合物3-1 | 化合物2-1 |
| 实验例8 | 化合物1-1 | 化合物3-1 | 化合物2-5 |
| 实验例9 | 化合物1-2 | 化合物3-2 | 化合物2-6 |
| 实验例10 | 化合物1-3 | 化合物3-3 | 化合物2-3 |
| 实验例11 | 化合物1-4 | 化合物3-1 | 化合物2-4 |
| 实验例12 | 化合物1-5 | 化合物3-2 | 化合物2-1 |
| 实验例13 | 化合物1-6 | 化合物3-1 | 化合物2-2 |
| 实验例14 | 化合物1-2 | 化合物3-2 | 化合物2-5 |
| 实验例15 | 化合物1-1 | 化合物3-3 | 化合物2-6 |
| 实验例16 | 化合物1-2 | 化合物3-1 | 化合物2-5 |
| 实验例17 | 化合物1-3 | 化合物3-2 | 化合物2-2 |
| 实验例18 | 化合物1-4 | 化合物3-3 | 化合物2-6 |
| 实验例19 | 化合物1-5 | 化合物3-1 | 化合物2-1 |
| 实验例20 | 化合物1-6 | 化合物3-2 | 化合物2-4 |
比较例1至20
在上述实验例1中，作为主体、掺杂剂和电子传输层，分别使用下述表2中记载的化合物，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制作了有机发光器件。
[表2]
| 比较例 | 主体 | 掺杂剂 | 电子传输层 |
| 比较例1 | 化合物1-1 | 化合物3-1 | ET-01 |
| 比较例2 | 化合物1-2 | 化合物3-1 | ET-02 |
| 比较例3 | 化合物1-3 | 化合物3-2 | ET-03 |
| 比较例4 | 化合物1-4 | 化合物3-2 | ET-03 |
| 比较例5 | 化合物1-5 | 化合物3-3 | ET-02 |
| 比较例6 | 化合物1-6 | 化合物3-3 | ET-01 |
| 比较例7 | 化合物1-7 | 化合物3-1 | ET-02 |
| 比较例8 | 化合物1-1 | 化合物3-2 | ET-03 |
| 比较例9 | 化合物1-2 | 化合物3-2 | ET-01 |
| 比较例10 | 化合物1-3 | 化合物3-3 | ET-02 |
| 比较例11 | BH-01 | 化合物3-1 | 化合物2-4 |
| 比较例12 | BH-01 | 化合物3-2 | 化合物2-1 |
| 比较例13 | BH-01 | 化合物3-1 | 化合物2-2 |
| 比较例14 | BH-01 | 化合物3-2 | 化合物2-5 |
| 比较例15 | BH-01 | 化合物3-3 | 化合物2-6 |
| 比较例16 | BH-02 | 化合物3-1 | 化合物2-5 |
| 比较例17 | BH-02 | 化合物3-2 | 化合物2-2 |
| 比较例18 | BH-02 | 化合物3-3 | 化合物2-6 |
| 比较例19 | BH-02 | 化合物3-1 | 化合物2-1 |
| 比较例20 | BH-02 | 化合物3-2 | 化合物2-4 |
对如上述实验例1至20和比较例1至20那样使用各个化合物制造的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定相对于初始亮度成为98％所需的时间(LT98)。
将其结果示于下述表3。
[表3]
如上述表1所示，实验例1至20显示出将本发明的化学式1的化合物用作发光层的主体并且将化学式2的化合物用在电子传输层的器件的特性。比较例1至10显示出只使用本发明化学式1的化合物的器件的特性，比较例11至20显示出只使用本发明化学式2的化合物的器件的特性。
相对于比较例1至20，实验例1至20的有机发光器件基本上显示了低电压、高效率和长寿命的特性。具体而言，相对于比较例1至20，实验例1至20的有机发光器件显示出电压最大减少约30％、发光效率最大增加约50％、寿命最大增加约240％的结果。
Claims (9)
1.一种有机发光器件，其包括：第一电极、与所述第一电极相反设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的包括发光层和电子传输层的有机物层，
所述发光层包含由下述化学式1表示的化合物，并且
所述电子传输层包含由下述化学式2表示的化合物：
化学式1
化学式2
在所述化学式1和2中，
X为O或S，
Ar为取代或未取代的芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，Ar3和Ar4中的1个以上为被氰基取代的芳基或者被氰基取代的杂芳基，
A为取代或未取代的三环以上的稠环，
k1至k3各自为0至2的整数，k1至k3为2时，2个括号内的取代基各自彼此相同或不同，
n1为0至4的整数，n1为2以上时，2个以上的Ar1彼此相同或不同，
n2为0至8的整数，n2为2以上时，2个以上的Ar2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述A由下述化学式A-1表示：
化学式A-1
在所述化学式A-1中，
X1为
Y和Z彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，或者彼此结合而形成直接键合或由-W-连接的环，
W为C(Ra)(Rb)、Si(Rc)(Rd)、N(Re)、O或S，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R1至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
X1为
时，R1至R10中的一个与L3连接，
X1为
时，R1至R8和R11至R18中的一个与L3连接，
*是指结合的位置。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述A由下述结构中的任一个表示：
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基，Ar3和Ar4中的1个以上是被氰基取代的碳原子数为6至60的芳基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化合物中的任一个表示：
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含由下述化学式3或4表示的化合物：
化学式3
在所述化学式3中，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的杂环，
L101、L102和L11至L14彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R101至R104彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
Y1至Y13彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Y4和Y5可以结合而形成五元环，
m和n为0或1的整数，
m和n中的至少一个为1的整数，
化学式4
在所述化学式4中，
Q1和Q2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或C(Rf)(Rg)，
R201至R206、Rf和Rg彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Cy3和Cy4彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的取代或未取代的环，
m1和m2各自为0至2的整数，m1和m2各自为2时，括号内的取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，由所述化学式3和4表示的化合物的LUMO能级的绝对值等于或小于由所述化学式1表示的化合物的LUMO能级的绝对值。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机物层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、同时进行空穴传输和空穴传输的层、电子注入层、空穴阻挡层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的1层以上。
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