CN111849509B - 一种化合物光稳定剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种化合物光稳定剂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于光稳定剂领域，具体涉及一种化合物光稳定剂，具有如通式I所述的结构：

Description

一种化合物光稳定剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于光稳定剂领域。具体地说，涉及一种新型化合物光稳定剂及其制备方法与应用。
背景技术
液晶显示器(liquid crystal display)是利用液晶光电变化的显示器，其具有体积小、重量轻、低电力消耗与显示品质佳等优点，因此近年来己成为平面显示器的主流，近年来，液晶显示装置被广泛应用于各种电子设备，如智能手机、平板电脑、汽车导航仪、电视机等。代表性的液晶显示模式有扭曲向列(TN)型、超扭曲向列(STN)型、面内切换(IPS)型、边缘场切换(FFS)型及垂直取向(VA)型。其中，VA模式由于具有快速的下降时间、高对比度、广视角和高质量的图像，而受到越来越多的关注，然而，VA模式等的有源矩阵寻址方式的显示元件所用的液晶介质，自身存在着不足，如残像水，响应时间比较慢，驱动电压比较高等。
稳定剂是高分子制品的一种添加剂，它能屏蔽或吸收紫外光线的能量，淬灭单线态氧基将过氧化物分解成非活性物质等功能，是高分子聚合物在光的辐射下能排除或减缓光化学反应可能性，阻止或延迟光老化的过程，从而达到延长高分子聚合物制品使用寿命的目的。
近年来陆续有液晶介质光引发剂的报道，然而，对于液晶显示器的许多实际应用而言，已知的液晶介质不够稳定，特别是它们对UV以及甚至对常规背光辐射的稳定性导致特别对电学性质产生损害，例如，导电性显著增加等。根据其中的公开内容，使用这些类型稳定剂的液晶混合物，它们的电压保持率在曝光后降低，此外常出现颜色变黄等。
现有技术中具有相应低寻址电压的液晶介质具有相对低的电阻值或低的VHR，并且经常导致在显示器中出现不期望的闪烁和不充分的透射率，此外，它们对热和UV暴露不够稳定。另一方面，现有技术中具有高VHR显示器的寻址电压通常高，特别是对于不直接连接或不连续连接到供电网的显示器，故而在显示器中液晶介质的响应时间必须改进，即必须降低，这对用于电视或多媒体应用的显示器尤其重要，为了改进响应时间，过去已反复提到优化液晶介质的旋转粘度，实现尽可能最低旋转粘度的介质，然而，所达到的结果对许多应用而言是不够的，因此需要寻找进一步的优化方法。
发明内容
本发明的第一目的提供一种新型光稳定剂化合物，该光稳定剂化合物具有良好的耐热性、互溶性、稳定性以及低的旋转粘度，含有该光稳定剂化合物的液晶组合物具有较高的比电阻值，较低的阈值电压，尤其对于热和UV暴露的降解具有良好的稳定性以及稳定的高VHR，具有重要的应用价值。
本发明所述的化合物，具有如下(通式I所示)结构：
Figure BDA0002041437250000021
其中，在通式I中，所述R1表示H、异丙氧基、环己基氧基、乙酰苯氧基、苯氧基中的一种；
所述R2表示H、F、1-12个碳原子的烷基或烷氧基，或含有2-12个碳原子的烷烯基或烷氧烯基，其中所述烷基或烷氧基和烷烯基或烷氧烯基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被-O-取代，但要求O原子彼此不直接连接；
所述Z1、Z2、Z3彼此独立地表示-(CH2)-、-O-、-(C＝O)-或-(C＝C)-中的一种，但不同时表示-O-；
m、n相同或不同，且0≤m+n≤12；
0≤K≤12；
优选地，在通式I中，所述R1表示H；
所述R2表示H、F、1-6个碳原子的烷基或烷氧基，或含有2-6个碳原子的烷烯基或烷氧烯基，其中所述烷基或烷氧基和烷烯基或烷氧烯基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被-O-取代，但要求O原子彼此不直接连接；
所述Z1、Z2彼此独立地表示-(CH2)-；
所述Z3表示-(CH2)-、-O-或-(C＝C)-,O原子彼此不直接连接；
m、n相同或不同，且0≤m+n≤12；
0≤K≤6；
进一步优选地，在通式I中，所述K＝0，所述R1表示H，所述化合物稳定剂的结构为通式II:
Figure BDA0002041437250000031
作为本发明的优选技术方案，所述化合物选自如下化合物的一种或几种：
Figure BDA0002041437250000032
Figure BDA0002041437250000041
Figure BDA0002041437250000051
Figure BDA0002041437250000061
进一步优选的，当K＝0时，化合物的效果较好，其结构式为：
Figure BDA0002041437250000062
Figure BDA0002041437250000071
Figure BDA0002041437250000081
更一步优选的，所述光稳定剂为如下结构中的一种或几种
Figure BDA0002041437250000082
Figure BDA0002041437250000091
本发明还保护本发明所术化合物光稳定剂的制备方法，其制备路线为：
Figure BDA0002041437250000092
具体步骤为：以
Figure BDA0002041437250000093
为原料，经酯化反应，得到
Figure BDA0002041437250000094
其中，各步骤所涉及化合物中的R1、R2、m、n、k、Z1、Z2、Z3与所得化合物产物中R1、R2、m、n、k、Z1、Z2、Z3代表的基团相对应(同上)。
本发明进一步提出的，所述酯化反应中，
Figure BDA0002041437250000095
Figure BDA0002041437250000096
的投料摩尔比为(2.0～4.0)：1；优选地摩尔比为(2.0～3.0):1；
所述酯化反应的温度在-30℃～50℃之间；优选地反应温度为-10℃～30℃；
所述的酯化反应的时间4～12h；优选地反应时间为6～10h；
所述酯化反应需使用催化剂，所用催化剂为二环己基碳二亚胺、浓硫酸、对甲苯磺酸等中的一种或几种；优选地催化剂为二环己基碳二亚胺。
上述
Figure BDA0002041437250000101
均可以通过公开商业途径或者文献中本身已知的方法合成得到。
本发明所述的方法，在必要时会涉及常规后处理，所述常规后处理具体如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯，即可，在此不做特殊限定。
采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本发明所述的化合物。
本发明的第三目的是保护含有所述化合物的组合物。所述本发明化合物共包含，基于整体混合物计：1ppm～1000ppm，优选为1ppm～800ppm，进一步优选为1ppm～500ppm。
本发明的第四目的是保护所述化合物以及含有所述化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器
本发明所述化合物具有良好的旋转粘度和液晶互溶性，低温工作效果表现优秀，优秀的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性及力学等方面的性能，含有该化合物的液晶组合物具有较高的比电阻值，较低的阈值电压，响应速度快，尤其对于热和UV暴露的降解具有良好的稳定性以及稳定的高VHR，具有重要的应用价值。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
Δn代表光学各向异性(25℃)；Δε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；ε‖代表平行分子轴方向的介电常数(25℃，1000Hz)；Cp代表清亮点；K代表弹性常数(25℃)；VHR代表电压保持率；V0阈值电压，电容性，20℃(V)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)。
实施例1
本实施例提供一种化合物，所述化合物的结构式为：
Figure BDA0002041437250000111
本实施例同时提供制备化合物BYLC-01的合成线路如下所示：
Figure BDA0002041437250000112
具体步骤如下：
氮气保护下，向反应瓶中加入47.1g 2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇，27.5g 2-环己基丙二酸，4.2g 4-二甲胺基吡啶，400ml二氯甲烷，搅拌0.5小时，控温-10℃-5℃，滴加72.1g二环己基碳二亚胺和150ml二氯甲烷组成的溶液，室温反应6小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，得到浅粉红色固体(化合物BYLC-01)57.4g，LC：99.8％，收率：82.5％。
采用LC-MS对所得BYLC-01进行分析，产物的m/z为464.1(M+)。
元素分析：C：69.78，H：10.40，N：6.03，O：13.76。
实施例2
本实施例提供一种化合物，所述化合物的结构式为：
Figure BDA0002041437250000121
本实施例同时提供制备化合物BYLC-02的合成线路如下所示：
Figure BDA0002041437250000122
具体步骤如下：
氮气保护下，向反应瓶中加入78.5g 2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇，53.5g 3-环己基戊二酸，6.8g 4-二甲胺基吡啶，500ml二氯甲烷，搅拌0.5小时，控温-5℃-5℃，滴加113.5g二环己基碳二亚胺和200ml二氯甲烷组成的溶液，室温反应8小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，得到浅粉红色固体(化合物BYLC-02)104.0g，LC：99.8％，收率：84.6％。
采用LC-MS对所得BYLC-02进行分析，产物的m/z为492.1(M+)。
元素分析：C：70.69，H：10.63，N：5.69，O：12.98。
实施例3
本实施例提供一种化合物，所述化合物的结构式为：
Figure BDA0002041437250000131
本实施例同时提供其制备方法：以2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇和4-环己基庚二酸为原料反应步骤同实施例1，合成(化合物BYLC-03)65.8g，LC：99.7％，收率：80.8％。
采用LC-MS对所得BYLC-03进行分析，产物的m/z为520.1(M+)。
元素分析：C：71.47，H：10.83，N：5.38，O：12.29。
实施例4
本实施例提供一种化合物，所述化合物的结构式为：
Figure BDA0002041437250000132
本实施例同时提供其制备方法：以2,2,6,6-四甲基哌啶-4-醇和2-环己基丁二酸为原料反应步骤同实施例1，合成(化合物BYLC-04)48.7g，LC：99.7％，收率：81.5％。
采用LC-MS对所得BYLC-04进行分析，产物的m/z为478.1(M+)。
元素分析：C：70.25，H：10.52，N：5.84，O：13.37。
实施例5
本实施例提供一种化合物，所述化合物的结构式为：
Figure BDA0002041437250000141
本实施例制备方法同实施例1，合成(化合物BYLC-05)54.2g，LC：99.8％，收率：78.6％。
采用LC-MS对所得BYLC-05进行分析，产物的m/z为482.1(M+)。
元素分析：C：67.19，H：9.81，F：3.94，N：5.80，O：13.25。
实施例6
本实施例提供一种化合物，所述化合物的结构式为：
Figure BDA0002041437250000142
本实施例制备方法同实施例1，合成(化合物BYLC-06)52.4g，LC：99.7％，收率：86.7％。
采用LC-MS对所得BYLC-06进行分析，产物的m/z为534.1(M+)。
元素分析：C：71.86，H：10.93，N：5.24，O：11.96。
实施例7
本实施例提供一种化合物，所述化合物的结构式为：
Figure BDA0002041437250000143
本实施例制备方法同实施例1、2，合成(化合物BYLC-07)20.8g，LC：99.8％，收率：85.3％。
采用LC-MS对所得BYLC-07进行分析，产物的m/z为490.1(M+)。
元素分析：C：70.98，H：10.27，N：5.71，O：13.04。
依据实施例1、实施例2的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以得本专利所提出的其他化合物。
对比例
光稳定性测试
选定液晶混合物，液晶型号：BYLC-HJ-1100，(由八亿时空液晶科技股份有限公司制造)，首先，测定液晶混合物(BYLC-HJ-1100)本身电压保持率的稳定性，液晶混合物(BYLC-HJ-1100)本身在具有用于垂面配向材料和平面ITO电极的测试盒中，借助于冷阴极((CCFL)-LCD背光)照明来研究它们对于光照的稳定性。为此，将相应的测试盒曝露与光照条件下1000小时，然后在不同情况下在100℃温度下在5分钟后测定电压保持率。测试的过程中设置六个平行实验，所示值为六个单值的平均值以及它们的标准偏差，包括其中标准偏差小于上述测量值精度的情况。
热稳定性测试
将上述所得测试盒密封保存在常规实验室加热箱内在100℃下保持120小时，在100℃、1V和60Hz(VHR，加热、120小时)下5分钟后测定其电压保持率。
实验例1
将250ppm实施例1的化合物(即BYLC-01)加入到液晶混合物BYLC-HJ-1100(八亿时空液晶科技股份有限公司制造)中，得混合物M-1，250ppm实施例2(BYLC-02)加入到液晶混合物BYLC-HJ-1100(八亿时空液晶科技股份有限公司制造)中，得混合物M-2，按照上面所述方法研究其稳定性，结果如下表所示：
光稳定性测试 表1
Figure BDA0002041437250000161
热稳定性测试 表2
Figure BDA0002041437250000162
由上述混合物实验例可以看出，不使用稳定剂的起始混合物在背光曝光后显示出VHR具有相当程度上的降低，而使用本发明所提供的化合物的混合物在曝光前VHR优于对比实施例混合物值，且在曝光后VHR变化不大，表现出了优秀的热稳定性、化学稳定性、光学稳定性等方面的性能，对于热和UV暴露的降解具有良好的稳定性以及稳定的高VHR，有效的降低了图像延迟出现的概率，保持低的阈值电压，改善响应时间，延长使用寿命。
实验例2
将200ppm实施例3的化合物(即BYLC-03)加入到液晶混合物BYLC-HJ-1100(八亿时空液晶科技股份有限公司制造)中，得混合物M-3，200ppm实施例4(BYLC-04)加入到液晶混合物BYLC-HJ-1100(八亿时空液晶科技股份有限公司制造)中，得混合物M-4，按照上面所述方法研究其稳定性，结果如下表所示。
光稳定性测试 表3
Figure BDA0002041437250000171
热稳定性测试 表4
Figure BDA0002041437250000172
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (13)

1.一种化合物光稳定剂，其特征在于，具有如通式II所述的结构：
Figure FDA0003920213880000011
R2表示H；
Z1、Z2彼此独立地表示-(CH2)-；
m、n相同或不同，且0≤m+n≤12。
2.根据权利要求1所述的化合物光稳定剂，其特征在于，选自如下结构中的一种：
Figure FDA0003920213880000012
Figure FDA0003920213880000021
3.根据权利要求1所述的化合物光稳定剂，其特征在于，所述化合物光稳定剂为如下结构中的一种：
Figure FDA0003920213880000022
Figure FDA0003920213880000031
4.权利要求1～3任一项所述的化合物光稳定剂的制备方法，其特征在于，
以
Figure FDA0003920213880000032
为原料，经酯化反应，得到
Figure FDA0003920213880000033
其中，各步骤所涉及化合物中的R2、m、n、Z1、Z2与所得化合物产物中R2、m、n、Z1、Z2代表的基团相对应。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应中，
Figure FDA0003920213880000034
的投料摩尔比为(2.0～4.0)：1。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应中，
Figure FDA0003920213880000041
的投料摩尔比为(2.0～3.0):1。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的温度在-30℃～50℃之间；
和/或，所述的酯化反应的时间4～12h；
和/或，所述酯化反应需使用催化剂，所用催化剂为二环己基碳二亚胺、浓硫酸、对甲苯磺酸中的一种或几种。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的温度为-10℃～30℃；
和/或，所述的酯化反应的时间为6～10h；
和/或，所述酯化反应需使用催化剂，所用催化剂为二环己基碳二亚胺。
9.包括权利要求1～3任一项所述的化合物光稳定剂的组合物，其特征在于，所述组合物中化合物光稳定剂的添加量为1ppm～1000ppm。
10.根据权利要求9所述的组合物，其特征在于，所述组合物中化合物光稳定剂的添加量为1ppm～800ppm。
11.根据权利要求10所述的组合物，其特征在于，所述组合物中化合物光稳定剂的添加量为1ppm～500ppm。
12.权利要求9-11任一项所述的组合物在液晶显示领域的应用。
13.根据权利要求12所述的应用，其特征在于，为在液晶显示装置中的应用；所述的液晶显示装置为TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。
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