CN112079727B - 一种高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，属于润滑油和合成橡胶领域。该方法包括如下步骤：(1)反应：将二苯胺和无水三氯化铝络合物催化剂常温下投入反应釜中，升温至50～200℃，搅拌0.5～5h，然后泵入辛烯，继续在50～200℃下恒温搅拌2～20h，完成烷化反应，二苯胺、辛烯、无水三氯化铝的摩尔比为1：2～20：0.05～0.5；(2)分离：反应结束后，将物料转入分离罐，静置分层，分去下层的催化剂层；(3)脱色：分去催化剂层后，将粗产物转入搅拌釜。本发明所用的无水三氯化铝络合物催化剂活性高、选择性强、成本低，采用的生产工艺简单、条件缓和、设备要求低，得到的产品纯度高、颜色浅、高温抗氧化性好。

Description

一种高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法
技术领域
本发明涉及一种润滑油、橡胶用胺类抗氧剂的生产技术，具体涉及一种高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的工业生产技术。该抗氧剂用于润滑油中，可以提高润滑油的抗氧化性能，有效延缓油品氧化，延长油品使用寿命；用于合成橡胶中，具有良好的老化防护作用，可防止橡胶热氧老化和屈挠龟裂，并增强抗臭氧作用。
背景技术
抗氧化性能是润滑油和合成橡胶的重要指标之一，润滑油氧化会导致油品粘度升高，酸值增大，颜色加深，严重时生成漆膜或其它不溶性固体沉积物，从而引起润滑设备腐蚀或油路堵塞；合成橡胶老化会引起橡胶的性能结构发生改变，造成橡胶龟裂、硬化、粉化、变色或发粘，进而丧失其使用价值。
润滑油和合成橡胶中加入抗氧剂，可以防止或阻缓润滑油品和橡胶制品的老化，是一种最经济、环保、便捷的方式，它可以大大延长使用寿命，提高油品和橡胶的抗氧化能力。
二辛基二苯胺是一种性能良好的高温芳胺类抗氧剂，用于高档润滑油(如高档内燃机油、航空油等)和合成橡胶中，对热、氧、臭氧、机械疲劳、有害金属均有很好的防护作用，与酚类抗氧剂(如2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)混合使用效果更好。
中国发明专利CN105777552A公开了一种固态烷基化二苯胺的制备方法：在固体路易斯酸催化和漂白土脱色的作用下，将烯烃与二苯胺混合，于80℃～200℃下和一定压力下进行烷基化反应，至二苯胺含量低于1％时停止反应，过滤、蒸馏除去催化剂和烯烃后，利用极性有机溶剂对初产品进行重结晶，得到产物呈白色粉末，碱值大于120，剩余二苯胺含量低于1％，无废水废气排放，有利于环保。
中国发明专利CN105777557A公开了一种混合芳香胺的烷基化方法、烷基化芳香胺及其用途：在漂白土型负载催化剂的存在下，C8、C9烯烃与芳香胺混合物，于80℃～150℃下进行烷基化反应10～22h，用薄层色谱法追踪到反应物中二苯胺或萘胺含量不再变化时，将温度调整到80℃～160℃，再加入第二批烯烃继续反应1～5h，所得产物减压蒸馏收集不同温度馏分的烯烃，然后过滤收集固体催化剂，最后得到橙色粘性液体产物，所合成的抗氧剂用于润滑油或润滑脂中。
中国发明专利CN105732400A公开了一种对,对-二异丙苯基二苯胺产品的制备方法：在蒙脱土型负载催化剂的存在和氮气保护下，将阻聚剂和α-烯烃与二苯胺混合，于75℃～175℃下进行烷基化反应4～16小时后，降低温度至45℃～140℃后加入有机助溶剂与稳定剂进行搅拌，趁热过滤进行分步结晶提纯，母液可重复使用。产品性能稳定，碱值高，长期放置后无颜色发黄、性能下降等问题，产品晶粒大小均匀，剩余二苯胺含量小于0.2％，烯烃和催化剂均可回收循环使用。产品可广泛应用于各种弹性体、泡沫塑料以及润滑油中，起到抗氧化、防老化等作用。
中国发明专利CN106478428A公开了一种采用离子液体催化合成烷基二苯胺抗氧剂的方法：第一步，以离子液体作为催化剂，将二苯胺和卤代烷烃混合进行烷基化反应；第二步，在第一步反应结束后加入卤代烷烃进行烷基化反应，得到双取代的烷基二苯胺。这种方法制备工艺简单，制备的烷基二苯胺作为润滑油抗氧剂在基础润滑油中的添加量为0.5-1wt％，油溶性好，具有良好的抗高温氧化性能。
中国发明专利CN1951904A公开了一种由二苯胺和二异丁烯合成二烷基二苯胺的方法。该方法采用由Hβ沸石和γ-Al2O3组成的催化剂，采用连续式操作，反应物在液相条件下进行反应。由于本发明采用了由Hβ沸石和γ-Al2O3组成的催化剂催化合成二烷基二苯胺，使得生产实现了连续化，简化了生产工艺，操作简便，催化剂可再生使用，降低了产品的生产成本。
中国发明专利CN102701997A公开了一种二烷基二苯胺的提纯工艺：先将二烷基二苯胺粗品加热至熔融后，缓慢降温，冷却至60～75℃保持5～10h，结晶后排出母液，得到二烷基二苯胺晶层；再将二烷基二苯胺晶层采用梯度升温法，直到温度升至接近二烷基二苯胺的熔点，排出液相后，取得提纯的二烷基二苯胺。这样取得的产品质量可满足高纯级产品质量要求，获得了仅用精馏工艺或者仅用溶剂结晶工艺无法实现的高品质二烷基二苯胺。操作简单，不消耗任何溶剂，产品收率高，没有废水废气产生，环保性好。
目前，关于高纯度烷基二苯胺抗氧添加剂的生产方法国内很少报道，特别是用价格低廉的三氯化铝络合物催化合成烷基二苯胺抗氧剂的方法未见报道。
相对于N-苯基-α-萘胺类抗氧剂，烷基二苯胺抗氧剂因毒性小、成本低，应用更加广泛。随着航空、高铁、机器人、风电、金属加工等领域对润滑油添加剂的使用要求和性能要求越来越高，通过提高烷基二苯胺抗氧剂的纯度，改善其高温抗氧化性能，是研制新的高温抗氧剂的一个重要而又比较简便的途径。
发明内容
本发明的目的是针对现有工业生产技术中合成高纯度二辛基二苯胺工艺的不足，提供一种采用三氯化铝络合物催化合成高纯度二辛基二苯胺的方法。该方法采用三氯化铝-低碳硝基烷烃催化剂，通过烯烃与二苯胺进行烷基化反应，以及分离、脱色、过滤、水洗、蒸馏、结晶等工艺，生产高纯度二辛基二苯胺，该抗氧剂在润滑油和合成橡胶中具有良好的抗高温氧化性能。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，包括如下步骤：
(1)反应：将二苯胺和无水三氯化铝络合物催化剂常温下投入反应釜中，升温至50～200℃，搅拌0.5～5h，然后泵入辛烯，继续在50～200℃下恒温搅拌2～20h，完成烷化反应，二苯胺、辛烯、无水三氯化铝的摩尔比为1：2～20：0.05～0.5；
(2)分离：反应结束后，将物料转入分离罐，静置分层，分去下层的催化剂层；
(3)脱色：分去催化剂层后，将粗产物转入搅拌釜，按反应后粗产物质量的0.5～5％加入活性白土，在100～140℃下搅拌脱色0.5～5h；
(4)过滤：将脱色后的粗产物在40～100℃下热过滤，除去活性白土，滤液泵入水洗釜；
(5)水洗：按过滤后滤液：水的质量比为100：5～50对滤液进行水洗、分离，水洗温度控制在40～100℃，水洗1～10次；
(6)蒸馏：在60～100℃，-0.01～-0.1MPa下对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏1～10h，回收粗产物中的过量辛烯；
(7)结晶：按蒸馏后产物质量的50～500％加入低碳醇溶剂，在50～80℃下搅拌溶解，溶解后冷却至室温，结晶析出二辛基二苯胺，室温下经过滤、干燥得到高纯度的二辛基二苯胺抗氧剂晶体产品，滤液中的低碳醇和粗二辛基二苯胺通过常压蒸馏回收后循环使用。
步骤(1)中，所述的无水三氯化铝络合物催化剂，其制备方法包括如下步骤：
在氮气保护下，按无水三氯化铝和硝基烷烃按质量比1:1～5，在常温下一边缓慢搅拌，一边将无水三氯化铝加入到具有下述结构的低碳硝基烷烃中，搅拌至完全溶解，得到所述的无水三氯化铝络合物催化剂。优选的，无水三氯化铝和硝基烷烃质量比为1:2～3，优选的，硝基烷烃为硝基甲烷。
步骤(1)中，所述的辛烯为1-辛烯或二异丁烯。
步骤(1)中，优选的，将二苯胺和无水三氯化铝络合物催化剂常温下投入反应釜中，升温至80～100℃，搅拌1～2h，然后再一次性泵入辛烯，继续在80～100℃下恒温搅拌8～10h，完成烷化反应，二苯胺、辛烯、无水三氯化铝的摩尔比为1：7～9：0.1～0.3。
步骤(3)中，优选的，分去催化剂层后，将粗产物转入搅拌釜，按反应后粗产物质量的1～3％加入活性白土，在110～120℃下搅拌脱色1～2h。
步骤(4)中，优选的，将脱色后的粗产物在60～80℃下进行热过滤，除去活性白土。
步骤(5)中，优选的，按过滤后滤液：水的质量比为100：20～30对滤液进行水洗、分离，水洗温度控制在60～80℃，水洗2～3次。
步骤(6)中，优选的，在80～90℃，-0.06～-0.08MPa下对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏2～4h，回收粗产物中的过量辛烯。
步骤(7)中，优选的，按蒸馏后产物质量的200～300％加入低碳醇，在60～70℃下搅拌溶解，溶解后冷却至室温，结晶析出二辛基二苯胺，室温下经过滤、干燥得到高纯度的二辛基二苯胺抗氧剂晶体产品，滤液中的低碳醇和粗二辛基二苯胺通过常压蒸馏回收后循环使用。优选的，低碳醇为乙醇。
本发明的有益效果：
本发明采用无水三氯化铝络合物催化剂催化合成高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，与其它方法相比，该催化剂具有催化活性好、二辛基二苯胺的选择性高的特点，而且辛烯和二苯胺的反应条件比较缓和，温度低，常压生产，对设备的要求低，腐蚀性小，工艺简单、操作安全，可用于高纯度二异辛基二苯胺和二正辛基二苯胺的生产。
本发明合成的高纯度二异辛基二苯胺和二正辛基二苯胺，也属于胺类抗氧剂，但与液体丁辛基二苯胺相比，具有更好的抗高温氧化性能，在润滑油基础润滑油中油溶性好，推荐的添加量为0.1～2wt％，在合成橡胶中分散性好，推荐的添加量为0.5～2wt％，通常和其它酚类抗氧剂复配使用，效果更好。
具体实施方式
结合具体实施方式对本发明的技术方案作进一步说明。提供所述的实施例仅处于说明的目的，不构成对本发明的任何限制。
实施例1
将600g硝基甲烷，加入到带有温度计、搅拌器、回流冷凝器和冷浴的四口烧瓶中，通入N2，在室温且控制好温度的情况下，边搅拌边缓慢加入300g无水三氯化铝，搅拌至完全溶解，得到900g无水三氯化铝络合物催化剂，倒入棕色细口瓶中，盖好瓶盖备用。
将169g二苯胺和50.7g三氯化铝络合物催化剂加入2L的不锈钢反应釜中，盖好釜盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至100℃，搅拌1h，然后一次性泵入784g二异丁烯，继续在100℃下恒温搅拌反应8h。然后降温至室温，将物料倒入分液漏斗，静置分层，分去下层的催化剂层。将上层的粗产物放至2L不锈钢反应釜，加入10g活性白土，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至110℃，搅拌脱色1h。然后降温至80℃，对脱色后的粗产物进行热过滤，按滤液：水的质量比为100：20在分液漏斗中对滤液进行水洗、分离，用热水洗涤，水洗温度控制在60℃，水洗3次。在80℃，-0.06～-0.08MPa下，在三口瓶中对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏2h，蒸馏得到气相冷凝组分二异丁烯，釜残为粗产品。按粗产品：乙醇＝1:2的质量比加入乙醇，加热至60℃，搅拌溶解，溶解后自然冷却降温至室温，结晶析出二异辛基二苯胺，室温下过滤、干燥得到315g二异辛基二苯胺白色晶体产品。
实施例2
将169g二苯胺和50.7g实施例1制得的三氯化铝络合物催化剂加入2L的不锈钢反应釜中，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至100℃，搅拌1h，然后一次性泵入784g二异丁烯，继续在100℃下恒温搅拌反应8h。然后降温至室温，将物料倒入分液漏斗，静置分层，分去下层的催化剂层。将上层的粗产物按粗产物：水的质量比为100：20在分液漏斗中对粗产物进行水洗、分离，用热水洗涤，水洗温度控制在60℃，水洗3次。在80℃，-0.06～-0.08MPa下，在三口瓶中对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏2h，蒸馏得到的气相冷凝组分为二异丁烯，釜残为粗产品。按粗产品：乙醇＝1:2的质量比加入乙醇，加热至60℃，搅拌溶解，溶解后自然冷却降温至室温，结晶析出二异辛基二苯胺，室温下过滤、干燥得到328g二异辛基二苯胺白色晶体产品。
实施例3
将169g二苯胺和50.7g实施例1制得的三氯化铝络合物催化剂加入2L的不锈钢反应釜中，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至100℃，搅拌1h，然后一次性泵入784g二异丁烯，继续在100℃下恒温搅拌反应8h。然后降温至室温，将物料倒入分液漏斗，静置分层，分去下层的催化剂层。将上层的粗产物放至2L不锈钢反应釜，加入10g活性白土，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至110℃，搅拌脱色1h。然后降温至80℃，对脱色后的粗产物进行热过滤，按滤液：水的质量比为100：20在分液漏斗中对滤液进行水洗、分离，用热水洗涤，水洗温度控制在60℃，水洗3次。在80℃，-0.06～-0.08MPa下，在三口瓶中对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏2h，蒸馏得到的气相冷凝组分为二异丁烯，釜残为二异辛基二苯胺白色块状粗产品。粗产品388g。
实施例4
将600g硝基甲烷，加入到带有温度计、搅拌器、回流冷凝器和冷浴的四口烧瓶中，通入N2，在室温且控制好温度的情况下，边搅拌边缓慢加入200g无水三氯化铝，搅拌至完全溶解，得到800g无水三氯化铝络合物催化剂，倒入棕色细口瓶中，盖好瓶盖备用。
将169g二苯胺和67.6g三氯化铝络合物催化剂加入2L的不锈钢反应釜中，盖好釜盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至100℃，搅拌1h，然后一次性泵入784g二异丁烯，继续在100℃下恒温搅拌反应8h。然后降温至室温，将物料倒入分液漏斗，静置分层，分去下层的催化剂层。将上层的粗产物放至2L不锈钢反应釜，加入10g活性白土，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至110℃，搅拌脱色1h。然后降温至80℃，对脱色后的粗产物进行热过滤，按滤液：水的质量比为100：20在分液漏斗中对滤液进行水洗、分离，用热水洗涤，水洗温度控制在60℃，水洗3次。在80℃，-0.06～-0.08MPa下，在三口瓶中对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏2h，蒸馏得到气相冷凝组分二异丁烯，釜残为粗产品。按粗产品：乙醇＝1:2的质量比加入乙醇，加热至60℃，搅拌溶解，溶解后自然冷却降温至室温，结晶析出二异辛基二苯胺，室温下过滤、干燥得到310g二异辛基二苯胺白色晶体产品。
实施例5
将169g二苯胺和26.7g实施例1制得的三氯化铝络合物催化剂加入2L的不锈钢反应釜中，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至100℃，搅拌1h，然后一次性泵入448g二异丁烯，继续在100℃下恒温搅拌反应8h。然后降温至室温，将物料倒入分液漏斗，静置分层，分去下层的催化剂层。将上层的粗产物放至2L不锈钢反应釜，加入8g活性白土，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至110℃，搅拌脱色1h。然后降温至80℃，对脱色后的粗产物进行热过滤，按滤液：水的质量比为100：20在分液漏斗中对滤液进行水洗、分离，用热水洗涤，水洗温度控制在60℃，水洗3次。在80℃，-0.06～-0.08MPa下，在三口瓶中对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏2h，蒸馏得到气相冷凝组分二异丁烯，釜残为粗产品。按粗产品：乙醇＝1:2的质量比加入乙醇，加热至60℃，搅拌溶解，溶解后自然冷却降温至室温，结晶析出二异辛基二苯胺，室温下过滤、干燥得到265g二异辛基二苯胺白色晶体产品。
实施例6
将169g二苯胺和16.9g无水三氯化铝加入2L的不锈钢反应釜中，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至100℃，搅拌1h，然后一次性泵入784g二异丁烯，继续在100℃下恒温搅拌反应8h。然后降温至室温，将物料倒入分液漏斗，静置分层，分去下层的催化剂层。将上层的粗产物放至2L不锈钢反应釜，加入10g活性白土，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至110℃，搅拌脱色1h。然后降温至80℃，对脱色后的粗产物进行热过滤，按滤液：水的质量比为100：20在分液漏斗中对滤液进行水洗、分离，用热水洗涤，水洗温度控制在60℃，水洗3次。在80℃，-0.06～-0.08MPa下，在三口瓶中对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏2h，蒸馏得到气相冷凝组分二异丁烯，釜残为粗产品。按粗产品：乙醇＝1:2的质量比加入乙醇，加热至60℃，搅拌溶解，溶解后自然冷却降温至室温，结晶析出二异辛基二苯胺，室温下过滤、干燥得到283g二异辛基二苯胺白色晶体产品。
实施例7
将169g二苯胺和50.7g实施例1制得的三氯化铝络合物催化剂加入2L的不锈钢反应釜中，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至100℃，搅拌1h，然后一次性泵入784g1-辛烯，继续在100℃下恒温搅拌反应8h。然后降温至室温，将物料倒入分液漏斗，静置分层，分去下层的催化剂层。将上层的粗产物放至2L不锈钢反应釜，加入10g活性白土，盖好压盖，装好热偶、搅拌后，打开加热开关，升温至110℃，搅拌脱色1h。然后降温至80℃，对脱色后的粗产物进行热过滤，按滤液：水的质量比为100：20在分液漏斗中对滤液进行水洗、分离，用热水洗涤，水洗温度控制在60℃，水洗3次。在80℃，-0.06～-0.08MPa下，在三口瓶中对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏2h，蒸馏得到气相冷凝组分1-辛烯，釜残为粗产品。按粗产品：乙醇＝1:2的质量比加入乙醇，加热至60℃，搅拌溶解，溶解后自然冷却降温至室温，结晶析出二正辛基二苯胺，室温下过滤、干燥得到322g二正辛基二苯胺白色晶体产品。
实施例1-7合成的各种二辛基二苯胺抗氧剂样品的分析结果见表1。
表1实施例1-7制得的二辛基二苯胺样品分析结果
Figure BDA0002685528930000071
实施例1-7合成的各种二辛基二苯胺抗氧剂样品的抗氧化性能评价结果见表2。
表2实施例1-7制得的二辛基二苯胺样品抗氧化性能评价结果
Figure BDA0002685528930000072
Figure BDA0002685528930000081
注：a：将样品以0.5wt％调合到32号白油中进行测试；b：将样品以1.5wt％调合到32号白油中进行测试。
从表1可以看出，按专利权要求所合成的二异辛基二苯胺抗氧剂产品(实施例1、实施例4、实施例7)纯度高，因此具有更高的熔点和热分解温度。
从表2可以看出，在高温条件下，按专利权要求所合成的二异辛基二苯胺抗氧剂产品(实施例1、实施例4、实施例7)具有优异的抗氧化性能。

Claims (7)

1.一种高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，其特征在于二辛基二苯胺具有下述结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
该方法包括以下生产步骤：
(1)反应：将二苯胺和无水三氯化铝络合物催化剂常温下投入反应釜中，升温至50~200℃，搅拌0.5~5h，然后泵入辛烯，继续在50~200℃下恒温搅拌2~20h，完成烷化反应，二苯胺、辛烯、无水三氯化铝的摩尔比为1：7~9：0.1~0.3；
(2)分离：反应结束后，将物料转入分离罐，静置分层，分去下层的催化剂层；
(3)脱色：分去催化剂层后，将粗产物转入搅拌釜，按反应后粗产物质量的0.5~5％加入活性白土，在100~140℃下搅拌脱色0.5~5h；
(4)过滤：将脱色后的粗产物在40~100℃下热过滤，除去活性白土，滤液泵入水洗釜；
(5)水洗：按过滤后滤液：水的质量比为100：5~50对滤液进行水洗、分离，水洗温度控制在40~100℃，水洗1~10次；
(6)蒸馏：在60~100℃，-0.01~-0.1MPa下对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏1~10h，回收粗产物中的过量辛烯；
(7)结晶：按蒸馏后产物质量的50~500％加入低碳醇溶剂，在50~80℃下搅拌溶解，溶解后冷却至室温，结晶析出二辛基二苯胺，室温下经过滤、干燥得到高纯度的二辛基二苯胺抗氧剂晶体产品，滤液中的低碳醇和粗二辛基二苯胺通过常压蒸馏回收后循环使用；
所述的无水三氯化铝络合物催化剂的制备方法包括如下步骤：
在氮气保护下，按无水三氯化铝和硝基烷烃按质量比1:2~5，在常温下一边缓慢搅拌，一边将无水三氯化铝加入到具有下述结构的低碳硝基烷烃中，搅拌至完全溶解，得到所述的无水三氯化铝络合物催化剂：
CnH2n+1NO2，n＝1~3 。
2.根据权利要求1所述的高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，其特征在于辛烯为1-辛烯或二异丁烯。
3.根据权利要求1所述的高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，其特征在于所述的生产步骤：
(1)反应：将二苯胺和无水三氯化铝络合物催化剂常温下投入反应釜中，升温至80~100℃，搅拌1~2h，然后再一次性泵入辛烯，继续在80~100℃下恒温搅拌8~10h，完成烷化反应，；
(2)分离：反应结束后，将物料转入分离罐，静置分层，分去下层的催化剂层；
(3)脱色：分去催化剂层后，将粗产物转入搅拌釜，按反应后粗产物质量的1~3％加入活性白土，在110~120℃下搅拌脱色1~2h；
(4)过滤：将脱色后的粗产物在60~80℃下进行热过滤，除去活性白土，滤液泵入水洗釜；
(5)水洗：按过滤后滤液：水的质量比为100：20~30对滤液进行水洗、分离，水洗温度控制在60~80℃，水洗2~3次；
(6)蒸馏：在80~90℃，-0.06~-0.08MPa下对水洗分离后的粗产物进行减压蒸馏，蒸馏2~4h，回收粗产物中的过量辛烯；
(7)结晶：按蒸馏后产物质量的200~300％加入低碳醇，在60~70℃下搅拌溶解，溶解后冷却至室温，结晶析出二辛基二苯胺，室温下经过滤、干燥得到高纯度的二辛基二苯胺抗氧剂晶体产品，滤液中的低碳醇和粗二辛基二苯胺通过常压蒸馏回收后循环使用。
4.根据权利要求1或3所述的高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，其特征在于所述的低碳醇为乙醇。
5.根据权利要求1所述的高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，其特征在于所述的低碳硝基烷烃为硝基甲烷，无水三氯化铝和硝基烷烃质量比为1:2~3。
6.根据权利要求1或3所述的高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，其特征在于所述的下层的无水三氯化铝络合物催化剂可以回收利用，回收方法包括如下步骤：
氮气保护下，在蒸馏釜中对废催化剂进行常压蒸馏，边缓慢搅拌，边升温至100~120℃，蒸馏1~2h，冷凝馏出物，得到回收的硝基甲烷，釜底残留物冷凝后为含氯化铝的固体废渣。
7.根据权利要求1所述的高纯度二辛基二苯胺抗氧剂的生产方法，其特征在于所得到的二辛基二苯胺纯度大于99％。
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