CN111995536A - 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法 - Google Patents

季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111995536A
CN111995536A CN202010984173.7A CN202010984173A CN111995536A CN 111995536 A CN111995536 A CN 111995536A CN 202010984173 A CN202010984173 A CN 202010984173A CN 111995536 A CN111995536 A CN 111995536A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
pentanone
methyl
aminopropionate
aminoethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010984173.7A
Other languages
English (en)
Inventor
张冰如
耿鑫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Longdeng Environmental Protection Technology Co ltd
Original Assignee
Shanghai Longdeng Environmental Protection Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Longdeng Environmental Protection Technology Co ltd filed Critical Shanghai Longdeng Environmental Protection Technology Co ltd
Priority to CN202010984173.7A priority Critical patent/CN111995536A/zh
Publication of CN111995536A publication Critical patent/CN111995536A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
    • C02F5/12—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2101/00—Nature of the contaminant
    • C02F2101/10—Inorganic compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Abstract

本发明涉及工业水处理技术领域，提供了一种季戊四醇四((N,N‑二(2‑氨基乙基))‑3‑氨基丙酸酯)的制备方法。本发明首先将二乙烯三胺进行伯氨基保护，再与季戊四醇四丙烯酸酯进行加成反应，最后进行水解去氨基保护基即可得到季戊四醇四((N,N‑二(2‑氨基乙基))‑3‑氨基丙酸酯)，本发明提供的制备方法步骤简单，成本低。

Description

季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备 方法
本申请是申请日为2018年6月25日、申请号为201810662939.2、发明名称为《季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)及其制备方法和应用》的分案申请，申请人为上海龙灯环保科技有限公司。
技术领域
本发明属于工业水处理技术领域，涉及二氧化硅及硅酸盐等硅垢的控制。更具体地，涉及硅垢抑制剂超支化聚合物季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法。
背景技术
工业水处理系统(如循环冷却水、锅炉水、反渗透、蒸发脱盐)中，原水通常含有一定量的可溶性二氧化硅，随着系统的蒸发或浓缩，当浓度超出其溶解度范围时，会形成二氧化硅垢及硅酸盐垢，硅垢一旦形成，很难去除，当使用高二氧化硅含量的水时，冷却系统及反渗透系统的操作就必须在较低的效率下进行，这样就造成生产成本增加以及系统效率降低。
在本领域中，阻止无机盐垢(如碳酸钙、硫酸钙、硫酸钡、磷酸钙等)的方法是加入有机膦阻垢剂或聚羧酸盐类分散剂，这些传统有机膦阻垢剂和聚合物阻垢分散剂都是阴离子型化合物，对于离子型晶体垢如CaCO3、CaSO4、BaSO4等的形成有很强的抑制或分散作用，但是这些阴离子型的阻垢分散剂，对硅垢的抑制并无显著的效果。
Demadis.K.D的研究表明整代的聚酰胺-胺(如PAMAM-1.0G、PAMAM-2.0G)树枝状聚合物具有良好的抑制硅垢能力(Demadis K.D.,A structure/function study ofpolyaminoamide dendrimers as silica scale growth inhibitors.Journal ofchemical technology and biotechnology,2005,80:630-640)。但是PAMAM的制备步骤复杂，使用成本较高。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种对二氧化硅及硅酸盐垢具有抑制作用，且使用成本低的硅垢抑制剂。
本发明所提供的硅垢抑制剂为一种水溶性超支化聚合物，其化学名称为季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)，其化学式为：C[CH2OCOCH2CH2N(CH2CH2NH2)2]4；其结构式为式I所示：
Figure BDA0002688647380000021
本发明提供的季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)制备方法简单，溶剂可回用，副产物少，成本低。
为了实现上述发明目的，本发明提供了所述季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法，包括以下步骤：
(1)伯氨基保护反应：在惰性气体保护下，将二乙烯三胺及伯氨基保护剂4-甲基-2-戊酮混合，进行脱水反应。在理论量的水生成后，结束反应，冷却至室温，得到二乙烯三胺的伯氨基被保护的产物——仲胺前驱体溶液。所述伯氨基保护反应的反应方程式如式Ⅱ所示：
Figure BDA0002688647380000022
(2)加成反应：将季戊四醇四丙烯酸酯与4-甲基-2-戊酮混合后，缓慢加入步骤(1)所述的仲胺前驱体溶液中，进行加成反应，再减压蒸馏去除4-甲基-2-戊酮，得到加成产物。所述加成反应的反应方程式如式Ⅲ所示：
Figure BDA0002688647380000031
(3)水解反应：将所述加成产物与水在醇类催化剂作用下水解，去除伯氨基保护基，再减压蒸馏去除水、催化剂及氨基保护剂4-甲基-2-戊酮，得到季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)。所述水解反应方程式如式Ⅳ所示：
Figure BDA0002688647380000032
所述伯氨基保护反应中，反应温度为70～100℃，最优选为80～90℃；反应时间为5～10h，最优选为6～8h。
所述伯氨基保护反应中，4-甲基-2-戊酮既是氨基保护剂，又是反应溶剂，其与二乙烯三胺的摩尔比大于3，优选为4～8:1。
所述加成反应中，反应温度为20～50℃，优选为25～40℃；反应时间为16～48h，优选为20～30h。
所述加成反应中，4-甲基-2-戊酮是反应溶剂，其与季戊四醇四丙烯酸酯的质量比为0.1～10:1，优选为0.5～1:1。
所述加成反应中，仲胺前驱体和季戊四醇四丙烯酸酯的物质的量比为(4.0～4.1):1。
所述水解反应中，反应温度为50～100℃，优选为70～90℃；反应时间为5～10h，优选为6～8h。
所述水解反应中，醇类催化剂为异丙醇、异丁醇、异戊醇、异己醇等，所述催化剂的量为加成产物质量的1～50％，优选为5～10％。
所述氨基保护反应、水解反应中，减压蒸馏温度为70～100℃，优选为80～90℃；时间为5～10h，优选为6～8h。
本发明提供了上述方案所述季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)或上述方案所述制备方法制备的季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)在抑制硅垢中的应用。
本发明提供了的季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)是一种端氨基、季戊四醇芯的超支化聚合物，其结构中的端氨基(-NH2)，在工业水处理的条件下(pH 6～9)可发生质子化，从而带有正电荷(-NH3 +)可与溶液中带负电的二氧化硅单体、低聚体、去质子化的硅醇基产生静电吸引，从而阻断水中可溶性二氧化硅的聚合反应，增加可溶性二氧化硅的溶解度，达到抑制硅垢形成的效果，在抑制硅垢方面有广阔的应用前景。
本发明提供了上述方案所述季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法，本发明首先将二乙烯三胺进行伯氨基保护，再和季戊四醇四丙烯酸酯进行加成反应，最后进行去伯氨基保护即可得到季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)。本发明提供的制备方法步骤简单，成本低。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明提供的季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)及其制备方法和应用进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
鉴于伯氨基保护是脱水反应，实施例中使用带有分水器的装置进行脱水反应，使生成的水进入分水器中，以加速脱水反应的进行。当分水器中水分重量达到理论脱水重量时，即代表伯氨基保护反应完成。
实施例1
(1)将41.20g(0.40mol)二乙烯三胺、170.00g(1.70mol)4-甲基-2-戊酮，分别加入带有分水器的圆底烧瓶中，在氮气保护下加热到90℃，不断去除分水器中下层的水分，并称重，8小时后，收集的水分重量约为14.4g，说明反应完成，将反应液冷却至室温，得到伯氨基保护的仲胺前驱体溶液；
(2)向步骤(1)的反应液中缓慢加入70.40g(50％，0.10mol)季戊四醇四丙烯酸酯的4-甲基-2-戊酮溶液，于25℃下反应24小时，然后加热至80℃，减压蒸馏去除溶剂4-甲基-2-戊酮，得到淡黄色粘稠加成产物；
(3)向步骤(2)所得加成产物中加入280g去离子水、7.5g异丙醇，升温至70℃，水解反应7小时，然后于70℃下，减压蒸馏去除水、异丙醇及4-甲基-2-戊酮，得到76.10g淡琥珀色的超支化聚合物—季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)。
所得超支化聚合物季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的13C核磁共振谱(D2O)的特征吸收峰的化学位移为：31.29、36.53、39.91、53.62、58.16、62.72、181.61ppm；该结果表明本实施例所得产物确实为季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)。
实施例2
(1)将41.20g(0.40mol)二乙烯三胺、200.0g(2.00mol)4-甲基-2-戊酮，分别加入带有分水器的圆底烧瓶中，在氮气保护下加热到80℃，不断去除分水器中下层的水分，并称重，7小时后，收集的水分重量约为14.40g，说明反应完成，将反应液冷却至室温，得到伯氨基保护的仲胺前驱体溶液；
(2)向步骤(1)的反应液中缓慢加入58.67g(60％，0.10mol)季戊四醇四丙烯酸酯的4-甲基-2-戊酮溶液，于35℃下反应20小时，然后加热至70℃，减压蒸馏去除溶剂4-甲基-2-戊酮，得到淡黄色粘稠加成产物；
(3)向步骤(2)所得加成产物中加入280g去离子水、10.0g异丙醇，升温至50℃，水解反应8小时，然后于80℃下，减压蒸馏去除水、异丙醇及4-甲基-2-戊酮，得到75.92g淡琥珀色的超支化聚合物—季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)。
所得超支化聚合物季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的13C核磁共振谱(D2O)的特征吸收峰的化学位移为：31.22、36.25、39.88、53.65、58.20、62.69、181.77ppm；该结果表明本实施例所得产物确实为季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)。
实施例3
(1)将42.23g(0.41mol)二乙烯三胺、250.0g(2.50mol)4-甲基-2-戊酮，分别加入带有分水器的圆底烧瓶中，在氮气保护下加热到70℃，不断去除分水器中下层的水分，并称重，6小时后，收集的水分重量约为14.40g，说明反应完成，将反应液冷却至室温，得到伯氨基保护的仲胺前驱体；
(2)向步骤(1)的反应液中缓慢加入50.29g(70％，0.10mol)季戊四醇四丙烯酸酯的4-甲基-2-戊酮溶液，于50℃下反应36小时，然后加热至90℃，减压蒸馏去除溶剂4-甲基-2-戊酮，得到淡黄色粘稠加成产物；
(3)向步骤(2)所得加成产物中加入280g去离子水、15.0g异丙醇，升温至80℃，水解反应5小时，然后于90℃下，减压蒸馏去除水、异丙醇及4-甲基-2-戊酮，得到76.15g淡琥珀色的超支化聚合物—季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)。
所得超支化聚合物季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的13C核磁共振谱(D2O)的特征吸收峰的化学位移为：31.03、35.89、39.38、53.76、58.59、62.86、180.09ppm；该结果表明本实施例所得产物确实为季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)。
实施例4
将实施例1制备得到的季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)进行静态二氧化硅稳定性实验，实验方法如下：
在聚乙烯塑料瓶中配制500mL的质量浓度为500mg·L-1(以SiO2计)的硅酸钠溶液，加入季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)，然后用盐酸和氢氧化钠溶液调节pH为7.5±0.1，盖上瓶盖，置于25℃的恒温水浴中，定时取部分溶液，用0.22μm的滤膜过滤，测定滤液中可溶性SiO2的含量；可溶性SiO2含量按《工业循环冷却水和锅炉水中硅的测定(GB/T12149-2007)》中的方法测定。实验结果见表1。
表1 SiO2稳定性实验(起始SiO2＝500mg·L-1，pH＝7.5，25℃)
Figure BDA0002688647380000061
Figure BDA0002688647380000071
根据表1的实验结果可以看出，季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的浓度为50mg·L-1时，72h后滤液中可溶性SiO2的含量能够达到422mg·L-1。
实施例5
在钙离子存在的条件下，将实施例1制备得到的季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)进行静态二氧化硅稳定性实验，实验方法如下：
在聚乙烯塑料瓶中配制500mL的质量浓度为300mg·L-1(以SiO2计)硅酸钠溶液，加入一定量的硅垢抑制剂；然后用HCl和NaOH将溶液的pH为9.0±0.1，再加入一定体积的氯化钙溶液，使钙浓度为300mg·L-1，再用HCl和NaOH将溶液的pH值调整为9.0±0.1。盖上瓶盖，置于25℃的恒温水浴中，定时取部分溶液，用0.22μm的滤膜过滤，测定滤液中可溶性SiO2的含量；可溶性SiO2含量按《工业循环冷却水和锅炉水中硅的测定(GB/T12149-2007)》中的方法测定。实验结果见表2。
表2 SiO2稳定性实验结果(起始SiO2＝300mg·L-1，Ca＝300mg·L-1，pH＝9.0)
Figure BDA0002688647380000072
根据表2中的数据可以看出，本发明提供的季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)在钙离子存在条件下仍然具有优异的阻二氧化硅及硅酸盐垢沉积的效果。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)伯氨基保护反应：在惰性气体保护下，将二乙烯三胺及伯氨基保护剂4-甲基-2-戊酮混合，进行脱水反应，在理论量的水生成后，结束反应，冷却至室温，得到二乙烯三胺的伯氨基被保护的产物——仲胺前驱体的4-甲基-2-戊酮溶液；
(2)加成反应：将季戊四醇四丙烯酸酯与4-甲基-2-戊酮混合后，缓慢加入所述的仲胺前驱体溶液中，进行加成反应，然后减压蒸馏去除溶剂4-甲基-2-戊酮，得到加成产物；
(3)水解反应：将所述加成产物与水在醇类催化剂作用下水解，去除伯氨基保护基，再减压蒸馏去除水、催化剂及氨基保护剂4-甲基-2-戊酮，得到季戊四醇四((N,N-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，伯氨基保护反应中，反应温度为70～100℃；反应时间为5～10h。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，伯氨基保护反应中，所述4-甲基-2-戊酮既是氨基保护剂，又是反应溶剂；所述4-甲基-2-戊酮与二乙烯三胺的摩尔比大于3。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，加成反应中，反应温度为20～50℃；反应时间为16～48h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，加成反应中，所述4-甲基-2-戊酮与季戊四醇四丙烯酸酯的质量比为0.1～10:1。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，加成反应中，仲胺前驱体和季戊四醇四丙烯酸酯的摩尔比为(4.0～4.1):1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，水解反应中，反应温度为50～100℃；水解时间为5～10h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，水解反应中，所述醇类催化剂为异丙醇、异丁醇、异戊醇或异己醇，所述催化剂的量为加成产物的质量的1～50％。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，加成反应及水解反应中，所述的减压蒸馏温度为70～100℃，时间为5～10h。
CN202010984173.7A 2018-06-25 2018-06-25 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法 Pending CN111995536A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010984173.7A CN111995536A (zh) 2018-06-25 2018-06-25 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810662939.2A CN108947862B (zh) 2018-06-25 2018-06-25 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)及其制备方法和应用
CN202010984173.7A CN111995536A (zh) 2018-06-25 2018-06-25 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810662939.2A Division CN108947862B (zh) 2018-06-25 2018-06-25 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111995536A true CN111995536A (zh) 2020-11-27

Family

ID=64486516

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010984173.7A Pending CN111995536A (zh) 2018-06-25 2018-06-25 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法
CN201810662939.2A Active CN108947862B (zh) 2018-06-25 2018-06-25 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)及其制备方法和应用

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810662939.2A Active CN108947862B (zh) 2018-06-25 2018-06-25 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (2) CN111995536A (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6399742B1 (en) * 1999-06-18 2002-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low viscosity imine reactive diluents and coating compositions made therefrom
CN101443028A (zh) * 2004-07-12 2009-05-27 爱密斯菲尔科技公司 用于递送肽yy和pyy激动剂的组合物
CN102781231A (zh) * 2009-10-26 2012-11-14 德瑞迪克纳米科技公司 用于农业中的peham树枝状化合物
CN103265696A (zh) * 2013-05-07 2013-08-28 同济大学 一种季戊四醇核端膦酸端基树枝状聚合物及其制备方法和用途
CN103980760A (zh) * 2014-05-28 2014-08-13 中国工程物理研究院化工材料研究所 亲水性uv涂料硬度助剂及其制备方法
JP2016222905A (ja) * 2015-06-03 2016-12-28 三洋化成工業株式会社 硬化剤、それを用いた硬化性樹脂組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103508890A (zh) * 2013-10-24 2014-01-15 山东铂源药业有限公司 一种3-（2-氧代环戊基）-丙酸及其酯的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6399742B1 (en) * 1999-06-18 2002-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low viscosity imine reactive diluents and coating compositions made therefrom
CN101443028A (zh) * 2004-07-12 2009-05-27 爱密斯菲尔科技公司 用于递送肽yy和pyy激动剂的组合物
CN102781231A (zh) * 2009-10-26 2012-11-14 德瑞迪克纳米科技公司 用于农业中的peham树枝状化合物
CN103265696A (zh) * 2013-05-07 2013-08-28 同济大学 一种季戊四醇核端膦酸端基树枝状聚合物及其制备方法和用途
CN103980760A (zh) * 2014-05-28 2014-08-13 中国工程物理研究院化工材料研究所 亲水性uv涂料硬度助剂及其制备方法
JP2016222905A (ja) * 2015-06-03 2016-12-28 三洋化成工業株式会社 硬化剤、それを用いた硬化性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN108947862A (zh) 2018-12-07
CN108947862B (zh) 2020-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111892508B (zh) 三羟甲基丙烷三((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法
CN103265696B (zh) 一种季戊四醇核端膦酸端基树枝状聚合物及其制备方法和用途
US20130267616A1 (en) Polymerisation Method
CN103242365B (zh) 一种树枝状聚合物聚酰胺-胺八亚甲基膦酸的制备及其应用
CN104262546A (zh) 烯基聚氧乙烯醚/马来酸酐/丙烯酸共聚物及其制备方法和应用
EP1976805B1 (en) Improved biodegradability of antiscalant formulations
CN103254428B (zh) 一种三羟甲基丙烷核端膦酸端基树枝状聚合物及其制备方法和用途
CN111978558B (zh) 季戊四醇四((n,n-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯)的制备方法
CN108947862B (zh) 季戊四醇四((n,n-二(2-氨基乙基))-3-氨基丙酸酯)及其制备方法和应用
CN108947860B (zh) 三羟甲基丙烷三((n,n-二(6-氨基亚己基))-3-氨基丙酸酯)及其制备方法
Yaagoob et al. Synthesis and application of polyzwitterionic and polyampholytic maleic acid-alt-(diallylamino) propylphosphonates
US20150144556A1 (en) Antiscalant compound and methods of making and using the same
CA2761702A1 (en) Method of inhibiting scale of silica
Kazi et al. Synthesis of a polyaminophosphonate and its evaluation as an antiscalant in desalination plant
US9120094B2 (en) Polymerization of bis[3-(diethoxyphosphoryl)propyl]diallylammonium chloride
Ali et al. Synthesis of a diallylammonio propanephosphonate‐alt‐(sulfur dioxide) copolymer and its evaluation as an antiscalant in desalination plants
US9309336B2 (en) Synthesis and antiscalant behavior of a novel polyzwitterionic acid
Yaagoob et al. Synthesis of stimuli‐responsive ionic cyclopolymers in search of phosphorous‐free antiscalants
US9617388B2 (en) Process for making a polyzwitterion or polyzwitterionic acid
CN112142785A (zh) 膦酸铵两性离子硅烷偶联剂及硅氧烷环体及其制备方法
CN110950441A (zh) 一种绿色阻垢剂共聚物及其制备方法和应用
SU1109412A1 (ru) Поли (2-гидроксипропиленаминоалкиленамин- @ , @ )полиметилфосфонаты в качестве ингибиторов солеотложений на металлических поверхност х
JPH0233052B2 (ja) Shukugojugotainoseizohoho
SU897782A1 (ru) Способ получени водорастворимых полиэлектролитов
Medjdoub et al. Structural investigations and characterization of hexa (diéthanolamino) cyclotriphosphazene induced by an enveremently catalyst layered called Maghnite-H+(Algerian MMT) under suitable condition.

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20201127