CN111978261A - 一种聚炔酯类化合物的精确降解方法 - Google Patents

一种聚炔酯类化合物的精确降解方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于聚合物降解的技术领域，公开了一种聚炔酯类化合物的精确降解方法。所述精确降解方法：将聚炔酯类化合物和苯甲脒在有机溶剂中进行精确降解反应，后续处理，得到二氮杂环酮类化合物和二醇类化合物；所述二氮杂环酮类化合物为咪唑酮类化合物和/或嘧啶酮类化合物；所述降解反应在常压空气环境下进行。本发明的方法简单，在常压空气环境下就可进行，无需催化剂，降解产物容易提纯并且结构可以调控。

Description

一种聚炔酯类化合物的精确降解方法
技术领域
本发明属于有机降解的技术领域，具体涉及一种聚炔酯类化合物的精确降解方法。
背景技术
现如今人造高分子如塑料、橡胶和纤维等被广泛使用，然而当它们废弃之后，由于其难以降解的特性已经对环境造成了越来越严重的影响。因此发展高分子材料的降解方法具有重要意义。
目前已有多种可降解高分子材料被合成出来，它们中绝大多数降解之后的产物结构未知，难以再次回收利用，不符合可持续发展的理念。因此，发展聚合物的精确降解，并使降解产物可回收再利用是当下研究的热点。李子臣等人(Lv A.,Cui Y.,Du F.S.,etal.Thermally degradable polyesters with tunable degradation temperatures viapostpolymerization modification and intramolecular cyclization[J].Macromolecules,2016,49(22):8449-8458.)通过对聚酯进行接枝后修饰，然后利用分子内成环反应促使聚合物降解为结构明确的环状小分子产物。Eugene Chen等人(Zhu J.B.,Watson E.M.,Tang J.,et al.A synthetic polymer system with repeatable chemicalrecyclability[J].Science,2018,360(6387):398-403.)通过内酯单体制备了高强度可结晶聚酯，并实现其在大于300℃的温度下精确降解为内酯单体，可用于下一步聚合反应。吕小兵等人(Liu Y.,Zhou H.,Guo J.Z.,et al.Completely recyclable monomers andpolycarbonate:approach to sustainable polymers[J].Angewandte ChemieInternational Edition,2017,56(17):4862-4866.)实现了聚碳酸酯的精确降解，得到的环氧单体也可进一步聚合得到聚碳酸酯。吕华等人(Yuan J.,Xiong W.,Zhou X.,et al.4-Hydroxyproline-derived sustainable polythioesters:Controlled ring-openingpolymerization,complete recyclability,and facile functionalization[J].Journalof the American Chemical Society,2019,141(12):4928–4935.)制备了聚硫酯高分子，该系列聚硫酯在常规环境下极为稳定而在弱碱溶液中可以完全化学解聚，以100％产率回收得到纯净的内硫酯单体。然而现有的高分子降解方法大多需要极高的温度以及催化剂作用，因此探索简单温和的降解方法具有重要的意义。
发明内容
针对以上现有技术存在的缺点和不足之处，本发明的目的在于提供一种聚炔酯类化合物的精确降解方法。本发明的精确降解方法可以在常压空气环境下进行，并且可以得到结构可控的咪唑酮或嘧啶酮类化合物和二醇类化合物。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种聚炔酯类化合物的精确降解方法，包括如下步骤：
将聚炔酯和苯甲脒在有机溶剂中进行精确降解反应，后续处理，获得二氮杂环酮类化合物和二醇类化合物；所述二氮杂环酮类化合物为咪唑酮和/或嘧啶酮类化合物；
所述聚炔酯类化合物的结构式为式(I)：
Figure BDA0002576838770000021
式中，n为1～200的整数，R1，R2为有机基团。
优选地，所述R1为以下1～26中的任意一种有机基团；R2为以下27～29中任意一种有机基团；
Figure BDA0002576838770000022
Figure BDA0002576838770000031
其中，m、h、k为1～20的整数；X选自O或S元素；*表示取代位置。
所述R2更优选为亚烷基-CmH2m。
所述二醇类化合物为HO-R2-OH。
步骤(1)中所述有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、乙醇、N-甲基吡咯烷酮、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯中的至少一种。
步骤(1)中所述聚炔酯在有机溶剂中的物质的量浓度为0.05～5mol/L，所述聚炔酯和苯甲脒的摩尔比≤0.5。
步骤(1)所述降解反应的温度为0～200℃，时间为0.25～72小时。当温度为0～60℃时，获得的降解产物二氮杂环酮类化合物为咪唑酮类化合物；当温度为61～109℃时，获得的降解产物二氮杂环酮类化合物为咪唑酮和嘧啶酮类化合物的混合物；当温度为110～200℃时，获得的降解产物二氮杂环酮类化合物为嘧啶酮类化合物。
降解反应的时间优选为8～16小时。
所述反应可以在常压空气环境下进行。
所述后续处理是指反应完后，过滤，将过滤的固体进行洗涤，干燥，获得咪唑酮或嘧啶酮类化合物；将过滤的滤液进行浓缩，获得二醇类化合物。
降解产物咪唑酮类化合物的结构式为式(II)：
Figure BDA0002576838770000041
降解产物嘧啶酮类化合物的结构式为式(III)：
Figure BDA0002576838770000042
式II、式III中，R1为有机基团。
优选地，所述R1为以下1～26中的任意一种有机基团；
Figure BDA0002576838770000043
Figure BDA0002576838770000051
其中，m、h、k为1～20的整数；X选自O或S元素；*表示取代位置。
所述R1更优选为上述有机基团中的15或16。
式II、式III中，R1如式I中所定义。
咪唑酮类化合物通过上述降解方法制备得到。嘧啶酮类化合物通过上述降解方法制备得到。所述降解产物咪唑酮类化合物用于三价金离子的特异性灵敏检测和吸附；嘧啶酮类化合物用于制备抗菌剂，所述抗菌剂中细菌为金黄色葡萄球菌，本发明的化合物对金黄色葡萄球菌具有特异性杀灭。
本发明的精确降解方法具有如下优点及有益效果：
(1)本发明的精确降解方法可以在常压空气环境下进行；
(2)本发明的精确降解方法简单，无需催化剂，降解产物可以通过简单的过滤洗涤便可提纯；
(3)本发明的精确降解方法得到的降解产物结构确定并且具有多种功能；本发明的降解产物二氮杂环酮类化合物引入聚集诱导发光基团时，该降解产物用于发光领域，特别是作为聚集诱导发光材料。
附图说明
图1为实施例1中聚炔酯类化合物P1(A)与其降解产物4(C)、5(E)和模型化合物4(B)和5(D)在CD2Cl2中核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)；图中，模型产物4对应模型化合物4，模型产物5对应模型化合物5，4(P1降解得到)对应降解产物4(嘧啶酮类化合物)，5(P1降解得到)对应降解产物5(咪唑酮类化合物)；
图2为实施例1聚炔酯类化合物P1(A)与其降解产物4(B)、5(C)的红外吸收光谱对比图；
图3为标准样1,8-辛二醇(A)与实施例1中聚炔酯类化合物P1降解得到的1,8-辛二醇(B)在CD2Cl2中核磁共振氢谱对比图(*代表溶剂峰)；
图4为实施例1聚炔酯类化合物P1在60℃下随降解时间变化的凝胶渗透色谱图；
图5为实施例1聚炔酯类化合物P1的应力-应变曲线；
图6为实施例1聚炔酯类化合物精确降解产物的光谱图；A为吸光曲线，B为发光曲线；各图中4代表嘧啶酮类化合物的曲线，5代表咪唑酮类化合物的曲线。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
本实施例的聚炔酯类化合物P1，其结构式如下：
Figure BDA0002576838770000071
上述聚炔酯类化合物可按照申请人在已授权发明专利中(专利号：ZL201610973824.6)的合成方法合成。
本实施例所述的聚炔酯类化合物精确降解的反应方程式如下：
Figure BDA0002576838770000072
具体制备步骤如下：
在一个试管中加入P1(57.8mg,0.1mmol,Mw＝80300g/mol,Mw/Mn＝2.56)，苯甲脒(24.2mg,0.2mmol)，加入甲苯1mL，此时，得到的降解产物可以很容易析出，便于通过简单的过滤和洗涤就可以提纯。
路径1：在110℃反应12小时，然后冷却至室温，过滤后用乙醇洗涤沉淀，得到降解产物嘧啶酮类化合物4。过滤后的溶液经旋转蒸发仪浓缩，得到降解产物1,8-辛二醇。总产率为92％。
路径2：在60℃反应12小时，然后冷却至室温，过滤后用乙醇洗涤沉淀，得到降解产物咪唑酮类化合物5。过滤后的溶液经旋转蒸发仪浓缩，得到降解产物1,8-辛二醇。总产率为90％。
为了表征降解产物咪唑酮类化合物结构，我们做了模型反应，拿到了模型化合物4和5，反应方程式如下：
Figure BDA0002576838770000081
本发明实施例1聚炔酯类化合物P1(A)与其降解产物4(C)、5(E)和模型化合物4(B)和5(D)在CD2Cl2中核磁共振氢谱对比图见图1。
从图1的核磁共振氢谱可以看出，聚炔酯类化合物P1中邻近酯基的亚甲基氢在化学位移4.17处的共振吸收峰在降解产物嘧啶酮类化合物4和咪唑酮类化合物5中已经完全消失，而在降解产物嘧啶酮类化合物4和咪唑酮类化合物5的氢谱图中，分别在化学位移12.71和12.07处新出现了代表氨基氢氢的共振吸收峰。
本发明实施例1聚炔酯类化合物P1(A)与其降解产物4(B)、5(C)的红外吸收光谱对比图见图2。
从图2中可以看出，聚炔酯类化合物P1中C≡C在2220cm-1的伸缩振动吸收峰在降解产物嘧啶酮类化合物4和咪唑酮类化合物5的红外吸收谱图中已经完全消失，而在降解产物嘧啶酮类化合物4和咪唑酮类化合物5的红外吸收谱图中，代表着C＝O伸缩振动的强吸收峰分别出现在1651cm-1和1701cm-1处。
标准样1,8-辛二醇(A)与本发明实施例1聚炔酯类化合物P1降解得到的1,8-辛二醇(B)在CD2Cl2中核磁共振氢谱对比图见图3，通过对比可以看出，我们从聚炔酯类化合物P1降解得到了纯的1,8-辛二醇。
本发明实施例1聚炔酯类化合物P1在60℃下随降解时间变化的凝胶渗透色谱图见图4，从中可以看出，聚炔酯类化合物P1在60℃的条件下，仅需要8个小时即可完全降解。
以上数据都证明我们拿到了结构确定的目标降解产物。
实施例1聚炔酯类化合物P1的应力-应变曲线图如图5所示，测试条件：室温空气气氛下，升力速率为1N/min；实施例1聚炔酯类化合物P1降解产物嘧啶酮类化合物4和咪唑酮类化合物5的紫外-可见光吸收和光致荧光光谱图如图6所示。
从图5可以看出，聚炔酯类化合物P1有良好的力学性能。通过测试降解产物嘧啶酮类化合物4和咪唑酮类化合物5溶液以及固态下的绝对量子产率，它们都表现出典型的聚集诱导发光现象。嘧啶酮类化合物4可用于金黄色葡萄球菌的特异性杀灭；咪唑酮类化合物5可用于三价金离子的特异性灵敏检测和吸附。
本发明的聚炔酯类化合物的降解方法中聚炔酯和苯甲脒的摩尔比优选为1:2～1:20。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种聚炔酯类化合物的精确降解方法，其特征在于：包括如下步骤：
将聚炔酯类化合物和苯甲脒在有机溶剂中进行精确降解反应，后续处理，获得二氮杂环酮类化合物和二醇类化合物；所述二氮杂环酮类化合物为咪唑酮和/或嘧啶酮类化合物；
所述聚炔酯类化合物的结构式为式(I)：
Figure FDA0002576838760000011
式中，n为0～200的整数且n不为0，R1，R2为有机基团。
2.根据权利要求1所述聚炔酯类化合物的精确降解方法，其特征在于：所述R1为以下1～26中的任意一种有机基团；R2为以下27～29中任意一种有机基团；
Figure FDA0002576838760000012
Figure FDA0002576838760000021
其中，m、h、k为1～20的整数；X选自O或S元素；*表示取代位置。
3.根据权利要求2所述聚炔酯类化合物的精确降解方法，其特征在于：
所述R2为亚烷基-CmH2m。
4.根据权利要求1所述聚炔酯类化合物的精确降解方法，其特征在于：
所述降解反应在常压空气环境下；
所述降解反应的温度为0～200℃，反应的时间为0.25～72小时；
所述有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、乙醇、N-甲基吡咯烷酮、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯中的至少一种；
所述聚炔酯类化合物在有机溶剂中的物质的量浓度为0.05～5mol/L；
所述后续处理是指反应完后，过滤，将过滤的固体进行洗涤，干燥，获得咪唑酮和/或嘧啶酮类化合物；将过滤的滤液进行浓缩，获得二醇类化合物。
5.根据权利要求4所述聚炔酯类化合物的精确降解方法，其特征在于：
当降解反应的温度为0～60℃时，获得的二氮杂环酮类化合物为咪唑酮类化合物；当温度为61～109℃时，获得的二氮杂环酮类化合物为咪唑酮和嘧啶酮类化合物的混合物；当温度为110～200℃时，获得的二氮杂环酮类化合物为嘧啶酮类化合物。
6.一种二氮杂环酮类化合物，是通过权利要求1～5任一项所述精确降解方法得到。
7.一种咪唑酮类化合物，其特征在于：其结构式为式(II)：
Figure FDA0002576838760000031
式中，R1如权利要求1或2所定义。
8.根据权利要求7所述咪唑酮类化合物的应用，其特征在于：所述咪唑酮类化合物用于三价金离子的特异性灵敏检测和吸附，或者用于发光领域。
9.一种嘧啶酮类化合物，其特征在于：其结构式为式(III)：
Figure FDA0002576838760000032
式中，R1如权利要求1或2所定义。
10.根据权利要求9所述嘧啶酮类化合物的应用，其特征在于：所述嘧啶酮类化合物用于制备抗菌剂或者用于发光领域。
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