CN111848619A - 一种有机光电材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机光电材料，所述有机光电材料具有如式I所示结构；本发明提供的有机光电材料中具有含有N原子的环状骨架结构，赋予了有机光电材料良好的热稳定性，有利于提高材料后期加工过程中的成膜性能；所述有机光电材料的分子结构中还包含有强吸电子取代基，含N的环状骨架结构与取代基相互协同，使分子具有较强的还原电位，从而辅助空穴传输层进行高效的空穴注入。本发明提供的有机光电材料作为OLED器件的空穴注入层客体材料，可以有效增加电荷的注入，降低OLED器件的驱动电压，提高器件的使用寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一种有机光电材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)具有超轻薄、驱动电压低、耗能低、可柔性制备、高色域等优点，已逐渐取代了传统阴极射线管技术，成为显示领域的核心技术。自三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光层的三明治结构有机电致发光器件问世以来，人们一直致力于提高OLED的器件性能，器件的结构也逐渐发展为多层器件，在发光层、电子传输层、空穴传输层的基础上加入了空穴注入层、电子阻挡层以及电子注入层等，用于提高载流子注入效率和载流子的迁移效率，降低驱动电压，从而改善器件的功率转化效率和使用寿命。
CN101339977A公开了一种有机小分子空穴注入层及其电致发光器件，所述空穴注入层采用有机小分子空穴注入材料与其他有机功能材料的混合溶液，通过湿法成膜工艺制备厚度为10～200nm的有机薄膜，其中有机小分子空穴注入材料为酞菁氧化钛、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺、三偶(3-甲基苯基苯胺)三苯胺、三(咔唑-9-基)-三苯胺等苯胺类化合物的一种或多种混合物，有机功能材料包括香豆素、红荧烯、喹吖啶酮等有机染料，以及金属氧化物、无机氧化物、四氰基对苯醌二甲烷等p-型掺杂剂；采用上述空穴注入材料通过湿法成膜工艺得到的空穴注入层可以使电致发光器件的工作寿命增强10倍。
CN107528007A公开了一种有机发光二极管、显示面板及显示装置，所述有机发光二极管中包括至少2个发光层，以及设置于相邻2个发光层间的电荷产生层，其中电荷产生层包括远离阴极方向依次设置的第一层单元和第二层单元，第一层单元为空穴注入材料和掺杂于空穴注入材料中的P型半导体材料，第二层单元为电子传输材料和掺杂于电子传输材料中的镱；所述空穴注入材料为具有如下结构的芳胺类衍生物
掺杂其中的P型半导体材料为轴烯化合物，轴烯化合物的引入可以提高第一层单元的空穴注入能力，在较低的电压下使空穴和电子迁移至发光层，降低了有机发光二极管的驱动电压。
CN104638152A公开了一种有机电致发光器件及其制备方法，所述有机电致发光器件包括依次层叠的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中空穴注入层包括空穴注入材料和掺杂其中的二氧化钛，所述空穴注入材料选自2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基-对苯二醌二甲烷、4,4,4-三(萘基-1-苯基-铵)三苯胺和二萘基-N,N’-二苯基-联苯二胺中的至少一种，上述设计有效提高了有机电致发光器件的发光效率。
然而在现有技术中，空穴注入材料的主体材料为芳胺类化合物，掺杂型空穴注入层的掺杂材料大部分是路易酸型金属络合物、卤素、轴烯以及醌类化合物，其中轴烯类化合物在合成中步骤较多、成本较高，而金属络合物以及卤素在器件加工时会存在稳定性差的问题。
基于此，开发一种空穴注入效率高、稳定性好、易于制备的有机光电材料，是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机光电材料及其制备方法和应用，所述有机光电材料通过含有N原子的环状骨架结构和取代基的相互协同配合，赋予分子较强的还原电位和热稳定性，可以辅助空穴传输层进行高效的空穴注入。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种有机光电材料，所述有机光电材料具有如式I所示结构：
其中，R1-R9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、磺酸基、羧基、羰基、醛基、酰基、叔胺正离子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、炔基或异氰基中的一种。
本发明提供的有机光电材料中具有含有N原子的环状骨架结构，赋予了有机光电材料良好的热稳定性，有利于提高材料后期加工过程中的成膜性能；所述有机光电材料的分子结构中还包含至少4个强吸电子基-CN，含N的环状骨架结构与-CN以及R1-R9取代基相互协同，使分子具有较强的还原电位，从而辅助空穴传输层进行高效的空穴注入。
本发明提供的有机光电材料作为客体材料掺杂到空穴注入层的主体材料中时，主体材料的HOMO能级和客体材料的LUMO能级接近，二者的能级差可以达到≤0.30eV，有利于HOMO能级的电子跃迁至客体材料的LUMO能级，从而形成自由空穴，实现OLED器件电导率的提升；同时，本发明提供的有机光电材料作为客体材料还可以使界面能带发生弯曲，空穴就能够以穿隧的方式注入，提高空穴注入效率。因此，本发明提供的有机光电材料作为OLED器件的空穴注入层客体材料，可以有效增加电荷的注入，降低OLED器件的驱动电压，提高器件的使用寿命。
优选地，所述卤素为F、Cl、Br或I；
优选地，所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的C1～C10直链烷基或支链烷基，例如取代或未取代的C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10的直链烷基，取代或未取代的C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10的支链烷基；所述C1～C10直链烷基或支链烷基示例性地包括但不限于甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、叔丁基、异丙基、3-甲基己基、3-乙基己基或2-甲基丁基中的任意一种。
优选地，所述取代或未取代的环烷基为取代或未取代的C3～C30环烷基，例如取代或未取代的C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C17、C20、C22、C25、C26、C28或C30的环烷基。
优选地，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6～C30芳基，例如取代或未取代的C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C25、C28、C29或C30的芳基；所述C6～C30芳基示例性地包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基或芘基中的任意一种。
优选地，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C3～C30杂芳基，例如取代或未取代的C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C29或C30的杂芳基，所述杂芳基中杂原子为N、O、S、P等；所述C3～C30杂芳基示例性地包括但不限于吡啶基、吡咯基、吲哚基、喹啉基、呋喃基、哌啶基、噻吩基、噻唑基、咔唑基、咪唑基或吡嗪基中的任意一种。
优选地，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的烯基中的取代基为F、Cl、Br、I、氰基、三氟甲基、磺酸基、硝基、羧基、羰基、醛基、叔胺正离子、烷氧基或芳氧基；
优选地，所述R1-R9各自独立地选自氟取代的苯基、氯取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、氰基取代的苯基、苯基、三氟甲基、三氯甲基、甲基、乙基、氟取代的乙基、氯取代的乙基、氰基取代的乙基、环己基、氟取代的环己基、氰基取代的环己基、叔丁基、氟取代的叔丁基、氰基取代的叔丁基、二氰基取代的乙烯基、氰基取代的烷氧基、氰基取代的芳氧基、氟取代的烷氧基或氟取代的芳氧基中的一种。
优选地，所述有机光电材料为如下化合物1～12中的任意一种或至少两种的组合：
另一方面，本发明提供一种如上所述的有机光电材料的制备方法，所述制备方法为：式II所示化合物与丙二腈在羧酸和羧酸酐混合物的存在下发生反应，得到式I所示有机光电材料，反应式如下：
其中，R1-R9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、磺酸基、羧基、羰基、醛基、酰基、叔胺正离子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、炔基或异氰基中的一种。
优选地，所述式II所示化合物与丙二腈的摩尔比为1:(2～2.6)，例如1:1.2.05、1:2.15、1:2.2、1:2.25、1:2.3、1:2.35、1:2.4、1:2.45、1:2.5、1:2.55或1:2.58，进一步优选为1:2.27；
优选地，所述羧酸和羧酸酐混合物为乙酸和乙酸酐混合物；
优选地，所述乙酸和乙酸酐的质量比为(1.8～2.5):1，例如1.85:1、1.9:1、1.95:1、2:1、2.05:1、2.1:1、2.15:1、2.2:1、2.25:1、2.3:1、2.35:1、2.4:1、2.45:1或2.5:1，进一步优选为2:1。
优选地，所述反应的温度为100～150℃，例如105℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃、135℃、140℃、145℃或150℃，以及上述数值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值，进一步优选为120℃；
优选地，所述反应的时间为12～36小时，例如13小时、15小时、17小时、20小时、23小时、24小时、25小时、28小时、30小时、31小时、33小时、35小时或36小时，以及上述数值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值，进一步优选为24小时。
另一方面，本发明提供一种OLED器件用空穴注入层，所述空穴注入层包括主体材料和客体材料，所述客体材料为如上所述的有机光电材料。
优选地，所述主体材料为芳胺类化合物；
优选地，所述空穴注入层中主体材料与客体材料的摩尔比为(25～38):1，例如25.5:1、26:1、26.5:1、27:1、28:1、29:1、30:1、31:1、32:1、32.5:1、33:1、33.5:1、34:1、35:1、36:1、37:1或37.5:1，进一步优选为33.3:1。
优选地，所述空穴注入层的厚度为30～70nm，例如35nm、40nm、45nm、50nm、55nm、60nm、65nm或68nm，以及上述数值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值，进一步优选为50nm。
另一方面，本发明提供一种OLED器件，所述OLED器件至少包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述空穴注入层为如上所述的OLED器件用空穴注入层。
另一方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机光电材料中具有含有N原子的环状骨架结构，赋予了有机光电材料良好的热稳定性，有利于提高材料后期加工过程中的成膜性能；所述有机光电材料的分子结构中还包含有至少4个强吸电子基-CN，含N的环状骨架结构与取代基相互协同，使分子具有较强的还原电位，从而辅助空穴传输层进行高效的空穴注入。本发明提供的有机光电材料作为OLED器件的空穴注入层客体材料，可以有效增加电荷的注入，降低OLED器件的驱动电压，提高器件的使用寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明实施例1～8中所用的原料丙二腈、乙酸、乙酸酐以及分离纯化所用试剂均购自百灵威试剂公司，化合物1a、化合物2a、化合物3a、化合物4a、化合物5a、化合物6a、化合物7a以及化合物8a均为市售化工产品。
实施例1
本实施例提供一种有机光电材料化合物1，化合物1的结构式如下
制备化合物1的反应式为：
具体制备方法包括以下步骤：
将614mg化合物1a(2mmol)与300mg丙二腈(4.54mmol)加入到乙酸和乙酸酐质量比为2:1的混合物中，在120℃条件下反应24小时；经过抽滤、浓缩得到粗产品；然后用200～300目硅胶柱分离纯化，得到产物化合物1。
表征数据：质谱MS：403；
核磁1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.69(s,2H)，6.52(t,1H)，6.93(d,2H)，6.94(s,2H)。
实施例2
本实施例提供一种有机光电材料化合物2，化合物2的结构式如下
制备化合物2的反应式为：
具体制备方法包括以下步骤：
将592mg化合物2a(2mmol)与300mg丙二腈(4.54mmol)加入到乙酸和乙酸酐质量比为2:1的混合物中，在120℃条件下反应24小时；经过抽滤、浓缩得到粗产品；然后用200～300目硅胶柱分离纯化，得到产物化合物2。
表征数据：质谱MS：392；
核磁1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.96(s,2H)，7.09(t,2H)，7.18(s,2H)，7.25(d,2H)。
实施例3
本实施例提供一种有机光电材料化合物3，化合物3的结构式如下
制备化合物3的反应式为：
具体制备方法包括以下步骤：
将642mg化合物3a(2mmol)与300mg丙二腈(4.54mmol)加入到乙酸和乙酸酐质量比为2:1的混合物中，在120℃条件下反应24小时；经过抽滤、浓缩得到粗产品；然后用200～300目硅胶柱分离纯化，得到产物化合物3。
表征数据：质谱MS：417；
核磁1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.68(s,2H)，6.52(t,1H)，6.93(d,2H)，7.68(s,2H)。
实施例4
本实施例提供一种有机光电材料化合物4，化合物4的结构式如下
制备化合物4的反应式为：
具体制备方法包括以下步骤：
将742mg化合物4a(2mmol)与300mg丙二腈(4.54mmol)加入到乙酸和乙酸酐质量比为2:1的混合物中，在120℃条件下反应24小时；经过抽滤、浓缩得到粗产品；然后用200～300目硅胶柱分离纯化，得到产物化合物4。
表征数据：质谱MS：467；
核磁1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.67(s,2H)，6.48(t,1H)，6.92(d,2H)。
实施例5
本实施例提供一种有机光电材料化合物5，化合物5的结构式如下
制备化合物5的反应式为：
具体制备方法包括以下步骤：
将578mg化合物5a(2mmol)与300mg丙二腈(4.54mmol)加入到乙酸和乙酸酐质量比为2:1的混合物中，在120℃条件下反应24小时；经过抽滤、浓缩得到粗产品；然后用200～300目硅胶柱分离纯化，得到产物化合物5。
表征数据：质谱MS：385；
核磁1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.69(s,2H)，6.64(s,2H)，7.09(t,2H)，7.25(d,2H)。
实施例6
本实施例提供一种有机光电材料化合物6，化合物6的结构式如下
制备化合物6的反应式为：
具体制备方法包括以下步骤：
将678mg化合物6a(2mmol)与300mg丙二腈(4.54mmol)加入到乙酸和乙酸酐质量比为2:1的混合物中，在120℃条件下反应24小时；经过抽滤、浓缩得到粗产品；然后用200～300目硅胶柱分离纯化，得到产物化合物6。
表征数据：质谱MS：451；
核磁1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.69(s,2H)，7.09(t,2H)，7.12(s,2H)，7.25(d,2H)。
实施例7
本实施例提供一种有机光电材料化合物7，化合物7的结构式如下
制备化合物7的反应式为：
具体制备方法包括以下步骤：
将814mg化合物7a(2mmol)与300mg丙二腈(4.54mmol)加入到乙酸和乙酸酐质量比为2:1的混合物中，在120℃条件下反应24小时；经过抽滤、浓缩得到粗产品；然后用200～300目硅胶柱分离纯化，得到产物化合物7。
表征数据：质谱MS：503；
核磁1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.69(s,2H)，6.52(t,1H)，6.93(d,2H)，7.37(s,2H)。
实施例8
本实施例提供一种有机光电材料化合物8，化合物8的结构式如下
制备化合物8的反应式为：
具体制备方法包括以下步骤：
将714mg化合物8a(2mmol)与300mg丙二腈(4.54mmol)加入到乙酸和乙酸酐质量比为2:1的混合物中，在120℃条件下反应24小时；经过抽滤、浓缩得到粗产品；然后用200～300目硅胶柱分离纯化，得到产物化合物8。
表征数据：质谱MS：453；
核磁1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.69(s,2H)，6.52(t,1H)，6.93(s,2H)。
应用例1～8
提供一种OLED器件，其制备方法具体包括以下步骤：
(1)阳极的制备：
将透明阳极电极氧化铟锡(ITO)基板在异丙醇中超声清洗10min，并暴露在紫外光下30min，随后用等离子体处理10min；
(2)空穴注入层的制备：
将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先混合蒸镀一层50nm的NPB与本发明实施例1～8提供的有机光电材料的混合物(即NPB分别与化合物1～8混合，NPB与化合物1～8的摩尔比为33.3:1)；
(3)空穴传输层的制备：
继续蒸镀，在该混合膜层上蒸镀膜厚为30nm的NPB；
(4)发光层的制备：
继而混合蒸镀CBP与5％的Ir(ppy)3的混合物，膜厚为30nm；
(5)电子传输层的制备：
随后蒸镀30nm的Alq3(8-羟基喹啉铝)；
(6)阴极的制备：
蒸镀2nm LiF，最后蒸镀150nm的金属Al，形成金属阴极，得到OLED器件。
对比例1
对比例与应用例1～8的区别在于，步骤(2)为仅蒸镀一层50nm的NPB，不掺杂其他化合物。
应用例与对比例中，材料简称的对应结构式如下：
性能测试：
将应用例1～8与对比例1提供的OLED器件进行发光效率的测试，测试方法为：驱动电压数据在1000nits亮度下测得，半衰期寿命数据在电流密度10mA/cm2条件下计算得到。
性能测试结果如表1所示：
表1
表1的数据表明，本发明提供的有机光电材料高度适合用作OLED器件中的空穴注入层的客体材料，可以有效提高空穴注入效率；相比于对比例1中所用的NPB作为空穴注入层的OLED器件具有更低的驱动电压(4.3V以下)，更长的半衰期寿命(7000小时以上)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机光电材料及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料具有如式I所示结构：
其中，R1-R9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、磺酸基、羧基、羰基、醛基、酰基、叔胺正离子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、炔基或异氰基中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机光电材料，其特征在于，所述卤素为F、Cl、Br或I；
优选地，所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的C1～C10直链烷基或支链烷基；
优选地，所述取代或未取代的环烷基为取代或未取代的C3～C30环烷基；
优选地，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6～C30芳基；
优选地，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C3～C30杂芳基；
优选地，所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的烯基中的取代基为F、Cl、Br、I、氰基、三氟甲基、磺酸基、硝基、羧基、羰基、醛基、叔胺正离子、烷氧基或芳氧基；
优选地，所述R1-R9各自独立地选自氟取代的苯基、氯取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、氰基取代的苯基、苯基、三氟甲基、三氯甲基、甲基、乙基、氟取代的乙基、氯取代的乙基、氰基取代的乙基、环己基、氟取代的环己基、氰基取代的环己基、叔丁基、氟取代的叔丁基、氰基取代的叔丁基、二氰基取代的乙烯基、氰基取代的烷氧基、氰基取代的芳氧基、氟取代的烷氧基或氟取代的芳氧基中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料为如下化合物1～12中的任意一种或至少两种的组合：
4.一种如权利要求1～3任一项所述的有机光电材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：式II所示化合物与丙二腈在羧酸和羧酸酐混合物的存在下发生反应，得到式I所示有机光电材料，反应式如下：
其中，R1-R9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、磺酸基、羧基、羰基、醛基、酰基、叔胺正离子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、炔基或异氰基中的一种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述式II所示化合物与丙二腈的摩尔比为1:(2～2.6)，优选为1:2.27；
优选地，所述羧酸和羧酸酐混合物为乙酸和乙酸酐混合物；
优选地，所述乙酸和乙酸酐的质量比为(1.8～2.5):1，进一步优选为2:1。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为100～150℃，优选为120℃；
优选地，所述反应的时间为12～36小时，进一步优选为24小时。
7.一种OLED器件用空穴注入层，其特征在于，所述空穴注入层包括主体材料和客体材料，所述客体材料为如权利要求1～3任一项所述的有机光电材料。
8.根据权利要求7所述的OLED器件用空穴注入层，其特征在于，所述主体材料为芳胺类化合物；
优选地，所述空穴注入层中主体材料与客体材料的摩尔比为(25～38):1，进一步优选为33.3:1；
优选地，所述空穴注入层的厚度为30～70nm，进一步优选为50nm。
9.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件至少包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述空穴注入层为如权利要求7或8所述的OLED器件用空穴注入层。
10.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求9所述的OLED器件。
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